Alcohol

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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término,
véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o

un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el

espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a
aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos
átomos1(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios hidroxilos se denominan polialcoholes. Los polialcoholes,
polioles o “alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste en una cadena
carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes
más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del
grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo
carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a
escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el
caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el
anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma
no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios
(grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos
carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su
vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un
papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades
químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales
con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades
cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas. 2

Índice

 1Historia

 2Química orgánica

o 2.1Nomenclatura

o 2.2Ejemplos

 3Clasificación de los alcoholes

o 3.1Formulación

o 3.2Propiedades generales

o 3.3Propiedades físico-químicas

 3.3.1Aspecto

 3.3.2Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno

 3.3.3Punto de ebullición

 3.3.4Solubilidad

o 3.4Propiedades químicas de los alcoholes

o 3.5Halogenación de alcoholes

o 3.6Oxidación de alcoholes

o 3.7Deshidratación de alcoholes

 4Fuentes
  5Usos

 6Toxicidad en el consumo humano

 7Alcohol de botiquín

 8Véase también

 9Referencias

 10Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe ‫الكحول‬ al-kukhūl 'el espíritu',
de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente
se llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y
«espíritu de madera» al metanol.
Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el
alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos de
destilación de alcohol.3 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra
cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien
dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la
fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza,
el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además
estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo
obtuvo por síntesis.4

Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]

Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas.

Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
 1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base
del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así
por ejemplo tendríamos
o Metano → alcohol metílico
o Etano → alcohol etílico
o Propano → alcohol propílico
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del
hidrocarburo precursor, ejemplo
o Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el
carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido,
la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica
que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es
sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc.,
según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Hidroxicompuestos:
alcoholes, fenoles y polioles.
Ejemplos[editar]
Ejemplos:

 etanol:

 butan-2-ol:

 ácido 3-hidroxi-propanoico:
Clasificación de los alcoholes[editar]
De manera genérica, un alcohol contiene la secuencia:
R - OH
donde R es un radical orgánico variable, a menudo un alquilo.
Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue:

 los alcoholes primarios, cuyo carbono que lleva el grupo

hidroxilo está ligado a al menos dos átomos
de hidrógeno y un radical orgánico R:

 los alcoholes secundarios, cuyo carbono que lleva el grupo

hidroxilo está ligado a un átomo de hidrógeno y dos radicales
orgánicos R y R':

 los alcoholes terciarios, cuyo carbono que lleva el grupo

hidroxilo está ligado a tres radicales orgánicos R, R′ y R″:

 los fenoles, son a veces considerados como alcoholes

particulares cuyo grupo hidroxilo está ligado a un carbono de
un anillo bencénico. Su reactividad es tan diferente de los otros
alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no
es tetraédrico), los fenoles se clasifican generalmente fuera de la
familia de los alcoholes.
  Existe también un grupo considerado a veces como un caso
particular de alcoholes llamados enoles. Se trata de una
molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha ligado sobre un
carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el
grupo -OH no es tetraédrico). Se trata en realidad de una
forma tautómera de un aldehído o de unea cetona. La forma
mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y no el enol,
salvo casos particulares donde la forma enol está estabilizada
por mesomería como los fenoles.

Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula
general CnH2n+1OH.
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con
la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena
alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más
voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y
menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno
también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar
de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación
con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas,
configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando
así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por
lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -
16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades físico-químicas[editar]
Aspecto[editar]
Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura
ambiente como líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como
sólidos blanquecinos.
Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno[editar]
El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol. Esto
es debido a su geometría en codo, y a las electronegatividades respectivas
del carbono, de oxígeno y del hidrógeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estos grupos
pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos o con otros compuestos (lo
que explica su solubilidad en el agua y en los otros alcoholes).
Punto de ebullición[editar]
El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:

 por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;

 por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.
También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado
cuanto:

 más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una

temperatura de ebullición superior a la de un alcohol simple
equivalente, que el mismo la tiene superior al hidrocarburo
correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes derivados del
isopropano, el glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C, el
propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, el propan-1-ol a 97 °C,
y el propano a −42,1 °C;
 más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes lineares,
el metanol hierve a 65 °C, el etanol a 78 °C, el propan-1-ol a
 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el pentan-1-ol a 138 °C y el hexan-
1-ol a 157 °C;
 cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la
superficie de la molécula susceptible de soportar las fuerzas de
van der Waals. Por ejemplo, entre los pentanoles, el 2,2-
dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C
y el pentan-1-ol a 138 °C.
Solubilidad[editar]
La solubilidad en el agua de los alcoholes depende de los dos mismos
factores mencionados previamente, pero en este caso son antagonistas:

 la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la

molécula no soluble en agua;
 el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces
hidrógeno), tiende a hacer la molécula soluble.
De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:

 más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol y el

propan-1-ol son solubles en todas proporciones en el agua, el
butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g L−1 a 20 °C, el pentan-1-
ol de 22 g L−1, el hexan-1-ol de 5,9 g L−1, el heptan-1-ol de 2 g
L−1 y los alcoholes más pesados son prácticamente insolubles;
 más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los
butanodioles son solubles en todas las proporciones mientras
que el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g L−1;
 la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el
2,2-dimetil-propan-1-ol tiene una solubilidad de 102 g L−1, el 2-
metil-butan-1-ol de 100 g L−1 y el pentan-1-ol de 22 g L−1.
Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los
solventes orgánicos como la acetona o el éter.
Propiedades químicas de los alcoholes[editar]
Artículo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a
que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece
un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro
de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo
hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente
del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si
se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería
menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera
efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga
negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos, por
lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a
una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario
enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes[editar]
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo
de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy

lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios
días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o
secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador",
como el cloruro de zinc. También se puede obtener por reacción de Appel.
La conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2) como alternativa.
Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano
usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el
yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ"
el triyoduro de fósforo.
Oxidación de alcoholes[editar]
 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a
formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de
Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la
reacción en el aldehído CrO3/H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan
menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con
oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se
oxidan dando como productos una cetona con un número
menos de átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que
consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un
alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el
carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una
interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente)
que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que
fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación
del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H 2SO4) ácido
sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el
doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en
condiciones más suaves se puede utilizar el reactivo de Burgess.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados
por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el
etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas
natural o del petróleo.

Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la
ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y
el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia
que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis
orgánica.
El alcohol isopropílico o 2-propanol tiene gran importancia por sus
aplicaciones industriales por ser un muy buen disolvente orgánico,
siendo empleado para el tratamiento de resinas, gomas y lacas,
como desnaturalizante del alcohol etílico mezclado con otros
compuestos y en la fabricación de acetona.5

Toxicidad en el consumo humano[editar]

Artículos principales: Efectos
del alcohol en el
cuerpo,  Alcoholismo  y  Abuso del alcohol.

Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos
y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar
el Síndrome alcohólico fetal.6
El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede
obtener a partir de la fermentación de azúcares. A escala industrial
es más habitual su obtención a partir de la hidratación
del etileno (una reacción del etileno con el agua en presencia
de ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el
mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es
adictivo y puede conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por
los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones
higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. El
consumo de grandes dosis de etanol
causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede
provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Según la
dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede
causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis
respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica
las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos
temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en
gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído7 y
su metabolito secundario, el ácido acético.8
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300
mg/kg.9 Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que el
etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y
en parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos)
que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de madera), por
ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia
venenosa formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto
puede provocar ceguera o la muerte.10 Un tratamiento eficaz para
evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es
administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una
mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y
sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo
de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será
convertido en ácido fórmico y después excretado. 1112
El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante
mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena
larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol, el n-butanol,
el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más
potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol. 1314Estos
alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en
algunas bebidas alcohólicas y son conocidos como alcoholes de
fusel,1516 y tienen la reputación de causar una resaca grave, aunque
no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa. 17
Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria
como disolventes,18 y a veces están detrás de una variedad de
 problemas de salud asociados al alcoholismo.19 Aunque el
mecanismo no está claro, un meta análisis de 572 estudios han
demostrado un aumento del riesgo de cáncer asociado al consumo
de alcohol.20

Alcohol de botiquín[editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de
benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable.
Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También
se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol,
lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es
apto para beber, pero puede ser más efectivo para el uso como
secante.
La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las
personas que padecen alcoholemia la consumían en grandes
cantidades por su bajo costo y fácil adquisición, cabe indicar que se
trata del mismo compuesto, alcohol etílico.
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