Rogeni Misaelle M.

Petinglay Fecha de realización: 30 de marzo de

2017
Licenciatura en Química II Fecha de envío: 10 de abril
de 2017

Experimento número 7
Hidrocarburos

I. Resumen de Resultados

Tabla 1. Solventes y muestras utilizadas con sus propiedades físicas.

Solvente/Muestra Propiedades físicas
H2O Incoloro, inodoro
NaOH Incoloro, más viscoso que el agua, inodoro.
H2SO4 marrón dorado
MCD Incoloro, inodoro
ciclohexano Incoloro
ciclohexeno Olor amarillento y acre.
Benceno Olor incoloro parecido a la gasolina.
tolueno Incoloro, olor a disolvente de pintura.
Reactivo de Baeyer Violeta oscuro
Nitrato de plata amoniacal Incoloro con pequeños precipitados negros.

Tabla 2. Comportamiento de solubilidad

Solvente Muestra Observaciones
ciclohexano Miscible, blanco turbio, ligeramente turbio.
ciclohexeno Miscible, amarillo turbio
Benceno Miscible, blanco turbio
MCD
tolueno Inmiscible, se forman 2 capas.
Inmiscible, capa superior incolora, capa inferior de color blanco
ciclohexano
turbio.
ciclohexeno Inmiscible, capa superior amarillenta, capa inferior incolora
Benceno Inmiscible, capa superior blanca gelatinosa, capa inferior incolora
H2O
Inmiscible, capa superior blanca ligeramente turbia, capa inferior
tolueno
incolora
Inmiscible, formación de burbujas en la capa superior, capa inferior
ciclohexano
incolora.
Inmiscible, capa superior amarillenta con formación de burbujas,
ciclohexeno
capa incolora con algunas partículas depositadas en la parte inferior
Inmiscible, de color blanco y rápidas formaciones de burbujas en la
%NaOH Benceno capa superior, incoloro con algo de precipitado blanco en la capa
inferior.
Inmiscible, capa superior blanca turbia con formaciones de burbujas
tolueno
muy rápidas, capa inferior incolora con algo de precipitado blanco.
 Inmiscible, capa superior blanca saturada, capa inferior marrón
ciclohexano
dorado, exotérmica
Concentrado
Inmiscible, se forman 2 capas, formación de calor (rxn exotérmico),
H2SO4 ciclohexeno
formación de precipitado blanco.
Inmiscible, capa superior de color marrón claro, capa superior de
Concentrado Benceno
color blanco turbio, exotérmica
H2SO4
Inmiscible, capa superior blanca ligeramente turbia, capa inferior
tolueno
marrón claro, exotérmica

Tabla 3. Halogenación: reacción con bromo

Tubo de ensayo sin Resultad
Muestra Tubo de ensayo sin envolver Resultado
envolver o
Blanco ligeramente turbio,
Blanco ligeramente
ciclohexano Negativo inodoro, misma apariencia en el Negativo
turbio, inodoro.
tubo de ensayo sin envolver
Amarillo turbio, misma
ciclohexeno Amarillo nublado Negativo apariencia en el tubo de ensayo Negativo
sin envolver
Blanco más turbio que la
Benceno Negativo Solución amarillenta Positivo
reacción del ciclohexano.
El blanco más turbio de
tolueno todos los tubos de ensayo Negativo Solución amarilla turbia Positivo
sin envolver.

Tabla 4. Oxidación: Reacción con el reactivo de Baeyer.

Muestra Observaciones Resultado
Sin cambio de color, solución violeta aún
ciclohexano Negativo
coloreada.
Solución de color rojo oscuro, formación de
ciclohexeno Positivo
precipitado marrón.
Sin cambio de color, solución violeta aún
Benceno Negativo
coloreada con suspensiones de burbujas.
Sin cambio de color, solución violeta aún
tolueno Negativo
coloreada con suspensiones de burbujas.

Tabla 5. Reacción con nitrato de plata amoniacal

Muestra Observaciones
Solución ligeramente turbia, formación de pequeños precipitados
ciclohexano
grises.
Solución de color amarillo muy claro, formación de pequeños
ciclohexeno
precipitados grises.
Solución incolora, formación de pequeños precipitados
Benceno
marrones.
Solución blanca turbia, formación de pequeños precipitados
tolueno
blancos.
Tabla 6. Preparación y prueba de gas acetileno
Solvente Observaciones
Líquido incoloro con pequeños precipitados
A. MCD
negros.
H2O Líquido incoloro, sin cambios.
NaOH Líquido incoloro, sin cambios.
H2SO4 Líquido incoloro, sin cambios.
B. 0,05 M Br 2 /CCl 4 (sin envolver) Líquido incoloro con capa aceitosa.
0,05 M Br 2 /CCl 4 (envuelto) Líquido incoloro líquido amarillento
Violeta rojo sangre marrón,
C. reactivo de baeyer con pequeños precipitados marrones, formación de
burbujas s
Líquido incoloro con pequeños precipitados
D. AgNO 3 amoniacal marrones y formaciones de escamas amarillentas
en la superficie.

II. Resultados y discusión

A. Investigación de Hidrocarburos

1. Comportamiento de solubilidad

En esta parte de los experimentos , se probó la miscibilidad de cada muestra con los
disolventes DCM, NaOH al 10%, H2SO4 concentrado y H2O . Las muestras utilizadas fueron
ciclohexano, ciclohexeno, benceno y tolueno.

Diclorometano (DCM) . En este disolvente, todas las muestras eran miscibles excepto el
tolueno. El tolueno es una molécula no polar, mientras que el DCM es una molécula polar, por
eso es insoluble en el disolvente. La reacción de ciclohexano, ciclohexeno y benceno con DCM
produjo una solución turbia con una fase homogénea, lo que indica que estas muestras son
miscibles con el disolvente.

Agua (H2O ) . La adición de cada muestra al agua formó dos capas. La mayor parte del
agua estaba en la capa inferior, mientras que la capa superior estaba compuesta por las muestras.
Las soluciones resultantes fueron heterogéneas, lo que implica que los hidrocarburos son
inmiscibles e insolubles en agua. Esto se debe al principio “lo similar se disuelve”. El agua es un
compuesto polar, mientras que los hidrocarburos son compuestos apolares.

NaOH al 10%. Se observaron capas de separación después de mezclar cada muestra con
este disolvente. . La reacción de cada muestra produjo formaciones de burbujas o emulsiones
diminutas y también precipitados blancos. Por tanto, cada muestra era claramente insoluble con
el disolvente hidróxido de sodio. El mismo concepto se aplica como en el agua. El momento
dipolar del enlace –OH hace que el NaOH sea polar, mientras que todas las demás muestras son
apolares. Aquí también se aplica la regla general de solubilidad, “lo similar se disuelve lo
similar”.
 H2SO4 concentrado . Todas las muestras utilizadas fueron inmiscibles con H 2 SO 4 . La
mezcla con ciclohexano produjo una mezcla inmiscible con la capa superior más clara que la
capa inferior, lo que puede deberse a los gases desprendidos por la agitación del ácido
concentrado. Se obtuvo el mismo resultado para el ciclohexe, el benceno y el tolueno, que
formaron una capa superior translúcida. Todas las muestras eran inmiscibles con el disolvente
porque el H2SO4 es polar mientras que las muestras son apolares. Además, todos eran
exotérmicos.

2. Halogenación: reacción con bromo

En esta parte del experimento se probó la reactividad de compuestos orgánicos con

bromo. Los hidrocarburos saturados (alcanos) sufren reacciones de sustitución con halógenos
cuando se exponen a la luz ultravioleta, mientras que los hidrocarburos insaturados (alquenos y
alcanos) sufren fácilmente procesos de halogenación.

En el experimento, se añadió Br2/CCl4 0,05 M a los tubos de ensayo envueltos y

desenvueltos de ciclohexano, ciclohexeno, benceno y tolueno. Después de unos minutos, se
examinaron los tubos. Para el conjunto de muestras sin envolver, el benceno y el tolueno
tuvieron cambios de color de un blanco translúcido a una solución amarillenta, mientras que el
ciclohexano y el ciclohexeno no tuvieron cambios observables. Para el conjunto de tubos
envueltos, todos eran de color blanco turbio excepto el ciclohexeno que era de color amarillento.

Los resultados mostraron una prueba negativa para benceno y tolueno en la que no se
produjeron cambios de color. Los hidrocarburos aromáticos son menos reactivos con el bromo en
comparación con los alcanos. Cuando el bromo se acerca al benceno o al tolueno, los electrones
del enlace pi repelen los electrones del enlace Br-Br, lo que induce un dipolo en la molécula de
Br 2 , ahora es polar. El par de electrones pi del doble enlace ahora es atraído por el átomo de
bromo ligeramente positivo, lo que provoca que el doble enlace se rompa, formando un nuevo
enlace entre un átomo de carbono y un átomo de bromo, formando un carbocatión cargado
positivamente. Mediante fisión heterolítica, el enlace entre los dos átomos de Br se rompe,
formando un ion bromuro. El ión Br es atraído hacia el carbocatión intermedio, formando un
enlace covalente.

Además, la energía del reactivo se reduce al disolver el Br 2, lo que hace que la reacción
sea más rápida porque se reduce la energía de activación. Para el ciclohexano, la luz ultravioleta
actúa como catalizador cuando es absorbida por el gas bromo y lo descompone en dos radicales
de bromo. Luego, el bromo eliminaría y reemplazaría un hidrógeno del anillo cíclico formando
un haluro cíclico. Como subproducto se produce HBr.

3. Oxidación: reacción con el reactivo de Baeyer

El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio frío, que es un

potente oxidante que convierte esta reacción en una reacción redox. La reacción del ciclohexeno
con el reactivo de Baeyer tuvo cambios de color de violeta a marrón debido a la reacción con
enlaces dobles o triples en un material orgánico. Un resultado positivo para este tipo de prueba es
la decoloración de una solución violeta y la formación de un precipitado marrón (MnO 2 ). La
prueba de Bayer implica una reacción redox en la que Mn 7+ se reduce a Mn 4+ y el alqueno se
oxida a un diol. La reacción de alquenos con KMnO 4 produce MnO 2 y un diol.

En el experimento, la reacción del ciclohexano con el reactivo de Baeyer no tuvo

cambios de color, la solución aún permaneció violeta y no se formaron capas. Los alcanos están
saturados, por lo que el permanganato de potasio no reacciona con ellos. Para el benceno, se
percibió una suspensión de burbujas en la parte superior de la capa violeta claro. Lo mismo
ocurre con el tolueno, pero con una excepción: esta vez es más ligero que lo que hemos
observado en el benceno.

4. Reacción con nitrato de plata amoniacal

Para determinar la presencia de un triple enlace (alquino) se debe observar la Reacción

con Nitrato de Plata Amoniacal. En la reacción, hay una liberación del protón terminal del
alquino de modo que el ion acetiluro puede formar un precipitado insoluble con Ag + . Por
ejemplo, el acetileno reacciona con una solución amoniacal de AgNO 3 formando acetiluro de
plata.

HC CH + 2 AgNO 3 + 2 NH 4 OH AgC CAg + 2NH 4 NO 3 + 2H 2 0

(Precipitado blanco)

La adición de AgNO3 amoniacal a cada muestra provocó la formación de precipitados.

Cuando se añadió AgNO3 amoniacal al ciclohexano y al tolueno, la solución se volvió turbia. En
ciclohexeno, la solución se volvió de color amarillo claro, mientras que en benceno era incolora.
Dado que la reacción con AgNO 3 amoniacal es exclusiva de los alquinos, el ciclohexano,
ciclohexeno, benceno y tolueno dieron como resultado una prueba negativa en la que no hay
reacción.

B. Preparación y prueba de gas acetileno

La preparación de gas acetileno se realizó haciendo reaccionar agua con carburo de

calcio. La adición lenta de agua al carburo de calcio dio como resultado la liberación de gas
acetileno. La reacción química para la preparación de acetileno es:

CaC 2 (s) + 2H 2 O (l) → Ca(OH) 2 (s) + C 2 H 2 (g)

Luego se liberó gas acetileno tras la lenta adición de agua. Luego se probó el
comportamiento de solubilidad del gas recogido con DCM, H2O , NaOH al 10 % y H2SO4 . Para
DCM, se formó un pequeño precipitado negro. En H 2 O, NaOH al 10% y H 2 SO 4 , no hubo
cambios observables, aún así el líquido era incoloro. La mezcla sin envolver parecía menos clara
(capa aceitosa) que la mezcla envuelta. Para la oxidación usando el reactivo de Baeyer, el
acetileno provocó que la solución cambiara de color con la formación de burbujas. Y por último,
se probó el acetileno en su reacción con nitrato de plata amoniacal y resultó en la formación de
precipitados.
 III. Conclusión

Los hidrocarburos son compuestos que constan únicamente de átomos de hidrógeno y

carbono. Debido a la cancelación de CH, se convierten en un compuesto no polar. Para
determinar la solubilidad de los hidrocarburos se aplica la regla general: “lo similar se disuelve
en lo similar”. En el proceso de halogenación, se dice que la reacción con bromo es positiva para
la sustitución de radicales libres si pierde el color rojo anaranjado del bromo molecular y se ha
producido el desprendimiento de gas, hidrógeno bromo. La prueba de Baeyer se utiliza para
dobles enlaces o alquenos. Para obtener resultados positivos utilizando KMnO 4 debe mostrar
decoloración de una solución púrpura y formación de un precipitado marrón (MnO 2 ). Estas
reacciones químicas como la halogenación y la oxidación nos ayudan a predecir qué tipo de
hidrocarburo se está probando (saturado o insaturado).

IV. Respuestas a preguntas

1. ¿Cuál es la función del CCl 4 en las reacciones de bromación? ¿Cómo puede cumplir este
papel?
 CCl 4 sirve como disolvente inerte para el bromo. Permite que los dos compuestos
reaccionen fácilmente ya que el bromo es inmiscible con compuestos de hidrocarburos no
polares.

2. Explique por qué los alquinos terminales son ácidos.

 Los alquinos son ácidos debido a su hibridación sp. Esto hace que el alquino pierda su
hidrógeno y forme un ion H+. El par de electrones está más cerca del núcleo en los
orbitales hibridados sp, lo que hace que el compuesto aniónico sea estable y una base
conjugada estable indica un compuesto ácido.

3. Explique la reacción de bromación del benceno, tolueno y ciclohexano.

 El benceno y el tolueno forman parte de dobles enlaces y el bromo reacciona fácilmente
con ellos incluso sin la presencia de catalizadores. Mediante sustitución electrófila, el Br 2
reemplaza uno de los hidrógenos unidos individualmente al anillo de benceno/tolueno
con HBr producido como subproducto. Mientras que en el caso del ciclohexano, no se
producirá ninguna reacción porque los hidrocarburos saturados solo reaccionarán con el
bromo en condiciones de radicales libres, lo que implica luz ultravioleta.

4. Indique el reactivo y las condiciones de reacción que distinguirían entre los siguientes
compuestos. Escribe las ecuaciones de las reacciones involucradas.

a. benceno y etilbenceno
 Reactivo de Baeyer
 El benceno no se oxida con el reactivo de Baeyer. La oxidación del etilbenceno
con el reactivo de Baeyer (KMnO 4 alcalino) produce efervescencia de CO 2 con
bicarbonato.
 Sin reacción

b. 1-butino y 2-butino
 Reacción con AgNO 3 amoniacal
 Con la reacción del AgNO 3 Amoniacal, es posible determinar si el C≡C se
encuentra al final de la cadena carbonada o no. El extremo terminal del 1-butino
libera un protón tras la adición. Por tanto, el ion acetiluro resultante puede formar
un precipitado insoluble con Ag + . La reacción del 2-butino es diferente.

c. 2-metilpentano y 2-metil-2-penteno
 Reacción con bromo
 El 2-metilpentano es un alcano y el 2-metil-2penteno es un alqueno; para
distinguir uno del otro se puede utilizar la prueba del bromo. El 2-metilpentano
reacciona con el bromo para producir gas H-Br como subproducto, mientras que
el 2-metil-2penteno no produce H-Br.

(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 + Br∙ -> (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 ∙ + HBr ( Para

(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 -> (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 Br + Br ∙ 2-
metilpentano )

CH 3 C(CH 3 ) = CHCH 2 CH 3 (g) + Br 2 -> CH 3 C(CH 3 )CHCH 2 CH 3 (l) (Para 2-metil-2-

penteno)
hermano hermano

d. tolueno y 1-metilciclohexeno
 Prueba de Baeyer
 V. Referencias

Smith, JG, 2009. Química Orgánica ( 3.ª ed.) 1221 Avenue of the Americas, Nueva York, NY
10020: The McGraw-Hill Companies, Inc.

Hidrocarburos . (Febrero 2014). Recuperado el 3 de abril de 2017 de

https://www.academia.edu/12417322/Hydrocarbons

Propiedades de los Hidrocarburos . (Julio de 2011). Recuperado el 3 de abril de 2017 de

http://www.mendelset.
com/articles/689/properties_hidrocarburos