Informe Hidrocarburos Aromaticos

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN
ANDRES
FACULTAD DE INGENIERIA
PRACTICA N°5
INFORME DE LABORATORIO
“HIDROCARBUROS AROMATICOS”
ESTUDIANTE: Univ. Choque Quispe Jhonn Cristhian

DOCENTE: Ing. Alvaro Arias Cardenas
MATERIA: Laboratorio de Química Orgánica 1 QMC-200L
GRUPO: “A”
LA PAZ – BOLIVIA
HIDROCARBUROS AROMATICOS
1. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
Introducir brevemente el fundamento químico de la síntesis del ácido

acetilsalicilico, junto a unas breves referencias a su origen histórico e importancia
actual como medicamento a su vez sintetizar la aspirina mediante la
acetanilidación catalizada en medio acido de ácido salicilico con anhidro acético.
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
• Describir el proceso experimental para la síntesis y purificación del ácido

acetilsalicilico, introduciendo los fundamentos de cada una de sus etapas
• Obtener los productos, Acido Acetilsalicilico (Aspirina) y Acido Acetico.
• Determinar la pureza del ácido acetilsalicilico (aspirina)
• Calcular el rendimiento teórico y experimental de la reacción, así como
tambien su punto de fusión.
2. INTRODUCCION:
MARCO TEORICO:
El benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825, que
determinó su fórmula empírica como CH
En 1834 Mitscherlich determina la formula c6h6, que parece violar la
tetravalencia del carbono
El benceno un hidrocarburo altamente insaturado muy especial y muy estable
que no sufre las reacciones habituales de los alquenos o alquinos
Son varias las formulaciones que se han dado desde el siglo XIX pero ninguna era
capaz de explicar sus propiedades
Kelule propuso en 1865 una
estructura ciclohexatrienica
en equilibrio consigo misma
pero el benceno es una
molécula hexagonal
completamente
simétrica
Los orbitales moleculares (OM) del sistema conjugado de un hexatrieno se

construyen mediante combinaciones lineales independientes de los orbitales p
(OA) de los carbonos implicados
Los orbitales van teniendo un carácter enlazante menor a medida que poseen
más nodos donde la fase de los OA cambia
Los seis electrones se sitúan en los OM de más baja energía
Los OM del benceno se construyen de una forma benceno, pero el hecho de que
los OA estén encerrados en un anillo cerrado cambian las cosas.
Existen dos OM con un nodo y dos con dos nodos. Como los nodos marcan la
energía de los orbitales, la distribución resulta diferente que en el hexatrieno y
aparecen dos pares de OM degenerados. Los seis electrones implicados se
colocan de la forma indicada, que resulta mucho más estable que en el trieno
conjugado.
Por ello todo compuesto aromático debe cumplir las siguientes reglas:
➢ La molécula debe ser cíclica
➢ Todos los elementos en el ciclo deben encontrarse en un plano (los
elementos de un ciclo son coplanares)
➢ Debe presentar resonancia interna
REGLA DE HUCKEL
Una regla empírica es la regla de Huckel que nos puede dar una idea de si un
compuesto es o no aromático mediante la siguiente premisa:
Un sistema conjugado cerrado es aromático si:
Contiene 4n + 2 electrones
Todas las moléculas a continuación poseen 4n + 2 electrones, son sistemas
conjugados cerrados y puedes comprobar que son totalmente planas
BENCENO
La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia entre dos
estructuras equivalentes, no Como un equilibrio. Fíjate en la flecha de doble
punta.
La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido explica por qué los
enlaces C - C del benceno tienen la misma longitud.
La distancia carbono - carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace

simple y uno doble. Esto también es explicado cualitativamente por las formas
resonantes.
NAFTALENO
La estabilidad adicional ganada en el naftaleno no es el doble de la del benceno.
Es algo menor. De las tres formas resonantes, sólo una es equivalente a dos
anillos de benceno. Las otras dos pueden considerarse como un ciclohexadieno
condensado con un benceno.
Las distancias C - C en el naftaleno no son iguales. El enlace C (2) - C (3) es más
corto porqué tiene carácter doble en dos de las tres formas resonantes. Los
demás enlaces son más largos porque tienen carácter doble en una sola de las
formas resonantes.
ANTRACENO
La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es sólo un poco
mayor que en el naftaleno. En ninguna de las cuatro formas resonantes pueden
reconocerse tres anillos de benceno.
El antraceno puede sacrificar una pequeña parte de su aromaticidad para dar una
reacción de Diels - Alder, actuando como díeno.
Reacciona el anillo central porque así se obtiene un aducto que posee la
aromatidad completa de dos anillos de benceno. Cualquier otra posibilidad
conduciría a un producto de aromaticidad más baja y, por tanto, menos estable.
FENANTRENO
El fenantreno es algo más aromático que el antraceno porque la geometría de la
molécula permite más formas resonantes con estructuras del benceno
Pero en condiciones relativamente enérgicas el fenantreno puede hidrogenarse

parcialmente
Se hidrogena el enlace 9,10 porque así se obtiene un producto que posee la

aromaticidad completa de dos anillos de benceno.
NOMENCLATURA
SUSTITUCION AROMATICA
La reacción se produce cuando el HOMO del benceno traspasa electrones al
LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado
positivamente. El carbono del benceno se réhíbrida de sp2 inicial a sp3 en el
intermedio. Este, aunque de mayor contenido energético que reactivos y
productos, tienen una cierta estabilidad porque la carga positiva se deslocaliza
entre las posiciones orto y para al lugar de ataque. La pérdida de un protón
regenera el anillo aromático. El protón es captado por el contraíon negativo de
E+.
El diagrama de energía de la reacción es el siguiente:
Un reactivo con defecto electrónico ataca a la nube Π del benceno, rica en

electrones, para dar un derivado del benceno (la aromaticidad no se pierde) en
el que se ha sustituido un hidrógeno.
A esta reacción se la denomina sustitución electrófila aromática (SEAr)
SINTESIS DE LA ASPIRINA (Ácido acetilsalicílico)
En esta práctica se realizará la síntesis del ácido acetilsalicílico mediante la
reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido
Sulfúrico. En la reacción se obtendrá una masa blanca de cristales de aspirina, que
será sometida a varias condiciones.
El producto final será sometido a un test para conocer su pureza y se
determinará su punto de fusión, que resultara ser más bajo de lo normal.
INTRODUCCION
El ácido O - Acetilsalicílico es el arilester más conocido y su nombre común es
Aspirina (Carey, 1999)
La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un
agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la
artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce
la fiebre (Carey, 1999)
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el
anhídrido acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena (C2H2O) con
Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar
Fenoxido sódico (C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125° y a 100
atm, para dar Salicilato Sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como
producto Ácido Salicílico (C7H6O3), (Carey, 1999)
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de kolbe - Schmith, en la cual
los fenoles o sus sales sodicas sufren un orto carboxilacion altamente
regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la
reaccion es llevada a medio ácido (carey, 1999)
El ácido O - Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico
del ácido Salicílico (Carey, 1999).
Él objetivo de la práctica es la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y
la determinación de su pureza y punto de fusión.
Determinar el punto de fusión del producto, verificar si es realmente el ácido
acetilsalicílico
➢ El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico: 131°C
➢ La aplicación de tricloruro férrico al aspirina de coloración rojiza si da
violeta, indica que está estaba impura.
Si no se produjera la recristalización de la Aspirina, a la solución se le aplica frío

mediante sumergimiento de la solución (que estaba contenida en un vaso
precipitado de 50ml) en un vaso precipitado de 500ml con agua y hielo.
Si así no se produce cristales, echar la solución que contiene la aspirina en el agua
destilada con hielo. La solución de agua con hielo más la aspirina se filtra
nuevamente en un Buchner, para luego ser secada a temperatura ambiente y
pesada en una balanza analítica.
Finalmente, a la aspirina se aplica el test de pureza con tricloruro férrico y luego
se mide el punto de fusión.
LA ACETILACIÓN
Es un mecanismo por el cual se añade un grupo acetil (CH3COO-), en este caso

anhídrido acético, a un compuesto, en este caso a ácido salicilico. En el
mecanismo de reacción se observa que el grupo hidróxido (-OH) del ácido
salicilico es el nucleofilo, quien ataca al electrófilo, en este caso el carbono del
carbonilo del anhídrido. Es importante destacar que la molécula de anhídrido
acético es una molécula simétrica, teniendo dos carbonilos enlazados entre sí por
un Oxígeno (como un Ester) y tiene tambien dos grupos metilos enlazados al
otro extreme de cada carbonilo. Otro detalle importante es que el ácido salicilico
tambien posee un grupo carbonilo pero este, en comparación al anhídrido
acetico, no recibe el ataque nucleofilico en su carbonilo porque el anhídrido es
más reactivo.
3. PARTE EXPERIMENTAL:
MATERIALES Y REACTIVOS
N° MATERIALES
1 Matraz de fondo
redondo
2 Trocitos de porcelana
3 Refrigerante
4 Vaso de p.p
5 Pinzas
6 Placa calefactora
7 Vidrio de reloj
8 Espátula
9 Lubricante
10 Soporte universal
N° REACTIVOS
1 Anhídrido acético
2 Agua destilada
3 Ácido salicílico
4 Ácido sulfúrico
PROCEDIMIENTO:
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
En un matraz de fondo
redondo de 100 ml,
Echar en este orden
2.5g de ácido salicílico,

Añadir un trocito de porcelana
5ml de anhídrido acético
porosa y se acopla al matraz un
refrigerante (engrasar los y 4gotas de ácido
esmerilados). sulfúrico concentrado
El medio de reaccion se
mantiene a 60-70ªC
durante 10 min
Introducir el matraz en un
baño de agua calentada a
unos 60-70ªC
Comprobar la temperatura
del baño con un
termómetro
Presionar el producto Pasado un tiempo,

sobre el filtro, con una interrumpir la
espátula para eliminar calefacción y dejar
la mayor cantidad enfríar el matraz hasta
posible de la alcanzar la temperatura
disolución acuosa ambiente
acida.
Se observa la formación de una
masa solida de producto blanco.
Añadir 25cc de agua fría, agitar Extender el producto sobre el

bien la suspensión y recogen papel filtro secar
los cristales por filtración al minuciosamente el ácido
vacío. acetilsalicílico
Una vez seco, pesar para

determinar su rendimiento y
determinar su punto de fusión.
4. RESULTADOS Y ANALISIS:
DATOS EXPERIMENTALES
REACTIVO PUREZA, peso/peso DENSIDAD CANTIDAD
Ácido salicílico 99.8 % ------- 2.5 g
Anhídrido acético 99 % 1.083 g/cc a 15oC 5ml
Masa papel filtro = 0.556 g

Masa papel + aspirina = 2.756 g
Punto. Fusión. Aspirina = 132 – 136oC
Masa experimental (aspirina) = 2.2 g
CALCULOS Y RESULTADOS:
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + HC2H3O2

Ácido + Anhídrido ácido + acido
Salicílico acético acetilsalicilico acético
a) BALANCE DE MATERIA
m entra = m salida
m (C7H6O3) + m (C4H6O3) = m(papel filtro) + m(papel + aspirina)
2.5g (C7H6O3 ) + 1.083g (C4H6O3) = 2.756g (C9H8O4) + 0.556g (papel filtro)
3.583g (mezcla) = 3.312g+0.271(perdida) g
3.583g = 3.583g
b) REACTIVO LIMITANTE
Hallamos el reactivo limitante:
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + HC2H3O2

Ácido + Anhídrido ácido + acido
Salicílico acético acetilsalicilico acético
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 102𝑔 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜

2.5𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ ∗ ∗
138 𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜
= 1.85𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 138𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

5𝑔 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 ∗ ∗ ∗
102𝑔 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
= 13.52𝑔
Entonces el reactivo limitante es el ácido salicílico
c) RENDIMIENTO
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% rendimiento = 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
* 100
Hallamos la masa teórica:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

2.5𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ ∗
138 𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
180𝑔 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
∗ = 3.26𝑔 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
La masa hallada de aspirina será:

m (aspirina) = 3.26g
2.2𝑔
%rendimiento = 3.26𝑔
* 100%
%rendimiento = 67.5%
5. CONCLUSIONES:
• Se pudo comprender el fundamento químico de la síntesis del ácido
acetilsalicilico como reaccion de esterificación (acetilación, en este caos) el
ácido salicilico, justificando el uso del anhídrido acético como agente
acetilante.
• El % de rendimiento salió 67.5%, esto es un valor bastante alto. Pero se
perdio 32.5% del producto. Esto podría ser debido a los problemas con
las pipetas utilizadas para el anhídrido acético, que podría haber puesto
demasiado o no lo suficiente. O tal vez en el enfriamiento de la solución.
• Se pudo Sintetizar la aspirina mediante la acetanilidación catalizada en medio
acido. Calculando así el rendimiento el rendimiento teórico y experimental
de la reacción comprando cada una de estas.
• Se Realizó el balance de materia del proceso de laboratorio el cual se se
encuentra en el tratamiento de datos.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
• Guía de laboratorio de química orgánica.
• Química orgánica, Ediciones Zorro Siglo XXI Dra Lydia R. Galagovsky
Kurman.
• https://www.youtube.com/watch?v=f1d3E5-Y1Bg

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Introducir brevemente el fundamento químico de la síntesis del ácido

• Describir el proceso experimental para la síntesis y purificación del ácido

Los orbitales moleculares (OM) del sistema conjugado de un hexatrieno se

La distancia carbono - carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace

Pero en condiciones relativamente enérgicas el fenantreno puede hidrogenarse

Se hidrogena el enlace 9,10 porque así se obtiene un producto que posee la

El diagrama de energía de la reacción es el siguiente:

Un reactivo con defecto electrónico ataca a la nube Π del benceno, rica en

Si no se produjera la recristalización de la Aspirina, a la solución se le aplica frío

Es un mecanismo por el cual se añade un grupo acetil (CH3COO-), en este caso

Echar en este orden

2.5g de ácido salicílico,

Presionar el producto Pasado un tiempo,

Añadir 25cc de agua fría, agitar Extender el producto sobre el

Una vez seco, pesar para

Masa papel filtro = 0.556 g

C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + HC2H3O2

Hallamos el reactivo limitante:

C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + HC2H3O2

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 102𝑔 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 138𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

Entonces el reactivo limitante es el ácido salicílico

Hallamos la masa teórica:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

La masa hallada de aspirina será:

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