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    Reactivo Tollens

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    Cristián Cordoba
    El documento describe los resultados de probar formaldehído, acetaldehído y acetona con el Reactivo de Tollens. El formaldehído y acetaldehído reaccionaron formando un espejo de plata metálica, mientras que la acetona no reaccionó debido a que carece de hidrógenos alfa y el reactivo de Tollens es un oxidante débil.

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    El documento describe los resultados de probar formaldehído, acetaldehído y acetona con el Reactivo de Tollens. El formaldehído y acetaldehído reaccionaron formando un espejo de plata metálica, mientras que la acetona no reaccionó debido a que carece de hidrógenos alfa y el reactivo de Tollens es un oxidante débil.

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    reactivo tollens

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    Con el Reactivo de Tollens

    En la tabla 2 y figura 2 se pueden ver los resultados de la reacción con Tollens.

    Table 1 ensayo con el Reactivo de Tollens

    MUESTRA TOLLENS

    Se forma levemente
    Formaldehído
    el espejo de plata
    Se forma el espejo
    Acetaldehído
    de plata con
    carboxilato
    Acetona No reacciona

    Figure 1 reacción con Fehling de izquierda a


    derecha acetona, acetaldehido y formaldehido

    Formaldehido
    El reactivo de Tollens es una disolución de oxido de plata en amoniaco acuoso, además de
    ser el agente Oxidante, la reacción global describe la oxidación del aldehído y la reducción
    del oxido de plata a plata metálica, considerando esto y las condiciones de la reacción el
    acetaldehído reacciona con el agua formando las dos cargas parciales, se desprotonará y
    finalmente reaccionará con el óxido de manganeso, trasladando los electrones la cual
    consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa, catalizado por una base,
    para la formación del ácido carboxílico y la plata metálica
    La acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por 2 razones, la primera es que el
    reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee
    hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con
    un agente oxidante débil.
    relativamente rápida por razones estéricas de los aldehídos, ya que estas cadenas
    solo tienen un solo grupo sustituyente, en consecuencia, los neutrófilos que atacan
    como es este caso el permanganato de potasio (KMnO4) se pueden aproximar
    con mayor facilidad al carbonilo. Por otra parte, al agregarle el permanganato de
    potasio a la acetona no se notó cambio alguno, lo cual sugiere que la oxidación no
    se llevó a cabo ya que la disolución permaneció del mismo color que el del
    permanganato (violeta oscuro). Efectivamente la acetona no se oxidó esto es por
    el impedimento estérico que poseen en general todas las cetonas para la
    oxidación, estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente grandes (alquilos)
    que no permiten que el ataque nucleofílica ocurra. Cabe resaltar que aunque en
    este caso no hubo oxidación, si se brindan las condiciones óptimas puede que
    ocurra la oxidación de las cetonas dentro de las cuales se tendría una ruptura de
    los enlaces carbono carbono a lado y lado del grupo carbonilo para dar finalmente
    una mezcla de ácidos carboxílicos. Teniendo en cuenta este experimento, se hace
    importante resaltar las velocidades de reacción de cada uno de los anteriores
    compuestos:

    Formaldehido > acetaldehído > acetona


    Lo anterior se dice con base a las distintas fórmulas estructurales de estos mismos
    y a los resultados obtenidos en el laboratorio, ya que el formaldehido al tener un
    solo sustituyente hace que la oxidación sea efectiva con un alto rendimiento de
    reacción; a medida que se aumenta el tamaño de la cadena va a ser menos
    indica una prueba positiva para los aldehídos y se nota la diferencia con las
    cetonas, puesto que estás poseen un color más bajo y no presentaron ningún tipo
    de precipitado. En el mecanismo de reacción de éste reactivo, la p-rosanilina y el
    bisulfito se combinan para dar el aducto "decolorada" con sulfonación en el
    carbono central, los grupos de amina aromática, no cargados libres reaccionan
    entonces con el aldehído y se está probando para formar dos grupos aldimina;
    Estos grupos aldimina electrófilos reaccionan entonces con más bisulfito, y elNH-
    CH-SO3-Ar producto dan lugar a que el color magenta de una prueba positiva.

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