Capitulo I Orgánica I

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CAPITULO I

1. QUÍMICA ORGANICA
Es una rama de la química que estudia a los compuestos del carbono, presentes
fundamentales en los seres vivos y que tiene enlaces covalentes.
Básicamente están formados por los elementos químicos: C, H, O y N, ocasionalmente
S; P y algunos halógenos; combinando ellos resultan alrededor de diez millones de
compuestos orgánicos conocidos.

2. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.

COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

1. Sus átomos se hallan unidos por enlaces 1. Sus átomos se hallan unidos por enlaces
covalentes. iónicos.

2. En solución no conducen la corriente 2. En solución conducen la corriente


eléctrica y los sólidos no conducen el eléctrica y los sólidos el calor.
calor.

3. Presentan bajo punto de fusión menor de 3. Tienen alto punto de fusión mayor de
200° C y bajo punto de ebullición. 500° C y altos puntos de ebullición.

4. El carbono es imprescindible en su 4. El carbono no es imprescindible en su


composición. composición.

5. Presenta isomería, por la autosaturación 5. No presenta isomería, una fórmula sólo


del carbono. a un compuesto.

6. La mayoría son solubles en solventes no 6. Son solubles en agua mayoritariamente.


polares.

7. Actualmente son diez millones. 7. Actualmente llegan a 300 000 mil

Aunque no es posible trazar un límite definido entre la química orgánica e inorgánica,


su división es por conveniencia práctica para fines educativas, ya que la “Teoría
vitalista” fue desechada en 1828, cuando fue posible convertir una sal orgánica
cianato de amonio en una sustancia orgánica llamada Urea.
NH4OCN calor
H2N C NH2
O
Cianato de amonio Urea
3. FORMAS ALOTROPICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO:
Alotropía es la propiedad de ciertos elementos químicos que se hallan en el mismo estado
físico en dos o más estructuras diferentes con distintas propiedades físico químicas.
El Carbono que forma parte de todos los compuestos orgánicos, en la naturaleza se
encuentra en tres formas alotrópicas cristalinas.
El Diamante es el material más duro y abrasivo que se conoce, sus enlaces son covalentes
y sencillos, su disposición es tetraédrica (sp3) con ángulo de enlace de 109,5° pueden ser
incoloros y transparentes, es utilizado como piedra preciosa de gran valor comercial.
El Gráfito es suave y resbaladizo, está unido a otros tres átomos de carbono de hibridación
sp2 con ángulo de enlace de 120°, su forma es laminar hexagonal, es un material negro y
opaco, es utilizado en la escritura (lápices), lubricante y conductor eléctrico.
Los Fulerenos o buckybolas recientemente descubiertos consiste en moléculas de 60
átomos de carbono de hibridación sp2, son esféricas o jaulas (semejante a un balón de
futbol), dispuestos en anillos hexagonales y pentagonales, la molécula C60 tiene 10
hexágonos y 12 pentágonos; el más grande C70 se parece a un balón de rugby su
utilización está en estudio, como agente descontaminante y en la introducción de
medicamentos a organismos vivos.

4. EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo es la partícula más pequeña de un elemento químico, aun así, conserva las
propiedades químicas del elemento.
Los átomos se componen de neutrones (eléctricamente neutro), protones (carga
positiva), ellos están en el núcleo, constituyen toda la masa y los electrones (carga
negativa). Los electrones son los que determinan las propiedades físicas y químicas
de los elementos y compuestos.
La región definida en el espacio ocupada por un electrón específico se denomina
orbital y la descripción de la ocupación de órbitas por los electrones de un átomo o
ion por nivel de energía y número de electrones se denomina configuración
electrónica, para ellos es necesario conocer el número atómico ya que es el número
de protones (o electrones que rodean al núcleo) de un átomo.
La descripción de los orbitales atómicos ocupados por los electrones mediante la
configuración electrónica de más baja energía se denomina estado fundamental o
basal, es también cuando el átomo se encuentra aislado, en ausencia de excitación
energética externa, los orbitales que describen la configuración electrónica en este
estado se denominan orbitales puros.
Puede determinarse si se conocen los orbitales atómicos y sus niveles de energía de
las tres reglas siguientes:
1. Siempre se llenan primer los orbitales de menor energía (Aufbau).
2. En cada orbital es posible mantener un máximo de dos electrones siempre que
sus espines estén apareados y opuestos (exclusión de Pauli).
3. Se establece que cuando hay dos o más orbitales con la misma energía, los
electrones se colocarán en distintos orbitales, en lugar de aparearse en el primer
orbital (regla de Hund).
Cuando los átomos están formando moléculas y sufren la influencia de los átomos
vecinos, produciendo alteraciones, por ejemplo, cuando los orbitales se hibridizan,
decimos que el átomo se halla al “estado real”.
Orbital atómico: Es el orbital cuyos electrones pertenece a un solo núcleo.
Orbital molecular: Es el orbital cuyos electrones pertenece a dos o más núcleos,
conducen a un enlace y dan a conocer las formas y propiedades de las moléculas
orgánicas.
Orbital atómico híbrido: Interaccionan orbitales del mismo átomo, alcanzando el par
de electrones.
El átomo de carbono en los compuestos orgánicos, se halla siempre unido mediante
cuatro enlaces covalentes: TETRAVALENCIA.
Según la mecánica cuántica la configuración electrónica para el carbono es:
6C =1l 1l 1 1 __ En su último nivel (n = 2) tiene dos
1s 2s 2px 2py 2pz electrones desapareados por lo que
la valencia de carbono sería: 2 (estado
basal).
Sin embargo, el átomo de carbono es tetravalente y para ello se hibridiza.
HIBRIDACIÓN: Es una mezcla de orbitales del último nivel de energía (en el caso
del carbono los orbitales: 2s con los 3 orbitales 2p), para reordenarse y dar orbitales
híbridos: sp, sp2, sp3; de energía más estable y el átomo de carbono ya está con la
valencia 4 (4 espines desapareados).
a. HIBRIDACIÓN SP3.- Es cuando salta un electrón del orbital 2s y se combina con
los tres orbitales: 2px, 2py, 2pz, o sea se unen (s+ 3p = sp3). La hibridación sp3 es
característica de las moléculas que tienen simples enlaces como: C - C; C - O; C - N.
Su forma geométrica es tetraédrica y su ángulo de enlace de 109°.
sp3

H H 109º
H H
H C O H H C N H
H C C H
H sp3 H H sp3
H H
sp3

Estado basal Estado Real


b. HIBRIDACIÓN SP2.- Es cuando salta un electrón del orbital 2s y se combina con
los orbitales: 2px, 2py, o sea se unen: (s + 2p = sp2).
La hibridación sp2 es característica de moléculas orgánicas que tienen dobles enlaces
como: C = C; C = O; C = N. Su forma geométrica trigonal plana y su ángulo de
enlace de 120°.
120º
H H
120º C C H C O sp2
H H H

sp2 sp2

Estado basal Estado Real


c. HIBRIDACIÓN SP.- Es cuando salta un electrón del orbital 2s y solo se combina
con el orbital 2px, o sea el resultado es: (1s + 1p = sp). Este tipo de hibridación es
característica de moléculas orgánicas que tienen triple enlace como: C = C; C = N.
Su forma geométrica es lineal y su ángulo de enlace es de 180°.

180º
H C C H H C N

sp sp

Estado basal Estado Real


Hibridación y Geometría

Orbitales Hibridación Geometría Ángulo de


híbridos enlace

2 s + p = sp Lineal 180º
3 s + p + p = sp2 Trigonal plana 120º
4 s + p + p + p = sp3 Tetraédrica 109.5º
AUTOSATURACIÓN: Los átomos de carbono logran unirse entre sí, porque los
orbitales híbridos y orbitales “p” desapareados tienen la misma energía pudiendo hacerlo
mediante tres tipos de enlace: simple, doble y triple enlace formando cadenas desde la
molécula más simple el: CH3- CH3 (etano) hasta el ADN, (más de mil átomos de
carbono).
5. TIPOS DE ÁTOMO DE CARBONO
En moléculas orgánicas donde los átomos de carbono se hallan unidos por simples
enlaces según el número de átomos de carbono a los cuales están unidos se clasifican en:
primarios, secundarios, terciarios, cuaternarios. La tetravalencia se completa con átomos
de hidrógeno.
Este es un carbono cuaternario Este es un ejemplo de carbono
ya que se une a cuatro carbonos C terciario está unido a tres carbonos

C C C C C
Este es un carbono secundario está C C
unido a otros dos átomos de carbono Estos son carbonos primarios sólo
están unidos a otro carbono

6. SERIES HOMOLOGAS
Es aquella cuando una molécula orgánica estructuralmente difiere del que precede en un
factor constante, así el propano, butano, pentano, etc., difieren del precedente en un grupo
– CH2 – (metileno); es así que en una misma función química de cadena lineal los puntos
de fusión y ebullición aumentan de manera constante al aumentar el peso molecular.
También se dice que es una serie en la cual cada compuesto difiere del que le precede en
un factor constante.
7. ENLACE QUÍMICO
Es la unión o coalescencia de dos orbitales atómicos puros e híbridos desapareados, en
cada átomo para formar una orbital molecular, la unión de dos orbitales a medio llenar o
uno vacío con uno completo conducen al mismo resultado.
Electronegatividad
Es la tendencia, afinidad o poder de un átomo para atraer electrones hacia si. La
electronegatividad es característica para cada elemento, así: por ejemplo:
1 3 4 5 6 7 8 9
Elemento H Li Be B C N O F
Electronegatividad 2,1 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Enlace Covalente Puro: Es cuando dos átomos se igual o parecida electronegatividad
forman un enlace; o cuando la diferencia de electronegatividad está en el rango de cero a
0,4. Forman enlaces puros, los electrones están distribuidos simétricamente, las
moléculas son estructuras no polares; ejemplo: metano, H2, Cl2.
Enlace Covalente Polar: Es cuando dos átomos de elementos distintos con una
diferencia de electronegatividad no muy grande (mediana) se unen para la formación de
una orbital molecular; o cuando la diferencia de electronegatividad del enlace entre los
átomos está en el rango de 0,5 a 1,4. Ello da lugar a un enlace que tenga dos polos, una
con carga parcial positiva en el átomo de electronegatividad más baja y carga parcial
negativa en el átomo de mayor electronegatividad, dando moléculas polares. Ejemplo H-
O; Cl–O; H–Cl; H–Br.
Enlace iónico: Es cuando dos átomos con una diferencia de electronegatividad muy
grande entre ellos, forman un enlace químico, o cuando la diferencia de
electronegatividad está en el rango de 1,5 a más. La densidad electrónica se desplaza
hacia la vecindad del núcleo del átomo con mayor electronegatividad.
Las estructuras químicas forman iones: cationes y aniones, por ejemplo: Na F, Na Cl, O-
Li.
8. CLASES DE ENLACES DE ORBITALES MOLECULARES
Resulta de la unión o solapamiento de orbitales atómicos puros o híbridos desapareados
y se clasifica en:
8.1 ENLACE SIGMA (δ): Es cuando se une un orbital “s” con cualquier orbital híbrido,
2sp3 con s; u orbitales híbridos entre sí 2sp3 con 2sp3. 2sp3; con 2sp2; con 2sp.
Es cuando la mayor parte de la densidad electrónica está centrada a lo largo de la
línea de los ejes que conecta a los núcleos.
8.2 ENLACE PI (π): Es cuando se unen orbitales “p” puros entre sí, resulta de un traslape
entre dos orbitales “p” orientados perpendicularmente a la línea que conecta los
núcleos.
8.3 ENLACE PUENTE DE HIDRÓGENO: Es una asociación molecular entre el
átomo de hidrógeno con carga parcial positiva con un átomo de mayor
electronegatividad que tenga pares de electrones sin compartir y carga parcial
negativa. El puente de hidrógeno en las moléculas orgánicas nos permite explicar el
punto de ebullición, la solubilidad y otras propiedades físico químicas.
H O H O H O H O R O H O
H H H H H R

O H O
R C C R
O H O

9. ESTRUCTURA MOLECULAR ORGÁNICA


Para entender ello es indispensable conocer cuatro conceptos sencillos:
9.1 Composición: Expresa los elementos químicos y la proporción en que están en una
molécula orgánica en relación a su peso molecular y se expresa mediante fórmulas
sintéticas o globales: CH4; C3H6O3; C6H5Cl.
9.2 Constitución: Es el orden en que están unidos o conectados los átomos en una
molécula orgánica de composición definida y se expresa mediante fórmulas
desarrolladas o planas (bidimensionales):
H H OH H
H C H O H C Cl CH3 CH3
H C C C
H OH H
H H

9.3 Configuración: Es la distribución espacial de los átomos de una molécula orgánica


de constitución definida y se expresa, mediante fórmulas espaciales o
tridimensionales:
Newman Cuña aérea Fischer
OH O
H C
H H Cl H
C HO H
H H F H CH3
CH3

9.4 Conformación: Es el arreglo espacial de los átomos de una molécula orgánica de


configuración definida en un instante cualquiera, por rotación de sus simples enlaces
o en los enlaces sigma. Las diferentes representaciones se les llama confórmeros.

C C C C C C
C C C C
C C

10. FORMAS DE REPRESENTAR A LAS ESTRUCTURAS ORGANICAS PLANAS


10.1 Fórmulas Estructurales de Lewis o Kekule: Es una fórmula estructural que
muestra todos los electrones de valencia; los enlaces se simbolizan mediante rayas (-
-) o mediante pases de puntos (:), los electrones no compartidos se simbolizan
mediante puntos H..H; H- H. También muestra todos los átomos y los enlaces en
una molécula.
H
H C H H O H O
H
H H
Kekulé Lewis
10.2 Fórmula Estructural Condensada: Se describen sin mostrar todos los enlaces
individuales, destacando el átomo central y el grupo funcional: CH3—CH3 ; CH3—
CH2OH ; CH2 = CH2
10.3 Fórmulas con líneas y ángulos (esqueleto).- Es un tipo de taquigrafía para
describir estructuras orgánicas, utilizadas frecuentemente para compuestos cíclicos,
ocasionalmente para no ciclicas; los átomos de carbono están siempre en dos líneas
que se encuentren, también al inicio o término de una línea, se supone que cada
átomo de carbono tiene suficientes hidrógenos para la tetravalencia. Los átomos de
N, S, O y X (siempre se representan), por lo general los hidrógenos no, al menos que
estén enlazados a un átomo específico.
C
CH3
CH2
CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2
OH CH2 CH2OH
CH3 CH
Cl Cl

11. ISOMERÍA.
Los isómeros son compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular pero
diferentes estructuras planas y espaciales. Se clasifica en:
11.1 ISOMEROS PLANOS: Es cuando dos o más sustancias tienen la misma
composición, pero diferente constitución, es decir la misma fórmula sintética,
pero diferente fórmula desarrollada o condensada y se tiene:
a) Isómeros planos de posición: Cuando sólo varía la posición de un enlace,
átomo o grupo funcional en la estructura.
C3H7Cl C4H8 C3H8O
CH3 –CHCl-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CHOH–CH3
CH3-CH2-CH2Cl CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2CH2OH
b) Isómeros planos de Función.- Cuando tienen la misma composición pero
tienen diferente grupo funcional y pertenecen a una función química
diferente.
C 2 H6 O CH3-CH2OH CH3-O-CH3
C 3 H6 O CH3-CH2-CHO CH3- CO -CH3
11.2 ISÓMEROS ESPACIALES. - Son aquellos compuestos orgánicos que
tienen la misma composición, la misma constitución, pero diferente
configuración, es decir que tiene la misma fórmula sintética, la misma fórmula
bidimensional (desarrollada), pero diferente representación o fórmula
espacial y se les denomina “estereoisomeros”, se clasifican en:
a) ENANTIOMERÍA: Son estereoisómeros cuyas configuraciones
moleculares guardan una relación objeto – imagen y no se superponen; así
como la palma de la mano derecha es imagen especular con la palma de
la mano izquierda, pero no superpone, de idéntica manera el zapato del
pie derecho no entra al pie izquierdo.
Una de las condiciones para que ocurra este tipo estereoisomería, es que
debe contener un carbono quirálico o asimétrico (o algún otro elemento
de quiralidad) y es aquel que, cuando su tetravalencia o sus cuatro enlaces
están unidos a átomos diferentes:
O O
C C
H H
HO H H OH

CH3 CH3
Objeto Espejo Imágen
b) DIASTEREOISOMERÍA: Son estereoisómeros, cuyas configuraciones
moleculares, no guardan una relación objeto – imagen, tampoco se
superponen.
Cabcd
H3C Z CH3 H3C E H
C C C C
H H H CH3

12. NÚMERO DE ESTEREOISOMEROS:


A partir de una molécula orgánica que contenga carbonos quirales del tipo Cabcd, o
estructuras con dobles enlaces del tipo Cdc = Cab, mediante la fórmula 2n donde “n” =
es el número de carbonos quirálicos o el número de dobles enlaces. Se puede conocer
el número máximo posible de estereoisómeros. Ejemplos.
- El ácido buta 2,4- dienoico contiene dos dobles enlaces en los átomos de
carbonos: 2 y 4 aplicando la fórmula 2n donde n= 2 entonces 22 = 4
estereoisómeros.
- La glucosa C6H12O6 tiene cuatro carbonos quirálicos según la fórmula se obtiene
16 estereoisómeros.
- El ácido 2,3 dihidroxibutanoico tiene dos carbonos quirálicos en posición 2 y 3
entonces 22 = 4 estereoisómeros.
13. CARBONO QUIRAL:
Es un átomo tetraédrico unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes y la
distribución espacial de esos grupos es su configuración, también se le denomina centro
estereogénico; se le resalta con asterisco. Ejemplos: Cabcd

H O
H C
H
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 F C Br H OH
CH3 Cl CH3

14. RELACIÓN ENTRE LA ESTRUCTURA Y LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE


LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Los estados sólido, líquido y gaseoso de un compuesto no representan diferencias en
las estructuras de las moléculas individuales; más bien representan variaciones en la
disposición de las moléculas; ya que tiene enlaces de diversos tipos y una distribución
electrónica definida, tal distribución rige las reacciones químicas de cada compuesto
orgánico e influye decisivamente en sus propiedades físicas y químicas.

Calor Calor
Fusión Ebullición

Moléculas compactas Moléculas en movimiento Moléculas en libre movimiento


independiente

SÓLIDO LÍQUIDO GAS

Estado de la materia con Estado de materia con Estado de la materia con un


volumen y forma volumen constante, de forma volumen y forma variables,
constante fuerzas variable, moléculas en las moléculas son
intensas de atracción, movimiento al azar, con independientes, tiene
moléculas inmóviles en atracciones intermoleculares. movimiento al zar y carecen
una red cristalina. de atracciones
intermoleculares.
FA > FR FA ≈ FR
FR < FA

14.1 TEMPERATURA DE EBULLICIÓN


En las series homologas el punto de ebullición aumenta con el peso molecular
(PM). Sin embargo, entre las series hay diferencias a causa del distinto poder
de atracción intermolecular. Las moléculas que más se atraen necesitan más
energía para pasar al estado de vapor y tienen un punto de ebullición más alto.
Las tres causas principales de atracción intermolecular son: a) las fuerzas de
Van der Waals; b) La asociación de dipolos; y c) los puentes de hidrógeno
(enlaces de hidrógeno).
a) FUERZAS DE VAN DER WAALS
Las fuerzas de Van der Waals son más efectivas cuanto mayor es la
superficie entre las moléculas. Por esta razón, los hidrocarburos de cadena
lineal y sus derivados hierven a una temperatura más alta que los de cadena
ramificada.
Punto de ebullición ° C Fuerzas de Van der Waals
n- pentano 36 Intensa
metil butano 28 Media
Tetrametilmetano 9,5 Pequeña
n-Hexeno 68,7
2-metilpentano 60,3
2.2-dimetilbutano 49,7
CH3-CH2-CH2OH 117
CH3-CH2-CH-OH 107
CH3
CH3
CH3-C-OH 85
CH3
b) ASOCIACIÓN DE DIPOLOS:
Cuando las moléculas tienen sustituyentes que le den fuerte polaridad el
punto de ebullición es mayor. Ejemplo:
P. Eb. °C PM
Metano - 161,7 16
Nitrometano 101,5 61
Butano - 0,5 58
PUENTES DE HIDRÓGENO:
La causa más importante de la atracción intermolecular es la unión por
“puentes o enlaces de H” que se produce principalmente en las moléculas
que tienen grupos –O: H o grupos – NH2 o –N:H, aunque estos dos últimos
tiene una menor fuerza de atracción. En todas ellas, el H es polarizable y
está unido a un átomo de la primera fila del sistema periódico (- O, N -) que
tiene algún par de electrones sin compartir.

O H O H O H O H
CH3 CH3 CH3 CH3

P. Ebullición PM
CH3OH +65ºC 32
CH3CH3 -88ºC 30
CH3CH2CH3 -45ºC 44
CH3-O-CH3 -24ºC 46
CH3CH2OH +78ºC 46
Propan-1-ol +97,2ºC 60
n-Propilamina +50ºC 59
Metilamina +36ºC 59
Trimetilamina +4ºC 59
14.2 TEMPERATURA DE FUSION (P.f., T.f.)
Los puntos de fusión de los compuestos orgánicos aumentan cuando aumenta
el PM. La energía necesaria para separar y desordenar las moléculas de la red
cristalina es mayor si las moléculas son más pesadas, pero influyen mucho,
también, otros dos efectos: la polaridad por las que se atraen y facilidad de
empaquetamiento de las moléculas.
El efecto de la polaridad se ve en los ejemplos siguientes:
PM P.F. (ºC)
clorometano Cl-CH3 50 - 97
butano CH3CH2CH2CH3 58 -138,3
Etanol CH3CH2OH 46 -117,3
Propano CH3CH2CH3 44 -187,7
Decanol CH3-(CH2)8-CH2OH 158 + 6
Undecano CH3-(CH2)9-CH3 154 - 25,6
14.3 SOLUBILIDAD:
La mayor parte de las sustancias orgánicas no son solubles en agua y se
disuelven en disolventes no polares (hexano, benceno, ciclohexano, tolueno,
etc.) o poco polares (éter etílico, diclorometano, propanona, etc.). Por
ejemplo, el naftaleno sólido de P.f = 80ºC, se disuelve perfectamente en
hexano, benceno, éter, etc. Esta miscibilidad puede explicarse por las uniones
de Van der Waals entre moléculas no polares, que rechazan la polaridad del
agua, forman uniones hidrófobas y son, por el contrario, lipófilas, es decir, se
mezclan bien con las grasas. Estos disolventes poco polares se llaman,
impropiamente, “disolventes orgánicos”.
De ahí el viejo aforismo “lo semejante disuelve a lo semejante”.
Son solubles en agua las sustancias que tienen grupos ionizables o que dan
puentes de H con el H2O. Por ejemplo, el ácido acético, el metanol y el etanol,
son solubles en agua, en todas las proporciones, si la cantidad de átomos de
carbono es menor a cinco. Sin embargo, la influencia de dichos grupos
solubilizadores se debilita cuando aumenta el número de carbonos de la
molécula.
Metanol Soluble en todas proporciones
Etanol soluble en todas proporciones
n-Propanol soluble en todas proporciones
n-Butanol 7,9 g/100 ml
n-Pentanol 2,2 g/ml
n-Hexanol 0,7 g/ml
14.4 DENSIDAD
Los compuestos orgánicos mayoritariamente son menos densos que el agua y
flotan en su superficie. Ejemplo:
H2O (agua) su densidad es 1,0 ya que H=1 + O = 16 Total = 17
C8H18 (octano) C = 12 + H = 1 Total = 13
Observamos que el agua pesa más que el octano, por ello es menos denso.
En general los compuestos monofluorados y monoclorados son menos densos,
pero los bromados y iodados lo son más.
F-CH3 = 0,84; Cl-CH3 = 0,92; Br-CH3 = 1,73; I-CH3 = 2,28
Cuando el peso del halógeno supone aproximadamente más del 70% del peso
molecular, los hidrocarburos son más densos que el agua.
A medida que la cadena es más larga y la proporción del peso del halógeno en
el peso molecular es menor, también la densidad disminuye. Ejemplos:
I-CH3 = 2,28; I-C2H5 = 1,95; I-C3H7 = 1,74; I-C4H9= 1,61
EJERCICIOS
1.- Hacer la configuración electrónica del : CH3OH ( metanol: alcohol de madera), CH3-
CO2H (ácido etanóico: sabor agrio del vinagre), CH2=CH-C≡N (acrilonitrilo:
precursor del orlón), C2H6 (Etano: componente del gas natural), C6H5-CH3 (Tolueno:
disolvente del terokal), C2H2 (etino: usado en soldadura autógena); indicando en cada
caso el número total de orbitales atómicos puros e híbridos, los orbitales moleculares,
enlaces: pi, sigma; enlaces covalente puro, polar, iónico.
2.- Para cada átomo de: carbono, nitrógeno y oxígeno de las estructuras orgánicas
siguientes indique: la hibridación, la forma geométrica y los ángulos de enlace

CH3 CH2 NH2 Etilamina CH3 CH NH2 Etilimina


CH3 CH2 OH Etanol N C CH2 COOH Ac. 2-cianoetanoico
CH3 C N Etanonitrilo CH3 CHO Etanal

3.- Representar los isómeros que se señalan a continuación, a partir de las siguientes
estructuras orgánicas:
- Tres isómeros de C2H3Br2F
- Seis isómeros de C6H13Cl con cuatro átomos de carbono en la cadena más larga
- Cuatro isómeros de C3H6Br2
- Todos los isómeros de posición y función de: C4H10O; C4H8; C4H8O; C3H6O2; C3H8N
4.- Explique la diferencia en cuanto al punto de fusión, ebullición y solubilidad en
agua o densidad de los siguientes compuestos orgánicos:
Punto de ebullición
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
69ºC 59ºC
Punto de fusión

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

-95ºC
-6,5ºC
Solubilidad
CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 C (CH2)4 CH3
O O
Soluble en agua Insoluble en agua

Densidad

C6H14 C6H14O CHCl3


0,660 0,819 1,489

4. Enumere y mencione (de ser posible hacer la reacción química) para la obtención de
10 compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos.

Química Orgánica Paula Yurkanis

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