lang 2. Geldncuroin, ISOMERIA Existen dos tipos de isomeria en los compuestos orgénicos, 1s6MeNGS ESTPUCLUPALES (o constifucionales) Compuestes que tienen la misma férrnula molecular pero distinta funcién quimice (son grupes funcionales distintos), Hay isomeros de cadena, de funcién y de posicién Esteresisémeros Son compuestos que Henen la misma férmula molecular pere tienen und disiinta dispesleién tridimensional de sus dtomos, es decir, tienen distinta configuracién La estereoisomerla es la parte de la quimica que estudia la distribucién tridimensional de los éomos en una molécula y su correlacién con sus propiedades fisicas y quimicas. Undimeratre geamitricnn Solo se diferencia por la posicién de los sustituyentes en el espacio cis-trans (Z/E) rdmarere combarmecianaler Son las diferentes disposiciones espaciales que puede adoptar una molécula, come consecuencia de la rofacién en torno enlaces simples Se pueden convertir facilmente (sin romper enlaces) unos en los otros rdmarene be canbigaracion No son el resultado de una rotacién alrededor de enlaces sencillos. Para pasar de un compuesto a otro hay que romper y volver @ formar enlaces Hay des tipes: \S Enantiémeros. Son imagenes especulares no superpenibles \S Diastereoisémeros, Ne son imagenes especulares, pero hay que romper enlaces para pasar de uno « otro. REPRESENTACION TRIDIMENSIONAL DE LAS MOLECULAS CH ; os H Proyeccién en Capattete y en perspectiva HG Cly Ns, Las ines gruesas representan los enlaces que ‘co 67 | estan por delante del plano y, las discentinuas, los a “ cH, CH; ¢ que se encuentran por detrés. H s a a ‘transformacion de esta obra, Queda permitida la impresién en su totalidad. Reservados todos los derechos. No se permite la explotacién econémica ni0 EN FREMRCA UPA ulm nas Temi. SERENE provecciones ae Newman Se hace entre dos carbones que estén unides, peniende el punto de visién en une de ellos. CH3 cl H SL C. ~ Br | SH CH. ls Preyecciones de Fischer Se usa cuando hay carbonos asimétricos. Se dibyja en cruz con el punto de vista siempre por donde la molécula se abre Centre la linea gruesa y la discontinua) CH,OH CHOH Br H ‘CH2CH3 CH2CH3 ModeLé meLecuLar ~ O 6 A he) J) Enlaces cilindricos Bolas y varillas Esqueleto molecular Espacial ISOMEROS CONFIGURACIONALES ouiratidaa, simetria y activiaaa éptica Los objetos quircles son los que tienen und imagen especular que no es superponible, Cuando eso ocurre, los dos compuestos se denominan enantiémeros. Si son superponibles, se llaman aquircles. Una condicién de las moléculas quirales es la csimetvia A las moléculas quirales les faltan elementos de simeirfa, es decir, no tienen ni plane ni centro de simetria Quirdlidad <=> Asimetria :0 EN FREMRCA UPA ulm nas Temi. SERENE Los carbenes asimétricos (@ estereecenires) son carbonos unides @ cuatro sustituyentes distinfos Tedas las meléculas con un solo carbone asimétrico son auirdes Las moléculas con mis de un carbono asimétrce, sin embargo, no tienen Wo’ ay porqué serlo (ej: diastereoisémeros) Una caracteristica de las moléculas quirales es que tienen cctivided éptica. Las moléculas quirales desvian el plano de polarizacién de la luz hacia la izquierda © hacia le derecha Si desvian Ia luz ¢ la izquierda son levagiros (DQ), si la desvian a la derecha sen dextrégiros (D)(+), Per eso, 4 los enantiémeres también se les llama isémeros épticos. Asi, los enantiémeros quimicamente solo se distingyen por el sentido de desviacién de la luz Quiralidad <=> Actividad éptica Enantiémeres y mezctas nacémicas Una mezela racémica es una mezcla equimolecular (en la misma proporcién, 50-50) de dos enantiémeros. La mezcla racémica no tiene actividad optica, porque se compensa la de un enantiémero con el otro y se anula la desviacién. Las propiedades fisicas de la mezcla racémica son diferentes a las de los enantiémeros. Les enantiémeres suelen fener diferente actividad en los sistemas bielégicos, por lo que es muy importante diferenciar enire el que nos es itil y el que no Nomenctatura ae Las conriguraciones La nomenciatura (+) y (-) hace referencia a una configuracién relative (sole dan informacién sobre la direcci6n de desviacién de la luz) Para hablar sobre la configuracién absoluta (la distribucién espacial exacta de los tomes © grupos) usames otra nomenclaturs (D/L R/S). conseur du fuyehyy (D-L: modelo gliceraldehido i i. ud Log Segan la posicién del OM del ultimo carbone asimétrico, las moléculas a Hon serén D o L Si en la proyeccién de Fischer el OH esta a la derecha i tomat i del carbone, seré la forma D Si, por el contrario, esté a la izqulerda, wo Yoo Te sera la forma L wiomaty du Calin Lnghed) y Tichpy (CIP) » ghar yrournorsy (R-S) Segin el nimero atémice (Z), se establece un orden de preferencia de los sustituyentes Se coloca el time (@) por detrés del plane (lineas discontinuas) y se unen les nimeros (—@)—*@) mediante una flecha en ese arden Si la flecha est dibyjada en el sentido de las agujas del rela), es la configuracién R Si esta en sentide conirare a las agujas del rele), es la configuracién S ‘A. Orden de preferencia. -B. 4. grupomas pequefioC. 1-»2-»3 Flecha por detras, Al cl on) | a | Sento de as agujas del eo @ — 4} Sposa HC’ CH,CHs HC" ‘CH,CHs} (en latin a ial 5 2 rectus) impresién en su totalidad. :