Universidad Rafael Landívar Liza Montúfar Grajeda

Facultad de Ingeniería Carné 1007415

Carrera Ingeniería Química 27/09/2016
Laboratorio de Química B-10, Sección: 01
Catedrático Inga. Lilian Paiz

PRÁCTICA NO. 3 (PARTE B)

Síntesis de p-nitroacetanilida

INDICE

ABSTRACT ....................................................................................................................... 1
RESULTADOS .................................................................................................................. 1
DISCUSION DE RESULTADOS ........................................................................................ 3
1. DISCUSION DE RESULTADOS ............................................................................. 4
PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO .......................................................................... 6
CONCLUSIONES .............................................................................................................. 7
BIBLIOGRAFIA .................................................................................................................. 8
APENDICE ........................................................................................................................ 9
2. DIAGRAMA Y EQUIPO ........................................................................................... 9
3. REACCIONES DE LA PRÁCTICA .......................................................................... 9
4. DATOS ORIGINAES ............................................................................................. 10
5. DATOS CALCULADOS ......................................................................................... 11
6. MUESTRA DE CÁLCULO ..................................................................................... 11
7. ANALISIS DE ERROR .......................................................................................... 12
CAMBIOS AL PROCEDIMIENTO .................................................................................... 12
 ABSTRACT

 NO APLICA.

RESULTADOS

Tabla No. 1 Masa obtenida de p-nitroacetanilida

Proceso Masa
Cristales p-nitroacetanilida 0.90 g ± 0.05g
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 2 Porcentaje de Rendimiento en base a Estequiometria de Reacción

Proceso Rendimiento
Cristales p-nitroacetanilida 38.62%±0.01%
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 3 Error Porcentual en base a Estequiometria de Reacción

Proceso Rendimiento
Cristales p-nitroacetanilida 61.37%±0.01%
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 4 Puntos de Fusión de p-nitroacetanilida

Temperatura Inicial Temperatura Final

Corrida 1
80± 0.05 °C 90± 0.05 °C
Corrida 2
80± 0.05 °C 92± 0.05 °C
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 5 Observaciones durante la practica

Proceso Dato Observado

Al mezclaros no se observó ningún cambio
alguno solamente que los cristales no eran
Adición de Acetanilida a mezcla de
totalmente soluble, por lo que se calentó
ácido acético glacial.
sobre una estufa para así aumentar la
solubilidad de los cristales.
Adición de ácido nítrico concentrado a Al momento de realizar esta mezcla se
ácido sulfúrico concentrado formó un electrófilo necesario para la

1
 realización de la nitración de la Acetanilida,
la mezcla poseía una alta temperatura por
lo que se colocó en un baño de hielo hasta
que estuviera a temperatura ambiente. El
ácido sulfúrico únicamente es utilizado
como catalizador que permite que la
nitración se realice de manera rápida y a
temperaturas menores.
Se verifico todo el tiempo que la
temperatura no se levara ya que se podía
oxidar, se esperaba que las posiciones orto
y para fueran nitradas, al momento de
Adición de mezcla nitrante a mezcla de añadir toda la mezcla nitrante se observó
Acetanilida que la mezcla se tornó de un color azul
intenso, esto debido a que la anilina es un
compuesto con el cual se puede hacer
colorantes por lo que el movimiento de
dobles enlaces indico color azul.
Al momento de añadir la mezcla de la
reacción en agua y hielo ya que la p-
nitroacteanilida es insoluble en agua fría
porque la temperatura afecta la solubilidad
Vertido de la mezcla de reacción en por lo que se esperaba ver un precipitado
agua y hielo y filtrar al vacío para de cristales amarillos por lo que al
separar el producto de la mezcla ácida. momento que se añadió la mezcla de
reacción se observó cómo cristales
amarillos precipitaban y como la solución
azul se tornaba amarilla con el transcurso
del tiempo.
Al agregar el fosfato ácido Disódico, es
para lavar y terminar de purificar los restos
Adición de fosfato ácido Disódico,
de ácidos en los cristales formados. Por lo
filtración al vacío y lavado con agua fría
que luego de añadirlos se añadió agua fría
para terminar de purificar el producto.
Se utilizó el método de tubo de Thiele y
después de haber dejado secar los
cristales por dos días se procedió a la toma
de punto de fusión verificando que el
Determinación del punto de fusión
producto estaba totalmente malo, impuro y
en efecto no se obtuvo p-nitroacetanilida,
ya que los rangos de punto de fusión fueron
muy bajos.
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10

2
 DISCUSION DE RESULTADOS

El día martes 20 de septiembre del 2016 se realizó la práctica “Síntesis de p-

nitroacetanilida”. En la respectiva práctica se tenía como objetivo específico: sintetizar la P-
nitroacetanilida a partir de la nitración de la Acetanilida, llevando acabo dicho objetivo con
la ayuda de objetivos específicos: Determinar la masa obtenida de P-nitroacetanilida a partir
de la nitración de la Acetanilida. Calcular el porcentaje de rendimiento y error porcentual de
la síntesis de la P-nitroacetanilida a partir de la nitración de la Acetanilida, determinar el
punto de fusión experimental de la P-nitroacetanilida obtenida a partir de la nitración de la
Acetanilida mediante el método de tubo de Thiele.
La síntesis de la P-nitroacetanilida se realizó mediante un peso determinada de Acetanilida
inicial la cual se le adiciono Acido Acético glacial para la formación de una sal la cual hará
que la nitración sucediera más fácil, posteriormente se formó el electrófilo por medio de la
mezcla de Ácido Nítrico Concentrado y Acido Sulfúrico Concentrado en exceso ya que este
actuara como catalizador para la formación del Ácido Nitroso el cual al momento de ser
añadido a la Acetanilida nitrara en posición para ya que es la posición más activada, luego
se añadió la mezcla que contenía P-nitroacetanilida a un beaker con agua fría en el cual
por razones de solubilidad precipitaron cristales color amarillo los cuales se filtraron al vacío,
posteriormente para la purificación del producto se añadió fosfato ácido Disódico al 15%
como también se realización lavados con agua fría y filtraciones al vacío.
Al dejar secar por dos días los cristales en una desecadora se procedió a pesar los cristales
como también se tomó el punto de fusión de los mismo para verificar la pureza del sólido
obtenido.
Se obtuvo como resultado una masa de 0.90g ± 0.05g de P-nitroacetanilida cristalizada,
con porcentaje de rendimiento de 38.62%±0.01%, con un error porcentual de
61.37%±0.01% y en la determinación del punto de fusión, el cual se realizó duplicado se
obtuvo los siguientes rangos, 80°C-90°C, 80°C-92°C, sin porcentaje de error y rendimiento
ya que simplemente se compara con el punto de fusión teórico de la P-nitroacetanilida.
En base a los resultados obtenidos se pudo determinar que le producto no es puro, esta
latamente contaminado, esto es debido a que en la materia prima siendo esta la Acetanilida
posea demasiada anilina pura como también oxidad es decir existía presencia de quinonas
ya que los cristales desprendieron color rojizo, por lo que la síntesis no se realizó del todo
razones por las cuales se obtuvo un porcentaje de rendimiento bajo y error porcentual alto
y los puntos de fusión ayudan a verificar los datos cuantitativos demostrando que le
producto está altamente contaminado y es inservible.

3
 1. DISCUSION DE RESULTADOS

Objetivo 1: Determinar la masa obtenida de P-nitroacetanilida a partir de la nitración

de la Acetanilida.
Objetivo 2: Determinar el porcentaje de rendimiento y error porcentual de la síntesis
de la P-nitroacetanilida a partir de la nitración de la Acetanilida.
Objetivo 3: Determinar el punto de fusión experimental de la P-nitroacetanilida
mediante el método de tubo de Thiele.
Se inició la práctica tomando como materia prima la Acetanilida (Obtenida en la Practica
No.2) se pesó 1.75g ± 0.05g que debían ser utilizado pero debido que lo que se había
recuperado de la misma solo era 1.3g± 0.05g se complementó 0.45g± 0.05g con la
Acetanilida original. A dicho solido se le adiciono 2.50ml± 0.05mL de Ácido Acético Glacial,
esto sucede ya que al momento de adicionar el Ácido Acético glacial, se formara una sal ya
que se protonar el Oxigeno del grupo acetamida(Grupo protector de la Acetanilida), ya que
el oxígeno es más electro negativo, obtenido así una sal con la cual se trabajará la nitración,
dicha solución es necesaria calentar ya que al momento de calentarla aumenta la
solubilidad de la mismo debió a que la temperatura aumenta la solubilidad.
Posterior mente se procedió a la elaboración de la mezcla nitrante, es decir a la formación
del electrófilo para poder realizar la nitración, dicha mezcla se forma adicionando 1mL±
0.05mL de Ácido nítrico concentrado, con 1.25mL± 0.05mL de Ácido Sulfúrico Concentrado,
al realizar la mezcla que sucede es la formación del electrófilo necesario para la nitración,
el cual es ion nitronio, el ácido Sulfúrico únicamente es utilizado como catalizador que
permite que la nitración se lleva a cabo de manera más rápida y a temperaturas menores,
por lo que dicha mezcla se deja enfriar hasta 10°C.
Luego que ambas soluciones se encuentren a una temperatura de 10°C, se procede a la
adición de la mezcla nitrante a la solución de Acetanilida, es fundamental mantera
temperatura baja debido a que la adición de Ácido Nítrico es exotérmica. Las posiciones
orto y para de la Acetanilida reacciona con mayor rapidez, en este caso la nitración sucede
en la posición para, ya que la Acetanilida esta activada a las reacciones de sustitución
Electrófilica aromática y que la acetamida es un grupo tanto protector como activador. El
átomo de nitrógeno del grupo posee do electrones libres o no enlazados, lo que permiten
la estabilización por resonancia en el complejo sigma si el ataque se lleva a cabo en las
posiciones orto o para con respecto al átomo de nitrógeno. (Ver Mecanismo de reacción en
Sección de Mecanismo de Reacción).
Posteriormente después de la nitración se deja reposar la síntesis por 30 minutos
controlando que la temperatura no se eleve a más de 30°C, luego que se encuentre a
temperatura ambiente se deja reposar 15 minutos más, para que el ion nitronio se fije en la
posición para el benceno.
Al momento que se dejó reposar la síntesis de observo que la mezcla estaba de color azul
intenso, y debía de estar en color amarillo que indica que la nitración se realizó en la
posición para, esto sucedió debido al corrimiento de los enlaces dobles ya que la amina se
utiliza en fabricación de colorantes por lo que dicho corrimiento llevo la mezcla a que se

4
tornara de un color azul intenso, lo que demostraba que algo andaba mal y que no había
obtenido el producto esperado, o que la materia prima estaba altamente contaminada.
Después de esperar el tiempo estipulado posteriormente de haber realizo la nitración, se
vertido dicha solución en agua fría. Se vierte la síntesis en agua hielo debido a que la P-
nitroacetanilida es insolubles en agua fría debido a que la solubilidad disminuye de acuerdo
a la temperatura, al disminuir la temperatura disminuye la solubilidad. Al momento de verter
la mezcla azul que se poseía que en teoría poseía P-nitroacetanilida, se observó un
precipitado levemente amarillo, dejando la solución azul por debajo, se dejó reposar un
pequeño tiempo y se formaron más cristales amarillos los cuales en teoría debían ser P-
nitroacetanilida.
Al obtener los cristales, se procede a la filtración al vacío, ya que esta es la adecuada para
los cristales ya que es la materia que nos interesa, cuando se vierte la solución en el
embudo de büchner que tiene en su interior un papel filtro, y se enciende la bomba de vacío,
la sustancia líquida pasa por los orificios del embudo, es succionada al interior del Kitasato
ya que la presión dentro de este disminuye y para igualar las presiones se succiona el
líquido, succionando también cualquier impureza soluble restante en la mezcla, dejando
únicamente el sólido, en este caso la P-nitroacetanilida, en la parte superior del embudo.
Se debe dejar secando los cristales, debido a que, si se mide el rendimiento con los mismos
húmedos, el resultado será erróneo.
A dichos cristales de P-nitroacetanilida se les adiciono el Fosfato Ácido Disódico al 15%,
siendo este un regulador de acidez lo que hace que las pequeñas trazas de ácido
remanentes en los cristales sean ionizadas como también ayuda a la purificación del
producto, luego dichos cristales se lavan con agua fría, se realiza con agua fría para evitar
que la P-nitroacetanilida se hidrolice y el grupo acetamida sea eliminado, como también
lavados con agua fría ayudan a la purificación del producto.
Se dejó secar los cristales en una desecadora por una semana, el efecto de la desecadora
es que esta remueve las trazas de aguas restantes en los cristales, lo cual es posible por
el agente secante que esta posee el cual es un anhídrido inorgánico el cual absorbe la
humedad, lo cual ocasiona que los cristales estén completamente secos.
Al pesar los cristales y realizar las operaciones de taración correspondientes se obtuvo una
masa de 0.90g ± 0.05g, con un porcentaje de rendimiento del 38.62%±0.01% con error
porcentual de 61.37%±0.01% respecto al dato teórico el cual fue calculado por
estequiometria de la reacción (Ver Sección Muestra de Calculo Tabla No. 14).
Lo que afecto al resultado fue que la Acetanilida a utilizar había desprendido un color rojo
ladrillo a pesar que los cristales se encontraban de color blanco, lo que significa que esta
estaba oxidada es decir existía una probabilidad que en ella habían presencia de quinonas
por tal razón se debía realizar una purificación de la misma antes de realizar la Acetanilida
para que así en la síntesis de la P-nitroacetanilida se obtuviera un rendimiento alto, como
también la presencia de anilina pura se encontraba presente en los cristales, en este caso
los factores de pérdidas por trasvases no aplican ya que la materia prima se encontraba
altamente contaminada por quinonas.
.

5
Como segundo método de verificación de la pureza del producto obtenido, se determinó el
punto de fusión de la P-nitroacetanilida obtenida por medio del método de tubo de Thiele.

En el método del tubo de Thiele, los cristales de P-nitroacetanilida formados por la

cristalización se ven expuestos a su temperatura de fusión (214-216°C), por lo que el calor
es capaz de romper las fuerzas intermoleculares formadas por el sólido para que éste pase
de un estado sólido a uno líquido. Esto sucede debido a que en la fase sólida las moléculas
de P-nitroacetanilida se mantienen unidas formando una estructura rígida, que tiene forma
y volumen definidos. Mientras se continúa agregando calor, las energías de las partículas
de la P-nitroacetanilida aumentan parcialmente y su temperatura se eleva.

Después de cierto tiempo, la energía cinética de las moléculas se vuelve tan grande que
algunas de las partículas rebasan las fuerzas intermoleculares que las mantenían en
posiciones fijas. La mayor separación entre ellas les da la libertad de movimiento que se
asocia con la fase líquida. En este punto, la energía que ha sido absorbida por la sustancia
se utiliza para separar más las moléculas que en la fase sólida, por lo que la temperatura
no aumenta durante el cambio de estado. En el método de Thiele se utiliza glicerina dentro
del triángulo debido a que tiene un punto de fusión alto (290°C) y es mayor que el punto de
fusión de la P-nitroacetanilida.

El Punto de Fusión de la P-nitroacetanilida se tomó duplicado, esto quiere decir que se

realizaron dos corridas para que la prueba fuera más exacta, en la primera corrida se obtuvo
un rango de 80± 0.05 -90± 0.05 °C, en la segunda corrida se obtuvo un rango de 80± 0.05
-92± 0.05°C, demostrando así en base al punto de fusión teórico de la P-nitroacetanilida el
cual es de 214-216°C, que el producto está altamente contaminado, es completamente
inservible y no es obtuvo cristales de P-nitroacetanilida, a pesar del color amarillo que estos
poseían están altamente contaminados ya que según los resultado se rango de fusión no
se acerca en lo más mínimo al punto de fusión teórico, como también los resultados
cuantitativos demostraron que el producto está más ya que el rendimiento obtenido fue bajo
y el error porcentual fue demasiado alto.

PREGUNTAS DE POSTLABORATORIO

1. ¿Por qué se vierte la mezcla de reacción en una mezcla de agua y hielo y no

directamente sobre agua?

 Porque si se hace directamente solo en agua ocurrirá hidrolisis por lo que el

grupo protector de la Acetanilida se eliminaría, en cambio con agua fría no
sucede hidrolisis y también porque la temperatura disminuye la solubilidad
volviendo la p-Acetanilida insoluble formando los cristales.

2. Explique por qué se produce como producto mayoritario la p-nitroacetanilida

 Porque la posición “para” es la posición más activada por el grupo activador ya

que al ser este voluminoso es más sencillo y la posición “para” es la más fácil y
activada de nitrar.

6
3. ¿Por qué se agrega solución al 15% de fosfato Disódico? ¿Qué función tiene?

 Para la purificación de la p-nitroacteanilida, ya que este removerá las trazas de

ácido que se encuentran en los cristales para poder después realizar lavados de
agua fría para terminar de purificar por completo.

4. ¿Qué función tiene el ácido acético que agregó al inicio?

 Si se impide la formación de la sal, por conversión del grupo amino básico en el

grupo acetamida neutro, la nitración en ácido acético se produce sal
exclusivamente en la posición para. Si la nitración se efectúa en anhídrido acético
el producto principal es el isómero orto.

5. ¿Qué producto o productos obtiene si al etilbenceno lo trata primero con una mezcla de
ácido nítrico/ ácido sulfúrico y luego de obtener el producto “¿A” lo somete a un nuevo
tratamiento con una solución ácida de permanganato de potasio, a 80° C?

 Al efectuar la nitración se obtiene un p-nitroetilbenceno u o-nitroacetanilida, al

momento que se somete este producto a una solución ácida de permanganato de
potasio se obtiene es el ácido p-nitrobenzoico o ácido o-nitrobenzoico, ya que le
permanganato protona la cadena del etil siendo este un alqueno el cual al ser
pregonado por el permanganato es convertido en acido.

5. ¿Si obtiene un producto de color amarillo intenso o anaranjado a qué se debe esto?
Explique

 Esto se debe a que el producto principal la Acetanilida estaba contaminada es

decir puede poseer exceso de anilina oxidad en forma de quinona lo que
ocasionara que el producto se torne de amarillo intenso u rojo por la oxidación de
la anilina.

CONCLUSIONES

1. Se determinó la masa de p-nitroacetanilida obtenida por la cristalización fue de

0.90g ± 0.05g.

2. Se determinó el porcentaje de error respecto al valor teórico de la p-nitroacetanilida

fue de 38.62%±0.01%, lo que indica que el producto no es para nada puro, debido
a la oxidación que poseía la Acetanilida.

3. Se determinó el punto de fusión de la p-nitroacetanilida obtenida por medio del

Método del Tubo de Thiele el cual se obtuvo duplicado siendo el de la primera
corrida un rango de 80°C± 0.05 -90°C± 0.05 y la segunda fue de 80°C± 0.05-92°C±
0.05, lo que ayudo a terminar de verificar los datos cuantitativos que indicaban que
le producto p-nitroacetanilida está altamente contaminado.

7
 BIBLIOGRAFIA

1. Alices-Villanueva, H. (14 de Febrero de 2005). Universidad Interamericana de

Puerto Rico. Obtenido de Universidad Interamericana de Puerto Rico:
https://www.academia.edu/7495420/SINTESIS_DE_ACETANILIDA

2. AQA. (02 de Febreo de 2016). A Level Chemistry TaskTask. Obtenido de A Level

Chemistry TaskTask: http://filestore.aqa.org.uk/subjects/AQA-2420-W-TRB-
PSA17.PDF

3. Brown, T. (2014). Quimica La Ciencia Central. En T. Brown, Quimica La Ciencia

Central (pág. 200). Mexico: Pearson Education. Recuperado el 29 de Enero de 2016

4. Byers, B. (02 de Febrero de 2016). Udel. Obtenido de Udel :

http://www.udel.edu/chem/dawatson/classes/Chem334_S14/handouts/Recrystalliz
ation.pdf

5. Education, C. (02 de Febrero de 2016). Chemistry and More. Obtenido de Chemistry

and More: http://www.csi.edu/ip/physci/faculty/rex/MPTips.htm

6. Galagovsky, L. (2002). Quimica Organica Funadamentis Teorico-Practico para el

Laboratorio. En L. Galagovsky, Quimica Organica Funadamentis Teorico-Practico
para el Laboratorio (págs. 107-115). Buenos Aires: Universidad de Buenos Aires.
Recuperado el 29 de Enero de 2016

7. Harris, T. (02 de Febrero de 2016). University of Toronto. Obtenido de University of

Toronto: http://www.chem.utoronto.ca/coursenotes/CHM249/Recrystallization.pdf

8. Orgall. (21 de Marzo de 2015). Geocities. Obtenido de Geocities:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_2.pdf

9. Oria, S. (1991). Practicas de Laboratorio Quimica Organica. Murcia Univerisdad

Secretariado de Publicaciones

10. Pavia, D. (2013). Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques. En D.

Pavia, Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques (pág. 984).
Bellingham, Washintong: CENGAGE LEARNING. Recuperado el 02 de Febreo de
2016

11. Poser, A. (02 de Febrero de 2016). Umass. Obtenido de Umass:

http://www.chem.umass.edu/~samal/269/mp.pdf

12. Wade, L. (2011). Quimica Organica (Vol. I). Mexico: Pearson Educación.
Recuperado el 01 de Abril de 2016

8
 APENDICE

2. DIAGRAMA Y EQUIPO

 NO APLICA.

3. REACCIONES DE LA PRÁCTICA

1. Formación del Electrófilo (ion nitronio)

Fuente: Mecanismo de Reacción Elaborado por Liza Montufar.

2. Sustitución Electrófilica aromática en posición para de la Acetanilida

9
Fuente: Mecanismo de Reacción Elaborado por Liza Montufar.

4. DATOS ORIGINAES

Tabla No.6 Volúmenes Originales

Proceso Volumen
Ácido Acético Glacial 2.50mL ± 0.05mL
Ácido Sulfúrico Concentrado 2.50mL ± 0.05mL
Ácido Nítrico Concentrado 1.00mL ± 0.05mL
Ácido Sulfúrico Concentrado 1.25mL ± 0.05mL
Agua Destilada 25.00mL ± 0.05mL
Fosfato Ácido Disódico 15% 25.00mL ± 0.05mL
Agua Destilada 7.50mL ± 0.05mL
Agua Destilada 12.50mL ± 0.05mL
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 7 Masas Originales Reactivos

Proceso Masa
Acetanilida 1.75 g± 0.05g
Hielo 7.50g ± 0.05g
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 8 Masas Originales Utensilios de Laboratorio

Proceso Masa
Vidrio de Reloj 27.5g ± 0.05g
Papel Filtro 0.20 g ± 0.05g
Bolsa Papel Mantequilla 4.00 g ± 0.05g
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 9 Datos Teóricos Utilizados en la estequiometria de la reacción

Proceso Dato
Dato Teórico p-nitroacetanilida 2.33g± 0.05g
Masa p-nitroacetanilida 180.16 g/mol± 0.05g
Peso Acetanilida 1.75 g± 0.05g

10
 Masa Acetanilida 135.17 g/mol
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10

5. DATOS CALCULADOS

Tabla No. 10 Masas Calculadas

Proceso Masa
Cristales P-nitroacetanilida 0.90g ± 0.05g
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 11 Porcentaje de Rendimiento en base a Estequiometria de Reacción

Proceso Rendimiento
Cristales P-nitroacetanilida 38.62%±0.01%
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10
Tabla No. 12 Puntos de Fusión de P-nitroacetanilida

Temperatura Inicial Temperatura Final

Corrida 1
80± 0.05 °C 90± 0.05 °C
Corrida 2
80± 0.05 °C 92± 0.05 °C
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10

6. MUESTRA DE CÁLCULO

Tabla No. 13 Cálculos Efectuados durante la Práctica

Cálculo Fórmula Descripción Ejemplo

Donde Mm es el
𝑀𝑚 valor medido y Mr. 0.90
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = %𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
Rendimiento 𝑀𝑟 es el valor real o 2.33
∗ 100 teórico. = 𝟑𝟖. 𝟔𝟐%

Donde Mm es el
𝑀𝑚 − 𝑀𝑟 valor medido y Mr.
Error %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 0.9 − 2.33
𝑀𝑟 es el valor real o %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100 = 𝟔𝟏. 𝟑𝟕%
Porcentual 2.33
∗ 100 teórico.

11
 Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-
Tabla No. 14 Estequiometria de Reacción para Cálculo de Datos Teóricos

Calculo de Gramos P-nitroacetanilida (Dato Teórico)

1𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐶𝑂𝑁𝐻𝐶6 𝐻5 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3 180.16 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3

1.75𝑔𝐶3 𝐶𝑂𝑁𝐻𝐶6 𝐻5 × ( )× ( )×( )
135.17𝑔𝐶3 𝐶𝑂𝑁𝐻𝐶6 𝐻5 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐶𝑂𝑁𝐻𝐶6 𝐻5 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3
= 𝟐. 𝟑𝟑𝒈 𝑪𝟖 𝑯𝟖 𝑵𝟐 𝑶𝟑

Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la

Universidad Rafael Landívar B-10

7. ANALISIS DE ERROR

Tabla No. 15 Análisis de Error

Cálculo Fórmula Descripción Ejemplo

Se utiliza para medir
los errores de 1 𝑚𝑙
Incertidumbre 𝑥 incerteza, en donde x ∆𝑚 = ±
∆𝑚 = ± 2
de la balanza 2 representa el valor
= ± 0.05 𝑚𝑙
mínimo, en este caso
el de la probeta.
Se utiliza para medir
los errores de 1𝑔
Incertidumbre 𝑥 incerteza, en donde x ∆𝑣 = ±
∆𝑣 = ± 2
de la probeta 2 representa el valor
= ± 0.05 𝑚𝑙
mínimo, en este caso
el de la probeta.
Fuente Experimental Datos Obtenido en el Laboratorio de Química Orgánica de la
Universidad Rafael Landívar B-10.

CAMBIOS AL PROCEDIMIENTO

 Se añadió 0.45 g ± 0.05g de Acetanilida original para complementar el producto

cristalizado ya que la cantidad de materia prima debía ser de 1.75 g ± 0.05g de
Acetanilida y lo recaudado fue de 1.30 g ± 0.05g.

12