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    Practico 10 2015

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    Este documento presenta un práctico sobre ácidos y derivados en química orgánica. Contiene 15 ejercicios que abordan temas como la nomenclatura IUPAC de compuestos ácidos y derivados, la identificación de grupos funcionales, reacciones de síntesis orgánica que involucran ácidos, ésteres, amidas y otros derivados, así como la predicción y explicación de diferencias en la acidez de compuestos orgánicos.

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    Este documento presenta un práctico sobre ácidos y derivados en química orgánica. Contiene 15 ejercicios que abordan temas como la nomenclatura IUPAC de compuestos ácidos y derivados, la identificación de grupos funcionales, reacciones de síntesis orgánica que involucran ácidos, ésteres, amidas y otros derivados, así como la predicción y explicación de diferencias en la acidez de compuestos orgánicos.

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    Cuaderneta de Ejercicios. Química Orgánica 101.

    Práctico X: Ácidos y derivados

    1. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas IUPAC:

    COOH
    O
    H3C-(CH2)7 (CH2)7-CO2H
    C
    H OH COOH C C
    a) b) c) d) H H
    OH

    2. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo a las reglas IUPAC:

    O NH2
    O CH3CH2 O
    a) b) c) C d)
    CH3-CH2-COOCH3 C
    H3C Cl O
    C
    CH3CH2 O

    3. En las siguientes estructuras rodee con un círculo los grupos funcionales asociados a los términos
    siguientes, escribiendo a su lado la letra que le corresponde
    a. Acido carboxílico f. Amida terciaria (N,N-disustituída)
    b. Anhídrido g. Éster
    c. Amida secundaria (N- sustituída) h. Amida primaria
    d. Cloruro de ácido i. Imida
    e. Nitrilo j. Amina
    OH
    O O
    H O H
    N N N
    N
    H H H
    O O
    O O

    NH2

    O OH O
    O C N Cl
    NH
    O O
    O

    Práctico X: Ácidos y derivados


    1
    4. Formule los siguientes compuestos:
    a) Ácido 4-metilpentanoico b) Ácido ciclohexanocarboxílico
    c) Ácido benzoico d) Benzoato de isopropilo
    e) Acetato de butilo f) N,N-Dimetilpropanamida

    5. Prediga el orden de acidez de los siguientes compuestos, justificando su respuesta:

    SerieA
    OH COOH COOH CH2OH COOH

    NO2

    NO2
    Cl
    Serie B

    O O O O

    OH F OH OH Cl OH
    F F F

    6. Indique el mecanismo de hidrólisis de benzoato de etilo en medio básico y en medio ácido.


    Fundamente las diferencias entre los mecanismos.

    7. Complete la siguiente secuencia indicando los mecanismos de obtención de A, B y C.

    Práctico X: Ácidos y derivados


    2
    8. Complete las siguientes secuencias de reacciones e indique el mecanismo de D Æ F + G y de C
    para dar E.

    OH ? OH 1) LiAlH4/ Et2O
    A
    2) H3O+
    O

    ?
    SOCl2

    CH3OH H3O+, calor


    Cl NaCN C D F+G
    B

    ? CH3NH2 LiAlH4

    ?
    E A+G

    COOH

    9. Proponga una síntesis para obtener t-Butanol a partir de Acetato de etilo y otros reactivos
    orgánicos.

    10. Un compuesto A, de fórmula C7H5N se calienta en medio ácido acuoso para dar un compuesto
    B, de fórmula C7H6O2. B reacciona con cloruro de tionilo obteniéndose un compuesto C, muy
    reactivo. El compuesto C, tratado con D, de fórmula molecular C2H6O, da el compuesto E.

    Nota: El compuesto B puede obtenerse a través de oxidación con KMnO4 y calor a partir de
    propilbenceno.
    Escriba las estructuras de A, B, C, D, y E.
    Escriba todas las reacciones involucradas.

    11. Indique, cuando corresponda, los productos formados en las siguientes reacciones:

    O
    i) NaBH4
    H OEt ?
    H2 /Pd-C ii) H3O+
    ?
    T. Amb.
    H3C H i) LiAlH4 / Et2O
    ?
    ii) H3O+

    Práctico X: Ácidos y derivados


    3
    12. Complete la siguiente secuencia de reacciones, indicando el mecanismo de obtención de A:

    CH3 i) Mg / Et2O
    i) KMnO4 / OH-/calor
    ii) CO2 calor
    A B C
    iii) H3O+ +
    Br ii) H3O

    13. Complete la siguiente secuencia de reacciones, indicando los mecanismos de obtención de A y


    B:

    OH
    NaOH ClCH2CH2OH CrO3 / H+
    A B C
    calor

    14. a. Complete el siguiente esquema con los reactivos o productos adecuados.

    ?? (A)

    Cl
    ?? (C)
    (B) ??
    AlCl3 O
    NH 2

    ?? (D)

    OH

    O
    b. Indicar los mecanismo de obtención de C

    15. Busque una explicación para la siguiente diferencia de acidez:


    Acido pirúvico (CH3COCOOH): pKa = 2.49
    Acido láctico (CH3CH(OH)COOH): pKa = 3.85

    Práctico X: Ácidos y derivados


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