Tema4 01 Prac

Práctica 24: La Sustitución Nucleófila Bimolecular (SN2)
La Sustitución Nucleófila Bimolecular es una reacción muy extendida en Química Orgánica. Esta
reacción tiene lugar cuando un átomo que dispone de un buen grupo saliente unido a él se encuentra en
la cercanías de un Nucleófilo. Esta reacción requiere que el Nucleófilo colisione con el átomo
electropositivo por el lado opuesto a donde se encuentra el grupo saliente y transcurre a través de un
estado de transición pentacoordinado donde el nucleófilo se aproxima a este átomo a la vez que el
grupo saliente se aleja de este.
Para reproducir este proceso en BrandyMol seguiremos el siguiente protocolo que ilustramos con una
reacción hipotética de Sustitución Nucleófila de Fluor(A) por Fluor(B) en el Fluorometano.
a) Dibujar y minimizar por modelización molecular el fluorometano.

b) Una vez se dispone de esta molécula importar el fichero mol en Isis Draw y dibujar junto a ella
una átomo de Fluor cargado negativamente (también puedes simplemente copiar desde
BrandyMol y pegar en IsisDraw).
c) Seleccionar en IsisDraw ambos sistemas y copiarlos al portapapeles pegándolos de nuevo en
BrandyMol.
d) Guardar este nuevo sistema como un nuevo fichero mol (SN2.mol) en BrandyMol. (Los átomos
pueden quedar muy separados, no te preocupes tras minimizar el sistema se acercarán lo
suficiente para que las interacciones intermoleculares se reduzcan en Tinker).
e) Minimizar el sistema.
f) Ahora vamos a crear un sistema cercano al estado de transición. Nuestra situación inicial ya la
tenemos modelizada, la situación final será aquella donde el átomo de Fluor que inicialmente
estaba unido al Fluorometano deje de estar enlazado al carbono y el Fluor que soportaba
inicialmente la carga negativa quede finalmente enlazado al carbono. Desde un punto de vista
gráfico esta situación final es idéntica a la inicial pero desde el punto de vista de la numeración de
los átomos no es así por ello vuelve a guardar la molecula SN2-newt.mol como SN2-fin.mol y
renumera el sistema para que cumpla lo anterior.
g) Ya tenemos el sistema inicial y final:
h) Realizar una trayectoria de reacción entre ambos sistemas, (hay que escribir en el Key:
MAXITER 0), y utilizar el fichero central entre el comienzo y el final del proceso (Si la trayectoria
de reacción tiene un numero impar de estructuras (n) el central es el valor absoluto de n/2 + 1).
G. Torres, F. Nájera, Y. Vida (2009). Práctica 24: La Sustitución Nucleófila
Bimolecular. OCW-Universidad de Málaga, http://ocw.uma.es
Bajo licencia Creative Commons Attribution-NonComercial-ShareAlike 3.0 Spain
i) Esta estructura no es el estado de transición ya que no esta minimizada, pero no podemos
minimizarla utilizando modelización molecular ya que no se disponen de parámetros para
carbonos unidos a 5 enlaces. Por ello debemos recurrir a un cálculo semiempírico.
j) Minimizar esta molécula en MOPAC, teniendo en cuenta que es un estado de transición por lo
que es necesario minimizar con el método TS (Transition State minimization) y no con EF
(Eigenvector Following Minimization) y que el sistema posee una carga negativa. Incluir GRAPH
para poder observar los Orbitales Moleculares finales del estado de transición.
Responder a las siguientes preguntas:

1. ¿Cuál es la distancia C Fluor en el estado de transición?.
2. ¿Cuál es la carga de los átomos de Fluor?.
3. Dibujar el HOMO del estado de transición.
4. Si se sustituye el comando TS por el comando FORCE sobre la molécula ya optimizada es
posible obtener la frecuencia de vibración de este estado de transición. ¿Cuál es el valor de esta
frecuencia?.
5. Realizar este mismo cálculo para la sustitución nucleófila bimolecular de Fluor por Cloro en el
clorometano y en el 2-cloropropano?. Responder a las preguntas anteriores para estos sistemas.
6. ¿Qué consecuencias pueden obtenerse de los cálculos realizados?.
G. Torres, F. Nájera, Y. Vida (2009). Práctica 24: La Sustitución Nucleófila

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a) Dibujar y minimizar por modelización molecular el fluorometano.

Responder a las siguientes preguntas:

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