Química Orgánica Hidrocarburos

Asignatura de química
Profesora Karina Morales Solís

Saint George College
QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede
formar más compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse
entre sí formando cadenas lineales ó ramificadas.
Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables
y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno, azufre y fósforo.
Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares
de la química de la vida: la bioquímica.
Existe una amplia gama de sustancias (fármacos, plásticos, fibras sintéticas y
naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas
orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas
orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar
compuestos orgánicos.
¿Cuál es la diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos?
En general, las sustancias que contienen uno o más átomos de carbono en su
composición se denominan compuestos orgánicos; las restantes sustancias son los
llamados compuestos inorgánicos. No obstante, no todos los compuestos del
carbono son considerados orgánicos, pues el dióxido de carbono, el cianato de
amonio y los carbonatos (como el carbonato de calcio, CaCO3) provienen de los
minerales y poseen las características de los compuestos inorgánicos. Aunque el
carbono es el principal elemento de los compuestos orgánicos, la mayor parte de
ellos contienen también hidrógeno y otros elementos, como el nitrógeno, oxígeno,
fósforo, azufre y halógenos (grupo 17).
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos
de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Las cadenas de átomos de
carbono pueden ser lineales o ramificadas, abiertas o cerradas. Los hidrocarburos
se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según
los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de según los tipos de enlace que
unen entre sí los átomos de carbono.
Nomenclatura IUPAC
El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC:
prefijo, sustancia principal y sufijo.
Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula
Sustancia Principal: Parte Central de la molécula
Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.
Alcanos
•Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.
•Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
•Formula General: CnH2n+2
•Saturados completamente con H.
Alcanos lineales
Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la
cadena y el sufijo –ano. El más sencillo de los hidrocarburos, es el metano que está
formado por un solo átomo de carbono unido a 4 átomos de hidrógeno.
Alcanos ramificados
Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de grupos alquilo a átomos
de carbono “internos” en una molécula lineal. Veamos un ejemplo donde se
observan dos esqueletos de carbono diferentes para la fórmula C5H12 (Este tipo de
compuestos con estructuras diferentes pero que comparten la misma fórmula
molecular, se llaman isómeros):
Grupos alquilo
Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de hidrógeno. No son
compuestos por sí mismos, sino que forman parte de moléculas más grandes. Se
nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo –ano por
–ilo. Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo cualquiera.
Reglas IUPAC para la nomenclatura de alcanos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas

tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por

ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,

ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para
terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene

saber:
Ejemplos:
Alquenos
Los alquenos (también llamados olefinas) son hidrocarburos que contienen menos
hidrógenos que los alcanos de igual número de carbonos y que pueden
convertirse en estos por adición de hidrógeno.
En los alquenos hay dos carbonos unidos por un doble enlace. El doble enlace
carbono – carbono con un ángulo de 120° es lo que caracteriza a los alquenos. La
fórmula general de los alquenos es: CnH2n
Reglas IUPAC para la nomenclatura de alquenos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.
Regla 2. El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se

acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula
se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Regla 3. Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se

acompañan de sus respectivos localizadores
Regla 4. Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se

numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5. En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble

enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Ejemplos:
Alquinos
Estos compuestos tienen una proporción de hidrógeno aún menor que los
alquenos, por lo que presentan un grado mayor de insaturación. Su fórmula
general es CnHn–2
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C≡C.
La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región
entre los núcleos de carbono.
Reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como

principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera
desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el
nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.
Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-
ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino
Ejemplos:
Ejercicios
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Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de

Reglas IUPAC para la nomenclatura de alcanos

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene

Regla 2. El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se

Regla 3. Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se

Regla 4. Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se

Regla 5. En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

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