Cuestionario Alcoholes

CUESTIONARIO ALCOHOLES
1. ¿Qué otras pruebas se pueden utilizar para identificar alcoholes? Describirlas
R. Prueba del Sodio Metálico
Los alcoholes son sustancias ligeramente más acidas que el agua, en tal caso podrían
considerarse como sustancias neutras. Es así que ante la presencia de bases débiles como el
agua los alcoholes prácticamente no presentan reacciones de intercambio de protón. Pero ante
la presencia de bases relativamente fuertes como el sodio metálico la transferencia del
hidrogeno acido(protón) ocurre de forma casi irreversible. Un hecho a considerar es que la
acidez de un alcohol disminuye conforme aumenta la cadena hidrocarbonada. El efecto Hidrobo
se vuelve mayor al efecto inductivo por el cual el oxígeno desprende el hidrogeno en forma de
protón, del grupo hidróxido del alcohol.
En especifico hablando de la reacción de un alcohol con sodio metálico, este da los siguientes
productos.
Como productos tenemos el alcóxido o alcoholato según denominación propia de cada autor. Y
la mitad de moles formados de alcoholato como hidrogeno molecular.
Es así que al poder diferenciar tres tipos distintos de monohidroxi alcoholes alifáticos. La rapidez
con la cual se desprende hidrogeno en el recipiente de reacción nos dará información visual
acerca del tipo de alcohol.
Ante ello, con la información recabada de distintas fuentes de información, se planteó la

situación de un experimento hipotético en el cual se hizo el experimento con alcoholes
derivados del butano en su forma primaria (n-butanol), secundaria (sec-butanol o 2-butanol) y
terciaria (ter-butanol o 1,1-dimetiletanol).
En 3 tubos de ensayo, se colocó 1ml del alcohol a ensayar (n-butanol, 2-butanol o ter-butanol)
y trozos pequeños de sodio metálico hasta que ya no se disolvieron. Se tomó el tiempo que dura
el desprendimiento de hidrogeno.
Los resultados obtenidos fueron los siguientes:
El desprendimiento de hidrogeno fue más lento para el alcohol terciario y más rápido para el
primario
Las reacciones producidas (no igualadas) son las siguientes:
Ensayo de Lucas
Consiste en una secuencia de reacciones que finalizan en una reacción de sustitución del ion
cloruro (proveniente del reactivo de Lucas) por grupo hidróxido cuyo oxigeno se encuentra en
forma del catión oxonio. Cabe mencionar que el reactivo de Lucas consiste en una mezcla
proporcionada de acido clorhídrico y cloruro de zinc (acido de Lewis). Entonces hasta este
momento la duda será: ¿Cómo podemos diferenciar alcoholes alifáticos en base a esta
información? La respuesta sería que, si bien los alcoholes forman el catión oxonio por igual ante
la presencia de un ácido, el siguiente paso es crucial. Dado que involucraría la sustitución que se
vera mas favorecida en el sustrato (alcohol) menos impedido esteáricamente. Pero lo cierto es
que en medios próticos el anión cloruro es un nucleófilo débil y no procederá a la sustitución en
reacciones del tipo SN2, es decir la reacción será nula o casi inexistente en alcoholes primarios
y metílicos. En cambio, la reacción procederá mediante la vía de formación del carbocatión.
Siendo los alcoholes secundarios y terciarios los mas favorecidos, en caso de alcoholes sin
ramificaciones aromáticas. A continuación, se mostrará el mecanismo de la reacción.
De la misma manera procedemos a la prueba hipotética con los mismos alcoholes con los que
se trabajó en la prueba con sodio metálico.
Se tomó 0,5 ml del reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl) y se lo colocó en un tubo de ensayo con 5 o
6 gotas del alcohol problema: n-butanol, 2-butanol o ter-butanol. Se lo agitó de 3 a 5 minutos y
se dejó reposar a temperatura ambiente, tomando el tiempo que tarda en aparecer la turbidez.
Luego, se repitió el proceso con los demás alcoholes.
2. Explicar la solubilidad de los alcoholes en agua
R. Tal como se mencionó antes, la solubilidad de los alcoholes reside en el grupo -OH, que dota
a la molécula de una parte polar; mientras que la cadena carbonada es la parte no polar presente
en ellos. El agua forma uniones puente hidrógeno con el hidroxilo, lo que posibilita la disolución.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono.
Esto se debe a que el grupo oxhidrilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula
y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo.
3. ¿Cómo diferenciaría un alcohol primario de un alcohol secundario?
R. La forma de diferenciar ambos alcoholes podría basarse en la oxidación del alcohol dado que
tanto alcoholes primarios como secundarios dan tipos distintos de producto. Siendo un aldehído
en el caso de alcoholes primarios y una cetona en los alcoholes secundarios
Siendo la caracterización órgano sensorial la que determine la oxidación del sustrato. Dado que
tanto aldehídos como cetonas presentaran un aroma. Como oxidante de la prueba podemos
emplear el oxidante de Jones (acido sulfúrico en presencia de dicromato de potasio), PCC (Cloro
Cromato Piridina), el reactivo de Swern (cloruro de oxalilo en dimetilsulfoxido DMSO), etc. Cabe
mencionar que el uso del oxidante de Jones es el menos recomendado por la sobre oxidación
que ocurre en el aldehído formado para la formación posterior de un ácido carboxílico. La
prueba de Lucas de la misma manera podría ser adecuada en este caso. Dado que un alcohol
primario no presentara reacción apreciable. A diferencia de un alcohol secundario. Esto se aclara
mediante la formación de turbidez en el interior del recipiente de reacción.
4. ¿Cómo confirmaría la presencia de un alcohol terciario?
R. Empleando las pruebas mencionadas, del sodio metálico y del ensayo de Lucas. Dado que en
ambos casos el alcohol terciario tiene una característica en el proceder de la reacción.
Recordando en el caso del sodio metálico, casi no muestra desprendimiento de hidrogeno por
la disminución de la acidez en un alcohol mono hidroxilo al aumentar el numero de átomos de
carbono. Y en la reacción con el reactivo de Lucas presentara una turbidez casi inmediata al
convertir el grupo oxhidrilo del alcohol (mal grupo saliente) en un complejo de Zinc (buen grupo
saliente). Y posterior adición de un ion cloruro al carbocatión formado. Cabe mencionar que
ante cualquier oxidante un alcohol terciario no presentara reacción. Lo cual también podría
manifestarse como un indicativo visual.

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1. ¿Qué otras pruebas se pueden utilizar para identificar alcoholes? Describirlas

R. Prueba del Sodio Metálico

Ante ello, con la información recabada de distintas fuentes de información, se planteó la

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