Compuestos Organicos

Nomenclatura de
Compuestos Orgnicos
Nomenclatura de Compuestos Orgnicos
Nomenclatura de
Alcanos
Nombres Comunes
Isobutano, isomero del butano
Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo
como ramificacin en el penltimo carbono
de la cadena.
Neopentano, mayormente ramificado.
Cinco posibles ismeros para el hexano,
18 ismeros para el octano y 75 para el
decano!.
Pentanos
H
H C
H H H H H
H C
H H H H H
n-pentano, C5H12
CH3
H3C
H H
H
H C C C C H
H H H H
isopentano, C 5H12
C CH3
CH3
neopentano, C5H12
Nombres IUPAC
Encuentre la cadena continua de carbonos
ms larga.
Numere los carbonos empezando por el
extremo ms cercano a una ramificacin.
Nombre los grupos unidos a la cadena,
utilizando el nmero del carbono como
referencia.
Liste los sustituyentes alfabticamente.
Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes
del mismo alquilo.
Cadena principal
El nmero de carbonos en la cadena
ms larga determina el nombre base:
etano, propano, butano,
pentano,hexane, etc.
Si hay dos cadenas con el mximo
nmero de carbonos, utilice la cadena
ms sustituida.
H3C
CH CH2
CH3
CH3
H3C CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
Numere los carbonos

Comience por el extremo ms cercano
a una ramificacin.
Si hay dos sustituyentes equidistantes,
mire cual es el otro grupo ms cercano.
1
H3C
CH3
CH CH CH2
CH2CH3
CH2
CH3
CH CH3
6
7
7
Nombres de los grupos

alquilo
CH3-, methilo
CH3CH2-, etilo
CH3
CH3
CH3CH2CH2-, n-propilo
CH3CH2CH2CH2-, n-butilo
C H3 C H
C H3
isopropilo
CH3
CH CH2
CH CH2
isobutilo
CH3
CH3
sec-butilo
H3C C CH3
tert-butilo
Grupos propilo
H H H
H C
C C
H H H
H
H C
C C
H H H
H H H
n-propilo
isopropilo
Carbono primario
Carbono secundario
Groupos butilo
H H H H
H C
C C
H H H H
n-butilo
Carbono primario
H H H H
H
H C
H
C C
H H H
sec-butilo
Carbono Secundario
10
Grupos Isobutilo
H
C H
H
H
C H
H
H
H C
H C
C H
H H H
H H H
isobutilo
tert-butilo
Carbono primario
Carbono terciario
11
Alfabetice
Alfabetice los sustituyentes por su nombre.
Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetizacin.
CH3
H3C
CH3
CH CH CH2
CH2
CH CH3
CH2CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
12
Sustituyentes Complejos
Si la ramificacin tiene una ramificacin,
numere la ramificacin bsica a partir del
carbono unido a la cadena principal.
Nombre la ramificacin secundaria utilizando
la numeracin de la ramificacin bsica como
referencia.
Utilice parntesis para escribir el nombre de
grupo alquilo complejo.
1
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano
2
3
13
Nomenclatura de
Halogenuros de Alquilo
14
Nomenclatura IUPAC
Nmbrelo como un haloalcano.
Escoja la cadena de carbono ms larga, sin
importar si el halgeno est o no unido a ella.
Utilice los nmeros ms bajos posibles para
las posicines.
CH3
CH2CH2Br
CH CH2CH3
Cl
CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
2-clorobutano
4-(2-bromoetil)heptano
15
Nombres sistemticos
comunes
Nombrelos como halogenuros de alquilo.
Utilice solo grupos alquilo pequeos.
Nombre estos:
CH3
(CH3)3CBr
CH CH2CH3
Cl
CH3
CH3
CH CH2F
16
Nombres Triviales
CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.
CHX3 es un haloformo.
CX4 es tetrahaluro de carbno.
Ejemplos:
CH2Cl2 es el cloruro de metileno
CHCl3 es el cloroformo
CCl4 es el tetracloruro de carbono.
17
Nomenclatura de
Alquenos
18
Nomenclatura IUPAC
Escoja la cadena de carbonos ms larga y que
contenga el doble enlace.
Cambie la terminacin -ano por -eno. (o -dieno,
-trieno).
Numere la cadena de tal manera que el doble
enlace tenga el nmero ms bajo posible.
En un anillo, se asume que el doble enlace est
entre los carbonos 1 y 2.
19
Nombre estos alquenos

CH2
CH CH2
CH3
1-buteno
CH3
C CH CH3
CH3
H3C
CHCH2CH3
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
2-metil-2-buteno
CH3
3-metilciclopenteno
3-n-propil-1-hepteno
20
Alquenos como
sustituyentes
= CH2
metileno
(metilideno)
- CH = CH2
vinilo
(etenil)
- CH2 - CH = CH2
alilo
(2-propenilo)
Nombre:
21
Nombres comunes
Generalmente se utiliza en molculas pequeas.
Ejemplos:
CH3
CH2
CH2
etileno
CH2
CH CH3
CH2
propileno
C CH3
isobutileno
22
Isomerismo Cis-trans
Grupos similares del mismo lado del doble
enlace, el alqueno es cis.
Grupos similares en lados opuestos del doble
enlace, el alqueno es trans.
Los cicloalquenos se asume que son cis.
Los cicloalquenos trans no son estables a
menos que el anillo tenga al menos 8
carbonos.
23
Nombre estos:
H
C C
CH3CH2
CH3
H
trans-2-penteno
Br
Br
C C
cis-1,2-dibromoeteno
24
Nomenclatura E-Z
Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para
asignar las prioridades de los grupos.
Si los grupos de mayor prioridad estn del
mismo lado del doble enlace, el nombre es Z
(de zusammen: juntos).
Si los grupos de mayor prioridad estn en
lados opuestos, el nombre es E (de
entgegen: opuestos).
25
Ejemplo, E-Z
1
H3C
1
Cl
C C
H
2
2Z
2
H
CH2
2 1
C C
Cl
1CH CH
3
H
2
5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno
26
Nomenclatura de
Alquinos
27
Nomenclatura IUPAC
Encuentre la cadena ms larga que
contenga el triple enlace.
Cambie la terminain -ane por -ino.
Numere la cadena, comenzando por el
extremo ms cercano al triple enlace.
D a las ramificaciones u otros
sustituyentes el nmero del carbono al
que se encuentran unidos.
28
Nombre estos:
CH3
C CH
propino
CH3
C C CH2
CH2
Br
5-bromo-2-pentino
CH3
CH3
CH CH2
CH3
C C CH CH3
2,6-dimetil-3-heptino
29
Grupos funcionales
adicionales
Todos los grupos funcionales, excepto
los teres y los halgenos tienen mayor
prioridad que los alquinos.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
cidos
Esteres
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Aminas
7.
8.
9.
10.
11.
Alquenos
Alquinos
Alcanos
teres
Halgenos
30
Ejemplos
CH3
CH2
CH CH2
CH C CH
4-metil-1-hexen-5-ino
OH
CH3
C C CH2
CH CH3
4-hexin-2-ol
31
Nombres comunes
Se nombran como un acetileno sustitudo.
CH3
C CH
metilacetileno
CH3
CH3
CH CH2
CH3
C C CH CH3
isobutilisopropilacetileno
32
Nomenclatura de
Alcoholes
33
Nomenclatura IUPAC
Encuentre la cadena de corbonos ms
larga que contenga al carbono con el
grupo -OH.
Adicione una l al nombre del alcano.
Numere la cadena, comenzando por el
extremo ms cercano al grupo -OH.
Numere y nombre todos los
sustituyentes.
34
Nombre estos:
CH3
CH3
CH CH2OH
2-metil-1-propanol
OH
CH3
CH CH2CH3
2-butanol
CH3
CH3
OH
C OH
CH3
Br
2-metil-2-propanol
CH3
3-bromo-3-metilciclohexanol
35
Alcoholes insaturados
El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le
asigna al carbono al que est unido el nmero ms
bajo.
Utilice al nombre del alqueno o alquino.
OH
CH2
CHCH2CHCH3
4-penten-2-ol (viejo)
pent-4-eno-2-ol
(De acuerdo a la revisin de 1997 de las reglas de laIUPAC)
36
Hidroxilos como
sustituyentes
Cuando el -OH es parte de un compuesto de
mayor prioridad, este se nombra como
hidroxi.
Ejemplo:
OH
CH2CH2CH2COOH
cido 4-hidroxibutanoico
Tambin conocido
como GHB!
37
Nombres comunes
Los Alcoholes tambin se nombran como: alcohol
alqulico.
Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo
pequeos.
Ejemplos:
CH3
CH3
OH
CH CH2OH
Alcohol isobutlico
CH3
CH CH2CH3
Alcohol sec-butlico
38
Nombrando Dioles
Se necesitan dos nmeros para
localizar a los dos grupos -OH.
Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.
OH
HO
1,6-hexanodiol
39
Glicoles
Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados
glicoles.
Los nombres comunes de los glicoles se basan en el
nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.
CH2CH2
CH2CH2CH3
OH OH
OH OH
1,2-etanodiol
1,2-propanodiol
etilenglicol
propilenglicol
40
Nombrando Fenoles
Se asume que el grupo -OH est en el
carbono 1.
Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para
1,3; y para- para 1,4.
Los fenoles metilados son cresoles.
OH
OH
H3C
Cl
3-clorofenol
meta-clorofenol
4-metilfenol
para-cresol
41
Nomenclatura de teres
42
Nombres comunes
Alquil alquil eter.
Regla actual: por orden alfabtico.
Regla antigua: por incremento en
complejidad del alquilo.
En teres simtricos: utilice dialquil, o
solo alquil.
CH3
Ejemplos:
CH3 O C CH3
CH3CH2
O CH2CH3
dietil eter o
etil eter
CH3
t-butil metil eter o

metil t-butil eter
43
Nombres IUPAC
Alcoxi alcano.
Ejemplos:
CH3
CH3
O C
O CH3
CH3
CH3
2-metil-2-metoxipropano
Metoxiciclohexano
44
teres Cclicos
Heterocclicos: el oxgeno est en el anillo.
Epxidos (oxiranos)
CH2
(Oxolanes
Piranos
(Oxanos
O
Dioxanos
H2C
Oxetanos
Furanos
O
O
O
O
45
Nombrando Epxidos
Mtodo de sntesis: Oxidacin de un alqueno
cido peroxibenzico
H
O
xido de ciclohexano
Se utiliza tambin epoxi como un grupo

sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
O como un Oxirano sustituido, donde el
oxgeno tiene el nmero 1.
H
CH3CH2
CH3
H
trans-2-etil-3-metiloxirano
46
Nomenclatura de
Cetonas y Aldehdos
47
Nombres IUPAC
Reemplace la terminacin -o del alcano
por -ona. Indique la posicin del carbonilo
con un nmero.
Numere la cadena de tal manera que el
carbono del carbonilo tenga el nmero
ms bajo.
Para cetonas cclicas el carbono del
carbonilo es el nmero 1.
48
Ejemplos
O
O
CH3
C CH CH3
CH3
3-metil-2-butanona
Br
3-bromociclohexanona
O
CH3
C CH CH2OH
CH3
4-hidroxi-3-metil-2-butanona
49
Nombrando Aldehdos
IUPAC: Reemplace -o por -al.
El carbono aldehdo es el nmero 1.
Si el -CHO est unido a un anillo, utilice
al sufijo -carbaldehdo.
50
Ejemplos
CH3
CH2
CH3
CH CH2
C H
3-metilpentanal
CHO
2-ciclopentenocarbaldehdo
51
Nombrados como sustituyentes

En una molcula con grupos funcionales de
mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y
-CHO como formil.
El Aldehdo tienen mayor prioridad que la
cetona.
COOH
CH3
CH3
CH CH2
C H
3-metil-4-oxopentanal
CHO
cido 3-formilbenzico
52
Nombres comunes para

cetonas
Se nombran como alquilos unidos al -C=O.
Utilice letras griegas en lugar de nmeros.
O
O
CH3
C CH CH3
CH3CH C CH CH3
Br
CH3
metil isopropil cetona
CH3
bromoetil isopropil cetona
53
Nombres comunes histricos

O
C
O
CH3
CH3
C CH3
acetofenona
acetona
O
C
benzofenona
54
Nombres comunes de los

aldehdos
Utilice el nombre comn del cido.
Quite la palabra cido y cambie -ico por
-aldehdo.
1 C: cido frmico, formaldehdo.
2 Cs: cido actico, acetaldehdo.
3 Cs: cido propinico,propionaldehdo.
4 Cs: cido butrico, butiraldehdo.
55
Nomenclatura de
Aminas
56
Nombres comunes de
aminas
Nombre los grupos alquil o aril unidos al
nitrgeno y adicione el sufijo -amina.
(CH3CH2)2NCH3
NHCH3
dietilmetilamina
NH
ciclopentilmetilamina
Difenilamina
57
Amina como sustituyente

En una molcula con un grupo
funcional de mayor prioridad, el grupo
amina se nombra como un sustituyente.
NH2CH2CH2CH2COOH
OH
NHCH3
cido -aminobutrico o
cido 4-aminobutanico
2-metilaminofenol
58
Nombres IUPAC
El nombre se basa en la cadena de carbono ms
grande.
Reemplace la terminacin -o del alcano por -amina.
Los sustituyentes del nitrgeno tienen el prefijo N-.
Br
N(CH3)2
NH2CH2CH2CHCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
3-bromo-1-pentanamina
N,N-dimetil-3-hexanamina
59
Aminas aromticas
El grupo amino est unido a un anillo de
benceno. El compuesto base es llamado
anilina.
NH2
CH3
NH2
CH3
H3C
anilina
N,N-dimetilanilina
4-metilanilina
o p-toluidina
60
Aminas heteroclcicas
Al nitrgeno se le asigna el nmero 1.
H
N
aziridina
Piridina
Pirrol
Pirrolidina
CH3
2-metilpiridina
61
Nomenclatura de cidos
Carboxlicos y sus
derivados
62
Nombres comunes de cidos

Muchos cidos alifticos tienen nombres
histricos.
Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan
con letras griegas.
Ph
Cl O
CH3CH2CHC OH
cido -clorobutrico
CH3CH2CH2CHCH2COOH
cido -fenilcaproico
63
Nombres IUPAC
Comience con la palabra cido, remueva la
terminacin -o del alcano (o -eno del
alqueno), y adicione -oico.
El carbono del grupo carbonil es el #1.
Cl O
CH3CH2CHC OH
cido 2-clorobutanoico
Ph
H
C
C
COOH
cido trans-3-fenil-2-propenoico
(cido cinmico)
64
Nombrando cidos cclicos

Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran
como cidos cicloalcanocarboxlicos.
Los cidos aromticos se nombran como cidos
benzicos.
COOH
COOH
CH(CH3)2
OH
cido o-hidroxibenzico
(cido saliclico)
cido 2-isopropilciclopentanocarboxlico
65
cidos Dicarboxlicos
Los dicidos alifticos son llamados
generalmente por sus nombres comunes
(deben de memorizarse!!!).
Nombres IUPAC: numere la cadena a partir
del extremo ms cercano a un sustituyente y
escriba el nombre con la terminacin -dioico.
Dos grupos carboxlicos en un benceno indican
un cido ftlico.
Br
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
cido 3-bromohexanodioico
cido -bromoadipico
66
Nombrando Esteres
Se nombran como carboxilatos de alquilo.
carboxilato por el cido carboxlico
precursor, Alquil por el alcohol.
CH3
CH3CHCH2OCCH3
Acetato de isobutilo
etanoato de 2-metilpropilo
HCOCH2
Formato de bencilo
Metanoato de bencilo
67
Esteres cclicos
La reaccin de un hidroxicido aliftico, consigo
mismo, produce un ester cclico, lactona.
Para nombrarlos, adicione la palabra lactona
del al nombre IUPAC del cido o reemplace la
palabra cido y la terminacin ico del nombre
comn por -olactona.
O
H3C
O
Lactona del cido 4-hidroxi-2-metilpentanoico

-metil--valerolactona
CH3
68
Nombrando Amidas
Para amidas 1, omita la palabra cido y
cambie la terminacin -ico o oico, del
nombre del cido carboxlico, por -amida.
Para amidas 2 y 3, los grupos alquilo
unidos al nitrgeno se nombran con N- para
indicar su posicin.
O CH3
CH3CHC N CH2CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamida
N-etil-N-metilisobutiramida
CH3
69
Amidas cclicas
La reaccin de un aminocido, consigo mismo,
produce una amida cclica, lactama.
Para nombrarlas, adicione la palabra lactama
del al nombre UIPAC del cido, o reemplace del
nombre comn ico por olactama, omitiendo
adems la palabra cido.
O
N H Lactama del cido 4-aminopentanoico
-valerolactama
CH3
70
Nombrando Nitrilos
Nombres IUPAC: Adicione nitrilo al nombre del
alcano.
Los nombre comunes se obtienen a partir del
cido carboxlico reemplazando ico u oico por
onitrilo y omitiendo adems la palabra cido.
Br
C N
CH3CHCH2CH2CH2CN
5-bromohexanonitrilo
-bromocapronitrilo
Grupo ciano
Ciclohexanocarbonitrilo
71
Halogenuros de cido
Son ms reacivos que los cidos; ya que el
halgeno es un grupo electroatractor.
Se nombran reemplazando cido por
halogenuro de y la terminacin ico por ilo.
O
C
Br
Cl
Cloruro de benzolo
CH3CHCH2C Br
Bromuro de 3-bromobutanolo
Bromuro de -bromobutirilo
72
Anhdridos de cido
Dos molculas de cido reaccionan
perdiendo una molcula de agua para
formar el anhdrido.
Los anhdridos son ms reactivos que los
cidos, pero menos reactivos que los
cloruros de cido.
O
R C O H
O
H O C
R C O C
73
Nombrando Anhdridos
La palabra cido se reemplaza por
anhdrido.
Para anhdridos mezclados, nombre
ambos cidos.
O
O
CH3
Anhdrido etanoico
Anhdrido acetico
CH3
C O C
Anhdrido 1,2-bencenodioico
Anhdrido ftlico
74
Compuestos
Multifuncionales
El grupo funcional de mayor prioridad
determina el nombre base.
Acido > ester > amida > nitrilo >
aldehdo > cetona > alcohol > amina >
alqueno > alquino.
O
C
OCH2CH3
o-cianobenzoato de etilo
CN
75
Nomenclatura de
Polmeros
76
Nomenclatura IUPAC de polmeros

(1)Identificar la Unidad Repetitiva
constitucional (CRU).
(2)Determinar la orientacin de la CRU.
(3)Nombrar la CRU.
77
(1) Identificacin de la CRU

Hay muchas maneras de escribir la CRU de la
mayora de las estructuras de los polmeros.
En casos simples, estas estructuras son
rpidamente identificables. Por ejemplo, en
Las CRUs son
78
En casos ms complejos, frecuentemente

es necesario dibujar una serie de
segmentos de la cadena para escogerlo.
Los posibles CRUs son:
79
Como solo se debe escoger una CRU, se han

diseado las siguientes reglas para especificar la
prioridad entre las subunidades; por ejemplo: La
CRU preferida ser aquella que empiece con la
subunidad de mayor prioridad.
80
Se elige posteriormente la CRU que tenga las

ramificaciones ms cercanas a la subunidad
de mayor prioridad.
81
(2) Orientacin de la CRU

La CRU se escribe para ser leida de izquierda a
derecha,
82
(3) Nombrando la CRU

Se citan, por orden, los nombre de las subunidades
ms grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, el
tomo de oxgeno se nombra como oxi y el
CH2CH2 se nombra como etileno; pero como
tiene una ramificacin (fluor), se nombra 1fluoroetileno, es decir que el nombre de la CRU es
oxy(1-fluoroetileno), por lo que el correspondiente
polmero es el:
Poli[oxi(1-fluoroetileno)]
83
Ms reglas
Se debe elegir la CRU con menor nmero de
valencias libres, ejemplo:
Se prefiere a
Pero:
Se prefiere a
84
CRU
Se debe elegir siempre la CRU ms pequea, y en
la mayora de los casos esta no tienen relacin con
la unidad monomrica
Poli(metileno)
Poli(oxietileno)
Poli(1-butenileno)
(no poli(2-butenileno), el cual da una localizacin mayor del
doble enlace.
no poli(vinilenoetileno)
85
Prioridades en anillos:
86
Nomenclatura de polmeros:
87
88
89
Trabajo adicional!
Visitar la pgina de la IUPAC para
revisar la nomenclatura de Qumica
Orgnica vigente y verificar si hay
cambios a la nomenclatura expuesta en
estas diapositivas:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomencla
ture/
90

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Nomenclatura de

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Numere los carbonos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nombres de los grupos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

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Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nombre estos alquenos

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t-butil metil eter o

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Se utiliza tambin epoxi como un grupo

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nombrados como sustituyentes

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nombres comunes para

metil isopropil cetona

bromoetil isopropil cetona

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nombres comunes histricos

Nombres comunes de los

Amina como sustituyente

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nombres comunes de cidos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nombrando cidos cclicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Lactona del cido 4-hidroxi-2-metilpentanoico

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

Nomenclatura IUPAC de polmeros

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos