Semana - 10

FACULTAD: FARMACIA Y BIOQUÍMICA
OLISACÁRIDOS
FORMADAS POR VARIAS OSAS, EN NÚMERO

MAYOR A 10 OSAS SIMPLES.
Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino

CARACTERISTICAS
Están unidas para formar el oligosacárido (oligosidos), por un enlace
glucosidico u osidico (α o β) que se hidroliza fácilmente en medio
acido y de forma mas especifica por acción enzimática.
TIPOS:
Según la naturaleza de las osas que los forman:
HOMEGENEOS: constituido por diferentes osas (sacarosa formada
por glucosa y fructosa).
CARACTERISTICAS
Según sus propiedades reductoras:

Reductores: si disponen de por lo menos un OH procedente de uno de los carbonos
anoméricos libre (disponen como mínimo de un hemiacetal, como por ej. maltosa)
No reductores. Tienen enlazado los carbonos manométricos formando acetales y no
disponen OH libre sobre el carbono anomérico (ej. sacarosa).
Ejemplo: abundan sobretodo los Di- Tri – y tetra sacáridos, pero generalmente como
productos de degradación de polisacáridos.
Los Disacáridos
Están formadas por dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-
glicosídico: El enlace se produce cuando reaccionan el grupo hidroxilo (-OH)
hemiacetálico de un monosacárido con un grupo hidroxilo del otro
monosacárido.
La trealosa es un disacárido no reductor, los hidroxilos hemiacetalicos de
glucosa que la constituyen están unidos formando un enlace osidico (α-D-
glucopiranosil-(1-1)- β -D-glucopiranosido). Lo mismo ocurre con la sucrosa
(sacarosa), α-D-glucopiranosil-(1-2)- β -D-fructofuranosido.
En la maltosa esta constituida por dos unidades de glucosa, el hidroxilo hemiacetalico del carbono
anomerico se une al hidroxilo del carbono 4 de la otra unidad de glucosa, dejando libre su grupo
reductor (α-D-glucopiranosil-(1>4)-D-glucopiranosa).
Ciclodextrina
Las ciclodextrinas fueron aislados por primera vez a finales del siglo XIX, como
producto de degradación del almidón.
Consta de 6 – 12 unidades de glucosa, unidas mediante enlaces α (1-4) formando un
ciclo o anillo.
Industrialmente se obtiene mediante degradación enzimática del almidón. Esta
degradación esta mediada por la enzima ciclodextringlicosil transferasa, producida por
diferentes m.o. (bacillus macerans, B. circulans, B. megaterium, etc), mientras se
forman los anillos cíclicos se precipitan selectivamente con solventes orgánicos.
OLIGOSACÁRIDOS OSAS QUE LO FORMAN LOCALIZACIÓN
SACAROSA Glucosa y Fructosa Caña de Azucar, Remolacha
MALTOSA Glucosa y Glucosa Hidrolisis enzimatica del almidón
LACTOSA Glucosa y Galactosa Leche
TREALOSA Glucosa y Glucosa Cornezuelo de centeno,

Levaduras
GENCIANOSA Glucosa, Glucosa y Fructosa Gentiana sp.
MANOTRIOSA Glucosa, Galactosa y Galactosa Maná (Fraxinus ornus)

OLIGOSACARIDOS DE INTERES EN FARMACOGNOSIA
SACAROSA: Procede de la fotosíntesis y constituye un sistema de reserva temporal de

energía para el vegetal. Se acumula en algunos vegtales como: Saccharum officinarum
(caña de azúcar), Beta vulgaris (remolacha azucarera), Acer saccharinum (Arce de
azúcar) y Phoenix dactylifera (palmera dactilera).
IDENTIFICACION
ESPECTROSCOPIA
Se lleva a baño
María por 20
minutos 0.5 mL solución de glucosa
+
2 mL de antrona destilada
Usos de oligosacáridos
Los oligosacáridos como:
La acarbosa: utilizado como fármaco para tratar la diabetes mellitus
tipo 2.
La rafinosa, estaquiosa, verbascosa y ajucosa se denominan alfa

galactósido.
Los alfa galactósidos; están presentes en las legumbres (soya,
rafinosa
frejoles, garbanzos y maníes) y son indigeribles. estaquiosa
Entre los efectos:

·Actúan como fibra alimentaria con efecto prebiótico.
·Efecto hipocolesterolémico.
verbascosa
·Disminuyen el índice glicémico.
POLISACÁRIDOS
FORMADAS POR VARIAS OSAS, EN NÚMERO

MAYOR A 10 OSAS SIMPLES.
Origen de polisacáridos importantes en
Farmacognosia
Producidos por Dextranos

microorganismos y hongos
Lentinanos
Producidos por
algas Agar Alginatos Carragenanos
Producidos por Gomas

vegetales superiores Heterogéneos
Mucílagos
Pectinas
POLISACARIDOS ELABORADOS
POR BACTERIAS Y HONGOS
CARACTERÍSTICA
Polímeros elaborados por procesos

biotecnológicos.
VENTAJAS
Condiciones controladas
Calidad y propiedades constantes

Dextrano
Microorganismos
Polisacárido. D-glucosa enlaces

α-(1-6) ramificaciones (1- 4), (1-3) y
(1-2) de alto peso molecular:
dextranos-glucosa.
Dextrano
Origen biológico: Leuconostoc mesenteroides y L dextranicum. Asociadas

a la fermentación.
Obtención: La dextran-sacarasa: hidroliza la sacarosa, las glucosas

forman el polímero ramificado. Son moléculas muy grandes necesitan H+,
actividad medicinal.
Usos: Sustituto del plasma en
quemaduras, hemorragias.
Reduce viscosidad del

plasma evita coágulo in situ
(trombosis) o
desplazamiento (embolia).
Usos:
Lágrimas artificiales
Sulfato de dextrano
anticoagulante y
antiinflamatorio tópico en
tratamiento de várices y
trombos.
LENTINANO
Hongos
ORIGEN BIOLÓGICO:
Lentinus edodes (Berk hongo comestible shitake

Corea, China y Japón.
ESTRUCTURA:
Glucano uniones β( 1----3) en cadena
principal y sustituciones de glucosa β(1---6). Masa

molecular cercana a 500.000.
USOS
Actividad inmuno-moduladora, inhibe

tumores, hipolipemiante, antibiótica,
antiviral y antitrombótica.
AGAR (gelosa)
Origen Biológico: Gelidium gracillaria Gelidiaceae
Algas Gracilaria verrucosa Gracilariaceae
Composición química
Agaropectina
Agarosa
polisacarido
polisacarido de galactosa de galactosa + ácido urónico
(no sulfatado) esterificado con H2SO4
Laxante
Emulgente
Medios de cultivo
Gelidium gracillaria
Algas
CARRAGENINAS
Origen biológico: Chondrus crisspus (musgo de Irlanda)

Gigartina teedi
Familia: Gigartinaceae
Composición química: D-galactosa y 3,6-anhidro-galactosa (3,6-AG)
unidas por ligaduras α-1,3 y β-1,4-glucosídica. La posición y el
Chondrus crisspus
número de grupos de éster sulfatado y el contenido de 3,6-AG
determinan los tipos de carragenina kappa, iota y lambda.
Usos: Emulgente, Espesante
Carecen de toxicidad.
ÁCIDO ALGÍNICO
• Origen biológico: Fucus vesiculosus Fucaceae
• Composición química: Ácidos gulurónico y manurónico

formando alginatos de Na, K, Ca y Mg.
• Producen soluciones muy viscosas y aumentan su volumen
• Poco absorbibles por el organismo humano
• No tóxicos
• Industria farmacéutica, cosmética y alimentaria

PECTINAS
Polímeros lineales del ácido galacturónico, con grupos carboxilos esterificados

por radicales metilo. se encuentra en la pared celular y los espacios intercelulares.
Clasificación
Muy metoxiladas: gelificación rápida en medio ácido y en presencia de elevada

concentración de azúcar. Más del 70 % de los grupos carboxilo esterificados.
Poco metoxiladas: grado de esterificación menor a 50 % gelificanen

presencia de Ca,++ a pH próximo a neutralidad y en presencia de
menor cantidad de azúcar.
PECTINAS
FUENTES
Frutos cítricos, manzana, remolacha, zanahoria,
etc.
PROPIEDADES
Insolubles agua, forman geles.
Se degradan luego de maduración en azúcares y
ácidos
Viscosidad varia con el pH.
Rigidez a tejidos.
GRANADILLA
Origen biológico:
Passiflora ligularis.
Familia: assifloraceae
Descripción:
Bejuco trepador semileñoso, raíces fibrosas, tallo cilíndrico con

zarcillos, hojas enteras acorazonadas. Fruto baya con cubierta
dura amarillo anaranjado, semillas negras promedio 250.
Composición química:
Pectinas altamente metiladas, vitamina C, hierro, carotenos, vitamina B, calcio,
magnesio, y fósforo.
GOMAS
Exudados vegetales patológicos.
PROPIEDADES
Polisacáridos complejos de elevado grado de ramificación ( ácidos

urónicos, arabinosa, ramnosa o galactosa metilados o acetilados
parcialmente).
Solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos, diferencia con

resinas.
Exudados por agresiones y adaptación.
Producen soluciones viscosas.

GOMA ARÁBIGA
ORIGEN BIOLÓGICO: Acacia senegal L. Willd .
FAMILIA: Leguminoceae
Exudado viscoso en lágrimas duras redondeadas
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Polisacárido ácido con ácido glucorónico galactosa, arabinosa y
ramnosa, oxidasas y sales de Ca, Mg y K , taninos.
GOMA ARÁBIGA
USOS:
Emoliente, béquica, estabilizante de suspensiones,

emulsionante, aditivo para la preparación de formas sólidas.
INCOMPATIBILIDADES
Con gelatina disminuye su viscosidad. Con sales de fierro y

sustancias fenólicas como taninos.
GOMA TRAGACANTO
ORIGEN BIOLÓGICO
Astragalus gummifer Leguminoceae
DROGA
Exudado viscoso endurecido al medio

ambiente como abanicos viscosos y
vermiculares con estrías concéntrica.
Almidón, sales minerales, no presenta oxidasas. Tragacantina

arabino-galactana produce soluciones coloidales. Acido
galacturónico, galactosa, xilosa y fucosa forma geles.
USOS
Formación y estabilización emulsiones.
Compatible con todos los hidrocoloides vegetales,

propiedades reológicas.
GOMA KARAYA
ORIGEN BIOLÓGICO Sterculea urens ROXB
Esterculeaceae
CARACTERISTICAS MORFOLÓGICOS
Árbol tropical de corteza blanquecina y hojas lobuladas.
Inflorescencia panículos terminales rojizos. Regiones montaña
India.
DROGA
Exudado por incisiones profundas a la corteza. fragmentos
irregulares translúcidos olor acético.
Taninos, polisacárido ácido no absorbible no degradable

fuertemente acetilado. Naturaleza ácida.
PROPIEDADES
Goma menos soluble, se expande en agua fría formando gel

viscoso. por calentamiento se dispersa. Soluciones en medio
alcalino se colorean por taninos.
USOS
Colitis crónica, regulador transito intestinal, coadyuvante en dietas

para adelgazar por sensación de saciedad, muy adhesiva en
colostomías, fija prótesis, cosmética como fijador.
MUCÍLAGOS
Productos fisiológicos normales localizados en células
especializadas, frecuentes en tegumento externo de
semillas.
FUNCIONES
1.- Agentes de retención hídrica
2.- Procesos de germinación.
CLASIFICACIÓN:
Mucílagos ácidos: heteroxilanos ramificados: xilosa, ácidos

urónicos, ramnosa, arabinosa y galactosa.
Mucílagos neutros: glucomananos, galactomananos, y

galactoglucomananos.
MUCÍLAGOS ÁCIDOS: LINAZA
Origen biológico: Linum usitatissimum L. Fam. Linaceae.
Descripción morfológica: planta herbácea , tallo hueco y

cilíndrico, hojas angostas y puntiagudas alternas, flores
azules pentámeras en el extremo de las ramas con cinco
pétalos. Fruto cápsula ovalada terminada en punta en la
parte superior de color oscuro, brillante.
Droga: semilla
Composición química: Heteroxilanos ramificados (xilosa,

ácidos urónicos, ramnosa, arabinosa, galactosa 10%).
Ácidos grasos insaturados (70%) aceites esenciales: w-3 y
w-6 ( 30-40%)
Propiedades y usos : laxante mecánico, emoliente
Fuente de ácidos grasos esenciales

MUCÍLAGOS NEUTROS
ALGARROBO
Origen biológico: Ceratonia siliqua
Familia: Fabaceae
Droga: Endospermo de las semillas trituradas.
Composición química: Glucomananos,

galactomananos, y galactoglucomananos.
Usos : Espesante de comida infantil.

FIBRA ALIMENTARIA
Concepto
•Residuo vegetal procedente del cito-esqueleto que resisten

la actividad de las enzimas digestivas.
Características:
•Capacidad de absorción y retención de agua
•Retrasan la absorción de : carbohidratos, grasa y proteínas
•Aumentan la eliminación de sales biliares: Bajan colesterol
•Se fermenta en el intestino grueso por bacterias colónicas

Composición
Fibra insoluble: celulosa, hemicelulosa,

lignina, salvado de trigo, granos enteros.
Fibra soluble: inulina, fructo-

oligosacáridos, pectinas, gomas y
mucílagos.
FIBRA ALIMENTARIA
Mejora el estreñimiento
Previene la obesidad
Evita cáncer de colon
Disminuye la hiper insulinemia y mejora las concentraciones plasmáticas de lípidos
Dosis FDA: 30-40g al día: (30% insoluble y 70% soluble).
Gracias

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FORMADAS POR VARIAS OSAS, EN NÚMERO

Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino

Según sus propiedades reductoras:

SACAROSA Glucosa y Fructosa Caña de Azucar, Remolacha

MALTOSA Glucosa y Glucosa Hidrolisis enzimatica del almidón

LACTOSA Glucosa y Galactosa Leche

TREALOSA Glucosa y Glucosa Cornezuelo de centeno,

GENCIANOSA Glucosa, Glucosa y Fructosa Gentiana sp.

MANOTRIOSA Glucosa, Galactosa y Galactosa Maná (Fraxinus ornus)

SACAROSA: Procede de la fotosíntesis y constituye un sistema de reserva temporal de

La rafinosa, estaquiosa, verbascosa y ajucosa se denominan alfa

Entre los efectos:

FORMADAS POR VARIAS OSAS, EN NÚMERO

Producidos por Dextranos

Producidos por Gomas

Polímeros elaborados por procesos

Calidad y propiedades constantes

Polisacárido. D-glucosa enlaces

Origen biológico: Leuconostoc mesenteroides y L dextranicum. Asociadas

Obtención: La dextran-sacarasa: hidroliza la sacarosa, las glucosas

Reduce viscosidad del

Lentinus edodes (Berk hongo comestible shitake

Glucano uniones β( 1----3) en cadena

principal y sustituciones de glucosa β(1---6). Masa

Actividad inmuno-moduladora, inhibe

Origen biológico: Chondrus crisspus (musgo de Irlanda)

• Origen biológico: Fucus vesiculosus Fucaceae

• Composición química: Ácidos gulurónico y manurónico

• Producen soluciones muy viscosas y aumentan su volumen

• Poco absorbibles por el organismo humano

• Industria farmacéutica, cosmética y alimentaria

Polímeros lineales del ácido galacturónico, con grupos carboxilos esterificados

Muy metoxiladas: gelificación rápida en medio ácido y en presencia de elevada

Poco metoxiladas: grado de esterificación menor a 50 % gelificanen

Bejuco trepador semileñoso, raíces fibrosas, tallo cilíndrico con

Exudados vegetales patológicos.

Polisacáridos complejos de elevado grado de ramificación ( ácidos

Solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos, diferencia con

Exudados por agresiones y adaptación.

Producen soluciones viscosas.

Exudado viscoso en lágrimas duras redondeadas

Emoliente, béquica, estabilizante de suspensiones,

Con gelatina disminuye su viscosidad. Con sales de fierro y

Astragalus gummifer Leguminoceae

Exudado viscoso endurecido al medio

Almidón, sales minerales, no presenta oxidasas. Tragacantina

Formación y estabilización emulsiones.

Compatible con todos los hidrocoloides vegetales,

Taninos, polisacárido ácido no absorbible no degradable

Goma menos soluble, se expande en agua fría formando gel

Colitis crónica, regulador transito intestinal, coadyuvante en dietas

1.- Agentes de retención hídrica

2.- Procesos de germinación.

Mucílagos ácidos: heteroxilanos ramificados: xilosa, ácidos

Mucílagos neutros: glucomananos, galactomananos, y

Origen biológico: Linum usitatissimum L. Fam. Linaceae.

Descripción morfológica: planta herbácea , tallo hueco y

Composición química: Heteroxilanos ramificados (xilosa,