Taller No 1 Quimica

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Taller No.1.

QUIMICA ORGÁNICA: Estructura y propiedades

1. ¿Cuáles de los siguientes compuestos esperaría que fuesen iónicos y cuáles covalentes?
Dé una estructura electrónica simple para cada uno, indicando sólo los electrones de la
capa de valencia. Considere que dos átomos pueden compartir más de un par de
electrones.

a.KBr b.CHCl3 c. HCN d. C2H6 e.CaSO4

R/ Cl H Cl

• KBr es un compuesto iónico K Br


• CHCl3 Es un compuesto Covalente C

Cl
• HCN Es un compuesto Covalente H C N

H H

• C2H6 Es un compuesto Covalente H C C H

H H

O Ca

• CaSO4 Es un compuesto Iónico O S O

2. ¿Prediga la hibridación, geometría y ángulos de enlace para cada una de las sustancias
siguientes?

a.CH2 =CH2 b. (CH3—C≡N:) c. (CH3)3O+ d. CH3COOH

R/ a.CH2 =CH2 Si tomamos uno de los carbonos éste tiene unido dos hidrógenos y el otro
carbono, esta unión forma un triángulo con ángulos de enlace de 120°, a la geometría se le
dice trigonal. Se mezclan un orbital s y dos orbitales p, para formar tres orbitales híbridos
sp2.
3. ¿Cuál de las siguientes estructuras para el CCl4 tendría momento dipolar nulo?

a. Carbono en el centro de un cuadrado con un cloro en cada vértice.

b. Carbono en el ápice de una pirámide con un cloro en cada vértice de una base

cuadrada.

R/ a. Carbono en el centro de un cuadrado con un cloro en cada vértice.

4.Indique la dirección del momento dipolar que cabe esperar, si la hay, para cada uno de
los compuestos siguientes:

a.HBr b. ICl c. CH2Cl2 d. dimetit éter

R/ HBr:

H Br

ICl:

I Cl

CH2Cl2 Cl

Cl H H

5. Aunque la molécula de HCI (1,27 A°) es más larga que la de HF (0.92 A°), tiene un
momento dipolar menor (1.03 D, contra 1.75 D). ¿Cómo se explica este hecho?

R/ El momento dipolar es una cantidad vectorial, es por ello que el momento dipolar es la
suma vectorial de todos los momentos dipolares de los enlaces covalentes de la molécula.

7. El alcohol n-bulilico (p.e. 118 °C) tiene un punto de ebullición mucho más elevado que el
de su isómero dietil éter (p.e. 35 °C) sin embargo ambos compuestos tienen la misma
solubilidad en agua (8 g por 100 g). ¿Cómo se explican estos hechos?

R/ Los enlaces C –O en éteres son polares y, por lo tanto, estos tienen un momento dipolar
neto. La polaridad débil de los éteres no afecta apreciablemente a sus puntos de ebullición.
Los éteres tienen puntos de ebullición mucho más bajos en comparación con los alcoholes
de peso molecular semejante. Esto se debe a que las moléculas de alcohol están asociadas
por puentes de hidrógeno, mientras que las moléculas de éter no pueden formar puentes
de hidrógeno entre sí. Por ejemplo, el éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) tiene un punto de
ebullición de 34,6oC, mientras que n-butanol, (CH3CH2CH2CH2OH), un alcohol de cuatro
carbonos tiene un punto de ebullición de 117.7oC.
Sin embargo, los éteres pueden formar puentes de hidrógeno con el agua, ya que esta tiene
átomos de hidrógeno con densidad de carga positiva. Por lo tanto, los éteres que contienen
hasta 3 átomos de carbono son solubles en agua debido a la formación de puentes de H
con esta. La solubilidad de los éteres disminuye con el aumento en el número de átomos
de carbono en la estructura. El aumento relativo en la porción de hidrocarburo de la
molécula de éter, disminuye la tendencia de la formación de puentes de hidrógeno con el
agua

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