Análisis Prueba de Fehling y Tollen's - WPS Office
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PRUEBA DE TOLLENS
El reactivo de Tollens, es el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de
nitrato de plata, es incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH
alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo
soluble en agua.
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los
iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído se reduce a
ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de
reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el
acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata
metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el
procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor.
Resulta fácil oxidar aldehídos para producir ácidos carboxílicos; generalmente las cetonas son inertes
hacia la oxidación. La diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehídos tienen un protón –CHO
que se puede sacar durante la oxidación, no así con las cetonas.
Las oxidaciones de los aldehídos ocurren mediante una adición nucleofílica, donde el nucleófilo: Nu- ,
que ataca el átomo de carbono electrofílico C=O. Al mismo tiempo, hay una re-hibridación del carbono
carbonílico de sp2 a sp3 un par de electrones del doble enlace carbono-oxígeno se mueve hacia el
átomo de oxígeno negativo y se produce un ión alcóxido tetraédrico intermediario.
Los aldehídos aromáticos, son menos reactivos en las reacciones de adición nucleofílica que los
aldehídos alifáticos. El efecto de resonancia donador de electrones del anillo aromático hace que el
grupo carbonilo sea menos electrofílico que el grupo carbonilo de un aldehído alifático; por ende son
menos reactivos que uno alifático.
Lo que no ocurre en el caso de formaldehído, ya que al ser un aldehído alifático reacciona fácilmente
debido a su estructura y el protón que acompaña al grupo carbonilo es más fácil de sacar durante la
oxidación.
Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su estructura, que facilite la oxidación
y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que acompañan al carbono del
grupo carbonilo.
PRUEBA DE FEHLING
No se produce reacción con un aldehído aromático debido a que este es estabilizado por efecto de
resonancia y el fehling es un oxidante suave y una cetona ya que estas no tienen un hidrogeno unido al
carbono carbonilo y son estabilizadas mediante efecto inductivo.