Práctica #1 Organica II (Alcoholes)
Práctica #1 Organica II (Alcoholes)
Práctica #1 Organica II (Alcoholes)
Resumen:
En la prctica se determin la variacin de la solubilidad en agua y ter
de un alcohol primario, secundario y terciario, asimismo se analiz las
reacciones caractersticas de los alcoholes de acuerdo a su estructura a travs
del ensayo con sodio metlico para determinar el comportamiento acido que
presentan los alcoholes, adems se realiz la oxidacin de alcoholes con
KMnO4, y la prueba de Lucas para diferenciar la reactividad de los alcoholes 1,
2 y 3. Y como ltima prueba la de yodoformo que permite saber una
estructura especifica presente en los alcoholes
forman uniones entre sus molculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la
cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el
grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.
En cuanto a sus propiedades fsicas, Los alcoholes pueden comportarse
como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el
efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn
porque, segn el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se
pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos. Los
alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl concentrado para
dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios
reaccionan lentamente y los primarios permanecen prcticamente inertes.
La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una
unidad estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrgeno
de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI).
2. DATOS EXPERIMENTALES
Experimento N1. Ensayo de solubilidad
Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico
Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico
Solubilidad en agua
N gotas
Orden de solubilidad
50
Etilico>Terc-butilico> n23
20
butilico>Sec-butilico
50
Solubilidad en ter etlico
N gotas
Orden de solubilidad
50
Etilico > N-butilico>
50
Sec-butilico> ter50
butilico
20
n-butlico
+
sec-butlico
+
terc-butlico
+
+/Observaciones
Reaccion
de
forma
inmediata
aprecindose un
burbujeo.
n-butlico
+
sec-butlico
+
terc-butlico
-
+/Observaciones
Reaccion
de
manera inmediata
observndose un
precipitado
cristalino.
Reaccion
No reacciona.
observndose un
precipitado menos
cristalino.
n-butlico
-
sec-butlico
+
terc-butlico
+
+/Observaciones
Orden de
reactividad
No
se
pudo Reaccion
de Reaccion
de
apreciar reaccin forma ms lenta y forma inmediata y
alguna
al cabo de 5 present turbidez.
minutos se pudo
observar cmo se
enturbiaba.
Alcohol Ter-Butilico>Alcohol Sec-butilico>Alcohol n-Butilico.
Alcohol
etlico
n-butlico
isoproplico
terc-butlico
+/+
Observaciones
Se observ un
precipitado amarillo
No present precipitado
amarillo
Present un precipitado
amarillo
No present precipitado
amarillo.
Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico
Solubilidad en agua
N gotas
50
23
20
50
Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico
Anlisis:
En este experimento de solubilidad se pudo observar que los alcoholes
de menor masa molar como el etanol son muy miscibles en agua y a medida
que va aumentando la cadena carbonada esta solubilidad va disminuyendo
debido a que el grupo hidroxilo es mucho menor en comparacin con la cadena
carbonada como sucedi con el alcohol n-butlico y el alcohol sec-butilico, y a
su vez estos tendrn mayor solubilidad en solventes orgnicos apolares. La
solubilidad del ter-butanol fue mayor que la de los otros alcoholes de 4
carbonos debido a la disposicin espacial de la molcula es soluble en agua,
ya que en su estructura las molculas son simtricas. En cuanto a la solubilidad
n-butlico
+
sec-butlico
+
terc-butlico
+
+/-
ANALISIS:
En este experimento se pudo apreciar que el alcohol n-butlico el cual
es un alcohol primario reaccion de forma inmediata con el sodio metlico para
formar un alcoxido (en este caso un butoxido) ya que el hidrgeno del hidroxilo
es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.
En los
Alcohol
Prueba de ensayo
n-butlico
+ (positiva)
sec-butlico
+(positiva)
terc-butlico
-(negativa)
+/-
ANLISIS:
En este ensayo se pudo observar que el alcohol ter-butlico que se
encuentra con ms sustituciones no reaccionan con un oxidante que fue el
cido
carboxlico dependiendo del tipo de oxidante que se emplee ya sea dbil como
cloro cromato de piridinio (CCP) o un oxidante fuerte como el permanganato de
potasio
(KMnO4)
respectivamente.
5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Wade, L.G. Jr., (1993). Qumica Orgnica. (2a. Edicin). Mxico: Prentice-Hill
Hispanoamericana.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., (1990). Qumica Orgnica. (5a. Edicin.)
Interamericana, Mxico: Addison-Wesley
McMurry, J., (2001). Qumica Orgnica. (5a. Edicin). Mexico: Internacional
Thomson Editores.
6. APNDICE
Ensayo con Sodio Metlico
CH3- CH2- CH2- CH2OH + Na
Alcohol n-butilico
Butoxido de Sodio
Sodio
Na
Agua
OH
O-+NA
CH3
CH3
CH3 C CH3 +
Na
CH3 C CH3 +
OH
H2O
O-+Na
Alcohol Ter-butilico
Sodio
Ter-butoxido de Sodio
Agua
Oxidacin de Alcoholes
CH3- CH2- CH2- CH2OH + KMnO4
Alcohol n-butlico
Permanganato
de potasio
+ KOH
Hidrxido de
potasio
Permanganato
de potasio
OH
Hidrxido de
potasio
Alcohol
Sec-butlico
Butanal
CH3
CH3 C CH3 +
KMnO4
No hay reaccin.
Permanganato
de potasio
OH
Alcohol
Ter-butilico
Prueba de Lucas
CH3
CH3
CH3 C CH3 +
OH
Alcohol
Ter-butilico
HCl
cido
Clorhdrico
ZnCl2
CH3 C CH3 +
Cl
Cloruro de
Ter-butilo
H2O
Agua
ZnCl2
cido
Clorhdrico
OH
Agua
Cl
Alcohol
Sec-butlico
Cloruro de
sec-butilo
CH3- CH2- CH2- CH2OH + HCL ZnCl2 CH3- CH2- CH2- CH2
cido
Alcohol
OH2+
Alcohol
Clorhdrico
Protonado
n-butlico
- H2O
Trasposicin
CH3- CH2- CH2- CH2
+
Carbocation
Cl
+
Carbocation 2
Prueba de Yodoformo
CH3- CH2-OH + NaOI
CH3- CH +
Yoduro de
sodio
Etanal
CI3- CH + 3NaOH
O
Alcohol
etilico
CH3- CH + NaOI
O
CI3- CH + NaOH
O
CH3-CH-CH3 + NaOI
NaI +
H2O
Agua
CH-O-+Na CHI3
O
Ppdo Amarillo
CH3-C-CH3 + NaI +
Yoduro de
sodio
H 2O
Agua
OH
Alcohol
Isopropilico
Propanona
CH3-C-CH3 + 3NaOI
CH3-C-CI3 + 3NaOH
CH3-C-CI3 + NaOH
CH3-C-O-+Na + CH3I
Ppdo Amarillo
CH3
CH3 C CH3 +
NaOI
Prueba negativa.
OH
Alcohol
Ter-butilico
Prueba negativa.