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    1.5 .Halocarburos-20

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    Josue Leiva
    El documento describe los halocarburos, compuestos orgánicos que contienen átomos de halógenos unidos a cadenas de carbono e hidrógeno. Los halocarburos más comunes incluyen cloroformo, diclorodifluoretano y cloruro de vinilo. Se usan como solventes, refrigerantes, espumantes y en la fabricación de polímeros como el PVC. Se pueden preparar mediante la halogenación de hidrocarburos o la reacción de alquenos con ácidos halogenhídricos.

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    El documento describe los halocarburos, compuestos orgánicos que contienen átomos de halógenos unidos a cadenas de carbono e hidrógeno. Los halocarburos más comunes incluyen cloroformo, diclorodifluoretano y cloruro de vinilo. Se usan como solventes, refrigerantes, espumantes y en la fabricación de polímeros como el PVC. Se pueden preparar mediante la halogenación de hidrocarburos o la reacción de alquenos con ácidos halogenhídricos.

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    1.5 .HALOCARBUROS-20

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    El documento describe los halocarburos, compuestos orgánicos que contienen átomos de halógenos unidos a cadenas de carbono e hidrógeno. Los halocarburos más comunes incluyen cloroformo, diclorodifluoretano y cloruro de vinilo. Se usan como solventes, refrigerantes, espumantes y en la fabricación de polímeros como el PVC. Se pueden preparar mediante la halogenación de hidrocarburos o la reacción de alquenos con ácidos halogenhídricos.

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    1

    en dia se usan otros productos que dejan menos efectos molestos. El


    Tetracloruro de Carbono se usa como un Disolvente pues su carácter
    no polar le permite disolver muchos compuestos orgánicos,

    El Difluormetano, tiene propiedades refrigerantes por lo que es muy


    útil en la Industria y es económico en comparación a otros.

    Hexacloruro de Benceno tiene propiedades toxicas para una gran


    variedad de bichos, por lo que siempre forma parte de las fórmulas de
    los insecticidas.

    Neopreno es el componente básico del caucho.

    Tricloroeteno , es un buen disolvente de grasas, aceites y resinas.

    HALOCARBUROS MAS COMUNES

    ¿Que son los HALOCARBUROS?


    - Son compuestos de Origen orgánico que están unidos a átomos de
    los halógenos como el Cl, Br, F.

    Ejm: Triclorofluormetano

    Generalidades:
    Su fórmula general es R-X, Donde R es cualquier cadena compuesta por
    Carbono e Hidrogeno.
    Cuando el halógeno está unido a un anillo aromático, se les conoce como
    Halogenuros de Arilo y su fórmula es Ar-X. Clasificación:
    Recuerden que el anillo bencénico se representa por estas formas:  Tipos de Cadena: Alifáticos

    Características
    - Son Moléculas polares. Aromáticos.
    - Insolubles en agua.
    - Tienen una densidad mayor que 1.0
    - Son Solubles en solventes no polares.
    - No forman puente de hidrogeno.
    - Tienen aplicación médica e industrial.
    - Tienen efecto en el medio ambiente.  Tipo de Carbono: Primario.

    Usos
     Semiconductores.
     Lubricantes.
     Refrigerantes.
     Espumantes.
     Propelentes en Sprays.
     Agentes extintores. Secundarios. Terciarios.
     Reactivos Químicos.
     Base de muchos compuestos orgánicos.
     Fabricación de polímeros: Teflón, PVC.  Grupos:
     Anestésicos inhalados: halotane y floutane.
     Perfumería. Haluros de Alquilo: halógeno unido a una
     Insecticidas: DDT. cadena alifática
     Parasiticidas
     Solventes industriales.
    Por ejemplo el Cloroformo es un anestésico que fue utilizado para
    dormir a los pacientes durante las operaciones, por mucho tiempo, hoy
    Lic. Patry Gumero de Rodríguez, Med. G-2 y G-5
    Docente responsable.
    2

    propino + 2Cl2 → 1,1,2,2-tetracloropropano


    Haluros vinílicos: Halógeno unido a un doble
    enlace. CH3-CΞCH + 2 Cl2 → CH3-CCl2-CHCl2

    AROMATICOS
    Ar – H + X2 + Fe → Ar – X
    Haluros de Arilo: halogeno unido directamente a un ArH + Cl2 + Fe → Ar – Cl
    anillo aromatico. ArH + Br2 + Fe → Ar – Br

    Enlaces C = C y C  C con HX
     Cantidad de halógenos
    a) C = C + HX → CX – CH
    CH3CH=CH2 + HBr →CH3CHBrCH3
    Monohalogenados: solo tienen un halogeno en toda su esturcura.
    b) C  C + 2HX → CH2 – CX2
    CH3 - C  CH+2HCl → CH3CCl2CH3

    PROPIEDADES QUIMICAS
    Reacciones de sustitución nucleofílica (SN )
    Di halogenados

    R – X + Hnu → R – nu + HX

    “El halógeno se sustituye por un grupo nucleofílico”


    Los grupos nucleofílicos son “ricos en electrones” por lo que buscan
    otros compuestos que tienen un exceso de cargas positivas y poderse
    Polihalogenados
    complementar.

    Ejemplos más comunes:


    Ar – Cl clorobenceno
    CH3Br bromuro de metilo
    CH3CH2F fluoreteano
    Ar – Br bromobenceno REACCIÓN COLATERAL:
    CHCl3 cloroformo Eliminación nucleofílica (EN)
    F2C = CF2 tetrafluoretileno Si las condiciones de reacción lo permiten, puede ocurrir una eliminación
    CCl2F2 diclorodifluoretano ( freón-12 ) y no la reacción deseada como pasa en el siguiente ejemplo:
    CH2 = CHCl cloruro de vinilo

    METODOS DE PREPARACION
    - Halogenación de hidrocarburos
    -Reacción de C = C y C  C con HX
    -A partir de alcoholes FACTORES QUE INFLUYEN:

    PREPARACION (METODOS DE OBTENCION) * Temperatura: favorece la eliminación


    Halogenación con X2 * El halógeno: la reactividad
    Los halógenos por ser
    RH + X2 + luz → RX más electronegativos * solvente: mecanismo
    que el Hidrogeno, se
    C3H8 + Cl2 + luz →CH3CHClCH3 unirá al Carbono con * Naturaleza del sustrato: alifáticos son más reactivos.
    menos cantidad de * Naturaleza del H-nu: tipo de reacción
    -C = C- + X2 → XC – CX hidrógenos enlazados a
    él. * Concentración: tipo de reacción
    CH2=CH2 + Br2 →CH2Br - CH2Br
    * Tipo de cadena: tipo de reacción
    -C  C- + 2 X2 →CX2 – CX2 ( un tetrahaluro)

    Lic. Patry Gumero de Rodríguez, Med. G-2 y G-5


    Docente responsable.
    3

    REACCIONES MAS COMUNES

    Ejercicio:

    Determina el producto de la reacción del bromoetano con cada reactivo:


    a) Amoníaco
    b) Etóxido de sodio
    c) Cianuro de sodio
    d) KOH/etanol
    e) NaOH acuoso
    f) HCl ( Zn )

    Desarrolla cada uno de los productos formados no utilices formulas esqueletales. Y respeta la tetravalencia del Carbono.
    Esta es la base para que completes la Guía de ejercicios correspondiente a este tema.

    Lic. Patry Gumero de Rodríguez, Med. G-2 y G-5


    Docente responsable.

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