9.aminas y Amidas PDF

AMINAS Y
9 AMIDAS
I. COMPETENCIAS
1.1 Conocer la función amina, estudiando sus características físicas más importantes.
1.2Efectuará reacciones químicas y estudiar su comportamiento químico para poder diferenciar
y reconocerlos.
II. FUNDAMENTO TEORICO

Las aminas resultan de la sustitución de los hidrógenos del amoniaco por grupos alquílicos o
arílicos, por lo tanto tienen las siguientes fórmulas generales: RNH2, R2NH, R3N.
De acuerdo a esto las aminas se clasifican en primarias y secundarias.
R NH 2 R NH R N R''
R' R'
Primarias Secundarias Terciarias
Las aminas aromáticas, donde el nitrógeno está directamente a un anillo aromático se nombran
como derivados de la más sencilla, la anilina.
AMIDAS
Son compuestos que resultan de la sustitución de uno de los hidrógenos del amoniaco por un
grupo de carboxílico.
R CO NH 2 R CO NH R R CO N R2
no sustituida monosustituida disustituida
Existen amidas no sustituidas y disustituidas las cuales se diferencian en sus propiedades tanto
físicas y químicas
2.1. OBTENCION DE AMINAS Y AMIDAS
Las aminas se pueden obtener por descomposición térmica de acetato de amonio o de una sal
de amina de un ácido carboxílico
CH3COONH4  CH3CONH2 + H2O

Puede obtenerse también por reacción anhídridos de ácido o haluros de ácido con anilina forma
de acetanilida
C6H5NH2 + CH3COOH  C6H5NH-COCH3 + H2 O
2.2. PROPIEDADES FISICAS
Las aminas son compuestos polares y pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares,
con excepción de las terciarias. Esto hace que las aminas sean solubles en el agua, la solubilidad
irá disminuyendo de acuerdo con el incremento del número de átomo de carbono. Las aminas
aromáticas se oxidan fácilmente con el aire y frecuentemente se les encuentra coloreadas por
oxidación.
Las aminas tienen puntos de ebullición similares a los compuestos no polares de igual peso
molecular pero inferiores al de los alcoholes y ácidos carboxílicos.
La mayoría de las amidas son sólidas, excepto la formamida que es líquida. Son solubles en
agua y en cualquier compuesto que tenga O o N por formar enlaces puentes en nitrógeno, son
insolubles en hidrocarburos no polares. Las amidas no sustituidas son más polares que las
sustituidas. Tienen puntos de ebullición alto las no sustituidas y monosustituidas, las
disustituidas tienen punto de ebullición normal
2.3. PROPIEDADES QUIMICAS
La amina más importante de todas es la anilina, que se prepara de varias maneras a) por
reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos baratos b) por
tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperatura y presiones elevadas, en presencia
de un catalizador.
La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y
amoniaco.
Al igual que el amoniaco, los tres tipos de aminas contienen nitrógeno que posee un par de
electrones no compartidos, estas aminas tienen comportamiento químico semejante al
amoniaco, la tendencia del nitrógeno de compartir este par de electrones determina que las
aminas posean, basicidad acción nucleofílica y reacción excepcional de los anillos aromáticos.
2.3.1 Carácter básico de las aminas
Las aminas se convierten en sus sales con ácidos minerales acuosos regenerándose aminas por
hidróxidos acuosos, esto hace que las aminas sean más básicas que el agua pero menos que el
ion OH-
+
RNH2 + H3O+ RNH 3 + H2O
+ H2O
RNH3 + OH RNH 2 +
Las aminas aromáticas son bases menos fuertes que las alifáticas debido a que el anillo
aromático atrae el par de electrones y lo estabiliza por resonancia.
2.3.2 Reacción con el ácido nitroso

Cada clase de amina reacciona de diferente forma frente al ácido nitroso. Las alifáticas
primarias desprenden nitrógeno, las aromáticas primarias forman sales de diazonio, las
secundarias forman nitrosoaminas (agentes cancerígenos) compuestos de color amarillo de
aspecto aceitoso. Las terciarias forman sales solubles en el agua.
RNH 2 + HONO N2 + mezcla de alcoholes y alquenos
RNHR + HONO R2 N N O nitrosoaminas
RNR 2 + HONO R3NH +

2.3.3 Reacción de isocianuro
Llamada formación de carbilaminas o isocianuro, tienen un olor muy desagradable. Se
produce mediante la reacción de la amina con el cloroformo en medio básico.
C6H5 - NH2 + CHCl3 + 3NaOH  C6H5 - NC + 3 NaCl + 3 H2O

isocianuro de fenilo
Las propiedades químicas de las amidas van a depender tanto del grupo arilo o del grupo
carboxilo.
2.3.4 Hidrólisis de las amidas

Puede ser ácida o básica:
a) Acida:
RCONH2 + H2O  RCOOH + NH +
4
Básica :
RCONH2 + H2O  RCOO- + NH3
En la hidrólisis alta se obtiene un ácido carboxílico y una sal de amonio, en la
básica una sal carboxílica y amoniaco.
2.3.5 Reacción con el ácido nitroso.

Se libera ácido con desprendimiento de nitrógeno gaseoso.
RCONH2 + HONO  RCOOH + N2 + H2O
2.3.6. Deshidratación
Las amidas se pueden deshidratar a nitrilos por acción de agentes
deshidratantes o por calentamiento a elevadas temperaturas.
RCONH2  R-C≡N + H2O
2.3.7. Reacción de Biuret

Esta reacción es específica para la urea, esta por la acción del calor se
descompone en isociano (ácido) para luego reaccionar con un exceso de urea
y formar el biuret que posteriormente se disuelve en agua y se hace reaccionar
con el ion cúprico para formar un complejo coloreado (violeta).
H2NCOONH H-N=C=O + NH3

Ácido isocianico
H-N=C=O + H2NCONH  H2NCONHCONH2
Biuret
H2NCONHCONH2 + 2 H-N=C=O + Cu2+  complejo de color púrpura
III. RTE EXPERIMENTAL

3.1. Materiales
 Tubos de ensayo.  Lunas de reloj

 Pipetas de 2, 5 y 10mL  Baño de hielo
 Varilla de vidrio  Mechero Bunsen.
3.2. Reactivos:
 Anilina  Etanol
 Solución de NaNO2  Ácido clorhídrico diluido
 Solución de HCl diluida  NaOH concentrado
 Solución de yoduro de potasio  Urea
 Agua de bromo  Solución de FeCl3
 Metil amina
3.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
EXPERIMENTO Nº 1: SOLUBILIDAD DE LA ANILINA (AMINAS)
a) Solubilidad en HCl diluido

 En un tubo de ensayo limpio y seco, añadir unas gotas de anilina con mucho
cuidado.
 Añadir aproximadamente 2 ml de ácido clorhídrico diluido
 Agitar el tubo de ensayo y observar la mezcla.
b) Solubilidad en agua destilada
cuidado.
 Añadir aproximadamente 2 ml de agua destilada.
 Agitar el tubo de ensayo y observar la mezcla
c) Solubilidad en etanol
cuidado.
 Añadir aproximadamente 2 ml de etanol
 Agitar el tubo de ensayo y observar la mezcla
VIDEO DEL EXPERIMENTO

https://youtu.be/9eoyJPinDME
EXPERIMENTO Nº 2: HALOGENACION DE AMINAS AROMATICAS Y

ALIFATICAS
 En dos tubos de ensayo limpios, añadir unos ml de anilina y metil amina

(ambas diluidas en agua destilada) a cada tubo.
 Añadir unos ml de agua de bromo a cada tubo de ensayo (con mucho
cuidado)
 Observar los cambios producidos

https://youtu.be/Mtz5U5j9bqA
EXPERIMENTO Nº 3: REACCION CON ACIDO NITROSO
 En dos tubos de ensayo añadir a uno anilina (fenilamina) a otro
metilamina
 Anadir a cada tubo ácido clorhídrico y agitar
 Preparar acido nitroso, haciendo reaccionar nitrito de sodio y ácido
clorhídrico diluido
 Anadir a los dos tubo anteriores es decir a la anilina y a la metilamina
 Observar.
Sal de diazonio : https://www.youtube.com/watch?v=v728i_y4EdQ
EXPERIMENTO Nº 4: REACCIÓN DE BIURET

 En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 0,5 g de urea.
 Calentar suavemente en la llama y luego fuertemente por encima del punto

de ebullición de la urea, hasta que desprenda amoniaco, probar con papel
tornasol y observar.
 Una vez frío el residuo se disuelve con 5 mL de agua luego unas gotas
del reactivo de Biuret, y unas gotas de solución de hidróxido de sodio.
 Observar el color que se forma

https://youtu.be/G1CFrqpc9NQ
REPORTE DE LA PRACTICA 9
COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS Y AMIDAS
Experimento N° 1: Solubilidad de la anilina (aminas)
a. Complete las respuestas, indicando si es soluble, poco soluble y explique

¿por qué?
En ácido clorhídrico…………………………….
En agua destilada …………………………………
En etanol …………………………………………
b. Hacer la reacción en donde la anilina es soluble
Experimento N° 2: Halogenación de aminas aromáticas y alifáticas

a) Explicar lo que sucede cuando se añade el agua de bromo en el tubo
conteniendo anilina
…………………………………………………………………………………
b) Hacer la reacción
c) Explicar lo que sucede cuando se añade el agua de bromo en el tubo

conteniendo la metil amina
…………………………………………………………………………………
d) Hacer la reacción
Experimento N° 3: Reacción con acido nitroso
Que ocurre cuando se le añade ácido nitroso a la anilina

Debido a la formación de
Haga la reacción:
Que aplicaciones tiene este producto

Que ocurre cuando se añade ácido nitroso a la metilamina
Experimento N° 4: Reacción de Biuret
Desarrollar la fórmula de la urea
Indicar ¿para qué sirve la prueba de biuret?
¿Qué gas se desprende?
¿Qué pH tiene el gas?
¿De qué depende la intensidad del color una vez añadido el reactivo de Biuret?
Hacer la reacción química y la estructura del nuevo compuesto
¿A quién corresponde?
CUESTIONARIO
1. Explique la formación de las carbilaminas, que olor presentan
2. ¿Qué se demuestra en la reacción de una amina con el ácido clorhídrico, agua y
etanol?
3. Haga la reacción de la obtención de la acetanilida, ¿Qué tipo de reacción es?
4. ¿Qué es el Biuret?
5. Indique que es el enlace peptídico

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AMINAS Y

II. FUNDAMENTO TEORICO

De acuerdo a esto las aminas se clasifican en primarias y secundarias.

Primarias Secundarias Terciarias

2.1. OBTENCION DE AMINAS Y AMIDAS

CH3COONH4  CH3CONH2 + H2O

2.2. PROPIEDADES FISICAS

2.3. PROPIEDADES QUIMICAS

2.3.1 Carácter básico de las aminas

2.3.2 Reacción con el ácido nitroso

RNH 2 + HONO N2 + mezcla de alcoholes y alquenos

RNHR + HONO R2 N N O nitrosoaminas

RNR 2 + HONO R3NH +

C6H5 - NH2 + CHCl3 + 3NaOH  C6H5 - NC + 3 NaCl + 3 H2O

2.3.4 Hidrólisis de las amidas

2.3.5 Reacción con el ácido nitroso.

RCONH2 + HONO  RCOOH + N2 + H2O

RCONH2  R-C≡N + H2O

2.3.7. Reacción de Biuret

H2NCOONH H-N=C=O + NH3

III. RTE EXPERIMENTAL

 Tubos de ensayo.  Lunas de reloj

3.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

EXPERIMENTO Nº 1: SOLUBILIDAD DE LA ANILINA (AMINAS)

a) Solubilidad en HCl diluido

VIDEO DEL EXPERIMENTO

EXPERIMENTO Nº 2: HALOGENACION DE AMINAS AROMATICAS Y

 En dos tubos de ensayo limpios, añadir unos ml de anilina y metil amina

VIDEO DEL EXPERIMENTO

EXPERIMENTO Nº 4: REACCIÓN DE BIURET

 Calentar suavemente en la llama y luego fuertemente por encima del punto

VIDEO DEL EXPERIMENTO

COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS Y AMIDAS

Experimento N° 1: Solubilidad de la anilina (aminas)

a. Complete las respuestas, indicando si es soluble, poco soluble y explique

Experimento N° 2: Halogenación de aminas aromáticas y alifáticas

c) Explicar lo que sucede cuando se añade el agua de bromo en el tubo

Experimento N° 3: Reacción con acido nitroso

Que ocurre cuando se le añade ácido nitroso a la anilina

Que aplicaciones tiene este producto

Experimento N° 4: Reacción de Biuret

Desarrollar la fórmula de la urea

Indicar ¿para qué sirve la prueba de biuret?

¿Qué gas se desprende?

¿Qué pH tiene el gas?

Hacer la reacción química y la estructura del nuevo compuesto

3. Haga la reacción de la obtención de la acetanilida, ¿Qué tipo de reacción es?

5. Indique que es el enlace peptídico

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