Isomería Óptica

ISOMERÍA ÓPTICA
GEOMÉTRICOS
ESTEREOISÓMEROS Enantiómeros
ÓPTICOS
Diastereoisómeros
Isómeros Ópticos
▪ Tienen la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda
▪ Esta propiedad se denomina actividad óptica y se mide con el polarímetro

Estereoisómeros
Si el estereoisómero hace girar la luz

hacia la:
• Derecha (sentido de las agujas del

reloj) se denomina: dextrógiro (+)
• Izquierda (sentido contrario de las

agujas del reloj) se denomina: levógiro (-)
Estereoquímica
AQUIRAL QUIRAL
Objetos aquirales: Presentan plano de Objetos quirales: NO presentan plano de

simetría simetría
Quiralidad del Carbono
Carbono Quiral o Asimétrico: tiene unidos 4 grupos diferentes.
Los isómeros ópticos tienen por lo menos un carbono Quiral
Una molécula es Quiral cuando no presenta ningún elemento
de simetría (plano, eje o centro de simetría) y presenta
actividad óptica
Enantiómeros
Actividad Óptica
Para que un compuesto con que contenga al menos un

carbono asimétrico (centro quiral) sea ópticamente activo,
la muestra debe contener un enantiómero en exceso en
relación con el otro. Se dice que una sustancia que no rota
el plano de la luz polarizada es ópticamente inactiva. Todas
las sustancias aquirales son ópticamente inactivas
Actividad Óptica
𝑃𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑎 = % 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑛𝑎𝑛𝑡𝑖𝑜𝑚é𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑃. 𝑂 = % 𝑒𝑛𝑎𝑛𝑡𝑖ó𝑚𝑒𝑟𝑜𝑎 − enantiómerob
Nomenclatura R/S
Sistema notacional R/S de Cahn–Ingold–Prelog (CIP)
Se establece un orden de prioridad con respecto al carbono quiral siguiendo las reglas
de Cahn, Ingold y Prelog (reglas CIP):
1. De los átomos unidos directamente al carbono quiral tiene prioridad el de mayor

número atómico (Z): I > Br > Cl > S > P > Si > F > O > N > C > H
2. Si hay átomos iguales unidos directamente al carbono quiral se consideran los

átomos siguientes hasta que se encuentre una diferencia
Nomenclatura R/S
3. Se considera que los átomos unidos con enlaces múltiples son
equivalentes al mismo número de átomos unidos con enlaces sencillos
Nomenclatura R/S
4. Una vez determinadas las prioridades, se dispone la molécula (mentalmente,
en el papel o mediante modelos moleculares) de manera que el sustituyente
de menor prioridad se encuentre lo más alejado posible del observador
3 3
F F
4 Br1
H Cl2 Cl 2 Br
1
Nomenclatura R/S
3
F
3
F
Cl Br
2 1
Br C l
(R)-bromo-cloro-fluormetano 1 2
(S)-bromo-cloro-fluormetano
Propiedades de los Enantiómeros
Tienen propiedades físicas
iguales: (R)-2-bromobutano (S)-2-bromobutano
Punto de ebullición ºC 91,2 91,2
* Punto de ebullición, de Punto de fusión ºC -112 -112
fusión, densidad, Índice de refracción 1,436 1,436
índice de refracción Densidad 1,253 1,253
[] +23,1 -23,1
* Difieren en la rotación
óptica
Resolución de Enantiómeros
Diaestereoisómeros
• Estereoisómeros que no son imágenes especulares
• Con propiedades físicas diferentes: puntos de fusión y
ebullición, solubilidad, índices de refracción, etc.
• Deben tener al menos dos centros quirales
Diaestereoisómeros
Nomenclatura D-L (proyecciones de
Fisher)
La cadena principal de
átomos de C se dispone
verticalmente y de manera
que el átomo de carbono
en el estado de oxidación
más alto quede situado en
el extremo superior
(estructura de Fischer)
Nomenclatura D-L (proyecciones de
Fisher)
Si el grupo del último C quiral (diferente al H) está a la derecha
el compuesto es D y si está a la izquierda es L
Para cada estructura coloque dentro del paréntesis si tiene
configuración D (dextrógira) o L (levógira):
(D)-gliceraldehido (L)-arabinosa
Mezcla Racémica
▪ Mezcla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50%
de cada uno
▪ Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene

actividad óptica
▪ De las mezclas racémicas podría suponerse que el enantiómero que no

tiene la actividad fisiológica pasaría desapercibido por el organismo, pero
no siempre es así
Mezcla Racémica
COOH HOOC
H H
CH3 CH3 H3C CH3
H3C CH3
(S)-Ibuprofeno: Tiene actividad (R)-Ibuprofeno: Es inactivo y hace
analgésica y más lenta la acción
antinflamatoria de su enantiómero
Mezcla Racémica
El caso de mayor trascendencia fue el empleo de la (R)-talidomida
empleada por los años de 1950 como un antidepresivo
Sólo un enantiómero tiene propiedades antidepresivas y el otro, en cambio,
es más bien, mutagénico, para la época, causó malformaciones en los
miembros superiores en los fetos cuando fue ingerido por las mujeres
embarazadas O O
O N O N
N N
H H
O O O O
(S)–Thalidomide (R)–Thalidomide
(teratogeno) (sedante)
Diferencia entre Regioselectividad
y Estereoselectividad
La diferencia clave entre regioselectividad y

estereoselectividad es que la regioselectividad se
refiere a la formación de un isómero posicional
sobre otro. Mientras que, estereoselectividad se
refiere a la formación de un estereoisómero sobre
otro
Regioselectividad
Estereoselectividad
Tipos de Estereoselectividad
➢Enantioselectividad: Un enantiómero se forma sobre otros isómeros.
La molécula quiral se forma de una molécula
aquiral y el grado de selectividad es medido del
exceso enantiomérico
➢Diaestereoselectividad:Un diastereosisómero se forma sobre otros

isómeros. Uno o más centros quirales se
forman ya sea de una molécula aquiral o de un
centro quiral preexistente

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ISOMERÍA ÓPTICA

▪ Esta propiedad se denomina actividad óptica y se mide con el polarímetro

Si el estereoisómero hace girar la luz

• Derecha (sentido de las agujas del

• Izquierda (sentido contrario de las

Objetos aquirales: Presentan plano de Objetos quirales: NO presentan plano de

Para que un compuesto con que contenga al menos un

𝑃𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎 ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑎 = % 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑛𝑎𝑛𝑡𝑖𝑜𝑚é𝑟𝑖𝑐𝑜

1. De los átomos unidos directamente al carbono quiral tiene prioridad el de mayor

2. Si hay átomos iguales unidos directamente al carbono quiral se consideran los

▪ Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene

▪ De las mezclas racémicas podría suponerse que el enantiómero que no

La diferencia clave entre regioselectividad y

➢Diaestereoselectividad:Un diastereosisómero se forma sobre otros

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