Éster
Éster
Éster
Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en
los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es
el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con
cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico
(steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".
ster
(ster de cido
carboxlico)
ster carbnico
(ster de cido
carbnico)
ster fosfrico
(trister de cido
fosfrico)
ster sulfrico
(dister de cido
sulfrico)
Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles
de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un
cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico
produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye
por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH
sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical
orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de
glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se
denomina esterificacin:
Un ster cclico es una lactona.
Nomenclatura
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en
el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).
Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte
que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde:
alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del
nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono
unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH
3
-CH
2
-
CO- significa "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...
Por ejemplo: -O-CH
2
-CH
3
es "de etilo" En conjunto CH
3
-CH
2
-CO-O-CH
2
-CH
3
se nombra propanoato
de etilo.
Propiedades fsicas[editar]
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden
participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que
derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms
hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de
hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de
capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o
alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y
Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los
steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se
descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:
Reaccin de saponificacin o hidrlisis.
Propiedades qumicas[editar]
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno
de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de
jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster
etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de
litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol.
2
La
reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas
producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio
como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH
3
SiMe
3
reflujado con THF.
3
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH
3
)y el
alcohol R-OH.
4
El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.
El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o el alcxido
correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas
reacciones de condensacin, tales como la condensacin de Claisen , la Condensacin de
Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos
aprovechan estas propiedades qumicas de los steres, tales como la sntesis de pirroles de
Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para
formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin acilonica. Los steres
pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Unas
aplicacin de esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.