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LABORATORIO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (QU335)
INFORME N°3
Realizado por:
LIMA – PERÚ
PERÚ
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OBJETIVOS ..............................................................
.................................................................................................................................
................................................................... 3
FUNDAMENTO
FUNDAMENTO TEÓRICO...........................
TEÓRICO..............................................................................................
..............................................................................
........... 3
DATOS ..............................................................................................................................
.........................................................................................................................................
........... 6
DIAGRAMA
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ............................................................
..................................................................................
...................... 9
RESULTADOS..............................................................................................................
.......................................................................................................................
......... 15
OBSERVACIONES
OBSERVACIONES............................................................................................
................................................................................................................
.................... 15
EXPLICACION
EXPLICACION DE LO OBSERVADO ....
..........................................................................
............................................................................
...... 16
CONCLUSIONES
CONCLUSIONES .................................................................
......................................................................................................................
..................................................... 16
ANEXOS..........................................................................................
ANEXOS.....................................................................................................................................
........................................... 17
2
OBJETIVOS
FUNDAMENTO TEÓRICO
aromática. Esto es, un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los
todos los anillos aromáticos; procesos como nitración y acoplamiento diazoico, que sólo sufren
muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relación alguna, es provechoso
considerarlos como procesos de este tipo, cuando se someten a un examen más profundo. Desde
sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de acceso inicial
grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos
3
En la primera parte se puede observar una adición, en la cual el compuesto electrófilo reacciona
con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno.
es benceno. Esta
Esta
adición conduce a la formación de un carbocatión
un carbocatión ciclohexadienilo. Este carbocatión es
en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del
recuperándose la aromaticidad.
donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una
Halogenación electrofílica
En
En química orgánica,
orgánica, una halogenación aromática electrofílica es un tipo de sustitución
de sustitución
aromática electrofílica. Esta
electrofílica. Esta reacción
reacción orgánica es típica de los compuestos aromáticos y es un
pero para los derivados del benceno típicos frente a sustratos menos reactivos, es necesario
un ácido
un ácido de Lewis como catalizador. Entre los ácidos Lewis que actúan como catalizadores
5
compuestos orgánicos que orientan a las posiciones orto y para o meta. El método empleado
ausencia de catalizadores.
Sin embargo, también son importantes otros factores entre los cuales destaca principalmente el
efecto del solvente. El siguiente experimento demuestra cómo pueden diferir los tiempos de
Efecto de la temperatura
La temperatura tiene un efecto sobre las reacciones SeA. En esta experiencia se apreciará el
efecto que causa la temperatura sobre las reacciones, también se analiza el tiempo en el que se
DATOS
Acetato de metilo:
Estabilidad:
vapor aire sonlas mezclas
explosivas de Por
piel. exposición prolongada el líquido desangra la
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Clorobenceno:
Ácido salicílico:
Propiedades fisicoquímicas
punto de fusión: 159°C
Principales riesgos
Combustibl
Combustible.e. Riesgo de incendio.
Por ingestión provoca náuseas, vómitos, zumbido en
punto de ebullición:
los oídos.
solubilidad en agua: 1.8g/100ml
Por inhalación produce tos, dolor de garganta.
a 20°C
Estabilidad: por encima de 27°C
En contacto con los ojos provoca, enrojecimiento,
pueden formarse mezclas
visión borrosa
explosivas, vapor/aire.
7
p-nitrofenol:
Fenol:
8
Anisol:
1
0 Acido
2 Clorobenceno Acetanilina
Acetanilina Salicilico p-nitrofenol Fenol Anisol
0
3
0
4
0
5
0
9
Efecto de la temperatura:
en acetato de etilo
1ml de bromo 0.5M
en ácido acético
repetir
procedimiento
T=ambiente, 40°C,50°C
Clorobenceno:
Reacción general:
Br
CH3COOH
Cl + Br 2 Cl Br +
Cl + HBr
Mecanismo de reacción:
Primera etapa:
10
Br Br -
Cl + Br
Br Br Cl Cl + + Br
+ H H
+ Br Br
+
Cl Cl
H H
Segunda etapa:
+ Br
-
Cl
+ Br Cl Br +
HB
HBr
r
H
Acetanilina:
Reacción general:
NHCOCH 3 NHCOCH
3
CH3COOH
+ Br 2 + HBr
Br
Ácido salicílico:
Reacción general:
HO HO
CH3COOH
HOOC + Br 2 H3CO + HB
HBr
r
Br
Mecanismo de reacción:
Primera etapa:
11
HO HO
+ -
H3CO + Br
Br Br H3 CO + H3CO + Br
Br Br
H H
HO
HO+
H3CO H3CO
+
Br
Br
H
H
Segunda etapa:
HO
-
H3CO +
+ Br H3CO Br +
HB
HBr
r
Br
p
p-nitro
-nitrofenoll:
feno
Reacción general:
Br
CH3COOH
O2N OH + Br 2 O2N OH + HB
HBr
r
Mecanismo de reacción:
Primera etapa:
Br Br
H H
O2N OH + Br
Br Br +
O2N OH
O2N OH
+
-
+ Br
Br Br
H H
+
O2N OH O2N + OH
Segunda etapa:
Br Br
H
+
-
O N OH Br O N OH HBr
HBr
2
+
2
+
12
Fenol:
Reacción general:
Br
CH3COOH
HO + Br 2 HO Br + HO + HBr
Mecanismo de reacción:
Primera etapa:
Br Br -
HO + Br
Br Br HO HO + + Br
+
H H
+ Br Br
+
HO HO
H H
Segunda etapa:
+ Br
-
HO
+ Br HO Br + HB
HBr
r
H
Anisol:
Reacción general:
Br
CH3COOH
H3CO + Br 2 H3CO Br + H3CO + HBr
Mecanismo de reacción:
Primera etapa:
Br Br -
H3CO + Br
Br Br H3CO H3CO + + Br
+
H H
+ Br Br
+
H3CO H3CO
H H
13
Segunda etapa:
+ Br
-
H3CO + Br H3CO Br +
HB
HBr
r
H
Reacción general:
Br
CCll 4
CC
H3CO + Br 2 H3CO Br + H3CO + HBr
Mecanismo de reacción:
Etapa previa:
δ δ
CCl4
Br Br Br Br
Primera etapa:
Br
Br
H3CO
H3CO +
H
+ H
H3CO + Br Br -
+ Br
+ Br Br
H3CO H3CO
H H
Segunda etapa:
+ Br -
H3CO + Br H3CO Br +
HBr
H
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Efecto de la temperatura:
NHCOCH 3 NHCOCH 3
CH3COOH
+ Br 2 + HBr
o
T=X C
Br
DISCUSION DE RESULTADOS
RESULTADOS
Se pudo observar una decoloración notable en casi todos los reactivos menos en el benceno y
clorobenceno.
OBSERVACIONES
- Al añadir 1 mL de solución de bromo al tubo que contenía fenol, pudimos observar que
después de 20 minutos.
- La mezcla de ácido salicílico con bromo en acido acético se decoloró pasados los 5
minutos.
minutos.
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- Al usar como solvente al tetracloruro de carbono, el bromo reacciona más rápido con el
- La acetanilida 0,2M reacciona cada vez más rápido con el bromo en acido acético
EXPLICACION DE LO OBSERVAD
OBSERVADO
O
que aparte del sustituyente -OH, tiene al -COOH, que es un desactivante moderado,
manera que sea más rápida, su tiempo de decoloración será muy prolongado.
- Cuando se usa como solvente al CCl4, el complejo sigma se forma más rápido que
cuando se usa como solvente al ácido acético, y si el complejo sigma se forma más
CONCLUSIONES
sustituyentes que existían en los anillos de los compuestos analizados, tales como el -
- Lo solventes usados fueron el CCl 4 y el ácido acético para solvatar al bromo, ya la
diferencia principal fue que el primero hacia que el complejo sigma se formara antes, ya
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acetanilida, ya que aumentaron el número de moléculas que tienen una mayor energía
BIBLIOGRAFÍA
http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm#_Toc485961673
https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica
ANEXOS
Aplicación de la acetanilida
la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida
intermedios.
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