GUIA N°3 QUIMICA

INSTRUCCIONES:

Estudiar todo el contenido referente a alcoholes, aldehídos y cetonas y

buscar ejemplos de grupos funcionales. El estudiante explicará en hojas 8
ejercicios resueltos de nomenclatura de estos compuestos su preferencia
sobre este tema (investigue en libros o internet).

Alcoholes

Primero enumeramos la cadena más larga que contenga el alcohol en la

posición menor (mientras más baja la posición del alcohol mejor), una vez
identificada buscamos los sustituyentes y luego nombramos de la siguiente
manera.

Colocamos el 2- que indica la posición del sustituyente y seguido a eso

colocamos “propil” ya que hay 3 carbonos en el sustituyente

Luego colocamos “octan” debido a que en la cadena principal hay 8

carbonos, y para finalizar colocamos el sufijo “ol”.

Aldehídos

Se identifica primero la cadena principal y se enumera, luego de coloca

“Etan” debido a los dos atomos de carbono de la cadena, y luego el sufijo
“al”.

Cetonas
Primero identificamos la cetona, luego enumeramos la cadena principal.

Colocamos primero “propan” debido a los 3 carbonos de la cadena y luego

colocamos el sufijo “ona”. Quedando así el nombre Propanona.

Elaborará una pequeña infografía en una hoja blanca explicando el

contenido expuesto en la guía #3.

Información para la infografía

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO (carbonilo).

Proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son

compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a
ácidos.

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).

Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas
lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química
de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico).
Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los
hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal
por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. Los aldehídos se
nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o
el sufijo dial, según que el grupo carbonilo C=O, ocupe uno o los dos
extremos de la cadena.

El grupo carbonilo C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las

instauraciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto
por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo. Solo cuando
existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los
criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde
se comienza a numerar la cadena.
Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un
grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.

Las Cetonas. Pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los

dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en
un carbono secundario.

La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer

miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la
acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo
arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de
felonas.

Ejemplos de infografías
Responda las siguientes preguntas:

¿Cómo se nombran los aldehídos y cetonas? Ejemplos de nomenclatura

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente

por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el
sufijo -dial.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

¿Cuáles son las fuentes naturales de nombran los aldehídos y cetonas?

Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato

glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro
ejemplo de aldehído natural

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante

carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y
progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor
usado como medicamento tópico

¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas?

Propiedades físicas de Aldehídos

• Hasta 4 carbonos son solubles en agua, ya que forman puentes de hidrogeno.

• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menores al de los alcoholes y ác. carboxílicos.

• Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente

reconocible.

Propiedades químicas de Aldehídos

• Reacción de obtención: los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios

Propiedades físicas de Cetonas

• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. Esto se debe
a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intermoleculares.

• Las cetonas son líquidas cuando tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
 • Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y
las más grandes son inodoras.

• Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el
agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.

Propiedades químicas de Cetonas

• Los aldehídos y las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes catalizado por
agentes químicos. -Si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona

• Las cetonas son bastante estables a la oxidación, es decir, no reaccionan si las

condiciones no son energéticas. La reducción es sencilla tanto para aldehídos como para
cetonas utilizando hidrógeno y un catalizador. Las cetonas se reducen a alcohol
secundario

Explique mediante ejemplos los usos en la industria de los aldehídos y

cetonas

Los aldehídos suelen ser utilizados como saborizantes artificiales, pero en la industria
química son precursores de los oxoalcoholes, utilizados en la producción de detergentes
y sanitizantes industriales.

Sus principales usos son:

 La fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.

 Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
 El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de
dermatitis alérgicas.
 El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.
 El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos,
siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores

En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y pinturas,

tomando papeles de estabilizantes y preservativos que evitan que otros componentes de
la mezcla se degraden; también tienen un amplio espectro como solventes en aquellas
industrias que fabrican explosivos, pinturas y textiles, además de la farmacéutica.
GUIA N°4 QUMICA
CUESTIONARIO

Responda de manera clara y profundice en las respuestas a las siguientes

preguntas: (2 PTOS C/U)

1) ¿Qué son las fuerzas de Van der Waals? Realice una ilustración.

Son las fuerzas atractivas o repulsivas entre moléculas distintas a aquellas debidas a un
enlace intermolecular o a la interacción electrostática de iones con moléculas neutras. El
término incluye: La fuerza entre dos dipolos permanentes.

2) ¿Qué son moléculas polares y apolares? Realice una ilustración.

Las moléculas con enlaces polares en la que la distribución de átomos no es
simétrica, son POLARES. Por otro lado, aquellas moléculas que están enlazadas a
átomos idénticos, distribuidos simétricamente, son APOLARES
3) ¿Qué es la conductividad eléctrica y térmica? Realice una ilustración.

La conductividad eléctrica es la capacidad que poseen los cuerpos o materias para

transportar energía eléctrica de un cuerpo a otro. Por lo contrario, la conductividad térmica
transporta calor.

La conductividad térmica es una propiedad física de los materiales que mide la capacidad
de conducción de calor. En otras palabras, la conductividad térmica es también la
capacidad de una sustancia para transferir la energía cinética de sus moléculas a otras
adyacentes o a sustancias con las que está en contacto.

4) ¿Qué es la estructura de Lewis? Dé 3 ejemplos.

Se trata de una representación donde de manera gráfica se indican cuáles son los
enlaces que hay en una molécula entre sus átomos y los pares de electrones solitarios
que la componen también
5) ¿Pueden los compuestos covalentes conducir la corriente eléctrica?

No conducen la electricidad ya que no hay cargas ni electrones libres. Los

cristales covalentes

6) ¿Cómo son los puntos de fusión y ebullición de los compuestos

covalentes moleculares?

Tienen puntos de fusión y ebullición bajos debido a que las fuerzas entre las moléculas
son débiles, siendo mayores cuando aumenta la polaridad

7) ¿Puede el NH3 o el BeH2 formar puentes de hidrógeno? Explique.

HN3: El nitrógeno tiene un electrón menos y por consiguiente presenta sólo un par de
electrones solitarios, pero tiene tres electrones en orbitales que pueden participar en
enlaces. Un átomo de nitrógeno puede actuar como aceptor de un solo puente de
hidrógeno.

BeH2: el hidrógeno esta en forma de hidruro, necesitamos que el hidrógeno este en

deficiendia electrónica no en exceso electrónico como es el caso. Imposible formar
puentes de hidrógeno.

8) Indicar las fuerzas intermoleculares que actúan en las siguientes

moléculas: N2, H2S, CH3OH.

N2: Fuerzas dipolo-dipolo inducido. Se establece entre una molécula polar y una
molécula apolar. Gracias a este tipo de fuerzas el n2 puede disolverse en el agua

H2S: Molécula polar, por lo tanto posee dipolo-dipolo y fuerzas de London

CH3OH: Fuerzas de dispersión de London y dipolo-dipolo en ambas. Puentes de

hidrógeno en CH3OH
9) ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene mayor punto de ebullición CH4
o C2H6?

En ambos compuestos existen fuerzas de dispersión de London que aumentan con la masa y con la
longitud de la cadena por lo que el etano (C2H6) tendrá mayor punto de fusión que el metano
(CH4).

10) ¿Qué es más soluble en agua etano o etanol? Explique.

El etano es más soluble en agua que el etanol. En agua se disuelven las sustancias
polares como el etanol, pero no las apolares como el etano.

GUIA N°5 QUIMICA

PARTE A) TEORÍA. 5 PUNTOS (1 PUNTO C/U)

1) ¿Qué es un polarímetro?
El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de
la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo
(enantiómero) (ver isomería y estereoisomería). A partir de un rayo de luz, a través
de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar
por un portamuestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía.
Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz
polarizada pasará por el segundo filtro o no.

2) ¿Qué es una sustancia ópticamente-activa? Dé un ejemplo y realice

una ilustración.

Una sustancia ópticamente activa es aquella que es capaz de hacer girar el plano
de vibración de la luz polarizada cuando dicha luz la atraviesa (Luz polarizada).

La actividad óptica se mide en un laboratorio utilizando un aparato denominado

polarímetro. Este aparato permite medir con precisión el ángulo de rotación, pero
es necesario utilizar una fuente de luz adecuada, en este caso una lámpara de
sodio. Este procedimiento no está al alcance de todos.

Sin embargo, vamos a intentar reproducir la experiencia de una forma cualitativa

en nuestras propias casas, observando (no midiendo exactamente) la rotación que
experimenta la luz polarizada al atravesar un caramelo o una disolución de azúcar.
En este caso la sustancia ópticamente activa es la sacarosa.

Ejemplos : Azúcar (Sacarosa) Algunos cristales naturales como el cuarzo,

calcita CaCO3, cinabrio, clorato de sodio.
3) ¿Qué son los enantiómeros? Dé un ejemplo.
los enantiómeros, también llamados isómeros ópticos, son una clase de
estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno es
imagen especular de la molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de
ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R o S

(R) y (S)-Alanina La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros La

presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3, -H, -NH2 y
-COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y ópticamente activo, con
una imagen especular (enantiómero) no superponible

4) ¿En qué consiste las proyecciones de Newman? Realice una

ilustración.

Una proyección de Newman es una forma de representación bidimensional útil

para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una
molécula orgánica.
 5) ¿Qué son diasteroisómeros? Dé un ejemplo.

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales

que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es
decir, no son enantiómeros.

El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen

configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes relacionadas.
Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se
diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos
configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de
dos.

Ejemplos

 (natural) ácido tartárico L-(+)-ácido tartárico ácido dextrotartárico

 D-(-)-ácido tartárico ácido levotartárico
 (1:1) DL-ácido tartárico "ácido racémico"

PARTE B) CÁLCULOS. 15 PUNTOS (3 PTOS C/U)

1) Formule un isómero de cadena del metil butadieno

La formula del metil butadieno es:

Un isómero de cadena es el que su cadena principal tiene distinto número de átomos de Carbono.
Así pues: CH2=CH-CH=CH-CH3 1,3- Pentadieno

2) Considera los siguientes compuestos:

 A) 4- Penten 2-ol

B) 3- pentanona

C) 2- pentanona

D) Metil butanona

Escribe sus fórmulas e indica qué tipo de isomería presentan entre sí.

3) ¿Posee el etanol algún isómero de posición? ¿Y el 1-propanol?

El etanol o alcohol etílico, CH3-CH2OH, no posee ningún isómero de posición ya
que sus dos átomos de carbono son terminales son equivalentes al poner
localizadores, de forma que si el OH está unido al que hemos escrito a la derecha
habría que empezar a contar por él dándonos el 1- etanol, y si estuviera unido al
de la izquierda, CH2OH-CH3, habría que empezar a contar por la izquierda,
dándonos también el 1- etanol. Es decir, son el mismo compuesto, no dos
diferentes, por ello al nombrarlo no es necesario indicar el localizador de la función
alcohol, se nombra simplemente etanol o alcohol etílico.

El 1- propanol si posee un isómero de posición, ya que los dos carbonos

terminales no son equivalentes al carbono central a la hora de poner localizadores.
Por tanto, el 2- propanol, CH3-CHOH-CH3, es un isómero de posición –la misma
cadena, con la misma posición en distinta posición- del 1- propanol, CH3-CH2-
CH2OH

4) Explica por qué el 2- buteno posee isomería geométrica, mientras que

el 1- buteno no.
 Al desarrollar la formula del 2- butano, CH3-CH=CH-CH3, podemos tener estas dos
estructuras:

Estos dos compuestos son isómeros espaciales del tipo geométrico o Cis-Trans. Al isómero
que tiene los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado del eje del doble enlace
se le llama isómero Cis, y al que los tiene de distinto lado isómero trans. Así pues el
compuesto A es el Cis- 2- buteno y el compuesto B el Trans- 2- butano.
En el caso del 1- butano no hay isómeros geométricos, ya que para que haya isómeros
geométricos, los dos sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace deben ser
distintos entre sí, ya que de lo contrario con que uno de ellos sufra un giro de 180º
respecto al eje del doble enlace coincidirían, es decir son el mismo compuesto:

5) Formule estructuralmente los siguientes isómeros: Cis- 1,2- Dimetil

ciclopentano y Trans – 1,2- Dimetilciclopentano.