Instituto Tecnológico De Tapachula

Carrera: Ingeniería Química

Asignatura: Química Orgánica ll

Tema 2: Estudio de alcoholes y éteres

Actividad 2: Cuadro sinóptico

Alumno: Francisco Velázquez Cifuentes

No. De Control: 22510258

Docente: Miriel Orella Méndez

Semestre: 3°

Grupo: “A”

Fecha De Entrega: 23 de septiembre de 2023

 INTRODUCCION
Los éteres poseen una formula R-O-R’ donde R y R’ son los grupos de alquilo o
fenilo. Pueden ser considerados derivados del agua, dado a sustituciones simples
de átomos de hidrogeno en grupos alquilo. Tienen la característica de ser pobres
en reactividad química por lo cual son empleados como disolventes en una gran
variedad de reacciones químicas. Los éteres son obtenidos a partir de los alcoholes
a través de la eliminación de una molecula de agua en dos de alcohol. Dentro de
los diferentes derivados de los éteres el de mayor importancia económica es el dietil
éter (éter etílico), empleado como disolvente o anestésico quirúrgico. Los alcoholes
pertenecen a los compuestos orgánicos a partir de hidrocarburos a través de la
sustitución de uno o varios grupos hidroxilo por otro número igual de átomo de H.
Son muy usados como componentes químicos intermediarios y disolventes en
industrias de textiles, detergentes, bebidas, alimentos, etc. Su estructura es muy
parecida a la del agua, esto es dado porque un hidrogeno sustituye un hidrogeno
de agua por un grupo alquilo. Como diferencia y ventaja de los éteres sobre los
alcoholes es que ellos no son ácidos, por lo cual los alcoholes al ser empleados
como disolventes no pueden ser utilizados con reactivos más básicos. Este trabajo
será para obtener información acerca de los alcoholes y éteres, las formas de
obtención de estos, las reacciones donde participan, sus mecanismos de reacción,
sobre todo, saber el impacto que tienen ambos compuestos en el medio ambiente
y la manera en que podemos reducir la contaminación que surge por sus usos.
 Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de
La estructura del alcohol es similar a la del agua, donde un Los alcoholes se clasifican en modo que puede perder uno de ellos para dar un
hidrógeno se ha sustituido por un grupo alquilo. El oxígeno primarios (1º), secundarios (2º) y aldehído, ambos, para formar un ácido carboxílico. Un
Estructura y
tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es de terciarios (3º), dependiendo del alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a
clasificación de
(108.9º) mayor que el ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto número de grupos orgánicos unidos para transformarse en una cetona. Un alcohol terciario
alcoholes
debido a que el grupo alquilo es bastante más voluminoso al carbono enlazado al hidroxilo. no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado.
que el hidrógeno.
La nomenclatura de alcoholes sustituye Los éteres se nombran indicando Si se encuentran como sustituyente
la terminación -o de los alcanos por -ol primero los dos grupos hidrocarbonados en una cadena en la que hay otro
(metano, metanol; etano, etanol). En unidos al oxígeno y añadiendo a grupo funcional con mayor prioridad,
Nomenclatura alcoholes ramificados se elige la cadena continuación la palabra éter. Los éteres se nombran como grupo sulfanil (-
de alcoholes, más larga que contenga el grupo -OH y que contienen un grupo hidrocarbonado SH). En este caso, es importante
éteres y tioles se enumera de modo que se le otorgue sencillo y otros complejos pueden saber que no se escribe entre
el localizador más bajo posible. nombrarse como alcoxi (RO-) derivados paréntesis. Si se encuentra como
del grupo más complejo. grupo principal, se utiliza el sufijo -tiol.
El alcohol, como el agua, contiene oxígeno, y este oxígeno, con sus Son ácidos, pero con la cuanto más voluminoso
Pero mas fuertes que el acetileno:
pares no compartidos, los hace básicos. La basicidad de estos juega posible exclusión del sea el grupo alquilo,
un papel muy importante en su comportamiento químico, lo cual les metanol, son ácidos menos ácido será el
Alcoholes como permite estar presentes en gran variedad de reacciones SN o E. Los algo más débiles que el alcohol, el metanol es el
ácidos y como alcoholes tambien son ácidos, y de fuerza similar al agua. La polaridad Y que el amoniaco:
agua. ácido más fuerte, y los
bases del enlace O-H facilita la separación de un protón relativamente alcoholes terciarios, los
positivo. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con más débiles.
metales activos para liberar hidrógeno gaseoso y formar alcóxidos.
Los tosilatos se preparan directamente a partir de
la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden
de reactividad: primario > secundario, con terciarios Deshidratación de alcoholes
Obtención de no va bien), y cloruro de tosilo, en presencia de una secundarios y terciarios: se
tosilatos base, habitualmente una amina como la trietilamina deshidratan en medio sulfúrico
Mecanismo de la deshidratación de diluido y a temperaturas
o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.
alcoholes primarios: En una primera etapa moderadas, para generar
se protona el grupo -OH transformándose alquenos:
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas Deshidratación de alcoholes primarios:
en un buen grupo saliente. Las bases del
elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este El calentamiento de etanol en presencia medio (agua, sulfatos) arrancan
Deshidratación de ácido sulfúrico produce eteno por
de alcoholes proceso se conoce como deshidratación de alcoholes hidrógenos del alcohol, perdiéndose al
y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes pérdida de una molécula de agua. mismo tiempo la molécula de agua.
Alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
y éteres
Los alcoholes se pueden convertir en La oxidación de un alcohol primario conduce a
Reacción de aldehídos, cetonas o en ácidos Los alcoholes secundarios se oxidan
un aldehído. Sin embargo, a diferencia de las
Alcoholes: Oxidación de carboxílicos para dar cetonas, uno de los oxidantes
cetonas, los aldehídos se pueden continuar
alcoholes mas empleados para efectuar esta
oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos.
conversión es el acido crómico.

Síntesis de
Williamson Uno de los métodos más empleados Síntesis de Williamson del ciclohexiletil
para en la preparación de éteres implica el éter que se compone de dos etapas: en
obtención de ataque SN2 de un ión alcóxido sobre la primera se genera el alcóxido a partir
éteres un halogenuro primario, o tosilato de del alcohol y en la segunda tiene lugar la
alquilo primario. A este método se le formación del enlace C-O mediante un
conoce como síntesis de Williamson. proceso SN2

Las rupturas ácidas de los éteres SN2.

son típicas de las reacciones de Los éteres terciarios, bencílicos y
Solo los ácidos fuertes los rompen:
sustitución nucleofílica. Los éteres arílicos se rompen por un mecanismo
Ruptura de alquilo primarios y secundarios SN1 o E1 porque estos sustratos
acida reaccionan por un mecanismo SN2, pueden producir carbocationes estables
donde I- o Br- ataca al éter protonado como intermedios. Con frecuencia estas
en el sitio con menor impedimento. reacciones son rápidas y se efectúan a
temperaturas moderadas.
Reacciones La alta reactividad de los epóxidos se
de éteres: debe a la gran tensión que hay en el anillo Ruptura de epóxidos por catálisis básica:
C-O-C. Los ángulos de enlace en el anillo
tienen un promedio de 60º, son
Epóxidos considerablemente más pequeños de lo
normal en un carbono tetraédrico. Los
enlaces son más débiles que en un éter
ordinario, y la molécula es menos estable.
 CONCLUSION
Como antes fue mencionado, los alcoholes son utilizados como productos químicos
intermediarios y como disolventes en diferentes industrias de todo tipo de productos,
bebidas, alimentos, perfumes, detergentes, barnices, pinturas textiles, etc. Tienen
grandes y amplios daños a la salud humana a causa de la exposición constante a
estos. La producción de alcohol en las industrias genera una gran cantidad de daños
y contaminantes al medio ambiente, para su obtención se requieren inmensas
cantidades de agua y energía, lo que supone sobreexplotación de recursos, a causa
de la gran demanda de los productos derivados de los alcoholes, como ejemplo son
las bebidas alcohólicas. Solamente este producto genera una gran cantidad de
residuos de envases donde se transporta el alcohol los cuales tienen grandes
impactos en el ambiente. Para reducir este impacto se necesita crear hábitos de
consumo de estos productos que nos beneficien a nosotros y al ambiente, aparte
de que se necesita trabajo en quipo para encontrar soluciones sostenibles para
minimizar el impacto en el planeta. Si hablamos de uno de los compuestos químicos
del grupo de los alcoholes que más impacto económico y ambiental tiene, el etanol,
es usado como combustible alterno-biológico. Esta sustancia puede ser añadido en
porcentajes pequeños a la gasolina en motores modificados o sin modificar, aunque
esto genera muchísimos mas gases de efecto invernadero que la gasolina en sí, lo
que supone un problema ambiental que debe ser reducido simplemente con no
utilizar o mezclar este compuesto con la gasolina. La producción de etanol posee
un balance negativo de carbono, lo que genera emisiones de GEI y esto a su vez el
calentamiento global. Además, el etanol al ser producido agroindustrialmente
implica la explotación de recursos y contaminación del suelo. Uno de las soluciones
que se teorizan para combatir la contaminación del metanol es dada por la velocidad
a la cual este compuesto se degrada rápidamente en presencia de mucha humedad
en el ambiente.
En si el uso de los éteres tiene menores efectos en el medio ambiente al ser utilizado
como combustible, el uso del éter etil-tert-butilico permite una combustión mas
completa y beneficia a la calidad del aire en el ambiente. Aunque en otros casos
como los éteres bifenilos polibromados, son grandes contaminantes emergentes y
que tiene características como la hidrofobia, bioacumulación y muy resistentes a la
biodegradación. Los cuales provocan estragos en el suelo y agua, una de las
soluciones es limitar o regular el uso y elaboración de compuestos asi, además de
que se ha comenzado a trabajar en esta área de contaminantes, catalogándolos de
prioridad ambiental.
 REFERENCIAS
• 4 Alcoholes como cidos y bases. (s. f.).
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol4.htm
• Deshidratación alcoholes | Química orgánica. (s. f.). Germán Fernández.
https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html
• Flowers, P. (2022, 2 junio). 20.2 Alcoholes y éteres - Química 2eD |
OpenStax. https://openstax.org/books/qu%C3%ADmica-2ed/pages/20-2-
alcoholes-y-eteres
• Libretexts. (2022). 14.4: Reacciones de alcoholes. LibreTexts Español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Introductoria%2C_
Conceptual_y_GOB/Mapa%3A_Fundamentos_de_Qu%C3%ADmica_Gene
ral_Org%C3%A1nica_y_Biol%C3%B3gica_(McMurry_et_al.)/14%3A_Algun
os_Compuestos_con_Ox%C3%ADgeno%2C_Azufre_o_Hal%C3%B3geno/
14.04%3A_Reacciones_de_Alcoholes
• Teres. (s. f.). http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-
teorico/grupofun/eter/eter.htm
• Alcoholes. (s. f.). StudySmarter ES.
https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-
organica/alcoholes/
• Mettler-Toledo International Inc. all rights reserved. (2022, 30 marzo).
Epóxidos.
https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L
2_ReactionAnalysis/epoxides.html
ANEXOS