REPASO DE CONCEPTOS BÁSICOS QUIMICA ORGANICA

Aunque los organismos vivos tienen compuestos como fosfato de calcio, magnesio, sodio, potasio, por ejemplo, estos organismos están
constituidos principalmente por otra gran clase de compuestos que son esenciales a los mismos y que realizan la inmensa mayoría de las
reacciones y procesos necesarios para la actividad vital. Todos estos compuestos están constituidos por carbono e hidrógeno, pero pueden
contener también oxígeno, nitrógeno, azufre u otros elementos. Estos compuestos se conocen bajo la denominación genérica de compuestos
orgánicos. Los compuestos minerales que se presentan en los organismos vivos, tienen funciones bastante importantes en ellos, pero su
composición y propiedades no nos permiten clasificarlos junto con aquellos que contienen carbono.

1.1 LA QUÍMICA ORGÁNICA

El conocimiento de los compuestos orgánicos se originó, como era de esperarse, del estudio de las diversas especies animales o vegetales
comunes al hombre. Desde tiempos primitivos, en efecto, se conocían sustancias tales como azúcares, almidón, resinas, aceites, etc. En 1784,
A.L. Lavoisier demostró por primera vez que la mayoría de los componentes de los vegetales estaban constituidos por carbono, hidrógeno y
oxígeno, y que las sustancias animales contenían además nitrógeno y, algunas veces, azufre y fósforo. Se evidenciaba así la similitud existente
entre las sustancias animales y vegetales, en cuanto a su composición.

Estos estudios y otros de diversos investigadores, condujeron a agrupar los compuestos en dos grandes clases: los inorgánicos o minerales y los
orgánicos, que sólo podían ser sintetizados por organismos vivos. Esta afirmación fue rebatida más tarde cuando, en 1828, F. Wöhler logró
convertir isocianato de amonio en úrea (lo que representaba la transformación de un compuesto inorgánico en otro orgánico) y, posteriormente en
1845, cuando A. Kolbe sintetizó ácido acético partiendo enteramente de elementos como son el carbono, oxígeno e hidrógeno. Los trabajos
analíticos y sintéticos realizados por entonces, fueron dando paso al estudio de las estructuras, es decir, al entendimiento de la disposición de
los átomos en las moléculas de los compuestos orgánicos.

El químico Berzelius propuso la TEORÍA VITALISTA que permaneció vigente hasta 1828. Wöhler inició el periodo sintético en la química con la
síntesis de la ürea:
evapora sln acuosa
NH4OCN CO(NH2)2

Este período estructural fue el cimiento principal para el desarrollo exorbitante que ha alcanzado la Química Orgánica. Efectivamente, el
conocimiento de las estructuras y propiedades de los compuestos del carbono, particularmente de los mecanismos mediante los cuales
reaccionan, ha permitido que se sinteticen en el laboratorio innumerables compuestos, ya sean existentes en los organismos vivos o
completamente artificiales. Estos últimos pueden muy bien sobrepasar en número a los naturalmente reconocidos.

De lo dicho, es fácil deducir que el término QUÍMICA ORGÁNICA no es el más adecuado para generalizar el estudio de todos estos compuestos.
Sería mejor decir QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO, teniendo en cuenta que compuestos como el CO, el CO 2, el CS2, los
carburos, los carbonatos, los ferrocianuros y ferricianuros, los ácidos HCN y H 2CO3, así como de las sales derivadas de ellos generalmente no
se estudian dentro de la Química Orgánica. El uso, sin embargo, ha impuesto la denominación QUÍMICA ORGÁNICA y bajo este título se
estudian compuestos y productos del carbono, ya sean de origen orgánico real o completamente sintéticos.

Actualmente, en la LITERATURA QUÍMICA, se describen más de dos millones de compuestos orgánicos y cada año se SINTETIZAN
trescientos cincuenta mil decenas de SUSTANCIAS NUEVAS. Todos estos compuestos contienen el ELEMENTO CARBONO, por lo cual la
DEFINICIÓN MODERNA DE QUÍMICA ORGÁNICA ES: ―La química que estudia las propiedades, reacciones e interrelaciones de
compuestos de carbono relativamente simples‖.

En 1828 Friederich Wöhler de la Universidad de Berlín, preparó úrea en el laboratorio, sin intervención de un organismo vivo. Esta fue la primera
SÍNTESIS DE LABORATORIO DE UN COMPUESTO ORGÁNICO. Aunque muchos compuestos orgánicos se obtienen todavía de los seres
vivos, año tras año, los químicos preparan SINTÉTICAMENTE, un mayor número de compuestos NATURALES y también otros que la
naturaleza nunca ha producido. Hasta el momento, el número de compuestos que se han sintetizado en los laboratorios de investigación, son
más que los que se han aislado de la naturaleza.

Generalmente la síntesis consiste en ir uniendo moléculas pequeñas y relativamente sencillas, para formar más grandes y complejas.

La semi-síntesis toma las moléculas ya formadas por la naturaleza y les adiciona los átomos o las moléculas que se requieran para
formar la molécula deseada.

Es importante saber cómo sintetizar moléculas, para sintetizar productos naturales de actividad farmacéutica comprobada y así obtener
medicamentos a menor costo que de las fuentes naturales. Este ha sido el caso de vitaminas, aminoácidos, colorantes, el alcanfor, el ácido
salicílico, y el antibiótico penicilina. A pesar de que algunas veces el término sintético se ve con recelo, como si llevara algo artificial o no
natural. Los productos naturales sintéticos antes mencionados, son de hecho, idénticos a los compuestos que se extraen de las fuentes
naturales cuando están puros, por supuesto. Todos los productos con propiedades industriales se obtienen por síntesis y a diario se
sintetizan productos con propiedades nuevas. También se sintetizan compuestos nuevos para comprobar teorías y así impulsar el progreso de
las ciencias.

1.1.1 La química orgánica en la vida diaria. Estamos formados y rodeados por compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones de la
materia viva, implican compuestos orgánicos. Es imposible comprender la vida, desde el punto de vista físico, sin saber algo sobre química
orgánica. Los constituyentes principales de la materia viva: proteínas, carbohidratos, lípidos (grasas), ácidos nucleicos (DNA, RNA), las
membranas celulares, las enzimas, las hormonas, son sustancias orgánicas. Otras sustancias orgánicas incluyen la gasolina, los aceites, las
llantas de los automóviles, la ropa que utilizamos, la madera de los muebles, el papel de los libros, las medicinas, los objetos de plástico, las
películas para fotografía, las alfombras, etc. Cite el lector algo y la probabilidad de que sea orgánico es muy grande. Diariamente en periódicos,
revistas y en la televisión se habla de polietileno, resinas epóxicas, jabones, detergentes, colesterol, alcaloides. Todos estos términos se refieren
a sustancias orgánicas.
En pocas palabras la química orgánica es mucho más que una rama de la ciencia, sino que es parte de la cultura tecnológica para el químico, el
ingeniero químico, el químico farmacéutico, el médico, la enfermera, el agrónomo, el biólogo.

Uno de los principales objetivos de la química orgánica es su relación con los procesos que ocurren en los seres vivos, pero también interesan
los propios compuestos orgánicos con sus propiedades y reacciones; por sus propiedades muchos son de interés como polímeros, como
fármacos, etc. y por sus reacciones son de interés en síntesis y en DILUCIDACIÓN de mecanismos de reacción.

Los FUNDAMENTOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA, se requieren para entender reacciones y sistemas simples y complejos y son tan
fundamentales como las BASES DE UN EDIFICIO BIEN CONSTRUIDO. La adquisición de conocimientos FUNDAMENTALES en un
nuevo campo es fascinante, siempre y cuando el estudiante quede convencido de que los hechos y teorías que se presentan son
válidos y no sólo asimile las aplicaciones conocidas, sino que INVESTIGUE NUEVAS APLICACIONES.

1.2 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Y ORGÁNICOS

1.2.1 Naturaleza. Los compuestos minerales o inorgánicos son en su mayoría de naturaleza iónica es decir están formados por enlaces
iónicos. Los compuestos del carbono, por el contrario, se encuentran formados por enlaces covalentes, prácticamente casi en todos los casos.
Este hecho se explica claramente si recordamos que la electronegatividad del carbono tiene un valor no muy distante del de los átomos con
los que se une normalmente en los compuestos orgánicos, así:

Carbono: 2,5 Hidrógeno: 2,1

Oxígeno: 3,5 Nitrógeno: 3,0
Azufre: 2,5 Fósforo: 2,1
Cloro: 3,0 Bromo: 2,8
Yodo: 2,8 Flúor: 4,0

La diferencia más considerable que puede esperarse para un enlace entre carbono y uno de los elementos anteriores es de 1,0 para el caso del
enlace con oxígeno, y, aún así, tal unión sería eminentemente covalente. La diferencia de electronegatividad para que se de el enlace iónico
para otros autores debe ser mayor o igual de 1,7.

En la tabla periódica, los elementos de los grupos I a (metales alcalinos), II a (metales alcalinotérreos) son electropositivos y tienen tendencia a
ceder uno y dos electrones respectivamente para formar enlaces; y los elementos de los grupos VI a y VII a (halógenos) son electronegativos y
tienen tendencia a recibir 1 y 2 electrones respectivamente para formar enlaces, completando el octeto y dando así compuestos o moléculas
estables.

Si comparamos de una manera general las propiedades físicas de los compuestos inorgánicos, con las de los compuestos del carbono,
encontraremos contrastes muy marcados, pero que se pueden comprender fácilmente con base en su estructura molecular. Esta se
fundamenta en los tipos de enlaces que predominan en cada clase de compuestos: iónicos en los compuestos inorgánicos y enlaces
covalentes en los compuestos orgánicos.

Para entender más claramente las diferencias que existen entre los dos grandes grupos de compuestos, tomemos un ejemplo de cada uno de
ellos NaCI como compuesto iónico y el metano, CH4 como ejemplo de los compuestos del carbono.

1.3 ENLACE IÓNICO

En el NaCI el átomo de sodio transfiere su electrón de valencia al átomo de cloro, quedando convertido en el ion sodio, (Na+) en tanto el cloro
pasa a ser una especie negativa, el ión cloruro, (Cl-). El enlace iónico se consuma entonces por Ia atracción electrostática entre cargas de
diferente signo. En el estado sólido, los iones se disponen de una manera ordenada formando arreglos que conocemos como cristales.

Analicemos ahora el caso del metano, CH4. Su fórmula estructural es:

H
H C H
H
Siendo los cuatro enlaces del tipo covalente, aunque un poco polares. La fórmula real de la molécula de metano no es plana como esta
ilustrada en la fórmula anterior. No obstante, su simetría es tal que los diversos dipolos de enlace se cancelan. En la fórmula plana, esto lo
indicamos de la siguiente manera:
H

H C H

H
El resultado neto es una molécula completamente apolar. De aquí las fuerzas que mantienen unidas las diversas moléculas de metano
en un cristal puro de dicha sustancia sean de tipo Van der Waals que como ya sabemos son bastante débiles. Un cristal de metano se
representa en la figura anterior, en la que se hace énfasis en la molécula de CH4 como unidad estructural y en la independencia entre las
diversas moléculas.

1.4 EVOLUCIÓN DEL CONCEPTO DE ENLACE QUÍMICO COVALENTE

El concepto de enlace químico se ha desarrollado en base a la interacción de dos líneas del conocimiento:
 1. La investigación de las propiedades de las sustancias.
2. La formulación de teorías sobre el enlace químico basadas en el concepto de ESTRUCTURA ATÓMICA.

Las propiedades de una sustancia MACROSCÓPICA son consecuencia directa de los enlaces SUBMICROSCÓPICOS entre los átomos, iones
o cualquier combinación de estos.

Las teorías se han postulado con la firme creencia de que hay una relación fundamental entre ESTRUCTURA DE LA MATERIA Y SUS
PROPIEDADES.

LA TEORÍA ESTRUCTURAL es el armazón de ideas acerca de cómo se unen los átomos para formar moléculas.

Para su estudio debemos recordar en forma somera el CONCEPTO DE ÁTOMO, a través del:

- Modelo atómico de BORH y

- Modelo ondulatorio o cuántico.

1.4.1 Modelo atómico de Borh. Energía cuantizada, electrones girando en orbitas concéntricas.

1.4.2 Modelo atómico ondulatorio. La imagen cuántica del átomo comprende los siguientes conceptos:

a. Dualidad onda – partícula del electrón.

b. Cuantización de la energía (niveles y subniveles).
c. Probabilidad relativa de hallar el electrón en un volumen dado.
d. Llenado de orbitales según reglas básicas que explican la tabla periódica.

Las teorías de enlace químico ―covalente‖ se basan en las teorías atómicas de la mecánica ondulatoria.

1.4.3 Teoría de Lewis. En 1916 describe el ENLACE COVALENTE basando sus ideas en el siguiente concepto de átomo: ―Un núcleo
cargado (+) rodeado por electrones que se encuentran en capas o niveles energéticos CONCÉNTRICOS con un máximo de electrones a
acomodar en cada nivel, alcanzando la máxima estabilidad cuando se complete el nivel externo, como en los gases nobles‖.

Lewis propuso: ―QUE UNA UNIÓN DE ÁTOMOS SE PUEDE LOGRAR AL COMPARTIR PARES DE ELECTRONES‖. Se presenta entre átomos
de igual o con poca diferencia de electronegatividad. Por ejemplo: H, O, F, Cl, Br, para dar moléculas como H2, N2, O2, F2, Cl2, HCl, BrCl.

 Símbolos de puntos de Lewis. El desarrollo de la tabla periódica y el concepto de configuración electrónica le dio a los químicos los
fundamentos para entender cómo se forman las moléculas y los compuestos. Una explicación, formulada por Gilbert Lewis, es que los átomos
se combinan con el fin de alcanzar una configuración electrónica más estable. La estabilidad máxima se produce cuando un átomo es
isoelectrónico con un gas noble.

Cuando los átomos interactúan para formar un enlace químico, sólo entran en contacto sus regiones más externas. Por esta razón, cuando se
estudian los enlaces químicos se consideran sobre todo los electrones de valencia. Para distinguir a los electrones de valencia y asegurarse que
el número total de electrones no cambia en una reacción química, los químicos utilizan el sistema de puntos desarrollado por Lewis. Un símbolo
de puntos de Lewis está formado por el símbolo del elemento y un punto por cada electrón de valencia en un átomo del elemento.

 El enlace iónico. Los átomos de los elementos que tienen bajas energías de ionización tienden a formar cationes, en tanto que los que
tienen alta afinidad electrónica tienden a formar aniones.

Los elementos con más probabilidad de formar cationes en los compuestos iónicos son los metales alcalinos y alcalinotérreos, y los más
adecuados para formar aniones son los halógenos y el oxígeno. En consecuencia, una gran variedad de compuestos iónicos están formados por
un metal del grupo 1ª ó 2ª y un halógeno u oxígeno.

Un enlace iónico es la fuerza electrostática que mantiene unidos a los iones en un compuesto iónico. Se considera, por ejemplo, la reacción
entre el litio y flúor para formar fluoruro de litio, un polvo blanco venenoso que se usa para disminuir el punto de fusión de la ―soldadura‖ y en la
fabricación de cerámica. La configuración electrónica del litio es 1s 22s1 y la del flúor es 1s22s22p5. Cuando estos átomos entran en contacto, el
electrón de valencia 2s1 del litio se transfiere al átomo de flúor. Al usar los símbolos de puntos de Lewis, la reacción se representa como:

.. .. _
. Li + : ..F . Li + : F.. : (o LiF) (1)

1 s2 2s1 1s2 2s2 2p5 1s2 1s2 2s2 2p6

Por conveniencia, imagínese que esta reacción sucede en dos pasos: El primero es la ionización del litio:

. Li (2)
Li +
_
+ e
y la aceptación de un electrón por el flúor
.. .. _ (3)
: ..F . +
_
e : F.. :
A continuación, imagínese que los dos iones separados se enlazan para formar la unidad de LiF:
.. _ .. _
Li + + : F.. : Li + : F.. : (4)
Obsérvese que la suma de estas tres reacciones (2,3 y 4) es:

.. .. _
. Li + : ..F . Li + : F
.. :
que es la misma que la reacción (1). El enlace iónico en el LiF es la atracción electrostática entre el ión litio con carga positiva y el ión fluoruro
con carga negativa. A su vez, el compuesto es eléctricamente neutro.
Muchas otras reacciones comunes llevan a la formación de enlaces iónicos. Por ejemplo, al quemar calcio en oxígeno se forma óxido de calcio:
2 Ca (s) + O2 (g) 2 CaO (s)
Suponga que la molécula diatómica de oxígeno primero se separa en átomos de oxígeno, entonces la reacción representada con los símbolos
de Lewis sería:
.. .. 2_
. Ca . + .O . Ca2+ : ..
O:
..
[Ar] 4s2 1s2 2s2 2p4 [Ar] [Ne]
2+
Hay una transferencia de dos electrones del átomo de calcio al átomo de oxígeno. Advierta que el ion calcio (Ca ) formado tiene la
2-
configuración electrónica del argón, el ion óxido (O ) es isoelectrónico con el neón y el compuesto (CaO) es eléctricamente neutro.

En muchos casos, el catión y el anión en un compuesto no tienen la misma carga. Por ejemplo, cuando el litio se quema en aire y forma óxido de
litio (Li2O), la ecuación balanceada es:

4 Li (s) + O2 (g) 2 Li2O (s)

1.5 PUNTOS DE FUSIÓN

En el proceso de fusión, las partículas (iones o moléculas) adquieren la energía térmica que se les suministra por el calentamiento, hasta que
dicha energía llega a ser suficiente para vencer las fuerzas de atracción que las mantienen ordenadas en el cristal. Estas fuerzas son
electrostáticas para compuestos iónicos y de Van der Waals para compuestos moleculares apolares.

Hay que tener cuidado en que los átomos dentro de una molécula están unidos por enlaces covalentes pero las moléculas están unidas entre sí
por 1) Fuerzas de Van der Waals o por 2) Interacciones dipolo dipolo ó por puentes de hidrógeno). Si se trata de sustancias polares, se
establece una fuerza intermolecular mucho más fuerte.

En el caso del HCI, por ejemplo, el hidrógeno, relativamente positivo de una molécula es atraído por el cloro relativamente negativo de la otra y
viceversa. Estas fuerzas conocidas como interacciones DIPOLO- DIPOLO se ilustran de la siguiente manera:
_
+ 
H Cl
.. ..
. .
Cl H
_
 +
De todos modos, ya sean fuerzas de van der Waals o interacciones dipolo-dipolo, o puentes de hidrógeno, la energía requerida para romperlas
es menor en general que la necesaria para vencer las fuerzas de atracción electrostáticas interiónicas. Por ello en general el punto de fusión y
ebullición de compuestos orgánicos es menor que el de los inorgánicos.

En nuestros ejemplos, para fundir el cloruro de sodio es necesario que los iones adquieran la energía suficiente para desligarse del cristal,
sobrepasando las fuerzas atractivas que los mantienen ordenados. Esto se logra a una temperatura bastante alta: 801 °C, que es el punto de
fusión del NaCI.

Para fundir CH4 sólido, por otra parte, no es necesario romper los enlaces covalentes intramoleculares. Sólo se requiere una cantidad de
energía que sea suficiente para "desgranar" las moléculas, esto es, para vencer las atracciones de Van der Waals (y en el caso del HCI,
interacciones dipolo-dipolo). Como estas atracciones son más débiles, la energía capaz de vencerlas se alcanzará a muy bajas temperaturas. En
efecto, el metano funde a -82 °C (el punto de fusión del HCI es -115 °C).

PREGUNTA: ¿Qué fuerzas se requiere vencer para fundir un sólido iónico inorgánico y un sólido orgánico covalente?.

1.6 PUNTOS DE EBULLICIÓN

En un líquido, las partículas constituyentes, ya sean moléculas o iones, están más libres que en el estado sólido, debido a que pueden deslizarse
a través del seno del líquido; pero aún conservan fuerzas atractivas que las mantienen en contacto. Los compuestos moleculares tienen
puntos de ebullición menores que los iónicos.

Se puede generalizar que mientras más polar sea un líquido, mayor será su punto de ebullición, aunque esta regla no se aplica en
todos los casos, ya que otros factores como tamaño y peso de la molécula, influyen en esta propiedad.

Los valores siguientes ilustran esta situación:

Metano (compuesto molecular apolar): ebulle a -164 °C
Éter metílico (compuesto muy poco polar): ebulle a - 23 °C
Etanol (compuesto polar): ebulle a 78,5 °C
Agua (compuesto muy polar): ebulle a 100 °C
Cloruro de sodio (compuesto iónico): ebulle a 1,413 °C

El punto de ebullición excepcionalmente alto del agua, se debe a la capacidad que tienen sus moléculas de ligarse por medio de puentes de
hidrógeno. En consecuencia es necesario aumentar más la temperatura del líquido para lograr que las moléculas se escapen a la fase de vapor.

PROBLEMA: Dibuje los puentes de hidrógeno entre 3 moléculas de agua.

Estos puentes de hidrógeno se presentan también en los alcoholes a través de sus grupos —OH y en algunos compuestos que
contienen grupos –NH–.

En el puente de hidrógeno, el hidrógeno queda entre dos átomos electronegativos así:

O H
R O H
Como el puente de hidrógeno es un enlace más fuerte que la interacción dipolo-dipolo, es de suponerse que las moléculas que
exhiben aquel tipo de enlaces poseen puntos de ebullición mayores que los esperados con base en la polaridad. Tal es el caso del
etanol (C2H5OH), además del agua que ya mencionamos.

Es conveniente anotar también que en e/ caso de compuestos iónicos, la partícula unitaria fundamental es el ión en los estados sólido y
líquido. No existen en estos casos verdaderas moléculas, pues cada ión está rodeado por otros iones de carga opuesta. En el estado gaseoso,
sin embargo, sí existen moléculas de compuestos iónicos. En este estado, muchos de los iones de carga opuesta se "aparean" dada la mayor
libertad de movimiento que poseen.

NOTA: En el proceso de ebullición para acelerar la evolución de los gases desde el fondo del recipiente en el que se calienta, se utilizan perlas
o núcleos de ebullición (boiling chips) las cuales son pequeñas piedras de un material poroso, cuyo fin es permitir una ebullición más suave y
evitar el sobrecalentamiento. En su defecto, pueden utilizarse trocitos de adobe, ladrillo o de porcelana.

1.7 SOLUBILIDAD

La disolución de un soluto sólido o líquido implica que sus unidades estructurales (moléculas o iones) se separen y se dispersen a
través del solvente, cuyas moléculas también deben apartarse para dar campo a las de soluto. Por consiguiente, para este proceso se
requiere energía en cantidad suficiente para vencer las fuerzas de atracción que mantienen unidas las partículas de soluto por una parte y las
del solvente por la otra, aunque estas en menor grado. Normalmente, esta energía proviene de las nuevas fuerzas de atracción que se generan
entre las partículas del soluto y las moléculas del solvente.

Apliquemos lo anterior a los ejemplos que venimos analizando. Para disolver el cloruro de sodio, es necesario vencer las fuerzas electrostáticas
fuertes que mantienen unidos los iones en el cristal. Un solvente capaz de disolverlo debe ser tal que sus moléculas ejerzan una atracción
considerable por los iones. Tal es el caso del agua. Recordemos que las moléculas de agua son extremadamente polares. En consecuencia,
entre el extremo negativo (oxígeno) de dichas moléculas y los iones sodio positivos, se establecen fuerzas de atracción electrostáticas. Estas
interacciones, conocidas como interacciones ion-dipolo, se producen de manera similar entre los iones cloruro (negativos) y los extremos
positivos de las moléculas de agua. El resultado final es que cada ión queda rodeado de un cúmulo de moléculas del solvente, fenómeno que se
conoce como solvatación.

Solvatación es el proceso mediante el cual las moléculas del solvente interaccionan con las moléculas del soluto, si el solvente es
agua, se denomina hidratación.

Este comportamiento del cloruro de sodio es similar al de otras sales, por lo cual podemos generalizar que los compuestos iónicos (los
compuestos inorgánicos lo son en su mayoría) se disuelven fácilmente en agua y otros solventes polares.

La solubilidad de los compuestos orgánicos, que son de tipo molecular, depende en gran medida de su polaridad. Compuestos altamente
polares se disuelven en solventes de iguales características. Compuestos apolares o débilmente polares se disuelven en solventes apolares o
débilmente polares. Así, por ejemplo, el azúcar o sacarosa, cuyas moléculas contienen varios enlaces C—O—H polares, se disuelven
fácilmente en agua. También lo hacen en el alcohol común o etanol, un líquido relativamente polar.

El metano, por el contrario, no se disuelve en agua, pero sí en tetracloruro de carbono, (CCl4). En este caso, las fuerzas que mantienen unidas
las moléculas de metano entre sí y las de tetracloruro de carbono también entre sí, se reemplazan por interacciones muy similares que se
establecen entre las moléculas del metano y las de tetracloruro de carbono.

Lo dicho hasta antes se resume en una frase muy conocida: la disolución de sustancias es mucho más fácil mientras más afines sean
soluto y solvente, que comúnmente se expresa como "lo semejante disuelve lo semejante".

Entre los solventes polares comunes se pueden mencionar alcoholes tales como metanol, etanol y propanol. Ejemplos de solventes apolares se
encuentran entre los hidrocarburos (hexano, benceno); éteres (éter metílico, éter etílico) y otras clases de compuestos como cloroformo,
tetracloruro de carbono.

Como los compuestos orgánicos se disuelven comúnmente en compuestos apolares como los mencionados, estos se conocen
generalmente como solventes orgánicos.
1.8 PRINCIPIOS BÁSICOS

1.8.1 Fórmulas químicas. Son una notación en la que se usan símbolos químicos para representar la composición de una sustancia.

 Formula empírica (CnHn). Nos dice el tipo de átomos de una molécula y su relación numérica mutua, por ejemplo, la fórmula empírica
del etano nos dice que su relación de carbono a hidrógeno es 1:3, su fórmula empírica es CH 3 y la fórmula molecular nos dice el número real de
átomos en la molécula (C2H6), no sólo su relación.

En las moléculas de química orgánica se trabaja comúnmente con átomos de C, H, O, N, S, P y halógenos (X). Para algunos compuestos la
fórmula empírica y molecular son idénticas, por ejemplo para CO2, NH3, H2O, HCl.

La fórmula empírica se obtiene del análisis porcentual del compuesto y la fórmula molecular se obtiene conociendo además su peso
molecular.

Las fórmulas empíricas se obtienen de la siguiente forma:

a. Se halla el porcentaje de cada elemento.
b. Se divide cada porcentaje por el peso del elemento.
c. Se divide cada resultado del baso b. por el menor de ellos.
d. Si el paso c. no da entero, se les multiplica por un factor que les convierta en enteros.

 Fórmula molecular. Da el número real de átomos diferentes que hay en la molécula (asigna el valor de n en la fórmula empírica). Para la
glucosa la fórmula molecular es C6H12O6 y la empírica es CH2O.

Se pueden postular a través de datos obtenidos de los pesos moleculares calculados midiendo propiedades de las sustancias como:

a. Descenso crioscópico molal.

b. Ascenso ebullioscópico molal.
c. Densidad de gases.
d. Osmometría.
a. y b. se conocen como propiedades coligativas o sea, que dependen de la cantidad de materia utilizada en el experimento.

Una vez obtenida la fórmula molecular se efectúa el análisis funcional, o sea, se determinan los GRUPOS FUNCIONALES del compuesto al cual
se busca establecer o comprobar su fórmula. Los grupos funcionales se determinan por vía húmeda y/o por análisis instrumental, en especial por
espectroscopia infrarroja (IR).

No hay fórmula molecular para un compuesto iónico como el cloruro de sodio (NaCl), porque no hay moléculas. Las fórmulas de los compuestos
iónicos son en realidad fórmulas más sencillas (para este caso es una fórmula empírica) que establece la relación de iones en un cristal iónico.

 Fórmula Estructural. Indica la distribución espacial de los átomos en una molécula, o sea, el modo de unión de sus átomos. Por
ejemplo la fórmula molecular del agua es H2O y nos indica que cada molécula de agua contiene dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno.
Pero la fórmula estructural nos indica que los hidrógenos están unidos al oxígeno y no uno con otro.

El orden en el cual los átomos se enlazan define la CONECTIVIDAD de una molécula.

En algunas ocasiones es posible acomodar los mismos átomos en más de una forma, y aún así satisfacer sus valencias. Las moléculas que
contienen el mismo tipo y número de átomos pero con diferente ordenamiento, se llaman isómeros.

Para predecir y explicar la reactividad química, necesitamos conocer la estructura de las moléculas, por lo cual las fórmulas estructurales son
las más útiles de todos los tipos de fórmulas.
H H
CH3 C2H6 H C C H
H H

Fórmula empírica Fórmula molecular Fórmula estructural

del etano del etano del etano
Dos o más compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, siendo sustancias con propiedades diferentes. Por ejemplo etanol y el éter
metílico tienen la misma fórmula molecular C2H6O, pero fórmula estructural diferente

H H H H
H C C OH Vs. H C O C H
H H H H