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    Nomenclatura P e

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    Marco Antonio Gómez Sánchez
    El documento presenta las reglas de nomenclatura para compuestos heterocíclicos. Explica que los nombres se derivan de la raíz del tamaño del anillo y sufijos que indican la presencia de heteroátomos y dobles enlaces. También cubre reglas para anillos fusionados y la numeración de átomos para minimizar los números de los heteroátomos.

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    Nomenclatura P e

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    Marco Antonio Gómez Sánchez
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    El documento presenta las reglas de nomenclatura para compuestos heterocíclicos. Explica que los nombres se derivan de la raíz del tamaño del anillo y sufijos que indican la presencia de heteroátomos y dobles enlaces. También cubre reglas para anillos fusionados y la numeración de átomos para minimizar los números de los heteroátomos.

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    Nomenclatura p e

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    El documento presenta las reglas de nomenclatura para compuestos heterocíclicos. Explica que los nombres se derivan de la raíz del tamaño del anillo y sufijos que indican la presencia de heteroátomos y dobles enlaces. También cubre reglas para anillos fusionados y la numeración de átomos para minimizar los números de los heteroátomos.

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    NOMENCLATURA de HETEROCICLOS

    COMPUESTOS ORGNICOS CCLICOS

    CARBOCCLICOS

    HETEROCCLICOS

    Epxidos Lactamas Lactonas Eteres cclicos Aminas cclicas aromticas Hemiacetal cclico

    NOMENCLATURA de HETEROCICLOS

    O
    O

    Epxido Eter cclico de 3 miembros

    Tetrahidrofurano (THF)

    Piridina

    O O

    Tetrahidropiran-2-ona
    Lactona

    NOMENCLATURA de HETEROCICLOS
    NH 2

    Tacrina (Alzheimer) 1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina

    NO 2 N S O N H N H

    Ranitidina (antiulceroso)

    NOMENCLATURA de HETEROCICLOS
    NATURALEZA DEL HETEROTOMO
    PREFIJOS OX (para Oxgeno) TI (para Azufre) AZ (para Nitrgeno)

    MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROTOMO


    PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), tetra (cuatro) etc.

    DOS O MS HETEROTOMOS DISTINTOS

    O > S > N

    (O y N) (S y N)

    OX + AZ Oxaz TIO + AZ Tiaz

    Raz y terminacin (sufijo)

    Anillos con Nitrgeno


    Insaturadosa Saturados

    Anillos sin Nitrgeno


    Insaturadosa Saturados

    Tamao del anillo

    Raz

    -ir-

    -irina

    -iridina

    -irena

    -oxirano

    -et-

    -eta

    -etidina

    -ete

    -etano

    -ol-

    -ol

    -olidina

    -ol

    -olano

    -in-

    -ina

    -in

    -ano

    -ep-

    -epina-

    -epin

    -epano

    -oc-

    -ocina

    -ocin

    -ocano

    9 10

    -on-ec-

    -onina -ecina

    b b

    -onin -ecin

    -onano -ecano

    NOMENCLATURA de HETEROCICLOS
    Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico

    Insaturadosa -irina -eta -ol -ina -epina-ocina -onina -ecina

    Insaturadosa -irena -ete -ol -in -epin -ocin -onin -ecin

    NOMENCLATURA de HETEROCICLOS
    La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores posibles a otros heterotomos o sustituyentes.

    O > S > Se > Te > N > P

    Anillos con Nitrgeno

    Anillos sin Nitrgeno

    Tamao del anillo

    Raz

    Insaturadosa

    Saturados

    Insaturadosa

    Saturados

    -ir-

    -irina

    -iridina

    -irena

    -oxirano

    -et-

    -eta

    -etidina

    -ete

    -etano

    -ol-

    -ol

    -olidina

    -ol

    -olano

    TI + AZ + OL

    Anillos con Nitrgeno

    Anillos sin Nitrgeno

    Tamao del anillo

    Raz

    Insaturadosa

    Saturados

    Insaturadosa

    Saturados

    -ir-

    -irina

    -iridina

    -irena

    -oxirano

    -et-

    -eta

    -etidina

    -ete

    -etano

    -ol-

    -ol

    -olidina

    -ol

    -olano

    OXO + AZA + OL

    Anillos con Nitrgeno

    Anillos sin Nitrgeno

    Tamao del anillo

    Raz

    Insaturadosa

    Saturados

    Insaturadosa

    Saturados

    -ir-

    -irina

    -iridina

    -irena

    -oxirano

    -et-

    -eta

    -etidina

    -ete

    -etano

    -ol-

    -ol

    -olidina

    -ol

    -olano

    OXO + TIO + OLANO

    Anillos con Nitrgeno

    Anillos sin Nitrgeno

    Tamao del anillo

    Raz

    Insaturadosa

    Saturados

    Insaturadosa

    Saturados

    -ir-

    -irina

    -iridina

    -irena

    -oxirano

    -et-

    -eta

    -etidina

    -ete

    -etano

    -ol-

    -ol

    -olidina

    -ol

    -olano

    TI + IRENA

    Anillos con Nitrgeno

    Anillos sin Nitrgeno

    Tamao del anillo

    Raz

    Insaturadosa

    Saturado

    Insaturadosa

    Saturados

    -in-

    -ina

    -in

    -ano

    -ep-

    -epina-

    -epin -oci

    -epano

    -oc-

    -ocina

    -ocano

    bSe

    expresa con el prefijo perhidro unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente

    TI + AZ + EPINA

    Anillos con Nitrgeno

    Anillos sin Nitrgeno

    Tamao del anillo

    Saturado Raz Insaturadosa Insaturadosa Saturados

    -in-

    -ina

    -in

    -ano

    -ep-

    -epina-

    -epin -oci

    -epano

    -oc-

    -ocina

    -ocano

    OX + EPINA

    Anillos con Nitrgeno

    Anillos sin Nitrgeno

    Tamao del anillo

    Saturado Raz Insaturadosa Insaturadosa Saturados

    -in-

    -ina

    -in

    -ano

    -ep-

    -epina-

    -epin -oci

    -epano

    -oc-

    -ocina

    -ocano

    3-Methyl-3H-azepina
    2-Methyl-3H-azepina
    2-Methyl-4H-azepina

    7-Methyl-2H-azepina

    AZA + EPINA

    Anillos con Nitrgeno Tamao del anillo 3 4 5 6 Raz -ir-et-ol-inInsaturadosa -irina -eta -ol -ina Saturados

    Anillos sin Nitrgeno Insaturadosa -irena -ete -ol -in Saturados -oxirano -etano -olano -ano

    -iridina -etidina -olidina b

    Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemtica.
    H N

    H N

    "Azina" Piridina

    "1,3-diazol" 1-H-Imidazol

    "1,3-diazina" Pyrimidine

    "1,2- diazol" 1H-Pyrazole

    AZA+IN

    DI+AZA+OL

    DI+AZA+IN

    DI+AZA+OL

    En los HETEROCICLOS FUSIONADOS segn las siguientes reglas: Se elige el nombre del heterociclo como el compuesto principal y se aade como prefijo el nombre del anillo unido a l.
    7 6 5 4 1
    S

    2
    N
    S

    N H

    benzotiazol

    benzotiofeno

    (benzopirrol) Indol

    Al elegir el anillo bsico o fundamental cuando hay dos ms heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al anillo que contenga oxgeno (y al oxgeno con respecto al azufre). N > O > S
    6
    S

    1
    O

    5 4 3

    OXO+OL (FURANO)
    2

    TIO+OL (TIOFENO)
    (no furo[ 2,3-b]tiofeno)

    tieno [2,3-b] furano


    1
    S

    a
    2

    e d

    5 4 3

    b c

    Nomenclatura de HETEROCICLOS
    Se prefiere el componente que abarque el mayor nmero de anillos
    2 1 N 11 10 6 8
    N H
    N

    3
    N 4
    2 3

    8
    1
    N

    7
    6

    H N

    1 6 2 4 3

    5
    N

    pirazina

    carbazol

    7H-pirazino[2,3-c]carbazol (no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)

    N H

    indol

    quinoxalina

    HETEROCICLOS FUSIONADOS

    2H-furo [3,2-b] pirano


    d e f
    O

    (no 2H-pirano [3,2-b]furano)


    1
    O

    c b

    2 3

    5 4

    PIRANO

    FURANO

    HETEROCICLOS FUSIONADOS

    quinolina
    N N H

    Pirrolo[3,2-b]acridina
    N H

    indol

    8 7 6 5

    a 2 b 3

    3 2
    N H

    Acridina

    1 1H-Pirrol

    HETEROCICLOS FUSIONADOS

    Se prefiere el componente de mayor nmero de heterotomos:


    8 7N 6 O 5 1
    N

    2 3

    4 5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina
    b
    N

    c d

    1
    N

    a
    O

    2 3

    1,2-OXO + AZA + INA

    HETEROCICLOS FUSIONADOS

    Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad de heterotomos

    6
    N

    1
    S

    5 4 HN
    N

    3
    N

    3 4H-Imidazo[4,5-d]tiazol

    a S
    4

    2 1 HN 5

    e d

    b
    N

    c
    tiazol

    imidazol

    HETEROCICLOS FUSIONADOS

    Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamao de ciclo y el mismo tipo de heterotomo se elige como el heterociclo principal aquel que tenga menor numeracin de los heterotomos antes de la fusin.

    8 7N 6N

    1
    N

    f
    2 3

    e 5 d 4

    2 3
    N

    5
    N

    1 N a 2 N b c 3

    pirazina

    piridazina

    Pirazino[2,3-d]piridazina

    HETEROCICLOS FUSIONADOS

    Si la posicin de fusin est ocupada por un heterotomo, los nombres de los anillos componentes a fusionar son elegidos como aquellos que contengan el heterotomo.

    1
    S

    6 5 3 Imidazo[2,1-b]tiazol 4
    N

    4 5

    2
    N H

    b
    N

    tiazol

    imidazol Se usan prefijos como furo, imidazo , isoquino, pirido, pirimido, quino y tieno.

    Nomenclatura de HETEROCICLOS

    Reglas de numeracin
    Dar el menor nmero a los heterotomos
    7 6 1
    O

    Benzo[b]furano
    2

    3
    NO2

    3-nitro-benzo[b]furano

    Nomenclatura de HETEROCICLOS

    Reglas de numeracin
    Dar el menor nmero a los heterotomos en el orden de preferencia usual
    6
    S

    1
    O

    5 4 3

    Tieno [2,3-b] furano


    2

    Nomenclatura de HETEROCICLOS
    Haga corresponder a los tomos comunes a dos o tres anillos la numeracin ms baja
    4 N 3
    N

    5
    N

    triazol

    1 e 5 d 4
    N S

    a
    N

    2 b tiadiazol

    mayor variacin

    Nomenclatura de HETEROCICLOS

    7 6
    N

    1 8
    N N

    2
    4

    5
    NH1

    1 a N 2N b 3 c
    N

    f 6 e 5 d

    3
    N

    3N

    Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazina

    imidazol

    triazina
    6 4 5
    N N

    3 2
    N

    5 4
    N N

    6
    7

    3 2
    N

    7
    N

    NO

    NO

    Nomenclatura de HETEROCICLOS
    D a los tomos de hidrgeno (hidrgenos indicados) las posiciones ms bajas posibles
    6
    N

    5 4 HN
    O

    1 2
    CH 2

    3 4H-[1,3]Dioxolo[4,5-d]imidazol
    b N c 2 a 1 HN e 4 d 5
    5
    O

    3 2

    IMIDAZOL

    DIOXOL

    Nomenclatura de HETEROCICLOS
    NH2
    HO

    N H

    2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol
    N N

    citosina 4-aminopirimidin-2(1H)-ona
    H N

    N H

    3-etoxi-1H-indol
    OCH2CH3

    1H-imidazo[4,5-b]pirazina

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