PRÁCTICÁ.

N°10 SINTESIS DEL LUMINOL

DANIELA IBARRA MALDONADO Y KAREN GONZÁLEZ FLORES

División De Ciencias Naturales Y Exactas/Universidad De Guanajuato, Guanajuato, México.

RESUMEN

En este trabajo se ha realizado la síntesis del luminol o la 5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona utilizando

hidracina hidratada y acido 3-nitroftálico llevándose a cabo una reacción de sustitución nucleofílica del grupo
acilo y terminando con una reducción del nitro-derivado formado usando el meta-bisulfito de sodio,
obteniéndose un rendimiento teórico de 0.39 gr y un % de rendimiento del 88.63 %.

INTRODUCCIÓN Varios estudios que se han realizado indican que la

quimioluminiscencia se da como resultado de
La quimioluminiscencia se ha detallado como un reacciones oxido-reducción catalizadas. Se ha
efecto óptico o fenómeno donde una reacción química reportado que dicho fenómeno ocurre cuando el
genera o produce luz. Existen diferentes compuestos luminol entra en contacto con el grupo hemo presente
que presentan dicha particularidad, dentro de los en la sangre este cataliza la descomposición del
cuales se encuentra el luminol. agente oxidante donde los productos generados
excitan al luminol y la energía como ya se ha
mencionado se emite en forma de luz. La reacción
general de

Molécula de luminol.

El Luminol es un compuesto heterocíclico que como

ya se ha mencionado se caracteriza por presentar
quimioluminiscencia identificada por la emisión de
un brillo de coloración azulada.

Gracias a esta característica especial que posee este

compuesto se ha estado utilizando para diferentes
Recientemente se ha demostrado que la intensidad de
aplicaciones especiales tales como: la determinación
la luz producida por el luminol puede ser mejorada
de peróxido de hidrogeno en el tratamiento de aguas
mediante la aplicación de nanopartículas metálicas,
residuales, en la determinación de tiroxina, en
por ejemplo se ha observado que la intensidad de la
ensayos inmunosquímicos e inmunoenzimáticos, sin
quimioluminiscencia del luminol ha sido mejorada
embargo una de sus aplicaciones más destacables es
por la reacción con un oxidante débil, como lo es el
en el área de criminalística donde se utiliza junto a un
nitrato de plata catalizado por nanopartículas de oro
agente oxidante en medio alcalino para la detección
provocando así un aumento en la velocidad de la
de sangre como evidencia en sucesos criminales.
reacción y en la intensidad de la luz producida.
Además ha sido comprobado que la intensidad es aún cualitativa se realizó la detección de sangre y fue
mayor cuando se utilizan nanopartículas pequeñas de posible porque se observó un color azul luminiscente,
aproximadamente 11 nm diámetro y en caso contrario se trata de un complejo que se forma con Fe de la
al utilizar más grandes de 25 nm se minimiza el efecto hemoglobina de la sangre y para poder reaccionar
catalítico.2 rápida y visiblemente ante el estímulo se produce la
aplicación de una correcta dosis de reactivos de
PARTE EXPERIMENTAL peroxidasas (el más conocido por todos, el agua
oxigenada) que en combinación con otros reactivos
METODOLOGÍA
auxiliares permiten dar una Reacción Cromática. En
Para realizar la síntesis del luminol, primero en un la aparición de un color o fenómeno coloreado que se
vaso de precipitados de 50 ml se agrego 1.055 g de produce por acción del oxígeno que libera la muestra,
acido 3-nitrofalico, 0.49 ml de hidracina hidratada y degradando el reactivo orgánico que aplicamos y
2.5 ml de trietilenglicol. Posteriormente se calentó la permitiendo que se obtenga este color tanto en el
mezcla de reacción a una temperatura aproximada de soporte como también brindando una respuesta
200ºC por 10 minutos. Después s dejo enfriar a 80ºC luminiscente.
y se añadieron 15 ml de agua caliente y dejando
El mecanismo del luminol comienza con el ácido 3-
enfriar la mezcla de reacción en baño de agua hasta
nitroftálico, el medio protona a los oxígenos de los
observar que precipite mas sólido. Observado el
grupos alcoholes para la condensación de los grupos
precipitado se filtró la suspensión para obtener el
carbonilos del ácido 3-nitroftalico y los grupos amino
sólido. Después el solido obtenido se vacío en el
de la hidracina para expulsar dos moléculas de agua
mismo vaso sin lavar con 2.5 ml de NaOH y meta-
producidas en el paso anterior. Al final el m-bisulfito
bisulfito de sodio hidratado y se calentó hasta
de sodio se reduce a grupo nitro y se obtiene el grupo
ebullición durante 3 minutos. Finalmente se enfrió la
amino y así es como resultado se obtiene la molécula
mezcla de reacción en baño de hielo, se agregó ácido
de luminol.
acético glacial y se filtro para obtener el sólido.
CONCLUSIÓN.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta práctica se logró llevar a cabo la síntesis del
El producto de esta práctica fue el luminol o conocido
luminol a través de una serie de reacciones
en la IUPAC como la 5-amino-2,3-dihidroftalazina-
principalmente por una reacción de sustitución
1,4-diona y se trata de un sólido verdoso. El derivado
nucleofílica del grupo acilo entre el ácido 3-
del ácido ftálico que reacciona con cationes metálicos
nitroftalico y la hidracina hidratada, logrando obtener
(agentes oxidantes), en presencia de complejos de
un rendimiento de 88.63% con un punto de fusión de
hierro como catalizadores y habitualmente con
317ºC el cual es un valor muy aproximado ya que el
peróxidos, que son compuestos cuyos enlaces son
punto de fusión teórico es de aproximadamente
oxígeno-oxígeno y exhiben una valencia de -1 en
318ºC-320ºC.
dicho elemento, produciendo quimioluminiscencia de
un tono azul. Este compuesto reacciona en soluciones También se ha logrado reconocer la importancia de
ácidas con un pH menor a 7. este compuesto debido a las distintas aplicaciones que
presenta el luminol especialmente en el área de
Nuestros resultados para esta práctica fueron los
criminalística debido a sus propiedades
siguientes: Obtuvimos un rendimiento del 88.63%
quimioluminiscentes, además de conocer algunas
con un punto de fusión de 317 ºC, según las fuentes
mejoras que se han hecho en sus distintos métodos de
el punto de fusión teórico es 318-320 ºC, nuestro
síntesis a partir de metales de transición como
resultado no está muy distante del ya comprobado por
catalizadores.
lo tanto podemos comprobar que es un buen
resultado. Las pruebas que se realizaron con el
luminol fueron satisfactorias, en la primera prueba se Así, para llevar a cabo las pruebas del luminol, es muy
observó un color azul luminiscente. En la prueba sencillo establecer condiciones básicas para
demostrar la quimioluminiscencia del luminol. Solo
se necesita un oxidante, una base, y un catalizador. En
este último resalta la sangre al requerir mínimas
cantidades y producir un brillo suficientemente
consistente e intenso. Por lo tanto la investigación
forense puede encontrar de gran utilidad y confianza
el uso del luminol como indicador de rastros de
sangre.

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