1 Lección: ¿Qué es la quimica organica?

¿ Qué es la química orgánica ?

En los últimos años del siglo XVIII y a principios del siglo XIX, muchos químicos centraron
su atención en la separación, purificación e identificación de sustancias aisladas de
animales o plantas. Pronto se dieron cuenta de que los compuestos de este origen
poseían en común ciertas propiedades que los distinguían de aquellos obtenidos de
fuentes minerales. Por ejemplo, Las sustancias extraídas de animales o plantas son por
lo general combustibles, tienden a fundirse o descomponerse a temperaturas
relativamente bajas (200 a 300 º C) y están constituidas por unos pocos elementos,
principalmente carbono, hidrógeno, oxigeno y nitrógeno.
Debido a su procedencia de los organismos vivos, dichos compuestos fueron
considerados como compuestos orgánicos y la rama de la química que se dedicaba a su
estudio se denomino Química orgánica.
Por muchos años se pensó que los compuestos orgánicos no podían ser sintetizados en
el laboratorio porque tenían algo así como una fuerza vital que impedía su formación en
fuentes distintas a las naturales. En 1828, sin embargo, el químico alemán Friedrich
Wohler ( 1800- 1882) logro obtener urea, un compuesto presente en la orina – a partir de
cianato de amonio, lo que presento la conversión de una sustancia inorgánica en otra
orgánica. Este y otros experimentos posteriores desacreditaron gradualmente la teoría de
la fuerza vital (también conocida como teoría vitalista) y abrieron el campo para la síntesis
de nuevos compuestos orgánicos.
En la actualidad, el número de compuestos orgánicos preparados artificialmente es
mucho mayor que el de obtenidos de fuentes naturales. Tanto los unos como los otros,
tienen como constituyente fundamental el carbono, por lo que se les conoce
conjuntamente como compuestos del carbono. Sin embargo, es todavía más común el
nombre tradicional de compuestos orgánicos para estos compuestos y la química
orgánica para el estudio de los mismos, sean de origen natural o no. Por consiguiente,
podemos considerar que la química orgánica es la rama de la química que se dedica al
estudio de los compuestos del carbono.
Importancia de la química orgánica
La química orgánica se relaciona con nuestra vida cotidiana probablemente más que
cualquier otro rama de la ciencia. Los alimentos que comemos, los vestidos que usamos,
la madera y papel de muebles y libros, las medicinas que ingerimos, los plásticos que
utilizamos en las variadas aplicaciones, las gasolinas aceites y lubricantes, el caucho de
las llantas de aviones y automóviles, y, en fin, una larga lista de productos, todos ellos de
innegable familiaridad, son compuestos orgánicos. Hablar de la importancia de su estudio
es casi una redundancia.

2 Lecciòn: El átomo de carbono

El ÁTOMO DE CARBONO
El carbono es un elemento que solo ocupa el duodécimo lugar de abundancia en la tierra
(menos del 0.1 %), considerando la corteza terrestre, el agua de ríos, lagos y océanos y
el aires que constituye la atmósfera. Sin embargo, es el que forma el mayor número de
compuestos, muchos más que los de todos los demás elementos juntos.
El átomo de carbono pertenece al grupo 4A de la tabla periódica, lo que indica que tiene
cuatro electrones de valencia y que puede completar su octeto cuando comparte dichos
electrones, ya sea con otros átomos de carbonos o con átomo de un elemento distinto.
En otras palabras el carbono forma cuatro enlaces covalentes.
Siendo su distribución electrónica espacial 1s  2s  2p  vemos que la capa externa del
2 2 2

carbono corresponde al nivel dos donde se presentan cuatro electrones de valencia, con
dos subniveles (uno s y otro p); el subnivel 2s está lleno y el subnivel 2p tiene dos
orbitales semillenos y uno de ellos está vacío ( ver figura 1) . Los cuatros electrones de
valencia del carbono se distribuyen de tal forma en su hibridación, que pasan a ser todos
equivalentes dentro de sus orbítales atómicos y así, el carbono puede unirse mediante
cuatro enlaces covalentes sencillos con átomos iguales o diferentes hecho conocido
como tetravalencia (hecho que se explica más adelante).
Figura1.Distribución electrónica del carbono

Teoría de hibridación
Como ya se mencionó la configuración electrónica anterior (figura 1). En la que se
presenta el átomo de carbono en su estado normal o básico. Al entrar en combinación,
uno de los dos electrones de tipo 2s adquiere un poco mas de energía, la suficiente para
llegar a ser un electrón de tipo p, y pasar a ocupar el orbital 2p , inicialmente vació.
z

Decimos entonces que hubo una promoción del electrón y que el átomo pasó de su
estado fundamental a un estado excitado. Gráficamente tenemos:
Estado fundamental: 1s   2s   2p 2p
2 2
x
1 
y
1
Estado excitado: 1s   2s   2p 2p 2p
2 2
x
1 
y
1 
z 
1

En su estado excitado, el carbono presenta sus cuatro electrones de valencia

desapareados y, por tanto, está en capacidad de formar cuatro enlaces, como es el
hecho real. En términos sencillos la teoría de hibridación considera que en la formación
de enlaces los átomos no siempre participan con sus electrones ubicados en orbitales
atómicos normales, sino que las características de los electrones cambian de tal manera
que continúan moviéndose en espacios un poco diferentes conocidos como orbitales
híbridos. Podríamos decir que los orbitales atómicos originales se mezclan o
reestructuran para formar los orbitales híbridos. La forma y orientación de los orbitales
híbridos depende de cuales sean los orbitales atómicos que participan en la hibridación,
como se explicara más adelante.

3 Lección: Concepto de hibridación

CONCEPTO DE HIBRIDACIÓN
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Estos cambios se presentan entre los orbitales de un mismo nivel de energía; lo que
significa que en el átomo de carbono se presenta en la última capa electrónica
correspondiente al nivel dos involucrando a los subniveles 2s y 2p . A los orbitales
2  2

híbridos que se forman se le conoce como sp, sp , sp . 2 3

Hibridación tetraédrica Sp 3

Se presenta en los átomos de carbono con enlaces simples o uniones sencillas (alcanos).
Se da cuando se combinan los tres orbitales 2p (y, x , z) con el orbital 2s formando
cuatro nuevos orbitales moleculares denominados sp  . 3

La figura resultante es un tetraedro donde su núcleo se halla en el centro y sus cuatros

electrones de valencia están situados en los vértices formando entre si un ángulo de 109,
5°. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede
enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar
enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada
entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se
les conoce como enlaces sigma σ.
Hibridación trigonal Sp 2

Se presenta en los átomos de carbono con enlaces dobles. En esta hibridación sólo se
combinan los dos orbitales 2p (x, y)  con el orbital 2s para formar únicamente tres
orbitales híbridos sp , quedando sin hibridar uno de los orbitales 2p (z) con su electrón
2

disponible. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp² que
al unir Imaginariamente forma una pirámide de base triangular que da el nombre a la
hibridación. A este doble enlace se le denomina π (pi). Este enlace es más débil que el
enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo. Cuando ocurre un enlace doble, los cuatro
enlaces de cada carbono ya no se dirigen a los vértices de un tetraedro, sino que forman
un angulo de 120º entre si, estando todos los enlaces en un mismo vértice.

Átomo de carbono hibridizado sp 2

El carbono hibridado sp  da lugar a la serie de los alquenos.

2

Hibridación digonal sp
Se presenta en presenta en los átomos de carbono con enlaces triples. Los átomos que
se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp,
colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún
tipo de perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp. El carbono hibridado sp da lugar a la serie de los

alquinos.
Resumen de los Tipos de hibridación del carbono
Tipo de Orbitale Ángulo
Geometría Enlace
hibridación s s
Sencill
sp 3
4 sp3
Tetraédrica 109º 28’
o
3 sp2
Trigonal
sp 2
120º Doble
1p plana
sp 2 sp  p
2
Lineal 180º Triple

En resumen:
Cuando los cuatro enlaces del carbono son simples, los ángulos de enlace son de 109.5º
y la estructura es tetraedral. El enlace simple son de tipo Sigma (σ ) y por tanto , de
naturaleza bastante fuerte.
Cuando hay un enlace doble, los ángulos de enlace son de 120º y la estructura es planar.
Los carbonos son trigonales. El enlace doble esta constituido por un enlace sigma fuerte
y otro pi, más débil.
Cuando hay un triple enlace, los ángulos son de 180º y la estructura es lineal. Los
carbonos son digonales . El enlace triple, esta conformado por un enlace sigma fuerte y
dos enlaces pi similares (débiles).

4 Lección: Estructura de los compuestos

orgánicos
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadenas y estructuras
En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre si para
formar cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables. Estas cadenas
pueden ser abiertas o cíclicas.
CADENAS NORMALES
Son cadenas abiertas continuas y se conocen también como lineales por que
generalmente se escriben en línea recta. Por ejemplo:

Sin embargo , conviene tener siempre presente que la cadenas de esta forma
no existen en realidad , pues, como sabemos , los enlaces establecidos por el
carbono forman entre si ángulos de 109,5 º lo que hace imposible la línea
recta . Esta representación que por comodidad, es la que utilizamos
comúnmente – no es más que una simplificación de la estructura.
Ahora bien, los enlaces simples carbono-carbono permiten rotaciones y, en
consecuencias, las cadenas cambian de forma o, mas exactamente, de
conformación.
Conviene en este punto dejar muy clara la diferencia entre dos conceptos que
hemos mencionado.
Estructura: Se refiere al orden o secuencia como están unidos los átomos en
una molécula y a la naturaleza de los enlaces que unen dichos átomos.
Conformación: Por su parte, tiene que ve con las distintas formas o
presentaciones que puede adoptar una molécula por rotación de sus átomos
alrededor de los enlaces simples. Los enlaces dobles y triples no permiten
dicha rotación.
Lo común es que las cadenas normales se escriban en línea recta. Ahora bien
no siempre consisten exclusivamente de enlaces simples: los dobles y triples
pueden estar presentes. Por ejemplo:

ESTRUCTURA RAMIFICADAS: Con mucha frecuencia encontramos que en

algún carbono de una cadena se ha pegado otra, que llamamos ramificación,
cadena secundaria o grupo sustituyente. El resultado es una estructura
ramificada, por ejemplo:

CICLOS O ANILLOS
Son cadenas que se cierran para formar este tipo de estructuras. Por ejemplo:
Digamos finalmente que otros átomos distintos al carbono-carbono – por lo
común referidos como heteroatomos- pueden hacer parte de las cadenas. Los
más importantes son los siguientes, con el respectivo número de enlaces que
forman usualmente:

Es de advertir que los halógenos, por disponer de una sola posibilidad de

enlace, no pueden ser parte integral de una cadena, a no ser en los extremos
o como sustituyentes, por ejemplo:

Diversas maneras de representar una molécula o un compuesto

Bien sabemos que la manera mas sencilla de identificar un compuesto o las moléculas
que lo constituyen es mediante su formula molecular, v. gr., C H O para el alcohol etílico.
2 6

Estas fórmulas indican la clase y el numero de átomos que conforman la molécula, pero
no dicen nada acerca de la manera como están unidos no sobre su distribución espacial.
Si se necesita una descripción mas detallada debemos recurrir a modelos moleculares,
dibujos en perspectiva o, lo que la practica común, a las formulas estructurales:
a) Formulas estructurales condesadas. También conocidas como
semidesarrolladas, son las de mayor uso en la química orgánica. Consisten en reunir por
grupos cada carbono con los hidrógenos y halógenos unidos a el. Por ejemplo:

Los heteroátomos (cualquier átomo, salvo carbono o hidrógeno, que forma parte de un
compuesto orgánico) distintos a los halógenos pueden incluirse dentro del grupo del
carbono al que están enlazados o presentarlos independientemente. Ambas formas son
igualmente correctas y utilizadas. Veamos:
Hasta donde se lleve la condensación depende de si es o no deseable destacar algo en
la estructura molecular, por ejemplo, un enlace doble o un determinado grupo de átomos.
Un grado más de simplificación se obtiene omitiendo los guiones o rayas que identifican
los enlaces simples. Así,

Lo que si es bastante común es reunir entre paréntesis los grupos iguales y consecutivos
que presente una molécula indicando el número de los mismos. Por ejemplo:

Como puede concluirse de los ejemplos dados, son numerosas las formas de expresar
una estructura. A veces se utilizan fórmulas que tienen partes condesadas y otras partes
totalmente desarrolladas; algunos químicos escriben CH = al comenzar una formula con
2

dobles enlaces, en tanto otros prefieren H C=; los pares de electrones libres pueden
2

hacerse explícitos o no. En fin, podría decirse que "hay para todos los gustos", pero lo
cierto es que la manera de escribir una fórmula depende de lo que se pretenda con ella.
b) Fórmula de Líneas y ángulos: Representa un grado máximo de simplificación, ya que
las cadenas carbonadas se convierten en líneas zigzagueantes en las que cada
segmento representa un enlace carbono-carbono y los extremos y vértices denotan estos
átomos. Se hacen explícitos los heteroátomos y los hidrógenos a ellos unidos, pero se
omiten los hidrógenos enlazados a los carbonos, a no ser que hagan parte de un grupo
funcional. Los enlaces dobles y triples se representan por dos y tres segmentos,
respectivamente. Veamos algunos ejemplos:
5 Lección: Clasificación de los compuestos
orgánicos
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Grupo funcional: Determinante del comportamiento químico
Los compuestos orgánicos son muchos más numerosos que los inorgánicos.
Estos alcanzan a unos 100.000, mientras que los orgánicos sobrepasan los dos
millones. Obviamente no podemos estudiarlos uno por uno. Para hacerlo
debemos reunir aquellos compuestos que presentan un comportamiento
químico similar, y analizar las características estructurales que le son comunes
a cada grupo.
Al proceder así, se encuentra que todos los compuestos de propiedades
químicas semejantes poseen un mismo conjunto de átomos en sus moléculas.
Este conjunto o grupo de átomos que determina el comportamiento químico
de una clase de compuestos recibe el nombre de grupo funcional. Cada clase
de compuestos se denomina función
Así, por ejemplo, los alcoholes constituyen la función alcohol y presentan el
grupo funcional OH. Veamos:

El grupo funcional es, por consiguiente, el centro reactivo de la molécula. En

las reacciones químicas, es este grupo el que se modifica, permaneciendo
intacto el resto de la molécula en la mayoría de los casos.
En la tabla 1 se indican los principales grupos funcionales de la química
orgánica

Funciones orgánica
De esta manera el estudio de los compuestos orgánicos se simplifica
enormemente. Ya no son dos o tres millones de sustancias diferentes, si no
veinticinco o treinta clases de compuestos de propiedades afines. Basta
conocer cuáles son estas para aplicarlas en general a todos los miembros de
una misma clase.
En la tabla 2 se presentan las principales funciones orgánicas. En la formula
general, R representa el resto de la molécula, es decir, la parte diferente al
grupo funcional. Este resto recibe el nombre de grupo alquílico y tiene gran
influencia en las propiedades físicas del compuesto (solubilidad, punto de
fusión, etc.); también puede influir en la velocidad de las reacciones, pero no
en su naturaleza, la cual está determinada por el grupo funcional. De acuerdo
con esto, dos alcoholes, por ejemplo reaccionan similarmente de una
determinada manera, pero la velocidad a la que se realiza la reacción depende
del tamaño y de la forma de las moléculas de cada uno de los alcoholes.
Se incluye también en la tabla un ejemplo de cada función, simplemente para
ilustrar la presencia del grupo funcional en una molécula real. No se pretende
acá que el estudiante memorice las formulas y nombres de estos ejemplos, ya
que esto será tratado a medida que se vaya considerando cada una de las
funciones.
6 Lección: Iones y radicales
IONES Y RADICALES
Rupturas homolíticas y heterolíticas
Toda reacción química se fundamenta en el rompimiento de uno o más enlaces de los
reaccionantes para formar otros y construir los productos. La ruptura o rompimiento de un
enlace covalente puede efectuarse simétrica o asimétricamente, según veremos a
continuación.
RUPTURA SIMÉTRICA U HOMOLÍTICA
Ocurre cuando los electrones comprometidos en el enlace se distribuyen por igual entre
los fragmentos resultantes, como se ilustra por medio de la siguiente ecuación general:

El resultado de ese tipo de rompimiento es la formación de radicales libre, esto es,

especies que presentan electrones no apareados. Por ejemplo:

En la primera ecuación, los radicales formados son, a su vez, dos átomos de cloro, en
tanto que la segunda muestra la formación de un radical metilo  (CH ) y un átomo de
3
.

hidrógeno a partir del metano (CH ).

4

Como es de esperar, estas dos ecuaciones pueden también escribirse de la siguiente

manera:

Los radicales libres se producen usualmente a altas temperaturas o con el concurso de

radiaciones de alta energía como la luz ultravioleta, y son especies sumamente reactivas,
debido precisamente, a la presencia de electrones desapareados.
RUPTURA ASIMÉTRICA O HETEROLÍTICA
En este caso, los electrones que conforman el enlace permanecen apareados, pero sobre
uno solo de los átomos o fragmentos resultantes de ruptura. Los productos, por tanto, ya
no son especies neutras (átomo o radicales libres) como en el proceso anterior, sino
especies iónicas, específicamente un catión y un anión. Si su procedencia es de
compuestos orgánicos, dichos iones se conocen como carbocationes y carboniones,
respectivamente.
Esta modalidad de rompimiento se realiza de una de las dos maneras indicadas por las
siguientes ecuaciones generales. Cuál de ellas es la pertinente en cada caso?, depende
de la naturaleza del reactivo. Veamos:

Los productos de esta reacción son un anión, que no es más que el ion cloruro, y un
catión derivado del compuesto orgánico en cuestión. Como dijimos, este tipo de especies
cargadas se conocen como carbocationes- también llamados iones carbonio- y
fundamentan su carga positiva en el déficit de electrones con que quedan al perder el
electrón que habían aportado para formar el enlace.
Los carbaniones se producen cuando, como consecuencia de la ruptura heterolítica, es el
fragmento orgánico el que queda en poder de los dos electrones del enlace y, por
consiguiente, adquieren una carga negativa. Ejemplos comunes son:

Al igual que los radicales libres, los carbocationes y los carbaniones son especies
intermediarias, es decir, se forman en el transcurso de la reacción, pero vuelven a
reaccionar enseguida por lo que no están presentes como productos finales.

Electrófilo
Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una
reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los
electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver teorías de reacciones ácido-base). La
mayoría de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva una carga
positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.
Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los electrófilos
encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes (ej: H+ y NO+),
moléculas neutras polarizadas (ej: cloruro de hidrógeno, haloalcanos, ácidos halógenos y grupos
carbonilos), moléculas neutras polarizables (ej: Cl2 y Br2),
agentes oxidantes (ej: peroxiácidos orgánicos), especies químicas que no satisfacen la regla del
octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y algunos ácidos de Lewis (ej: BH3 y DIBAL).

Electrófilos en química orgánica[editar]

Alquenos[editar]
La adición electrófilica es una de las tres principales reacciones de los alquenos. Ellas son:

 Hidrogenación mediante la adición catalítica de hidrógeno a un doble enlace.

 Adición electrofílica reaccionando con halógenos y ácido sulfúrico.
 Hidratación para formar alcoholes.

Nucleófilo
En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie
(el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también
por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra
con un par de electrones libres.
Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos posibles centros de reacción. Por ejemplo el tiocianato
(SCN-).

Nucleofilia[editar]
La nucleofilia es la fuerza como nucleófilo de una especie. Es un concepto cinético, por tanto se mide comparando
constantes de velocidad. En la nucleofilia influyen la carga, la basicidad, la polarizabilidad e impedimentos
estéricos del nucleófilo y la naturaleza del disolvente. Intuitivamente, en general, la nucleofilia aumenta con la carga
negativa, la basicidad y la polarizabilidad y disminuye por impedimento estérico y con la mayor solvatación (mejor
un disolvente polar aprótico).
Para entenderlo mejor unos ejemplos:

 Efecto de la carga:
HO- > H2O;
NH2- > NH3

 Efecto de la basicidad:
NH3 > H2O;
NH2- > HO-;
CH3S- > Cl-
Podemos ver en estos ejemplos como la nucleofilia disminuye hacia la derecha de la tabla
periódica.

 Efecto de la polarizabilidad y del disolvente:

I  > Br  > Cl
- - -

El anión yoduro con una "nube electrónica" más voluminosa es más polarizable. El anión
cloruro más pequeño además es solvatado mejor por el disolvente.

El efecto de la polarizabilidad, del tamaño del átomo nucleófilo, se observa


claramente en especies neutras donde el efecto de la solvatación no es tan
importante como en las especies cargadas:
PH3 > NH3; H2Se > H2S > H2O
Podemos ver con este ejemplo como la nucleofilia aumenta al descender por la tabla
periódica.

 El efecto del impedimento estérico:

CH3O- > (CH3)3CO-

Reactividad[editar]
Sustitución nucleófila[editar]
Artículos principales: Sustitución nucleófila  y  Sustitución nucleófila aromática.

En este tipo de reacciones un átomo o grupo es sustituido en el sustrato por el nucleófilo. Por ejemplo la reacción
de un haluro de alquilo primario con el ion hidróxido:

Ejemplo de sustitución nucleófila.

Adición nucleófila[editar]
Artículo principal: Adición nucleófila

El nucleófilo se adiciona a un grupo electrófilo. Por ejemplo la reacción de los reactivos de Grignard con cetonas:

Ejemplo de adición nucleófila.

Ejemplos[editar]

Nucleófilos de carbono[editar]
Lo son reactivos organometálicos como los reactivos de Grignard o reactivos de alquil-litio. Lo son en general
los carbaniones.

Nucleófilos de oxígeno[editar]
Lo son el agua y los alcoholes. Cuando como disolventes actúan en sustituciones nucleófilas se llama a la reacción
solvólisis, (hidrólisis y alcohólisis respectivamente). También lo son sus respectivos aniones como el hidróxido ( -
OH) y los alcóxidos. Sales de ácidos carboxílicos.

Nucleófilos de nitrógeno[editar]
El amoniaco (NH3) y las aminas.

Nucleófilos de azufre[editar]
El anión hidrogenosulfuro (HS-) y los tioles (R-SH), tiolatos (R-S-) y sulfuros (R-S-R).

7 Lección: Nucleófilos y electrófilos

NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS
Vemos pues, que en las reacciones orgánicas participan especies de las más diversas
índoles, ya sea como reactivos iniciales o como intermediarios. Desde el punto de vista
de su estructura, pondríamos agrupar dichas especies en las siguientes clases:
Moléculas: Partículas no cargadas en las que sus electrones se encuentran
apareados.
Radicales libres: Fragmentos particulares en los que se presenta por lo
menos un electrón libre desapareado. Los átomos de moléculas diatómicas
(hidrógeno, oxigeno, halógenos) pueden considerarse también en esta
categoría.
Iones: que pueden proceder de compuestos inorgánicos ( H , OH , Cl , etc.) o
+ - -

resultar de la ruptura heterolítica de moléculas orgánicas , caso en el cual se

conocen como carbocationes o carbaniones según ostenten cargas positivas o
negativas respectivamente.
Ahora bien, otra manera de considerar los reactivos es desde el punto de vista de sus “
apetencias” con respecto a las demás especies presentes, los que nos lleva a distinguir
dos tipos: nucleófilos y electrófilos.
Los nucleófilos o reactivos nucleofílicos: presentan pares de electrones libres en sus
moléculas y tienden a donarlos a especies que presentan deficiencias electrónicas, como
son los carbocationes o las moléculas polares en sus extremos positivos; buscan pues,
las cargas positivas, de lo que proviene su nombre. Ejemplos comunes:

Los electrófilos o reactivos electrofílicos, como su nombre lo indica, tienden a captar

electrones de alguna otra especie que les pueda donar y, por tanto, orientan su ataque
hacia los carbaniones o hacia regiones moleculares de alta densidad electrónica como
son, por ejemplo, los enlaces dobles. Electrófilos comunes son: