© J. L.

Sánchez Guillén
IES Pando - Oviedo – Departamento de Biología y Geología
1
 LAS BIOMOLÉCULAS: CLASIFICACIÓN

Inorgánicas Orgánicas

-Agua -Glúcidos
-CO2 -Lípidos
-Sales minerales -Prótidos o proteínas
-Ácidos nucleicos

2
 LAS BIOMOLÉCULAS

REPARTICIÓN DE LOS COMPONENTES MOLECULARES DE

LA CÉLULA
(en % sobre masa total)
Principios PROCARIOTAS EUCARIOTAS
inmediatos
Glúcidos 3 3
Lípidos 2 4,5
Prótidos 15 18
Ácidos Nucleicos
ARN 6 1,25
ADN 2 0,25
Precursores 1 2
Agua 70 70
Sales minerales 1 1

3
4
Concepto, funciones generales y clases

5
Los glúcidos pueden ser grandes o pequeñas moléculas.
¿Qué tienen en común?

Ejemplo de glúcido: molécula de glucosa.

Ejemplo de glúcido: fragmento de la molécula del almidón.

6
Concepto: Químicamente son
polihidroxialdehídos,
polihidroxicetonas, sus
derivados o sus polímeros.

Algunos son pequeñas

moléculas, como la glucosa o la
fructosa (180 da) otros son
macromoléculas, como el
almidón (500 000 da).

Funciones:
Energética: Almidón y glucosa
Estructural: Celulosa, quitina
Otras: Ribosa, desoxirribosa
La D-Fructosa
7
 H
C=O H
H-C-O-H H-C-O-H
H-O-C-H C=O
H-C-O-H H-C-O-H
H-C-O-H H-C-O-H
H-C-O-H H-C-O-H
H H
La glucosa, un La ribulosa, una
polihidroxialdehído polihidroxicetona

CH2OH

O CH2OH OH
H OH
H
H H
OH OH H H H
H

H OH H
OH
Fórmula cíclica de la La desoxirribosa, un
8
glucosa. derivado de la ribosa.
 CH2OH CH2OH
O O
H H H
H H
O

OH OH H OH H
H OH

H OH H OH
Ejemplo de glúcido: un disacárido.

Ejemplo de glúcido: fragmento de la molécula del almidón.

9
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Monosacáridos u osas

Ósidos

Holósidos
Oligosacáridos
Polisacáridos

Heterósidos

10
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Atendiendo a su complejidad se clasifican en:

Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No son hidrolizables

Ósidos: Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces

"O-glicosídicos". Son hidrolizables

* Holósidos. Son aquellos que están constituidos por carbono,

hidrógeno y oxígeno, exclusivamente.

-Oligosacáridos, formados por entre 2 y 10 monosacáridos

unidos.
-Polisacáridos, formados por un gran número de
monosacáridos.

* Heterósidos. Formados por osas y otros compuestos que no son

glúcidos. Por lo tanto, además de carbono, hidrógeno y oxígeno,
contienen otros elementos químicos.

11
Los monosacáridos

12
 Los monosacáridos u osas

Concepto: Son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o

sus derivados.

Suelen responder a la fórmula general CnH2nOn (n está entre 3 y 6).

Propiedades:

Son sólidos, cristalinos, de color blanco, de sabor dulce y muy solubles en

agua.

Son reductores.

13
 H
C=O H
H-C-O-H H-C-O-H
H-O-C-H C=O
H-C-O-H H-C-O-H
H-C-O-H H-C-O-H
H-C-O-H H-C-O-H
H H

La glucosa, un La ribulosa, una

polihidroxialdehído polihidroxicetona

Un polihidroxialdehído es una Una polihidroxicetona es una

molécula que tiene en el carbono molécula que tiene en el carbono
1 una función aldehído y 2 una función cetona y funciones
funciones alcohol en el resto de alcohol en el resto de los
los carbonos. carbonos.

14
Reacción de Fehling:
Los monosacáridos
son reductores, esto
es, reducen las sales
de cobre de cúpricas
(azul) a cuprosas
(rojo).

Cu++ + 1e- Cu+

Reacción de
Fehling positiva 15
 La reacción de Fehling

… 1 cc de Fehling B, usar pipetas

Añadir, a 3 cc de una disolución
diferentes.
de glucosa, 1cc de Fehling A y….

Calentar suavemente a la llama de Si la disolución contiene un

un mechero. Usar las debidas glúcido reductor, se volverá de 16
precauciones. color rojo ladrillo.
• Los monosacáridos se clasifican por su grupo funcional
en:
Aldosas
Cetosas

• Y por el número de átomos de carbono en:

Triosas ---------- C=3
Tetrosas--------- C=4
Pentosas-------- C=5
Hexosas--------- C=6

17
Las D Aldosas de 3 a 6 CHO
átomos de carbono H-C-O-H
CH2OH
D Gliceraldehído
CHO CHO
H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H
CH2OH CH2OH
D Eritrosa D Treosa

CHO CHO CHO CHO

H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D Ribosa D Arabinosa D Xilosa D Lixosa

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
18
D Alosa D Altrosa D Glucosa D Gulosa D Manosa D Idosa D Galactosa D Talosa
Las D cetosas de 3 a 6 CH2OH
átomos de carbono C=O
CH2OH
Dihidroxiacetona

CH2OH
C=O
H-C-O-H
CH2OH
CH2OH D Eritrulosa CH2OH
C=O C=O
H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H
CH2OH CH2OH
D Ribulosa D Xilulosa

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

C=O C=O C=O C=O
H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
19
D Psicosa D Fructosa D Sorbosa D Tagatosa
Fórmula lineal de los monosacáridos - diastereoisomería

20
 Las fórmulas de los monosacáridos
Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal y algunos monosacáridos, en ciertas
condiciones, pueden tener también una fórmula cíclica.

H CH2OH
C=O O
H-C-O-H H OH
H
H-O-C-H
H-C-O-H
OH OH H H
H-C-O-H
H-C-O-H
H H OH

Fórmula lineal de la glucosa. Fórmula cíclica de la glucosa.

21
Las fórmulas lineales de los
monosacáridos se escriben con
la cadena carbonada en vertical.
H
El primer carbono será el que C O
lleve el grupo aldehído o el más
próximo al grupo cetona H C O H
H O C H
Ejemplo de polihidroxialdehído:
La glucosa, en concreto la D H C O H
glucosa (C6H12O6).
H C O H
aldehído
H C O H
Alcohol
H

22
Fórmula lineal de una
polihidroxicetona H
H C O H
C O
H O C H

Cetona H C O H
Alcohol H C O H
H C O H
H

La fructosa

23
 Diastereoisomería o isomería óptica I
Observemos la molécula de gliceraldehído. Esta sustancia tiene un átomo de carbono
tetraédrico con cuatro sustituyentes o radicales distintos. Diremos que el
gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico.

H
C O
H C O H
H C O H
H

24
 Diastereoisomería o isomería óptica II
Debido a esto la molécula no tiene planos de simetría. Esto es, no se la puede dividir
en dos partes iguales.

H
C O
H C O H
H C O H
H

25
 Diastereoisomería o isomería óptica III
Si cambiamos dos de los sustituyentes obtendremos una molécula distinta, un
diastereoisómero o isómero óptico. En concreto tendremos su imagen en el espejo,
su enantiómero. Ambas moléculas no son superponibles.

Si intentamos superponerlas los grupos unidos al carbono asimétrico no coinciden en

la misma posición.
26
 Diastereoisomería o isomería óptica IV
La diastereosimería en los compuestos orgánicos se debe a la presencia de carbonos
tetraédricos que presentan cuatro sustituyentes diferentes

H H
C O C O
H C O H H O C H
H C O H H C O H
H H

27
 Diastereoisomería o isomería óptica V
Si en lugar de un átomo de carbono asimétrico la molécula tiene dos, como sucede
en las aldotetrosas, el compuesto presentará 4 diastereoisómeros, 2 por cada átomo
de carbono asimétrico.

H H H H
C O C O C O C O
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
H H H H

1 2 3 4

-El número de diastereoisómeros de un monosacárido dado será de 2n , siendo n el

número de átomos de carbono asimétricos.
- De ellos la mitad (n) tiene el OH del último átomo de carbono asimétrico a la
derecha, diremos que son D, la otra mitad lo tienen a la izquierda, son L.
28
Nota: en la naturaleza sólo existen los D monosacáridos.
 Diastereoisomería o isomería óptica VI

H H H H
C O C O C O C O
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
H H H H

1 2 3 4

- Dos diastereoisómeros que se diferencien en la posición de los OH de todos los

carbonos asimétricos, siendo uno la imagen en el espejo del otro, los llamaremos
enatiómeros. Son enantiómeros el par 1-4 y el par 2-3.
- Si se diferencian en la posición de los OH en uno o varios átomos de carbono
asimétricos, pero sin ser uno la imagen especular del otro, los llamaremos
29
epímeros. Así, por ejemplo, son epímeros del 1, el 2 y el 3.
Diastereoisomería
de las hexosas
Observemos ahora
la D-glucosa

La D-Glucosa
tiene 4 átomos de
carbono
asimétricos.

son asimétricos
los carbonos 2, 3,
4 y 5.

30
Recordemos: Un
carbono asimétrico
es aquel que tiene 4
sustituyentes
diferentes.

Sustituyentes del
carbono 2 de la
glucosa.

Este átomo de
carbono es
asimétrico.

31
Diastereoisomería:

Lo mismo les
sucede a los
carbonos 3, 4 y 5,
son asimétrico.

32
El carbono 6 no
es asimétrico
pues presenta 2
sustituyentes
iguales

Un carbono
asimétrico es
aquel que tiene 4
sustituyentes
diferentes.
33
El carbono 1 no
es asimétrico
pues sólo tiene
tres sustituyentes
o radicales.

Un carbono
asimétrico es
aquel que tiene 4
sustituyentes
diferentes.
34
Al tener 4 átomos
de carbono
asimétricos caben
24 =16
posibilidades de
diastereoisomería,
dos por cada
átomo de carbono
asimétrico.
Los diferentes
diastereoisómeros
se diferencian por
la colocación de
los OH de los
átomos de
carbono
asimétricos a
derecha o
izquierda de la
cadena carbonada
según
corresponda. 35
Colocación de los
OH en los
carbonos
asimétricos de la
D-Glucosa.

Recordemos que
los carbonos 1 y
6 son simétricos
y es indiferente
como estén
colocados sus
sustituyentes o
radicales. 36
De estos 16
diastereoisómeros
8 tendrán el OH del
último átomo de
carbono
asimétrico a la
derecha, serán D.
Los otros serán L
y no existen en la
naturaleza.

En los seres
vivos sólo existen
los D
monosacáridos

37
La L-Glucosa

Son L aquellos
monosacáridos
que como la L-
glucosa tienen
el OH del último
átomo de
carbono
asimétrico a la
izquierda.

Se trata de la
imagen especular
de la anterior.
Todos los OH de
los carbonos
asimétricos se
encuentran en
lados opuestos.
38
La D-Glucosa (a la izquierda) y la L-Glucosa (a la derecha) son
enantiómeros, al ser una la imagen especular de la otra.
En los enantiómeros todos los OH de los carbonos asimétricos se
encuentran en el lado opuesto.
Los epímeros se diferencian en la posición de los OH en uno o en varios
carbonos asimétricos pero sin ser una forma la imagen especular de la otra.
39
Las diferentes D-
Aldohexosas (epímeras de CHO
la D-Glucosa). H-C-O-H
H-O-C-H
H-C-O-H
CHO CHO
H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H
CH2OH
H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H D Glucosa H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H
CH2OH CH2OH

D Alosa D Talosa

CHO CHO
H-O-C-H CHO CHO CHO H-C-O-H
H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-O-C-H
H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H
H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H
CH2OH H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH

D Altrosa CH2OH CH2OH CH2OH D Galactosa

D Gulosa D Manosa D Idosa 40
Descripción de un monosacárido:
L aldotetrosa: L por tener el OH del
carbono 3 a la izquierda; aldo por
tener un grupo aldehído en el carbono
1 y tetrosa por tener 4 carbonos.

H
C O
HO C H
HO C H
H C OH
H 41
Fórmula cíclica de los monosacáridos

42
 Fórmulas cíclicas de los monosacáridos

Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si

forman parte de los disacáridos o polisacáridos, el grupo
carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo ( -C-O-H)
del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las
hexosas, formándose un hemiacetal (reacción entre un
alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un
alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo.

X X
O C + H O C H H O C O C H

43
En todas las aldosas
(pentosas o hexosas) el
H
hemiacetal se produce
entre el aldehído y el C O
alcohol del último átomo
de carbono asimétrico. H C O H

H O C H
Recordemos:
Hemiacetal: función que
se produce al reaccionar H C O H
un alcohol con un
aldehído.
H C O H

Figura: grupos entre los H C O H

que se forma el
hemiacetal en la D H
glucosa.

Para construir la fórmula cíclica ……. 44

 H H
C O H-O C

H C O H H C O H

H O C H H O C H
O
H C O H H C O H

H C O H H C

H C O H H C O H

H H

Transformación de una fórmula lineal en una cíclica 45

 H
C O

H C O H

H O C H

H C O H

H C O H

H C O H

1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica 46

 H
O C

H C O H

H O C H

H C O H

H C O H

H C O H

2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica 47

 H
H O
C

H C O H

H O C H

H C O H

H C O

H C O H

3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica 48

 H
H O
C O

H C O H

H O C H

H C O H

H C

H C O H

4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica 49

Ciclación de un monosacárido

50
 H
H O CH2OH
C O

H C O H C O
H OH
H
H O C H
C C
H C O H OH OH H H

H C C C

H O H OH
C H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
51
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
Ciclación de una cetohexosa.

H H
H O H O
C H C H
O H O
C C O

H O C H H O C H

H C O H H C O H
H
H C O H C

H C O H H C O H

H H
52
 H
H O
C H
H O
C O O
CH2OH CH2OH
H O C H
C C
H C O H H
H OH
OH

H C C C
OH H
H C O H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo. 53
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
FORMAS α y β:
El carbono 1 que antes era
simétrico ahora es CH2OH
asimétrico. Por lo tanto
caben dos posibilidades.
Una, que el OH esté hacia
abajo, diremos que es una
5 O
forma α. H H
Este carbono es el carbono H
anomérico y el OH que
tiene es el OH 4 1
hemiacetálico.

OH OH H OH
3 2
α

H OH
54
FORMAS α y β:
Si está hacia arriba
CH2OH
tendremos una forma β
β
5 O
H OH
H
4 1

OH OH H H
3 2

Los monosacáridos cuya

forma cíclica es hexagonal H OH
se llaman piranosas

55
 6
CH2OH

5 O Carbono
H OH
H
4 1 Oxígeno
OH H
OH H
2
6
3 Hidrógeno

H OH

3 2

OH hemiacetálico

56
Forma cíclica de la β D glucosa
Fórmula cíclica
de la αD Glucosa
CH2OH

Carbono anomérico
C O
H H
H
OH hemiacetálico C C
OH OH H OH

C C

H OH

57
Fórmula cíclica
de la αD Glucosa
CH2OH D

Las formas α C O
tienen el OH H H
hemiacetálico del H
carbono
anomérico hacia C C
abajo
OH OH H OH

C C
Las formas D
cíclicas tienen el
CH2OH (carbono H OH
6) hacia arriba.
Las L hacia abajo

58
Fórmula cíclica
de la βD Glucosa
D CH2OH β

Las formas β C O
tienen el OH H HO
hemiacetálico del H
carbono
anomérico hacia C C
arriba
OH OH H H

C C

H OH

59
Formas de silla y de nave
(bote) de una piranosa. HO
H
CH2OH
O
H
El anillo de las piranosas puede H
HO
adoptar dos conformaciones
diferentes: de silla o de bote. H HO OH

H
De silla si los carbonos 1 y 4 están
en diferentes lados del plano
formado por los carbonos 2,3,5 y el
oxígeno.
H OH
De bote si los carbonos 1 y 4 están HO CH2OH H
a un mismo lado del plano del
formado por los carbonos 2,3,5 y el O
oxígeno. H
HO H

H OH

Pdb
60
 monosacáridos de interés biológico
Glucosa: Sustancia muy difundida tanto entre los vegetales (uvas) como entre los animales. Forma
parte de muchos disacáridos y polisacáridos. Importante fuente de energía de las células. En la
sangre hay un uno por mil de glucosa procedente de la digestión

CH2OH

C O
H HO
H
C C
OH OH H H

C C

H OH

61
 monosacáridos de interés biológico
Fructosa: Cetohexosa. Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la
miel. En el hígado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacárido sacarosa.

CH2OH
O CH2OH

C C
H OH
H OH
C C
OH H

62
 monosacáridos de interés biológico
Galactosa: Junto con la glucosa forma la lactosa, disacárido de la leche.

CH2OH

C O
HO H
H
C C

H OH H OH

C C

H OH

63
 monosacáridos de interés biológico
Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico, como el
ATP o el ARN.
Desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.

O CH2OH
O
CH2OH OH OH

C C C C
H H H H
H H
H H
C C C C
OH OH OH H

β D ribosa β D desoxirribosa

64
 monosacáridos de interés biológico
N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es
también el monómero que forma el polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y
las paredes celulares de muchos hongos.

CH2OH

C O
H H
H
C C
OH OH H OH

C C

H NH

CO

CH3 65
Ósidos

66
 Ósidos- Disacáridos y oligosacáridos

LOS OLIGOSACÁRIDOS. EL ENLACE O-GLICOSÍDICO.

Los oligosacáridos están formados por la unión de 10 o menos de 10
monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico.
Si reacciona el -OH del carbono anomérico de un monosacárido con otro -OH
cualquiera de otro monosacárido, ambas sustancias quedarán unidas mediante un
enlace O-glicosídico. Como consecuencia de la unión se forman un disacárido y una
molécula de agua.

Si el enlace es entre dos carbonos anoméricos se dice que es un enlace

dicarbonílico y el disacárido será no reductor (no reducirá las sales de cobre
cúpricas a cuprosas).

67
El enlace O-glicosídico entre dos monosacáridos

CH2OH CH2OH
O O
H H H
H H
H

OH OH H OH H
OH OH OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H

OH H H
OH O OH OH

H OH H OH

H2O 68
 Hidrólisis de un disacárido

CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H

OH H H
OH O OH OH

La hidrólisis de
un disacárido
H OH + H OH
produce los Hidrólisis: rotura
correspondientes H2O de un enlace por
monosacáridos. adición de agua.

CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H

H
+
OH OH OH H
OH OH OH

H OH H OH
69
 Disacárido reductor

CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H

OH H H
OH O OH OH

H OH H OH

Este disacárido es reductor pues tiene un OH

hemiacetálico de uno de los monosacáridos libre
Carbono anomérico Carbono 4
70
 Disacárido no reductor

CH2OH H OH
O
H H H H
H
OH H

OH H HOCH2
OH O OH
O

H OH H

Este disacárido no es reductor pues ambos monosacáridos

están unidos por los OH hemiacetálicos. Se trata de un enlace
dicarbonílico ( Carbono anomérico ).
71
 Disacáridos de interés biológico I

CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H

OH H H
OH O OH OH

H OH H OH

La maltosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1α  4. Es

reductor. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Aparece en la
germinación de la cebada empleada en la fabricación de la cerveza. Tostada se
emplea como sucedáneo del café (malta).

Carbono anomérico Carbono 4 Pdb

72
 Disacáridos de interés biológico II
CH2OH

O
H H
H

OH H
OH O CH2

O
H H
H OH H

OH H
OH OH

H OH

Isomaltosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1α  6. Reductor.

Se obtiene también por hidrólisis del almidón y del glucógeno.

Carbono anomérico 73
 Disacáridos de interés biológico III

CH2OH CH2OH
O O
H OH
H OH
H H
O

OH H H
OH OH
H H
OH

H OH H OH

Celobiosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1ß4. Reductor. Se obtiene por
hidrólisis de la celulosa.

Carbono anomérico Carbono 4 Pdb

74
 Disacáridos de interés biológico IV

CH2OH CH2OH
O O
HO H
H
H H
O

OH H H
H OH OH
H

H OH H OH

Lactosa: Formada por ß-D-galactosa y D-glucosa, unidas 1ß  4 . Reductor. Se encuentra en

la leche de los mamíferos. Es reductor (la flecha señala el OH hemiacetálico libre).

Carbono anomérico Pdb

Carbono 4 75
 Disacáridos de interés biológico V

OH H
CH2OH
O H
H
H HO CH2OH
H
O
OH H
OH
H
HOCH2 O

H OH

La sacarosa: Formada por α-D-glucosa y ß-D-fructosa (enlace 1α2ß), ambas unidas

por sus carbonos anoméricos. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en la caña de azúcar
y en la remolacha. No es reductor pues el enlace es dicarbonílico.

Carbono anomérico Pdb

76
Modelo de barras de la sacarosa.

Pdb
77
Modelo de bolas de la sacarosa.

Pdb
78
 Ósidos- Los polisacáridos

Si se unen más de 10 monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico

obtendremos un polisacárido.

n monosacáridos polisacárido + (n-1) agua

79
 Los polisacáridos normalmente están formados por
cientos o miles de monosacáridos unidos entre sí por
enlaces O-glicosídicos.

O O

HO O O
OH
O O HO
OH
HO O O
O
OH
HO O O
OH
HO
OH

Fragmento de un polisacárido ramificado (almidón).

80
 Clasificación de los
polisacáridos

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

Están constituidos por el

mismo tipo de monosacárido.
Son los más importantes

Formados por
monosacáridos diferentes.

Almidón
Glucógeno
Celulosa
Quitina

81
 Los homopolisacáridos
de interés biológico

Estructural

Energética

La quitina:
Formada por un
derivado
El glucógeno: nitrogenado de la
De origen animal y de glucosa: la N-acetil-
La celulosa:
estructura similar al glucosamina.
El almidón: almidón pero de mayor Está formada por la Constituye los
masa molecular y más unión 1ß4 de exoesqueletos de los
Sintetizado por los varios millares de artrópodos.
ramificado. Se
vegetales. Está formado moléculas de glucosa.
encuentra en el hígado y
por miles de moléculas
en los músculos. Forma las paredes
de glucosa en unión
1α4, cada 12 glucosas celulares de las
presenta ramificaciones células vegetales.
por uniones 1α6.

82
La molécula de almidón adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por
cada 6 moléculas de glucosa, además, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones
por uniones 1α 6. El almidón se reconoce fácilmente por teñirse de violeta con
disoluciones de iodo (solución de Lugol). Se encuentra en abundancia en las
semillas de los cereales y en el tubérculo de la patata.

Hojas y flor de la planta Raíz de la patata mos- Gránulos de almidón en

de la patata. trando los tubérculos. las células de la patata.
83
 Fragmento de la molécula del almidón (amilopectina). En un
círculo el monómero que lo constituye: la glucosa.

Uniones 1α-4

Ramificaciones 1α-6

glucosa

84
 OH
H H

1α 4 H
O O
H O
OH
HO H
HO H
OH 1α
H H H
H O 4 OH
4
H HO
H HO
O
1α
H
OH
H H
O
O

H H HO
H

O
Las moléculas de glucosa en el almidón, debido a las
O OH uniones 1α 4, adoptan una disposición tal que la
85
H molécula de almidón presenta una forma helicoidal.
O
Forma helicoidal de la amilosa, uno de los componentes del almidón.
El almidón posee dos componentes, la amilosa, no ramificada y la amilopectina,
que sí posee ramificaciones.

Fragmento de la molécula del almidón (amilosa).

86
Estructura ramificada de la amilopectina
La amilopectina, uno de los componentes del almidón, presenta
ramificaciones por uniones 1α 6 entre las moléculas de glucosa.

Uniones 1 6
Uniones 1 4
87
Fragmento de la molécula del almidón (amilopectina).

88
PROPIDEDADES QUÍMICAS DEL ALMIDÓN: REACCIÓN CON EL LUGOL.

Si a una disolución de almidón (1) se le añaden unas gotas de lugol (2), la disolución se volverá de color
violeta. Al calentarla (3) se volverá de nuevo transparente. Esto permite identificar la presencia de
almidón en los alimentos, por ejemplo.

1 2 3 89
 Cuando se tratan sustancias que
llevan almidón con una solución de
yodo (lugol) , estas se tiñen de color
violeta intenso. Esto es debido a que
los átomos de yodo se introducen
+ entre las espiras de las hélices
dándoles esta coloración. El color
desaparece al calentar la disolución,
volviendo la disolución transparente,
muestra lugol reacción positiva
pues los átomos de yodo se salen de
la hélice. Al enfriar, la disolución se
vuelve de nuevo violeta.

90
Granos de
almidón en
células de
patata:
amiloplastos

91
 Granos de almidón en células
de patata: amiloplastos

Pared celular

92
 Granos de almidón, observación microscópica.

Células vegetales en las que se observan Amiloplastos aislados.

gránulos de almidón (amiloplastos).

93
 Fragmento de celulosa. La celulosa está constituida por el disacárido celobiosa (entre las llaves en el
esquema) formado por la unión 1β 4 de moléculas de β-D glucosa.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O
H H H H
H H H H
O O O
OH H OH H OH H OH H
OH
H H H H

H OH H OH H H OH
OH

celobiosa

94
 Estructura de la celulosa

OH OH
H H
H H H H
H OH 4 H OH
O H 1β O H
HO HO O HO
1β
HO 1β O HO 1β O
H 4 O H O
OH H OH 4 H
H H
H
OH
H H
n H
OH

Sintetizada por los vegetales, tiene función estructural, componente importante de la

pared celular. Está formada por la unión 1ß  4 de varios millares de moléculas de
glucosa. Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está girada 180o
respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero
"retorcida". Esta disposición permite que se formen gran cantidad de puentes de
hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes.
95
96
 La celulosa

Modelos 3D de glúcidos:
http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_o
v/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t10_MODELOS3D/MODELO
S3D.htm

Plantación de algodón.

Flor del algodón.

97
El papel está compuesto de celulosa.
Los artrópodos tienen un exoesqueleto recubierto de quitina y en ciertos casos además
de la quitina poseen otras sustancias, como sales minerales, que lo endurecen.

98
 Otro polisacárido es la quitina. La quitina está constituida por el disacárido quitobiosa (entre las llaves
en el esquema) formado por la unión 1β 4 de moléculas de β-D N-acetil glucosamina.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O
H H H H
H H H H
O O O
OH H OH H OH H OH H
OH
H H H H

H NH H NH H NH H NH
C=O C=O C=O C=O
CH3 CH3 CH3 CH3

quitobiosa

99
100
El exoesqueleto de los
artrópodos está formado por
quitina.

La quitina está formada por N-

acetilglucosamina, un derivado
de la glucosa

101
El exoesqueleto de los
artrópodos está formado por
quitina.

La quitina está formada por N-

acetilglucosamina, un derivado
de la glucosa

102
 Los péptidoglucanos de las paredes bacterianas están formados por polisacáridos
asociados a cadenas peptídicas.

2
1 3

4
5

1) Cápsula; 2) pared; 3) membrana; 4) mesosomas; 5) ribosomas; 6)

flagelo; 7) ADN, cromosoma o genoma; 8) plásmidos.
103
Pared bacteriana (cont.): Gram-
Polisacáridos

Las paredes de las bacterias

pueden ser de dos tipos:

Gram negativas: hay una

sola capa de péptidoglucanos
sobre la que se dispone una
membrana externa
constituida por una capa de
fosfolípidos y otra de Membrana
Péptido
Membrana
glucano
glicolípidos asociados, estos plasmática externa
1) Glicolípidos. 2) Fosfolípidos y otros lípidos
últimos, a polisacáridos que
se proyectan hacia el exterior Péptido
glucano
Gram+

Gram positivas la red de

peptidoglucanos origina varias
capas superpuestas, es
gruesa y homogénea y no hay
membrana externa.

Membrana
plasmática
104
Otros polisacáridos.

105
Otros polisacáridos.

106
La membrana plasmática

107
La membrana plasmática celular contiene oligosacáridos con
diferentes funciones

Oligosacáridos

108
Practica con esta interesante web de Lourdes Luengo

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/manuales/glucidos/glucidosp.htm

109
110