Taller 12. Ejercicios de Reacciones y Mecanismos

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TALLER 12: Aldehídos y Cetonas

Reacciones y Mecanismos

1. Escriba los productos de Olas siguientes reacciones:

H+
a) + HO-NH2

b) H+
+ H2N-NH2

CHO O

c) H H+
+ H2N C N NH2

O
H
N
NH2
d) + H+

2. Indique cuáles aminas y compuestos carbonílicos se han de combinar para obtener los
siguientes derivados:

H
N NH2
N NOH
a) b)
O

NO2

N
N
N d)
c) H

NO2

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3. Prediga los productos de las siguientes reacciones:

4. ¿Mediante qué prueba química sencilla se puede distinguir entre los miembros de cada
uno de los siguientes pares de compuestos? (Nota: piense en una reacción que afecte a
un compuesto, pero no al otro)
a) Pentanal y 2 pentanona
b) Alcohol bencílico y benzaldehído
c) Ciclohexanona y 2-ciclohexenona

5. Cuando el cianuro de hidrógeno (HCN) se adiciona de manera irreversible a los grupos


carbonilo de aldehídos y cetonas permite formar las denominadas cianohidrinas, que
son compuestos con un grupo hidroxilo y un grupo ciano unidos al mismo carbono.
Para que se dé esta reacción se requiere de un catalizadorCN
básico.
KOH
O + HCN OH

cianohidrina

Teniendo en cuenta la información anterior, escriba una ecuación química y el mecanismo


de reacción que describe la adición de HCN sobre:

a) acetaldehído
b) benzaldehído
c) 2-pentanona
d) 2-metilciclopentanona

6. Represente las estructuras desde la A hasta la J en el siguiente esquema de reacción

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7. Dibuje toda la serie D de los monosacáridos y dé el nombre de cada uno (aldosas y
cetosas).
8. ¿Cuántos átomos de carbono asimétricos hay en una aldohexosa?
9. ¿Cuántos átomos de carbono asimétricos hay en una cetohexosa?

10. Defina cada uno de los siguientes términos y de un ejemplo de cada uno:
a) Aldohexosa g) Ácido aldárico
b) Disacárido h) Ácido aldónico
c) Polisacárido i) Azúcar reductor
d) Carbono anomérico j) Epímeros
e) Acetal k) Osazona
f) Hemiacetal l) Ánomeros

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