Benceno

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO, UTESA
SISTEMA CORPORATIVO
SEDE
MATERIAL SEGUNDO PARCIAL
Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I Clave: MED-770__

Docente: ___JELTSIN CASTILLO_M.Sc_____________ Grupo: ________
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se conoce con el nombre de hidrocarburos aromáticos a una gran variedad de

productos cíclicos insaturados que exhiben un comportamiento químico muy
característico.
El nombre de hidrocarburos aromáticos no se debe a su aroma, sino por sus

propiedades químicas especiales, sobre todo su estabilidad.
El hidrocarburo aromático más representativo es el benceno, el cual fue

descubierto en 1825 por el físico Faraday, quien por error lo descubrió en el gas de
alumbrado. Más tarde quien trabajó con este compuesto fue el químico Kekulé.
Faraday determinó que su fórmula era C6H6, pero Kekulé por un sueño de
serpientes determinó que era cíclico. El benceno es un compuesto insaturado pero se
comporta como saturado, es decir, no decolora las soluciones de bromo, lo que si hacen
los alquenos y alquinos, ni lo oxida fácilmente el permanganato de potasio (da negativo
a la prueba de instauración de Bayer). No da las reacciones de adición, característica de
los alquenos y alquinos. Sus reacciones son principalmente de sustitución.
Al benceno se le aplicó la prueba de calor de hidrogenación y dio 49 kcal/mol

cuando debió dar 84 kcal/mol. Kekulé determinó que el benceno no era un compuesto
sino la hibridación de dos.
La energía de resonancia es la energía que producen los electrones π (pi) al

moverse internamente dentro de una molécula y esa energía es la responsable de darle
un comportamiento diferente al compuesto. Ej.: lo hace desprender menos calor cuando
se hidrogena, esto le permite no dar prueba cualitativa.
En 1926 surge la mecánica cuántica la cual resuelve el problema del benceno,

donde se comprueba que éste es un híbrido de resonancia de dos estructuras
contribuyentes.
Los seis hidrógenos del benceno son químicamente equivalentes, por tanto sólo
produce un isómero monosustituido y tres isómeros disustituidos.
Las condiciones que debe poseer un compuesto para que sea aromático son:
 Debe tener un anillo similar al benceno.
 Sólo sufrir reacción de sustitución electrofílica aromática
 Tener (4n + 2) electrones π (Ley de Hiückell)
Los grupos que hacen más reactivo el anillo bencénico se llaman activantes y
orientan hacia orto y para; mientras que los grupos que hacen el anillo más lento
en la reacción se llaman desactivantes y orientan hacia meta.
Propiedades Físicas
1- Son todos incoloros excepto el antraceno que presenta una fluorescencia
azulada.
2- Son insolubles en agua.
3- Su densidad es menor que la del agua.
4- Son solubles en solventes no polares.
Propiedades Químicas
Las reacciones más importantes son las de sustitución en la que un grupo

funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático. Dentro de
estas tenemos.
a) Halogenación: es generalmente la sustitución de un hidrógeno por un átomo de

cloro o bromo.
-Br
+ Br2 FeBr + HBr
b) Nitración: es la sustitución de un hidrógeno por un grupo nitro del ácido nítrico.

NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
c) Sulfonación: es la sustitución por ácido sulfúrico.

SO3H
Calor
+ HOSO3H + H2O
d) reacción de Friedel Crafts: es la sustitución de un hidrógeno por un grupo
alquilo. Ésta es la única reacción que permite agregar un grupo alquilo a una
cadena aromática.
CH3
+ CH 3-Cl + HCl
AlCl3
Usos de algunos aromáticos:
 Benceno: Se usa como disolvente industrial. Es empleado en la síntesis de

diferentes compuestos como nitrobenceno, anilina, benzaldehído, tolueno, etc.
También para sintetizar DDT, insecticida de gran toxicidad.
 Tolueno: se emplea como disolvente y para fabricar pegamentos,
 TNT explosivo usado para fabricar bombas o detonantes.
 Naftaleno: es usado en productos farmacéuticos y como repelente de polillas.
 Antraceno: se emplea en la síntesis de antraquinona y en la fabricación de
colorantes.

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Se conoce con el nombre de hidrocarburos aromáticos a una gran variedad de

El nombre de hidrocarburos aromáticos no se debe a su aroma, sino por sus

El hidrocarburo aromático más representativo es el benceno, el cual fue

Al benceno se le aplicó la prueba de calor de hidrogenación y dio 49 kcal/mol

La energía de resonancia es la energía que producen los electrones π (pi) al

En 1926 surge la mecánica cuántica la cual resuelve el problema del benceno,

Las reacciones más importantes son las de sustitución en la que un grupo

a) Halogenación: es generalmente la sustitución de un hidrógeno por un átomo de

b) Nitración: es la sustitución de un hidrógeno por un grupo nitro del ácido nítrico.

c) Sulfonación: es la sustitución por ácido sulfúrico.

Usos de algunos aromáticos:

 Benceno: Se usa como disolvente industrial. Es empleado en la síntesis de

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