Facultad de Ingeniería

Escuela de ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica

Practica No.2
“Síntesis de alquenos”

SECCIÓN PUNTUACIÓN
1. Resumen /10
2. Objetivos /5
3. Marco Teórico /5
4. Marco Metodológico /5
5. Resultados /15
6. Interpretación de Resultados /30
7. Conclusiones /15
8. Bibliografía /5
9. Apéndice /10
9.1 Datos Originales /1
9.2 Muestra de Cálculo /5
9.3 Fotografías /4

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1. Resumen....................................................................................................................3
2. Objetivos.....................................................................................................................4
3. Marco teórico..............................................................................................................5
4. Marco metodológico...................................................................................................8
5. Pruebas de identificación.........................................................................................10
6. Resultados................................................................................................................12
7. Interpretación de resultados.....................................................................................13
8. Conclusiones............................................................................................................15
9. Bibliografías..............................................................................................................16
10. Apéndice...............................................................................................................17

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 1. RESUMEN

En la práctica de laboratorio “Síntesis de alquenos y sus propiedades”, se

llevó a cabo la obtención de un compuesto orgánico (alqueno) mediante la síntesis
del butanol con una solución de hidróxido de potasio disuelta en etanol.

El proceso se realizó agregando a un tubo de ensayo una muestra de

butanol e hidróxido de potasio para posteriormente calentar el tubo en un baño de
maría con el fin de acelerar la reacción mediante el desprendimiento de sus iones.
Luego se observaron dos fases; una fase superior donde se encuentra el alqueno
mezclado con éter y una fase inferior que contiene la solución de hidróxido de
potasio. Luego se demostró la formación del alqueno aplicando la prueba de
identificación de Beayer, agregando gotas de permanganato de potasio a la
muestra ya que al agitar el tubo de ensayo se logró observar la formación de un
precipitado en la fase inferior presentando cambios de coloración.

Se obtuvo como resultado de la práctica la formación de un alqueno

mediante la prueba de identificación de Beayer la cual fue positiva. La práctica se
realizó a una temperatura ambiente de aproximadamente 22°C y una presión
atmosférica de 0.84 atm a la altura de la ciudad capital

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 2. OBJETIVOS

2.1. General

Caracterizar dos compuestos orgánicos como el etanol y el Hidróxido de

Potasio en solución con etanol para la obtención de un alqueno mediante el
mecanismo de eliminación bimolecular (E2).

2.2. Específicos
1. Aplicar las propiedades observadas en el proceso que presenta el
mecanismo de eliminación bimolecular (E2).

2. Realizar la prueba de identificación de Beayer para definir si se obtiene la

formación de un alqueno.

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 3. MARCO TEÓRICO

SÍNTESIS ORGÁNICA

La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas

mediante reacciones químicas, a menudo las moléculas orgánicas tienen un
grado de complejidad comparadas con los compuestos inorgánicos. Existen 2
campos de estudio en la síntesis de compuestos orgánicos, la síntesis total y la
síntesis parcial que se diferencian una de la otra por el origen y la complejidad
de los precursores químicos utilizados.

SÍNTESIS TOTAL

Es la síntesis química de moléculas orgánicas complejas partiendo de

moléculas simples comercialmente accesibles, habitualmente derivadas del
petróleo. En una síntesis lineal existen una serie de procesos que se llevan a
cabo hasta que se obtiene la molécula objeto a los compuestos químicos
producidos en cada etapa se les llama compuestos intermediarios sintéticos.

SÍNTESIS PARCIAL

Es la síntesis de moléculas orgánicas donde se parte de un producto natural,

es decir un compuesto que no ha sido sintetizado previamente sino extraído.

REACCIONES DE ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es
un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el
nombre de ciclo alquenos. Antiguamente se les conocía como olefinas dadas
las propiedades que presentaban sus representantes más simples,
principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.
5
 Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de
enlace, el σ y el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo
del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el
solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el
primero crea el enlace σ y el segundo el π) y por tanto la componente σ es
bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad de los
electrones en el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin
embargo, a pesar de que el enlace π es más débil que el σ, la combinación de
ambos hace que un doble enlace sea más fuerte que un enlace simple.

MECANISMO DE REACCION DE ELIMINACION BIMOLECULAR (E2)

Los halo alcanos al ser tratados con bases fuertes sufren reacciones de
eliminación que generan alquenos. La E2 es la reacción de eliminación más
importante en la síntesis de alquenos y consiste en arrancar hidrógenos del
carbono contiguo al que posee el grupo saliente, formándose entre ellos un doble
enlace.

El carbono que contiene el grupo saliente se llama alfa, los contiguos a él son
carbonos beta que poseen los hidrógenos (en rojo) que arranca la base. En el
segundo ejemplo hay dos carbonos beta lo que genera mezcla de dos alquenos.

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 3. MARCO METODOLÓGICO

MATERIAL Y EQUIPO

EQUIPO Y CRISTALERIA

1. Tubos de ensayo 5. Pinzas

2. Beacker 6. Soporte universal
3. Mechero Bunsen
4. Tapones de Hule

REACTIVOS

1. Butanol (CH3CH2 CH2 CH2OH) 3. Etanol (CH3CH2OH)

2. Hidróxido de Potasio (KOH) 4. Permanganato de Potasio
(KMnO4)

ALGORITMO DEL PROCEDIMIENTO

1. Tomar tubo de ensayo con tapón de hule.

2. Agregar en el tubo de ensayo 2 ml de n-butanol y 2 ml de la solución de

Hidróxido de potasio y etanol.

3. Calentar la muestra anterior en un Beacker con agua para realizar un baño

de María durante 1 minuto.

4. Observar las dos fases que presenta el sistema.

5. Demostrar que se formó el alqueno mediante el uso de la prueba de Beayer

en la cual se le agrega Permanganato de potasio al tubo de ensayo.

6. Observar el precipitado en la fase inferior al agitar el tubo de ensayo.

7
 7. Identificar los cambios de coloración al agregar el Permanganato de
potasio.

DIAGRAMA DE FLUJO

INICIO

SE TOMO TUBO DE ENSAYO

SE AGREGARON MUESTRAS

SE ARMO EQUIPO

NO SE CALENTO

SE OBSERVARON FASES

¿SE FORMO
PRECIPITADO?

SI

SE OBSERVO LAS COLORACIONES

8
 FIN

4. RESULTADOS

Tabla I. Pruebas de identificación

Nombre de la
Positiva Negativa
prueba

BAEYER X
Fuente: Observación en el laboratorio

Tabla II. Criterios de las pruebas de identificación realizadas

Nombre de la
Criterio Conclusión
prueba
En estas condiciones, los alquenos
se oxidan a glicoles (alcoholes
polihidratados). La solución de
La prueba fue positiva para
BAEYER permanganato de potasio, pasó de
alquenos
un color púrpura brillante, a un
color café opaco en presencia de
alquenos..
Fuente: Observación en el laboratorio

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 5. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

En la práctica “Síntesis de Alquenos y sus propiedades”, se realiza una

mezcla de Butanol (CH3CH2CH2CH2OH) con una solución de Hidróxido de Potasio
(KOH) y Etanol (CH3CH2OH), con lo cual se logró la formación de un alqueno a
través del mecanismo de eliminación bimolecular (E2) el cual permite la obtención
de dicho compuesto orgánico mediante la oxidación que ocurre en la reacción al
agregar Permanganato de Potasio (KMnO4).

Para llevar el procedimiento de la formación de un alqueno primero se tuvo

que calentar la muestra en un baño de María, esto para acelerar la cinética de la
reacción y crear un efecto catalizador mediante el cual se liberan los compuestos
en iones y así al agregar una sustancia como lo es el permanganato el cual tiene
un potencial normal de electrodo muy alto, lo que lo convierte en un oxidante muy
fuerte capaz de oxidar al agua a oxígeno; formo un precipitado dando origen a un
alqueno primario.

Al realizar la prueba de oxidación, o más conocida como prueba de Beayer,

en la cual se agregan unas cuantas gotas de permanganato de potasio, al tubo de
ensayo con la mezcla de los compuestos orgánicos se logró observar con el paso
del tiempo la formación de un precipitado en el fondo identificando así el alqueno
al igual que un cambio de coloración (de morado a verde luego amarillo
terminando con un café marrón). Además, el permanganato de potasio es utilizado
para identificar Alquenos por lo que con este grupo si reacciona de manera
favorable, distinguiéndolo de los Alcanos.

10
 6. CONCLUSIONES

1. Se concluyó que los alquenos son insolubles en compuestos polares.

2. Se determinó que el permanganato de potasio oxidará los alquenos a

glicoles.

3. Se llegó a la conclusión, que mediante el mecanismo de reacción:

eliminación bimolecular (E2) es más eficiente determinar un alqueno.

4. Se determinó que la prueba de identificación de Beayer ayudan a

generalizar el comportamiento de una sustancia y a caracterizarla para la
formación de un alqueno.

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 7. BIBLIOGRAFÍA

1. Bailey S. Philip; Bailey A. Christina. “Química Orgánica”. Traducido del

inglés. Primera Edición. Editorial Prentice Hall México, 1998.Pág. 144-145

2. Rodger W. Griffin. “Química Orgánica Moderna”. Traducido del inglés.

Primera Edición. Editorial Reverté. Barcelona, 1978. Págs.: 46, 56,60.

3. Wade L.G. ‘’Quimica Organica Volumen 1’’. Septima Edicion. Pearson

Education, Mexico, 2011. Pág. 35-75

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 8. APÉNDICE

9.1. DATOS ORGINALES

Adjunta al reporte.

9.2. MUESTRA DE CÁLCULO

No se utilizó ninguna ecuación para llevar a cabo algún calculo en la práctica.

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