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    Ejercicios Tema 8 2022-23

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    karen ramon
    Este documento presenta 20 preguntas sobre temas relacionados con compuestos orgánicos, incluyendo alcoholes, fenoles, éteres, cetonas y aldehídos. Las preguntas cubren conceptos como la acidez y basicidad relativa de compuestos, reacciones de sustitución, adición y eliminación, y esquemas de síntesis multi-paso para preparar varios compuestos orgánicos. El documento parece ser parte de una guía docente o material de estudio para un curso de química orgánica de n

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    UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO EUSKAL HERRIKO UNIBERTSITATEA

    FACULTAD DE FARMACIA FARMAZIA FAKULTATEA


    DPTO. QUIMICA ORGANICA I KIMIKA ORGANIKOA I SAILA

    TEMA 8
    8.1. Define brevemente cada término y menciona un ejemplo:
    a) alcohol primario b) alcohol secundario c) alcohol terciario
    d) fenol e) diol f) ión alcóxido
    g) epóxido h) haluro de ácido i) grupo hidroxilo
    j) reactivo organometálico k) reactivo de Grignard.
    8.2. Pronostica la acidez relativa de:
    a) alcohol metílico y metilamina b) metanol y metanotiol c) ion hidronio y ion amonio
    8.3. Predice qué compuesto de cada par es más ácido, explicando brevemente la respuesta

    8.4. ¿Cuál es el menos básico de los siguientes compuestos?

    a) NH3 b) CH3NH2 c) HONH2 d) FNH2 e) ClNH2

    8.5. Ordena los siguientes compuestos por orden de basicidad creciente, justificando la respuesta y dibujando las
    formas resonantes que sean oportunas.

    8.6. Discute la acidez relativa de los compuestos de cada uno de los grupos siguientes:

    a) CH3CO2H; HO-CH2CO2H; Cl-CH2CO2H; Br-CH2CO2H; tBuCO2H; CH3CH2CO2H


    b) Cl-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2OH; Cl2(CH2)5CH2OH; ClCH2CH2OH
    c) Cl-CH2-CH2OH; ClCH2CH2SH
    d) (CH3CH2)2N-CH2CH2CO2H; O2N-CH2CH2CO2H; H2N-CH2CO2H
    8.7. Ordena los siguientes compuestos por orden de acidez creciente, justificando la respuesta y dibujando las
    formas resonantes que sean oportunas.

    8.8. Dibuja en cada caso la base conjugada más estable y explica brevemente la razón:

    UPV/EHU. Grado en Nutrición y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica Curso 2022-23 1
    8.9. Teniendo en cuenta los valores de pKa indica qué base o bases (NaOH, NaHCO3, NaEtO, HNa, Na) serán
    adecuadas para arrancar un protón de los siguientes compuestos, desplazando el equilibrio mayoritariamente
    hacia los carbaniones: acetona (pKa=20), acetaldehído (17), etino (25), etanol (16), fenol (10), ácido acético
    (4,8), pentano-2,4-diona (9).
    8.10. Teniendo en cuenta los valores de pKa indica si las siguientes reacciones se desplazarán hacia los reactivos o
    hacia los productos:

    8.11. Propón qué compuesto da cada grupo es más soluble en agua, explicando la respuesta:

    8.12. Escribe las reacciones de obtención de los alcoholes de cuatro carbonos que pueden sintetizarse con buen
    rendimiento a partir de la hidratación de alquenos. (Adaptado de referencia 7 de la guía docente)
    8.13. Realiza las siguientes transformaciones :
    a) ciclohexanolclorociclohexano b) 1-metilciclohexenotrans-2-metilciclohexanol
    c) butan-2-ol2-bromobutano d) isobutanobromuro de isobutilo (1-bromo-2-metilpropano)

    8.14. Completa las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción:

    8.15. Da la fórmula del alcohol usado e indica las condiciones convenientes en la preparación de:

    a) C6H5COCH3; b) CH3CH2CHO; c) CH3CH2CH(CH3)COOH

    UPV/EHU. Grado en Nutrición y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica Curso 2022-23 2
    8.16. Completa las siguientes reacciones:

    8.17. Sintetiza los siguientes éteres por el método de Williamson, escogiendo la combinación de anión alcóxido y
    haluro de alquilo que produzca mejor rendimiento e indicando la preparación de los aniones alcóxido.

    8.18. La síntesis del trans-1-ciclohexil-2-metoxiciclohexano, puede realizarse mediante el siguiente esquema de


    reacciones. Representa las estructuras de los compuestos A-H e indica, en cada paso, el tipo de reacción que
    ocurre. (Adapatado de referencia 1 de la guía docente)

    8.19. Explica cómo utilizarías la síntesis de Grignard para preparar los siguientes alcoholes a partir de las materias
    primas indicadas y cualquier otro reactivo:

    8.20. Completa los siguientes esquemas:

    UPV/EHU. Grado en Nutrición y Doble Grado. 1º curso. Química Orgánica Curso 2022-23 3

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