Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 109 vistas

    Química Orgánica - Sem-12 - Sesión-12 - 2021-2

    Cargado por

    Gonzalo Rondan
    El documento trata sobre la isomería óptica. Explica que los isómeros ópticos son estereoisómeros que no pueden superponerse a su imagen especular. Se definen los carbonos quirales y se introduce la nomenclatura R/S para nombrar compuestos quirales. También cubre cómo calcular el número de estereoisómeros en función de los carbonos asimétricos presentes y cómo determinar la configuración absoluta de moléculas mediante proyecciones de Fischer.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Química Orgánica - Sem-12 - Sesión-12 - 2021-2

    Cargado por

    Gonzalo Rondan
    109 vistas45 páginas
    El documento trata sobre la isomería óptica. Explica que los isómeros ópticos son estereoisómeros que no pueden superponerse a su imagen especular. Se definen los carbonos quirales y se introduce la nomenclatura R/S para nombrar compuestos quirales. También cubre cómo calcular el número de estereoisómeros en función de los carbonos asimétricos presentes y cómo determinar la configuración absoluta de moléculas mediante proyecciones de Fischer.

    Título original

    PPT_QUÍMICA ORGÁNICA_SEM-12_SESIÓN-12_2021-2-convertido

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    El documento trata sobre la isomería óptica. Explica que los isómeros ópticos son estereoisómeros que no pueden superponerse a su imagen especular. Se definen los carbonos quirales y se introduce la nomenclatura R/S para nombrar compuestos quirales. También cubre cómo calcular el número de estereoisómeros en función de los carbonos asimétricos presentes y cómo determinar la configuración absoluta de moléculas mediante proyecciones de Fischer.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    109 vistas45 páginas

    Química Orgánica - Sem-12 - Sesión-12 - 2021-2

    Cargado por

    Gonzalo Rondan
    El documento trata sobre la isomería óptica. Explica que los isómeros ópticos son estereoisómeros que no pueden superponerse a su imagen especular. Se definen los carbonos quirales y se introduce la nomenclatura R/S para nombrar compuestos quirales. También cubre cómo calcular el número de estereoisómeros en función de los carbonos asimétricos presentes y cómo determinar la configuración absoluta de moléculas mediante proyecciones de Fischer.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    Está en la página 1de 45

    QUÍMICA ORGÁNICA

    Semana 12 - Sesión 12 – 2021-II


    Isomería óptica

    Cursos Básicos de Ciencias


    Sesión 12
    LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

    Al finalizar la sesión, el estudiante podrá identificar


    los isómeros ópticos mediante el reconocimiento de
    los carbonos quirales. Asimismo, el estudiante
    esquematizará y nombrará los compuestos quirales
    mediante la notación R y S.
    LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

    1. Define a los isómeros ópticos.


    2. Carbonos quirales.
    3. Nomenclatura R y S.
    4. Moléculas con más de un carbono
    asimétricos.
    5. Estructura Fischer.
    6. Enantiómeros, diasteroisómeros, mesos.
    7. Separación de enantiómeros.
    AGENDA

    1.Isomería óptica.
    2. Carbonos quirales.
    3. Nomenclatura R y S.
    4. Moléculas con uno o más C-asimétricos.
    5. Estructura Fischer. enantiómeros, diasteroisómeros, mesos. Resolución.
    REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

    Opiniones acerca de las siguientes


    interrogantes:
    ¿El pie izquierdo calza exactamente en
    el zapato derecho?
    CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS
    Isomería

    Isomería estructuraloconstitucional
    Estereoisomería
    Difieren enlaconectividad
    Difierenenlaorientaciónespacial

    de posición decadena Configuracional Conformacional


    de función Mismogrupofuncionalpero
    Tienen el grupo funcional es el No se pueden Pueden
    mismo pero están en laformadelacadenavaría interconvertir interconvertirse
    grupos
    funcionales otra posición mediante un giro por giro sobre
    distintos enlace sencillo

    Óptica Geométrica
    Isómeros cisytrans

    Enantiómeros Diastereoisómeros
    Son imágenes No guardan
    especulares no relación de
    superponibles imagen especular
    ISOMERÍA ÓPTICA

    • Uno de los tipos de estereoisómeros es el


    isómero óptico. En este tipo se encuentran
    las moléculas que son química y
    físicamente idénticas excepto por
    interacción con la luz polarizada
    y su reactivos ópticamente activos.

    • Estos isómerosson entre sí imágenes


    especulares no superponibles y por lo tanto
    tienen diferentes actividades biológicas
    (S)-Epinefrina Enzima

    (R)-Epinefrina Enzima
    Imágenes especulares

    Los sistemas biológicos son capaces de distinguir los


    enantiómeros de muchos compuestos asimétricos.
    Enantiómeros
    CHO CHO
    HO H H OH

    C C

    CH2OH CH2OH

    CHO CHO

    HO H H OH

    CH2OH CH2OH
    MOLÉCULAS ENANTIOMÉRICAS

    COOH HOOC
    Cl Cl

    HOOC COOH
    Cl Cl
    ISÓMEROS ÓPTICOS :

    ENANTIÓMEROS (son imágenes especulares no superponibles)


    IMÁGENES ESPECULARES
    Son entre sí imágenes
    especulares no superponibles.

    Sus propiedades químicas y físicas son


    Similares.

    Su actividad biológica es diferente.


    IMPORTANCIA DE LA ENANTIOSELECTIVIDAD EN LOS
    MEDICAMENTOS

    "Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los


    mareos matutinos. Mi madre tomó talidomida dos veces, dos
    cucharaditas de té en total. La talidomida fue la causa de mis
    discapacidades congénitas, por las que he necesitado 32
    operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho años en el
    hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que
    vivían mis padres". FYAD - Derechos reservados
    La luz

    Luz Polarizada
    Luz que vibra en un solo plano perpendicular al sentido de
    propagación

    Prisma de Nicol
    (polarizador)
    LUZ POLARIZADA

    Es la luz que se encuentra vibrando en un plano y se obtiene al pasar la


    luz ordinaria a través de un prisma que permitirá dejara pasar aquella
    onda que se encuentra vibrando en un plano.

    Las otras ondas son desviadas y no pasan el prisma polarizador.

    Los prismas están constituidos de cristales de calcita.


    PRISMA DE NICOL
    ESQUEMA DE UN POLARÍMETRO

    Fuente de
    tubo de muestra
    luz

    polarizador Analizador
    Rotación específica

    Rotación específica Rotación óptica ()


    []= Conc.(c )x longitud (l)

    • c = g/mL y l = dm
    Tabla
    Rotaciones específicas de algunas móléculas

    Compuestos [] Compuestos []


    D-Glucosa +52,7 Alcanfor +44,6
    Ác. acético 0 Sacarosa + 66,5
    Colesterol -31,5 Glutamato sódico +25,5
    Fructosa -92 Acido (+) tartárico. +12
    CCl4 0 Mesotartárico 0
    Ac. (-)Tartárico -12 Lactato de sodio +13,5
    CCl4 0 Ácido (-)láctico -3,8

    a gosto de 2020 FYAD - Derechos reservados


    • Calcular la concentración en porcentaje (p/v) de la
    sacarosa, si la rotación observada en un tubo de
    muestra de 20 cm, es de +6.65º a 20ºC.

    +66,50 = +6.650
    ______
    2 x c

    c = 0,05 g/mL

    c=5%
    CARBONO ASIMÉTRICO

    F
    DETERMINACIÓN DEL NÚMERO DE ENANTIÓMEROS

    Carbono asimétrico o quiral (C*) : Es aquel átomo de carbono que


    está enlazado a cuatro átomos o grupos diferentes (mediante enlaces
    simples).
    CARBONO No de estereoisómeros = 2 #C*
    ASIMÉTRICO (C*) CENTRO QUIRAL

    * *
    Cuántos carbonos asimétricos existe en la molécula?

    * F

    *
    *
    Cl

    Posee 3 carbonos asimétricos


    ¿Cuántos estereoisómeros posee la siguiente molécula?

    F
    F F

    F F

    No posee estereoisómeros, porque no posee carbonos asimétricos


    COMPUESTOS ACTIVOS SIN CARBONOS
    ASIMÉTRICOS

    COOH HOOC
    Cl Cl

    HOOC COOH
    Cl Cl
    NOTACIÓN ABSOLUTA RECTUS (R) Y
    SINISTER (S)

    • Orientar a la molécula de tal


    manera que el átomo de menor
    número atómico se encuentre
    lo más alejado del observador.

    • La dirección es de mayor a
    menor número atómico
    (R)1-Cloroetanol

    CH3 CH3

    H Cl OH Cl
    OH
    NOTACIÓN ABSOLUTA R (Rectus) y S (Sinester)

    Orientar a la molécula de tal manera que el átomo de menor


    número atómico se encuentre lo más alejado del observador.

    La dirección es de mayor a menor número atómico

    Giro antihorario Giro horario

    (S) (R)
    Cuál es R y S?
    8 8
    OH OH

    17
    Cl Cl
    H
    1
    1 H 17
    F F
    9
    9

    R-1-cloro-1-fluorometanol S-1-cloro-1-fluorometanol

    6 6
    CH3 CH3

    1 35 35
    Br Br
    H 1
    H
    HOOC COOH
    6 6

    R-Ácido 2-bromopropanoico S-Ácido 2-bromopropanoico


    Cuál es su nombre?

    COOH

    H
    CH3

    (R) – Ácido 2-fluoropropanoico


    Cuál es su nombre?

    Br

    COOH

    H2C CH
    CH3

    (S) – Ácido 2-bromo-2-metil-3-butenoico


    PROYECCIÓN DE FISCHER
    Proyección deFischer

    (S)- 1-cloroetanol
    COMPUESTOS CON MÁS DE UN CENTRO
    ASIMÉTRICO No de estereoisómeros = 2 #C*

    A) Centros no equivalentes No de estereoisómeros = 2 2 = 4


    a b c d
    CHO CHO CHO CHO
    H OH HO H
    H OH HO H
    H OH HO H H OH
    HO H
    CH2OH CH2OH CH2OH
    CH2OH

    “a” y “c” son diastereoisómeros


    “b” y “a” son enantiómeros
    “a” y “d” son diastereoisómeros
    “b” y “c” son diastereoisómeros
    “c” y “d” son enantiómeros
    “b” y “d” son diastereoisómeros
    COMPUESTOS CON MÁS DE UN CENTROASIMÉTRICO

    Cuando hay un compuesto meso : No de estereoisómeros = 2 2 -1 = 3

    a b c d

    Compuesto
    meso (tiene
    Plano de simetría) “c” y “d” son enantiómeros
    b es igual a “a”
    “a” y “c” son diastereoisómeros

    “a” y “d” son diastereoisómeros


    ¿Cuál es un compuesto meso?
    COOH
    H OH
    Cl H H

    H OH
    Cl Cl Cl
    H3C

    A B C

    La B es un compuesto meso, porque tiene un plano de simetría.


    MEZCLA RACÉMICA
    MEZCLA RACÉMICA

    MEZCLA RACÉMICA
    RESOLUCIÓN
    o
    SEPARACIÓN
    DE
    DIASTEREOISÓMEROS LOS
    ENANTIÓMEROS
    Cromatografía,
    Extracción,
    Destilación

    Hidrólisis
    y separación
    por métodos R S S S
    convencionales
    INTEGREMOS
    LO
    APRENDIDO Isomería

    Rectus Enantiómero
    y
    Siniste
    r Mezcla Carbono
    racémica asimétirco
    ACTIVIDADASINCRÓNICA

    Próximasemana:

    • CuestionarioN°12
    MUCHAS GRACIAS

    Cursos Básicos de Ciencias


    Sesión 12

    También podría gustarte