Facultad de Química Y Farmacia

Programa de Farmacia
Informe de laboratorio de Química Organica
Barranquilla-Colombia
2019

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REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Andres Meza, Hector Pacheco y John Padilla
Estudiantes del programa de Farmacia, semestre N° 2, Grupo 4
[email protected]
Jorge Reyes
Práctica realizada el 27/06/2019; Informe entregado el 04/07/2019
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RESUMEN
La práctica se basó en añadir al ciclohexano, ciclohexeno, 1-propanol, diferentes sustancias (𝐻2 𝑂,
𝐻2 𝑆𝑂4 ) para evidenciar la solubilidad de estos hidrocarburos y el alcohol; observar cómo reaccionaban
estos compuestos con las sustancias añadidas y así estudiar la solubilidad de compuestos orgánicos po-
lares y apolares. También por medio de las anteriormente mencionadas solcuiones se observaron y ano-
taron las propiedades físicas y químicas de estos.

INTRODUCCION MÉTODO EXPERIMENTAL

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgá- La experiencia se realizó en tres partes, una A, una
nicos que en su estructura solo contienen carbono B y otra C, el procedimiento fue el siguiente:
e hidrógeno.
De acuerdo a las características estructurales los  Parte A. Prueba de Solubilidad: Se tomó tres tu-
hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y
bos de ensayo previamente limpios y secos, a cada
aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos de
acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen uno se le agregó cierta cantidad de 𝐻2 𝑂 , luego al
en saturados e insaturados. Los hidrocarburos sa- primero se le agregó gotas de ciclohexano, al se-
turados solo poseen enlaces fuertes sigma (σ) y se gundo gotas de ciclohexeno y al tercero algunas
denominan alcanos, mientras que los hidrocarbu- gotas de 1-propanol, finalmente se agitó la mezcla.
ros insaturados poseen enlaces sigma (σ) y pi (π) y Se observó cada una de las reacciones y se anotó
se denominan alquenos si tienen un enlace p y al- los resultados que se obtuvieron.
quinos dos enlaces pi (π). Los hidrocarburos insa-
turados por presentar enlaces dobles y triples pue-
 Parte B. Prueba con 𝐾𝑀𝑛𝑂4 diluido: Se tomó 3
den presentar reacciones de adición ya sea por ra-
dicales libres o por grupos o átomos polares. Los tubos de, a cada uno se le agregó cierta cantidad de
compuestos saturados presentan reacciones gene- permanganato de potasio ( 𝐾𝑀𝑛𝑂4 ) diluido en
rales de sustitución por radicales libres. agua, posteriormente se añadió al primer tubo al-
gunas gotas de ciclohexano, al segundo algunas de
Los objetivos de la práctica fueron estudiar la so- cilcohexeno y al tercero 1-propanol, finalmente se
lubilidad de saturados, insaturados y polares en di- agitó la mezcla. Luego se observó que cambios
ferentes solventes y determinar qué tipo de reac- presentó la reacción y se anotó los resultados.
ciones realizan al someterse en estos mismos.

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 Parte C. Prueba del 𝐻2 𝑆𝑂4 : A tres tubos de en- El 1-propanol fue soluble y presentó un color
sayo se le agregó ácido sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ), poste- marrón debido a que el (KMnO4) lo oxidó, lo que
riormente al primer tubo se le añadió ciclohexano, indujo la presencia de óxido de manganeso.
al segundo gotas de ciclohexeno y al tercero 1-pro-
panol, finalmente se agitó la mezcla. Se observó la Parte C. El ciclohexano fue soluble en el ácido
reacción y se anotó lo observado. sulfúrico, se observó dos capas de color transpa-
rente, una más espesa que otra; la solución se ca-
RESULTADOS Y DISCUSIÓN lentó. El desprendimiento de calor se explica
porque la reacción entre ambos es altamente exo-
Parte A. El ciclohexano fue insoluble y presentó térmica.
un color transparente. La insolubilidad se explica Por su parte el ciclohexeno fue insoluble, el color
porque el agua es polar, el ciclohexano es apolar y de la solución se tornó negro y gelatinoso luego
sus hidrógenos no son ácidos por lo que no pue- de la reacción; esta reacción dio lugar a un au-
den formar puentes de hidrogeno con el oxígeno mento de la temperatura.
del agua.
La solución con 1-propanol desprendio calor
El ciclohexeno por su parte tampoco fue soluble en
igualmente que las anteriores.
agua y su coloración luego de la reacción fue trans-
parente. Se obtuvo una mezcla insoluble debido a Reactivo
que no se forman puentes de hidrogeno o el oxí-
𝑯𝟐 𝑶 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
geno del agua.
Hidrocar-
El 1-propanol fue soluble en agua y su coloración buro satu- - Coloración: -Coloración: - Coloración:
luego de que la mezcla reaccionó fue transparente. rado: Ci- Transparente. una fase trans- Su color per-
El grupo –OH es muy polar por lo que es capaz de clohexano - No se disol- parente y otro maneció
vió. color violeta. transparente.
formar puentes de hidrogeno, en este caso los oxí- - No se disol- - Presentó
genos del propanol forman uniones entre sus mo- vió. desprendi-
miento de ca-
léculas y las del agua; por esta razón este alcohol lor.
es soluble en agua. - Insoluble
puesto que
quedaron dos
Parte B. El ciclohexano fue insoluble en el per- capas.
manganato de potasio y su mezcla presentó dos Hidrocar-
buro insatu- -Coloración: - Presento una - Coloración:
fases, la parte superior se tornó color transpa- rado: Ci- Transparente. tonalidad Se tornó color
rente y el fondo de la mezcla se tornó de color clohexeno - No se disol- transparente negro espeso.
violeta. El ciclohexano no fue soluble porque el vió. con presencia - Presentó
de pequeñas desprendi-
(KMnO4) al tener un gran carácter oxidante lo partículas ma- miento de va-
que hace es actuar sobre el por lo que no se pre- rrones visco- por.
sas. - Se disolvió.
senta solución homogénea. - Se disolvió
Por su parte el ciclohexeno se disolvió en la so-
Compuesto
lución de permanganato de potasio, esta solución No Hidrocar- -Coloración: - Coloración: -presento ca-
se tornó transparente, pero en el fondo de la so- buro:1- Pro- Transparente. La sustancia lentamiento
panol - Se disolvió. se tornó ma- aligual que las
lucion quedó una sustancia gelatinosa de color rrón. anteriores.
marrón. Esta sustancia marrón es el producto de - Se disolvió
la oxidación.

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CONCLUSIONES Ciclohexeno:
Conclusión Por medio de esta práctica de labora-
torio se concluyó que los alcanos son poco reacti-
vos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuer-
tes y difíciles de romper, mientras que los alquenos Propanol:
y alquinos poseen enlaces (π) pi débiles, más fácil
de romper. La solubilidad, las reacciones ante áci- CH3 CH2 CH2 OH + KMnO4
dos fuertes, sustancias halógenas y sales como el → CH3 CH2 COOH + MnO2 + KOH
permanganato de potasio permiten tener una dis-  Con H2SO4:
tinción detallada de qué clase de sustancia se tiene Ciclohexano: Cuando se agita ciclohexano con
al frente y cómo se pueden trabajar con ellas y así ácido sulfúrico, ni se disuelve ni reacciona y el hi-
aprovechar al máximo las propiedades de cada sus- drocarburo se separa sin alteración en la capa su-
tancia. perior.
Ciclohexeno: La reacción de los alquenos con el
ácido sulfúrico concentrado y frio da como pro-
PREGUNTAS ducto un sulfato ácido de alquilo de fórmula gene-
ral R-OSO3H, que son esteres de los ácidos sulfó-
1. Escriba todas las reacciones para los hidro- nicos. Ejemplo:
carburos utilizados en la práctica con el bromo,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico. C6 H10 + H2 SO4 → C6 H11 OSO3 H

 Con Br2/CCl4 Propanol:

EL ciclohexano, no reacciono con el bromo; puesto CH3 CH2 CH2 OH + H2 SO4 → CH3 CH = CH2 + H2 O

que es un hidrocarburo saturado El ácido sulfúrico no interviene en la reacción,

Ciclohexeno: pero es necesario para que esta se lleve a cabo.

2. De la estructura y nombre del producto prin-

cipal que se espera de la adición del bromo en
tetracloruro al 2-buteno.
 Con KMnO4:
Ciclohexano: Los hidrocarburos saturados presen-
tan cierta oposición a la oxidación, y el permanga-
nato a menudo actúa como agente.

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3. En base a los resultados en las pruebas de so-
lubilidad y clasificación explique como se puede
diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propa-
nol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte otras
pruebas que permitan diferenciarlos.

Existe un patrón para diferenciar estos compues-

tos orgánicos el cual sería la polaridad de los sol-
ventes y solutos (sustancias polares se disuelven
en solventes polares y sustancias apolares en sol-
ventes apolares); sabiendo la polaridad de la sus-
tancia se puede obtener su solubilidad en solven-
tes polares y apolares.

BIBLIOGRAFÍA

1. Durst, H; Gokel, G (1985), Técnicas básicas de

laboratorio. En Química orgánica experimental.
Granados R. Editorial Reverté, España. 89-95
2. Universidad Complutense de Madrid, Departa-
mento de química orgánica I, (2015). Prácticas de
Química orgánica. 27-33
3. Chang, R (1998). Aliphatic hydrocarbons. In:
Chemistry, 6th Ed. McGraw Hill, New York. 424-
432
4. Petrucci, R. H., Harwood, W. S., y Herring, F.
G. (2003). Química General (8a ed.). Pearson Ed-
ucación. Madrid. 621-628.
5. Morrison, R, Boyd,R (1998). Alcanos y alque-
nos en Química Orgánica. Pearson. México. 85 -
95, 268-271