Sintesis de Acetato Isoamilico

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SINTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO

(ESENCIA DE PLATANO)
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
BELLO X1; CORTES Y1; GONZALES L1; LAMBIS A2

CARTAGENA (17/06/2019)
1
ESTUDIANTES DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II. 2DOCENTE DE
UNICARTAGENA

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RESUMEN: Se sintetizó el acetato de amilo a partir del alcohol isoamilico y del ácido
acético, el cual consistió en el hidrolisis acida de alcohol isoamilico y el ácido acético;
obteniendo, así como resultado acetato de isoamilo el cual es liquido incoloro con un olor a
plátano maduro, se obtuvo un rendimiento del 66.20%.
PALABRAS CLAVES: Hidrolisis acida, Sustitución, Obtención, síntesis.
SUMMARY: The amyl acetate was synthesized from the isoamyl alcohol and the acetic
acid, which consisted in the hydrolysis of the isoamyl alcohol and the acetic acid; obtaining,
as well as result isoamyl acetate which is colorless liquid with a smell of ripe banana,
obtained a yield of 66.20%.

KEY WORDS: Acid hydrolysis, Substitution, Obtaining, Synthesis.

INTRODUCCION

Los derivados de ácidos carboxílicos son Muchos avances en la química orgánica


compuestos con grupos funcionales que implican la preparación y el uso de los
pueden convertirse en ácidos carboxílicos derivados de ácidos carboxílicos. los
por medio de una hidrólisis ácida o básica ésteres son comunes en la naturaleza y
sencilla. Los derivados de ácido más en la industria química. Las grasas
importantes son los ésteres, amidas y animales y los aceites vegetales son
nitrilos. Los haluros de ácido y los mezclas de ésteres, como también lo son
anhídridos también se incluyen en este la cera de las abejas y el esperma de
grupo, aunque pensamos que son formas ballena. Las plantas con frecuencia
activadas de los ácidos precursores en sintetizan ésteres que dan los sabores y
lugar de compuestos completamente olores a sus frutas y flores. Además de la
diferentes. preparación de ésteres sintéticos para
saborizantes, aromas y lubricantes, los El acetato de isoamilo es el resultado de
químicos han preparado poliésteres la esterificación del alcohol isoamílico con
sintéticos como la fibra del poliéster el ácido acético. En los laboratorios de
Dacrón usada en prendas de vestir y docencia de química orgánica, esta
películas del poliéster Mylar para las síntesis representa una experiencia
cintas magnéticas de grabación. interesante para poner en práctica la
esterificación, a la vez que se inunda el
Los ésteres son derivados de ácidos laboratorio con fragancia de banana.
carboxílicos en los cuales el grupo
hidroxilo (OH) se sustituye por un grupo
alcoxilo (OR). Un éster es la combinación
de un ácido carboxílico y un alcohol, con
pérdida de una molécula de agua. Hemos
visto que los ésteres se forman por la
esterificación de Fischer de un ácido con
un alcohol.

En la imagen superior se tiene la


estructura molecular del acetato de
isoamilo mediante un modelo de esferas y
barras. Las esferas rojas corresponden a
MARCO TEORICO los átomos de oxígeno, específicamente
El acetato de isoamilo es un éster cuya los que identifican a este compuesto
fórmula molecular es como un éster; su porción de éter, R-O-
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2. A temperatura R, y el grupo carbonilo, C=O, teniendo
ambiente consiste de un líquido aceitoso, entonces la fórmula estructural R’COOR.
claro, incoloro, inflamable y volátil. De A la izquierda, R’, se tiene el radical
hecho, es un éster demasiado volátil y alquílico isopentil, (CH3)2CHCH2CH2; y a
fragante. la derecha, R, al grupo metilo, al cual se
Su principal característica es la de le debe el ‘acetato’ del nombre de este
despedir un olor que contribuye al aroma éster. Es un éster relativamente pequeño,
de muchas frutas, especialmente el de las capaz de interactuar con los receptores
del banano o plátano. Asimismo, este químicos del olfato de nuestras narices,
último fruto constituye una de sus fuentes ocasionando señales que el cerebro
naturales por excelencia. interpreta como fragancia.

De allí el nombre de aceite de plátano que Es producido por la esterificación del


se da a una solución de acetato de alcohol isoamílico con el ácido acético
isoamilo, o a una mezcla de acetato de glacial, en un proceso conocido como
isomilo con nitrocelulosa. El compuesto esterificación de Fisher. El ácido sulfúrico
es ampliamente usado como saborizante es usado habitualmente como catalizador.
de alimentos, helados y golosinas.
Además, se usa en la elaboración de
fragancias con empleos diferentes.
También es un solvente empleado en la
extracción de metales y compuestos
orgánicos como el ácido acético.
La fase orgánica separada se lavó con
una disolución de carbonado de sodio al
10% y separamos nuevamente por
MATERIALES Y REACTIVOS decantación

 Alcohol isoamilico (C5H12O). La nueva fase orgánica después de secar


 Hidróxido de Sodio (NaOH). con carbonato de sodio y decantar se
 Ácido acético (CH3COOH). purifico por destilación simple entre 140°c
 Balón aforado de 100mL – 145°c, el producto obtenido es el
 Ácido sulfúrico (H2SO4) acetato de amilo y se procedió a pesar y
 Disolución carbonato de sodio 10% calcular el rendimiento.
 Refrigerante de Bola
 Mangueras previamente preparada. Posteriormente
 Pinzas se calentó en reflujo durante 50 minutos
 Soporte y luego se dejó enfriar la mezcla
reaccionante.
 Arena
 Vaso precipitado 100ml
 Embudo de decantación
 Hielo
ANÁLISIS Y DISCUSION DE
 Mechero
RESULTADOS
 Pipetas graduadas de 5mL y 25mL
 Ponchera De acuerdo a las cantidades de
reactantes utilizados se calcula el
 Pera
rendimiento teórico de acetato de
 Refrigerante isoamilico a obtenerse, el ácido sulfúrico
 Sulfato sódico anhídrido actúa como catalizador, por lo que no se
incluye como reactante:

PROCEDIMIENTO

En un balón de 100 mL se agregaron


18mL de alcohol isoamilico y 23 mL de  23 mL de ácido acético (densidad=
ácido acético con 4 ml de ácido sulfúrico 1,049 g/mL).
concentrado, esta mezcla se calentó a  18 mL de alcohol isoamilico
reflujo por 45 min en baño de arena, (densidad= 0,81 g/mL).
posteriormente paso el tiempo se enfrió la
Gramos y moles de ácido acético usados:
mezcla en baño de agua y se vertió en un
vaso precipitado conteniendo 50 ml de 𝑔𝐴.𝐴𝑐 = 24.127 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑏𝑧𝑛 = 0,401 𝑚𝑜𝑙
agua de hielo y se agito. Gramos y moles de etanol utilizados:
𝑔𝐸𝑡𝑂𝐻 = 14.58 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐸𝑡𝑂𝐻 = 0,165 𝑚𝑜𝑙
Se pasó la mezcla a un embudo de
decantación para la separación de la fase Por lo tanto, el reactivo limitante es el
alcohol isoamilico, se calculó a partir de
orgánica de la fase acuosa. este, la cantidad de acetato de islámico
que debería obtenerse, la cual es • Wade, L.G. Jr., Química Orgánica,
aproximadamente: 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
𝑔𝐴.𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 21.45
• McCurry, J., Química Orgánica, 5ª.
La cantidad de acetato de isoamilo
Edición, México, Ed. International
obtenida experimentalmente fue
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
𝑔𝐴.𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜 = 14.2
• Fox, M.A. y Whitesell, J.K.,
El porcentaje de rendimiento es entonces: Química Orgánica, 2ª. Edición, México,
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙 Ed. Pearson Educación, 2000.
%𝑅 = 𝑥 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 • Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª.
14.2 Edición, México, Ed. McGraw-Hill,
%𝑅 = 𝑥 100
21.45 • https://www.lifeder.com/acetato-de-
% 𝑅 = 66.20 isoamilo/

El porcentaje de rendimiento obtenido es


de un 66.20%, lo que asevera un balance
positivo de la realización del proceso. La
existencia de interferencias y algunos
errores experimentales comunes son
factores de la desviación del rendimiento.
Así como también es factible mencionar
que la sustancia obtenida fue sometida a
varios procesos como la separación,
decantación y purificación por lo cual la
cantidad producida fue menor.

CONCLUSIONES
El método de obtención de acetato de
isoamilo es eficiente, tiene numerosas
ventajas, aparte de ser sencillo, utiliza
volúmenes proporcionales de ácido
acético y alcohol isoamilico, además de
catalizadores como el ácido sulfúrico, por
lo tanto a partir de una correcta aplicación
del proceso se obtiene un rendimiento
considerable de la reacción de los
reactivos, permitiendo la síntesis del
compuesto deseado.

BIBLIOGRAFIA
• Morrison, R.T. y Boyd, R.N.,
Química Orgánica, 5ª. Edición, México,
Ed. Addison Wesley Longman de México,
S.A. de C.V., 1998.

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