Temperatura de ebullición de los Alquenos

Puntos de ebullición: El punto de ebullición de cada alqueno es muy similar al del alcano con el

mismo número de átomos de carbono. Los puntos de ebullición de los alquenos dependen de más

masa molecular (longitud de cadena). Cuanto más masa intermolecular se agrega, mayor es el punto

de ebullición. Las fuerzas intermoleculares de los alquenos se hacen más fuertes con el aumento en

el tamaño de las moléculas. En cada caso, el alqueno tiene un punto de ebullición que es un pequeño

número de grados menor que el alcano correspondiente. Las únicas atracciones involucradas son las

fuerzas de dispersión de Van der Waals, y éstas dependen de la forma de la molécula y del número de

electrones que contiene.

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono.

 Propiedades físicas

 Síntesis

 Reacciones

 Alquenos conjugados

 Benceno y aromaticidad

Propiedades físicas.

Punto de ebullición.Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al

aumentar la longitud de la cadena.Para los isómeros,el que tenga la cadena más

ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.

 Solubilidad.Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y

a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Estabilidad.Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble

enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

Temperatura de ebullicion de los Alquinos

El punto de ebullición de los alquinos es algo mayor que el de los alcanos y alquenos de igual número

de átomos de carbono. Esto es consecuencia de la mayor electronegatividad de los átomos

de carbono con hibridación sp. Cuanto mayor sea la proporción de orbital s en el orbital híbrido,

mayor será su electronegatividad.

Compuestos P.EB.(C)

Butano -0.5

1-Buteno -6.3

1-Butino 8.1

A causa de este hecho los alquinos que, aunque son muy solubles en disolventes apolares orgánicos,

también son levemente solubles en algunos disolventes polares, aunque son completamente

insolubles en agua.
podemos decir que los alquinos son hidrocarburos de tipo alifático (es decir, no aromáticos) que

tienen uno o mas enlaces triples entre dos átomos de carbono. La elevada energía del enlace triple

les confiere metaestabilidad, ya que cuentan con distintos estados de equilibrio y tienden, ante

acciones externas, a evolucionar hacia un estado de un fuerte equilibrio.

Caracteristica

A partir de los alquinos y mediante el correspondiente proceso se puede formar lo que se da en

llamar acetiluros.

Cuando se quiere acometer lo que es la hidrogenación de alquinos en alcanos hay que establecer que

se acomete un procedimiento en el que juega un papel protagonista lo que se da en llamar alqueno.

En amoniaco líquido y con sodio se puede acometer también la mencionada hidrogenación.

Bibliografia

Porto, J. P., & Merino, M. (2021a, septiembre 29).

(Alquinos, s. f.)
ALQUENOS:

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta
condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su
nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una
doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la
fórmula general es CnH2n.

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente explicamos la hibridación SP 3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2
orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3
orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales
Sp2.

El enlace doble se forma de la siguiente manera:

Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro
enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se
denomina Pi (∏).

Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la
ubicación de dicha ligadura.

Eteno:

CH2 = CH2

Propeno:

CH2 = CH2 –CH3

Buteno – 1

CH2 = CH — CH2 — CH3

Buteno – 2

CH3 – CH = CH — CH3
Pentino – 2

CH3 — C ≡ C — CH2 —-CH3

Propiedades Físicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás
son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos
correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos
correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble
ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es
de 1.50 amstrong.

Propiedades Químicas:

Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que
permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble
ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.

Adición de Hidrógeno:→

En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.

CH2 = CH2 + H2 ——> CH3 – CH3 + 31,6 Kcal

Adición de Halógenos

CH2 = CH2 + Br2 ——-> CH2Br – CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adición de Hidrácidos:

CH2 = CH2 + HBr ——-> CH3 — CH2 Br

Monobromo Etano

Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov
para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.

H2C = CH — CH3 + H Cl → H3C — CHBr — CH3 monobromo 2 – propano

→ H3C — CH2 — CH2Br monobromo 1 – propano

Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el
halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de monobromo 2 –
propano.
Combustión:

Los alquenos también presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxigeno.

C2H4 + 3 O2 —-> 2 CO2 + 2 H2O

Etano

Diolefinas:

Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el
nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno.

H2C = C = CH2

Propadieno – 1,3

H2C = CH — CH = CH2

Butdieno – 1,3

ALQUINOS:

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano
o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La
distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.

Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La
hibridación “sp”.

En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados
“sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.

El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales
sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p
de cada C. (Dos uniones ∏).

Ejemplos:

Propino

CH ≡ C — CH3

Propiedades físicas:

Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.

Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que
presenta un poco de solubilidad.

Propiedades Químicas:

Combustión:

2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal

Adición de Halógenos:

HC ≡ CH —- CH3 + CL2 —> HCCl = CCl — CH3

Propino ,2 – dicloro propeno

Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.

HC ≡ C —- CH3 + H2 ——> H2C = CH — CH3

Propino Propeno

Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adición de Hidrácidos:

HC ≡ CH —- CH3 + HBr —-> H2C = C Br —- CH3

Propino – 1 Bromo – 2 – Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos.
En este caso al del medio que no tiene ninguno.

Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa
ramificación son considerados radicales. Radical en química es un átomo o grupo de átomos que posee una
valencia libre. Esta condición los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.

Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al
carbono una valencia libre.

CH3

Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente.

Etil y Propil:

H3C — CH2 –

H3C — CH — CH2 –

A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está
unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:

H3C — CH — CH3

Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.

Isopropil e Isobutil

Ter-butil

Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.

Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metilo en la parte superior. Este
metil es la ramificación. Se nombra primero a este metil con un número que indica la posición de este en la cadena
más larga. El numero uno se le asigna al carbono que está más cerca de la ramificación. Luego nombramos a la
cadena.

El nombre es 2 metil-Butano.

Otros ejemplos:
2,2,4-triimetil pentano (Los metilos están ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente). Se toma como carbono
1 el primero que esta a la izquierda ya que más cerca de este extremo hay más metilos.

Isomería:

Los compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas grandes presentan variación en su disposición atómica. Es
decir, con la misma fórmula molecular pueden tener varias fórmulas desarrolladas. Esto es la isomería. Aunque
tenemos que decir que hay varios tipos de isomería. Aquí explicaremos por ahora la isomería de cadena, o sea, las
distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.

Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas
ramificadas.

Pentano (lineal)

H3C — H2C —H2C — H2C — CH3

2-metil Butano (ramificado)

Para ser considerado una ramificación, el radical debe estar en un C que no sea del extremo, es decir, en un C
secundario. Si hubiésemos puesto el metil en el otro C secundario, el nombre no hubiera variado ya que la
numeración empezaría del otro extremo.

2,2 –dimetil Propano

Los Alquenos y Alquinos también pueden presentar este tipo de isomería al cambiar la posición de sus grupos
ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomería llamada de posición.