Formulación de Química orgánica 1ºBach

FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1.- Ideas generales de química orgánica
La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos que contienen
carbono, exceptuando aquellos que han sido considerados inorgánicos, como los derivados del ácido
carbónico H2CO3 (carbonatos) o el dióxido de carbono.
La causa de que existan tantos compuestos de carbono, es debida a que puede formar 4 enlaces
covalentes, bien con otros átomos de carbono, formando enlaces sencillos, dobles o triples, o bien
con otros elementos, generalmente con hidrógeno, oxígeno o nitrógeno.
Además, la distribución espacial de estos enlaces es importante, no basta con dar una fórmula
reducida, como ocurría con los compuestos
inorgánicos, sino que es necesario una formula
desarrollada. Se dan casos de compuestos
orgánicos que tienen la misma fórmula empírica
pero son en realidad sustancias muy diferentes.
La forma de escribir las fórmulas también
cambia. Existen tres posibles criterios

 Otro concepto importante que debemos conocer es el de cadena principal que es la cadena
más larga posible de carbonos que contiene los grupos funcionales.
Los grupos funcionales son un grupo de átomos que cambian las propiedades a la molécula
en la que se encuentran.
Los grupos funcionales más importantes son:

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 Debemos conocer así mismo, el concepto de localizador, que es un número que asignamos a
cada uno de los carbonos de la cadena para que nos indique la posición que ocupa dentro de
la cadena carbonada.
En este tema vamos a estudiar la nomenclatura IUPAC de los compuestos orgánicos más sencillos.

2.- Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno.

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2.1- Hidrocarburos acíclicos saturados o alcanos.

Son compuestos en los que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por
enlace simple. El resto de los enlaces, hasta completar los 4, son con hidrógeno.
Pueden ser:
o Lineales: Cada átomo de carbono se une a uno o dos átomos de carbono como máximo. Tienen
la fórmula general o empírica C n H 2 n  2
o Ramificados: Algunos átomos de carbono de la cadena están unidos a 3 o 4 átomos de
carbono. Su fórmula empírica también es C n H 2 n  2
2.1.1.- Alcanos lineales.
Para nombrarlos se utiliza un prefijo identificativos del número de átomos de carbono seguido
del sufijo que identifica a los alcanos. (-ano)
Si seguimos la serie encontramos al undecano (11),
dodecano (12); tridecano (13); tetradecano (14);
pentadecano (15);…eicosano (20); eneicosano (21);
docosano (22)…triacontano (30); tetracontano (40);
pentacontano (50) ….
En muchas ocasiones para indicar que se trata de un
hidrocarburo lineal sin ramificación alguna se la añade
al inicio del nombre la letra “n” seguido de un guion y el
nombre del compuesto. Ejemplos:

2.1.2.- Alcanos ramificados.

Son hidrocarburos en los que alguno de los hidrógenos de la cadena ha sido sustituido por
cadenas carbonadas, simples o ramificadas.
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:

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 Se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.
 Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal de modo que las ramificaciones
tengan los localizadores más bajos posibles
 Se nombra primero la ramificación o radical terminado en –il- indicando si fuera necesario la
posición donde se encuentra. Al final se nombra la cadena principal.
 Si en la cadena hay más de un radical se nombran por orden alfabético.
 Si en la cadena hay más de un radical igual, se emplean los prefijos, di, tri,… en este caso el
prefijo no se tiene en cuenta en la ordenación alfabética.
 Si el radial es complejo, se nombra independientemente entre paréntesis.
 Entre número y número se intercala una coma, mientras que entre número y letra se intercala
un guion.
Ejemplos:

Hay algunos radicales complejos que tienen nombre propios que debemos conocer

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2.2.- Alquenos
Son hidrocarburos no saturados, es decir tienen al menos un doble enlace entre sus carbonos.
Su fórmula general es C n H 2 n
Para nombrarlos se utiliza el sufijo –eno al final de la cadena principal, que será aquella con
el mayor número de carbonos, que contenga el doble enlace
Se numera de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible. Según las
normas IUPAC más actualizadas, el localizador del doble enlace debe situarse justo delante del prefijo
–eno. En normas anteriores el localizador se situaba delante de la cadena, aunque este criterio debe
evitarse, aún está muy extendido.
Por otra parte, si hay varios dobles enlaces, la cadena principal será aquella que contenga el
mayor número de dobles enlaces, indicando el número de los mismos con los prefijos di, tri…
Ejemplos

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Como veremos más adelante, los dobles enlaces también pueden ser radicales de otras
cadenas, en ese caso su terminación como radical es –enilo. Destacamos los dos más comunes.

2.2.1- Alquenos con varios dobles enlaces

Cuando una cadena carbonada tiene varios dobles enlaces, la cadena principal es aquella que
contenga el mayor número de dobles enlaces posible. Se numera la cadena de manera que los dobles
enlaces tengan los localizadores más bajos posibles. El número de dobles enlaces se indica al final
del nombre con el prefijo –dieno; -trieno; -tetraeno….
Ejemplos:

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2.3.- hidrocarburos con triples enlaces: alquinos

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono.
Responden a la fórmula general C n H 2 n 2
Para nombrarlos se añade la terminación –ino al final de la cadena principal, la más larga
posible que contenga el triple enlace. Se numera de modo que el localizador más bajo sea el del triple
enlace. Como ocurre con los dobles enlaces, el número antecede a la terminación -ino.

2.3.1- Alquinos con varios triples enlaces

En este caso la cadena principal es la que contenga el mayor número posible de triples enlaces.
Para nombrarlos se añade el prefijo di; tri… a la terminación ino, indicando además con el
correspondiente localizador la posición de los triples enlaces.

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Si el triple enlace no se encuentra en la cadena principal y actúa como radical se nombran con
la terminación –inilo, un ejemplo es el radical etinilo

2.3.2- Alquinos con dobles y triples enlaces

En este caso se elige como cadena principal la que tenga un mayor número de insaturaciones
(dobles o triples enlaces) en su conjunto, numerando de manera que las insaturaciones tengan los
localizadores más bajos, independientemente de que sean dobles o triples enlaces. Se nombran en
primer lugar los dobles enlaces después de indicar el número de carbonos de la cadena principal
terminada en “-en” seguido de los localizadores del triple o triples enlaces y la terminación –ino.

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3.-Hidrocarburos alicíclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada, pueden contener, tanto ramificaciones como dobles
enlaces.
3.1.-Hidrocarburos monocíclicos saturados
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo correspondiente.

Si tienen ramificaciones, se nombran de manera que tengan los localizadores más bajos

3.2.-Hidrocarburos monocíclicos insaturados

El ciclo se numera de modo que las insaturaciones tengan los localizadores más bajos,
independientemente de que sean dobles o triples enlaces.

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3.3.-Hidrocarburos aromáticos
Son compuestos cíclicos derivados del benceno (C6H6). Recibieron este nombre en el siglo
XIX debido a que muchos de estos derivados se encuentran en los aceites esenciales aromáticos. En
la actualidad el término aromático se asigna a compuestos cíclicos con cierta combinación de dobles
enlaces alternados que confieren al compuesto especial estabilidad.
El compuesto aromático por excelencia es el benceno

En general los compuestos aromáticos tienen uno o varios sustituyentes.

Si el anillo tiene sólo un radical se nombra anteponiendo el nombre del radical a benceno

Si tienen dos sustituyentes deben indicarse la posición de los mismos. Para numerarlos se
pueden emplear los localizadores o bien los prefijos orto (o) meta (m) y para (p)

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Si hay más de dos sustituyentes, se numeran de modo que reciban los localizadores más
bajos y se nombren por orden alfabético.

Los compuestos aromáticos pueden tener varios anillos de benceno fusionados. En ese caso
reciben nombre propio dependiendo del número de anillos que forman la sustancia.

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4.-Compuestos con grupos funcionales

4.1.-Compuestos halogenados
Son compuestos de carbono en la que alguno de sus átomos de hidrógeno es sustituido por
uno o más átomos de halógeno (cloro o bromo principalmente).
Para nombrarlos se antepone el nombre del halógeno al del hidrocarburo indicando su posición
mediante un localizador. El orden de preferencia de los halógenos es igual al de cualquier grupo
alquilo, de modo que si hay dobles o triples enlaces, estos tienen preferencia.

4.2.-Alcoholes
Son derivados de hidrocarburos en los que uno o más de sus hidrógenos ha sido sustituido por
el grupo –OH (hidroxilo). Su fórmula general es R-OH.
Para nombrarlos se añade la terminación –ol al hidrocarburo del que procede. En cualquier
caso, la cadena principal es aquella que contiene el grupo alcohol y éste debe tener el localizador más
bajo posible.

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En el caso de que haya insaturaciones en la molécula, debe recordarse que el alcohol tiene
preferencia sobre la instauración, tanto al numerarse como al elegir la cadena principal.

En el caso de que el grupo alcohol actúe como sustituyentes, recibe el nombre de -hidroxi.

4.2.1-Fenoles
Un grupo de alcoholes especial es aquel que se encuentra sobre el benceno, recibe el nombre
de fenol. Cuando tiene otros sustituyentes, debe numerarse de modo que al grupo hidroxilo, le
corresponda el localizador más bajo.

4.3.- éteres
Sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilo a un átomo de oxígeno. Tienen la
forma de R-O-R’
Para nombrarlos existen dos formas:
 Se nombran en orden alfabético como radicales acabados en –il y con la terminación final –éter.
 Se nombra el radical más sencillo seguido de la partícula –oxi seguido y sin separación del
hidrocarburo más complejo

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4.4.- Aldehídos
Contienen el grupo funcional carbonilo, un doble enlace carbono oxígeno, que en el caso de
los aldehídos se sitúa siempre al final de la cadena y adquiere la forma

Se nombran añadiendo el nombre del hidrocarburo del que

derivan la terminación –al.
Si tienen sustituyentes, se numeran de modo que la posición 1 esté sobre el carbono que
contiene el aldehído.

El grupo carbonilo tiene preferencia de numeración sobre dobles o triples enlaces, o radicales
halógeno o hidroxilo.

En ocasiones encontramos dos grupos aldehído, uno a cada extremo de la cadena, en ese caso
se indican mediante la terminación –dial.
La numeración se realiza empezando por el grupo aldehído que esté más cerca de los
sustituyentes, o de aquel que tenga preferencia.

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Cuando el grupo aldehído no tiene preferencia se nombra con el prefijo –formil.

4.5.- Cetonas
En este caso el grupo carbonilo (C=O) se encuentra sobre un carbono secundario, y toma la
forma

Hay dos formas de nombrarlos

a) Añadiendo la terminación –ona, al nombre del hidrocarburo en la que está contenida. Debe
numerarse de modo que tenga el localizador más bajo.
b) Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo y añadiendo la
terminación –cetona.
En general, cuando los radicales son complejos, por tener sustituyentes o insaturaciones, es más
correcto usar la terminación –ona.
Si el grupo cetona no tiene preferencia se nombra como -oxo

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El grupo cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, insaturaciones y radicales alquilo,
pero no tiene prioridad sobre aldehídos.

4.6.- Ácidos carboxílicos

Se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo –COOH que se puede expresar como

Siempre está situado en un extremo de la cadena.

Para nombrarlos se añade nombre genérico “ácido” antes del nombre y la terminación –oico
después del nombre del hidrocarburo del que proceden.
El grupo carboxilo tiene preferencia sobre todos los demás grupos funcionales, por lo que el
carbono del grupo COOH es siempre el número 1.

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Es posible que haya dos grupos carboxilo que reciben el nombre de ácidos dicarboxílicos

Si en alguna ocasión el grupo COOH no se puede incluir en la cadena principal se nombra

como –carboxi.

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4.7.- Ésteres de ácidos carboxílicos

Se forman al reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos por un radical. El
grupo funcional que caracteriza los ésteres es:

Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido por la terminación
“–ato de nombredelradical-ilo”

Muy parecidos a los ésteres son las sales de los ácidos carboxílicos, en este caso en vez de un
grupo carbonado tenemos un metal. A igual que los éteres se nombran con la terminación –ato seguido
del nombre del metal.

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4.8.- Aminas
Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3) en las que uno, dos o tres hidrógenos son
sustituidos por radicales orgánicos. Se forman así tres tipos de aminas:

Para nombrar las aminas, se nombran los radicales en orden alfabético seguido de la
terminación -amina

4.9.- Amidas
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo –OH
del ácido por –NH2, si son amidas primarias o –NHR (secundarias) o –NRR’ (terciarias)
Para nombrar la amidas primarias, se sustituye la
terminación –oico del ácido del que derivan por el sufijo –
amida.

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Si la amida tiene sustituyentes, hay que indicar que están unidos al nitrógeno anteponiendo a
los mismos la letra N

4.10.- Nitrilos
En este caso la cadena carbonada está unida al grupo ciano (R-C≡N) situado generalmente en
un extremo de la cadena. Se nombran añadiendo el nombre nitrilo al nombre de la cadena que lo
contiene.

Los nitrilos tienen más preferencia que aldehídos y cetonas, pero menos que ácidos, ésteres o amidas.
En caso de no tener preferencia se nombran como un sustituyente y el nombre ciano.

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4.11.- Nitroderivados
Son compuestos orgánicos obtenidos al sustituir un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2). Este grupo
tiene la misma preferencia que halógenos o radicales alquilo, por lo que debe nombrarse como un
sustituyente más de la cadena principal y el nombre –nitro.

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5.- Orden de preferencia de los grupos funcionales.

La tabla siguiente incluye los grupos funcionales estudiados de mayor a menor preferencia.

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6.- Isomería de los compuestos orgánicos.

Se denominan isómeros a los compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, difieren
en su estructura interna, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas.
Existen varios tipos de isomería:

6.1.- Isomería estructural.

La isomería estructural se basa en las diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los
átomos en las moléculas. Hay diferentes posibilidades.
Isomería de cadena: Las moléculas tienen la misma fórmula molecular pero los átomos de carbono
tienen distinta colocación en la cadena carbonada.

Isomería de posición: un mismo grupo funcional está situado en diferente posición dentro de la
cadena carbonada

Isomería de función: compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero poseen grupos
funcionales distintos.

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6.2.- Isomería espacial o estereoisomería.

Esta isomería la presentan aquellos compuestos que únicamente se diferencian en la
orientación espacial de sus átomos dentro de la molécula. Es decir, la molécula tiene los mismos
átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en la orientación de
alguno de sus sustituyentes en el espacio. Hay dos posibilidades:
Isomería geométrica o cis-trans.
Se produce en las moléculas con doble enlace, ya que el doble enlace impide la libre rotación
de los sustituyentes. Hay dos posibles colocaciones de los sustituyentes, que estén del mismo lado
(cis) o en posiciones opuestas (trans)

Isomería óptica.
Se definen los isómeros ópticos o enantiómeros, como aquellos compuestos que se
diferencian únicamente en una de sus propiedades físicas, el ángulo de rotación con la que desvían la
luz polarizada. Además el comportamiento de estos enantiómeros es distinta en reacciones
enzimáticas, uno de ellos puede ser activo mientras que el otro no reacciona en absoluto.
Los enantiómeros son iguales químicamente, pero imagen especular uno de otro.

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