Formulación orgánica

Compuestos orgánicos: contienen C, en que siempre es tetravalente, forma

cuatro enlaces, pueden ser 4 simples, 2 simples y 1 doble, 2 dobles ó 1 simple y
uno triple. Además de C, tienen otros elementos, fundamentalmente H, O y N.
Formulación:
Hay varias maneras de expresar la fórmula (desarrollada, molecular, Lewis),
pero debe reflejar estructura; se suele usar semidesarrollada /condensada,
aunque a veces se usan mezclas.
Por sencillez se utiliza a menudo una variante de la semidesarrollada que es la
esqueletal en la que solo se representan líneas como enlaces, siendo los
vértices los C, sin representar C ni H, pero representando las cosas distintas
presentes como O ó N y sus enlaces. En esqueletal se asume cuantos H faltan
a cada C; en la semidesarrollada hay que calcularlos e indicar el número de H.
Es habitual representar fórmula en una única línea, poniendo ramificaciones
entre paréntesis y abreviando los grupos con ciertas notaciones.
Ejemplo: varias representaciones de CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
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 Nomenclatura orgánica (I)
Nomenclatura: usamos las normas IUPAC de 1993: muchos libros utilizan
todavía las normas de 1979 (existen normas de 2013 con PIN)
Hay varios tipos pero nos centramos en un único tipo de nomenclatura, “de
sustitución”; la idea es asumir una cadena inicial formada solamente por C e H
con enlaces simples e ir indicando dónde se sustituyen H por otras cosas
(ramificaciones, grupos funcionales)

Idea básica de nomenclatura: el nombre está formado por tres cosas:

1. Nombre raíz: indica nº de C de la cadena principal
1 Met-, 2 Et-, 3 Prop-, 4 But-, 5 Pent-, 6 Hex-, 7 Hept-, 8 Oct-, 9 Non-, 10 Dec-,
11 Undec- ...
2. Prefijos y sufijos: indican el grupo o grupos funcionales presentes. Si hay
varios van precedidos de un prefijo multiplicador (di-,tri-,tetra-...)
Existe un sufijo -ano que realmente no está asociado a ningún grupo funcional,
sino a la ausencia de todos ellos (solamente enlaces simples)
3. Localizadores: si hay ambigüedad al situar un grupo funcional, los prefijos
y/o sufijos van precedidos de un número que indica la posición.

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 Nomenclatura orgánica (II)
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-(CH2)5-CH3
Versiones esqueletales
Primeros sufijos: -eno (doble enlace), -ino (triple enlace)
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH≡CH
CH≡C-CH3

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 Localizadores
Necesidad de localizadores. Numerar para asignar el número más bajo
CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

CH3-CH2-CH=CH2

Si hay dobles y triples al tiempo, son “eninos”, se nombra primero doble y luego
triple. Ante igualdad entre dobles y triples tienen prioridad los dobles.
CH3-CH=CH-C≡CH

CH2=CH-CH2-C≡CH

CH2=CH-CH=CH2

CH2=C=C=CH2

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 Radicales y ramificaciones
Los radicales (“pérdida de 1 H”) se nombran terminados en -ilo (si solamente es
-ano, se omite: metilo, no metanilo), pero al utilizarse como grupo funcional en
ramificaciones se nombran terminados en -il
CH3-, CH3-CH2-

Para decidir qué son radicales, hay que pensar qué cadena es la principal
La regla se detalla después, pero una idea inicial es la cadena con “mayor
número de sustituyentes y más larga”
Al nombrar los radicales se ponen antes de la raíz, con localizador si hace falta
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

CH3-CH(CH2-CH2-CH3)-CH2-CH3

CH2=C(CH2-CH2-CH3)-CH=CH2
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 Ramificaciones de ramificaciones
Se busca la “rama principal” con los mismos criterios que la cadena
principal, con una condición importante: el carbono que ha perdido el
hidrógeno, que es es el carbono por el que se une a la cadena principal,
siempre es el 1, es el más prioritario y debe esar contenido y en un
extremo de la rama.
La rama principal tiene su propia raíz, su propio localizador en la cadena
principal, y sus propios localizadores (a veces se usa 1’, 2’, 3’ …) por
diferenciar.
Ejemplo: 3-(2’-metilpropil)pent-1,4-dieno
Los localizadores en ramas se introducen con ramas de ramas, pero
aplican a otras cosas como dobles enlaces.

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 Ciclos
Se llaman ciclos a cadenas cerradas.
Se usa prefijo ciclo- antes de la raíz. Se suele usar notación esqueletal en el
ciclo, que se puede combinar con notación semidesarrollada en los
sustituyentes.
Numeración empieza en sustituyente principal, asignando el número más bajo
posible.
Ejemplos:
●
Ciclopropano
●
Ciclobutano
●
Ciclopenteno
●
1-etil-2-metilciclohexano
Un caso concreto de ciclo lleva a los compuestos aromáticos

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 Aromáticos
Son compuestos con ciclos y enlaces múltiples: los derivados del benceno
(C6H6) lo son, y otros que no se ven en 1º Bachillerato.
El benceno tiene varias maneras de
representarse, es habitual con un círculo
en el centro. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_structure.png

Nombre sistemático benceno es ciclohex-1,3,5-trieno; como sustituyente tiene

nombre aceptado por IUPAC fenil (C6H5-, Ph-)
Un benceno sustituido se numera en el sentido que asigne los localizadores
más bajos
Es muy habitual usar prefijos orto- (o-), meta- (m-), para- (p-) para posiciones
(1,2) (1,3) y (1,4) en caso de haber dos sustituyentes.
Hay nombres comunes aceptados:
● Tolueno Ph-CH3
●
Ácido benzoico Ph-COOH
●
Fenol Ph-OH
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 Grupos funcionales (I)
Se indican por orden de prioridad (tomado tabla 10 IUPAC, no están todos)
R y R’ indican ramificaciones generales. (Subrayados “vistos” en 4º ESO)
¿Sufijo o prefijo? lo más prioritario sufijo (Pr. en tabla), resto como prefijo
En Bachillerato sí se tratan polifuncionales, que usan prefijo (obligatorio en 1º)
Pr. Función Fórmula Sufijo Prefijo
5 Ácido R-COOH Ácido “R+1”-oico Carboxi-
7 Éster R-COO-R' “R+1”-oato de R'-ilo R-oxicarbonil-
9 Amida R-CONH2 R-amida Carbamoil-
Amido- (unido N)
12 Nitrilo R-C≡N “R+1”-nitrilo ciano-
13 Aldehido -CHO -al Oxo-
14 Cetona -CO- -ona Oxo-
15 Alcohol -OH -ol Hidroxi-
17 Amina R-NH2 R-amina (ojo polisustituidas R-R'-R''-amina) Amino-
20* Éteres R-O-R' No hay: R-il-R'il-éter, de clase funcional R-oxi-

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 Grupos funcionales (I). Ejemplos
En 1º Bachillerato es obligatorio “funciones oxigenadas y nitrogenadas”: vemos
lo indicado como obligatorio en 4º ESO LOMCE “alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, ésteres y aminas.” (subrayados en la tabla). Además resto
de grupos de la tabla: amidas, nitrilos y éteres.
Ejemplos sencillos, un único grupo por lo que siempre sufijo, más posibles
dobles y triples
CH3-CH2-COOH CH3-COOH vs HCOO-CH3

CH3-CH2-CH2-CHO Comentario notación: -COOH vs HCOO-

CH3-CO-CH3 ácido vs éster (metanoato)

CH2=CH-CO-CH3 en función posición del H (en O ó en C)

CH2OH-CH2-CH2OH

CH2=CH-CH2-CH2OH
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 Grupos funcionales (II)
Además de estos grupos funcionales, se pueden considerar como tales, y de
menor prioridad que los de la tabla 10 (con prioridad “decreciente por lotes”)
otros, algunos ya vistos:
-f. Insaturaciones: Dobles enlaces (sufijo -eno, prefijo sería una rama,
alquenil), triples enlaces (sufijo -ino, prefijo sería una rama, alquinil)
-g. Grupos siempre nombrados como prefijos:
●
Halogenuros R-X (prefijo nombre halógeno X terminado en o (fluoro, cloro, bromo,
yodo (no usar iodo aunque lo admite la RAE))
● Nitro (-NO2) prefijo “nitro-”
●
Nitroso (-NO) prefijo “nitroso-”
●
Éter (R-O-) prefijo “R-oxi-” (en tabla grupos 1993 con prioridad 20, pero se nombra
solo como prefijo y es menos prioritario que insaturaciones). En 2013 se aceptan
metoxi, etoxi, propoxi y butoxi, pero para más de 4 son R-iloxi (por ejempo pentiloxi y
no pentoxi))
●
Ramificaciones (antes de raíz tras nombrarlos como radicales)
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 Nombrar en orgánica (I)
El proceso de nombrar tiene 3 pasos (en ejemplos iniciales se usan
indirectamente pero de manera simplificada)
1º Elegir la cadena principal: esencial para nombrar un compuesto, ya que de
su elección depende el nombre raíz y qué grupos habrá que nombrar como
sufijos y cuales como prefijos.
2º Numerar la cadena principal: se numeran los carbonos empezando por el 1
para situar en ellos los sustituyentes.
3º Nombrar la cadena principal y los sustituyentes: grupo funcional principal
sufijo (si lo tiene), resto como prefijos
Es importante ver que un mismo compuesto orgánico se puede representar de
varias maneras pero tiene el mismo nombre.
Idea: pensar en pintarlo en una ventana y luego mirarlo desde el otro lado de la
ventana girando el cristal: es el mismo compuesto, tendrá la misma cadena
principal, los mismos números a asignar, y el mismo nombre.

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 Nombrar en orgánica (II)
1º Elegir la cadena principal (normas 1993)
Criterios (simplificados por orden de prioridad, el último enlaza con la
numeración):
1. Debe contener el máximo número de sustituyentes y grupo funcional más
prioritario (esencial conocer prioridades para polifuncionales), y el mayor nº
posible de grupos funcionales más prioritarios.
2. Debe tener el mayor número de dobles y triples enlaces, considerados
juntos. Ante igualdad tienen prioridad el mayor nº de dobles.
3. Debe ser la cadena de longitud máxima
4. Debe asignar los localizadores más bajos a los grupos funcionales más
prioritarios. Ante igualdad, se usa orden alfabético.
Normas IUPAC 2013 invierten orden 2 y 3. Eso lleva a sea posible enlazarse a la cadena
principal con enlace dobles y a sufijo -ilideno (con excepción metileno, que en IUPAC
2013 deja de ser excepción y es metilideno).
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 Nombrar en orgánica (III)
2º Numerar la cadena principal
Criterios:
1.El grupo principal siempre tiene que tener el localizador más bajo posible
En radicales el carbono que ha perdido el hidrógeno siempre es el 1; es el
carbono por el que se une a la cadena principal.
2. Los demás grupos funcionales deben tener los localizadores más bajos
posibles, por lotes de prioridad (primero “lote grupos tabla 10”, luego lote “f” con
dobles y triples, y luego “lote g” con nombrados como prefijos.
3. Los localizadores a dobles y triples enlaces se asignan lo más bajos posibles
sin distinguir entre ellos. Ante igualdad tienen prioridad los dobles.
Ejemplos: C(CH3)3-CH2-CH=CH2 asigna 1 a doble (lote f), no a metilos (lote g)

CH2=CH-CH2-C≡CH es pent-1-en-4-ino (hay igualdad entre doble y triple)

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 Nombrar en orgánica (IV)
3º Nombrar la cadena principal y los sustituyentes
-Se utiliza el nombre raíz de la cadena principal
-El grupo principal se nombra como sufijo, y los demás grupos funcionales
como prefijos (pensar en polifuncionales). Las ramas se nombran como prefijos
y radicales.
-Prefijos por orden alfabético sin tener en cuenta un posible “prefijo
multiplicador”.
-Al poner sufijos, se nombran primero dobles enlaces y luego los triples.
-Si hay ambigüedad, se indica con un número el localizador de cada
prefijo/sufijo, inmediatamente antes (IUPAC 1993 “Hex-2-eno (anteriormente 2-
Hexeno)”) del mismo. Ejemplo no ambiguo; grupo que solo puede ir en carbono
terminal de la cadena, se asume 1 y se omite localizador.
-Si hay varios localizadores para un mismo sustituyente, se indican separados
por comas.
-Entre localizadores y prefijos/sufijos se insertan guiones.
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 Otras ideas de orgánica avanzada
Nombres tradicionales de compuestos orgánicos aceptados por IUPAC
●
Hay muchos, y algunos son de hecho PIN en normas 2013, por lo que son habituales
y es recomendable conocerlos. Algunos ejemplos:
Fórmula Nombre común Nombre sistemático
CH2=CH2 Etileno Eteno
CH≡CH Acetileno Etino
CH3-COOH Ácido acético Ácido etanoico
CH2=CH–CH3 Propileno Propeno
CH3-CO-CH3 Acetona Propanona

Isomería (se trata por separado en Química 2º Bachilerato)

●
Prefijos asociados: cis-/trans-, Z-/E-.
●
A veces se usa representación bidimensional (dibujo en papel) que permite dar
indicaciones de perspectiva tridimensional.
No se tratan en Bachillerato compuestos aromáticos formados por varios anillos unidos,
tienen reglas propias de numeración.

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 Traca final de orgánica

La cuchara menguante, Sam Kean.

Old MacDonald Named a Compound: Branched Enynenynols Nombre virus del mosaico dell tabajo (1185 letras)
Journal of Chemical Education. Vol 74 N 7, july 1997, p 782 

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