PARA PENSAR…

Si bien las leyes que rigen el universo parecen aplicarse por igual al mundo inanimado (inorgánico) y al mundo
de los seres vivos (orgánico), la química de la vida tiene varios rasgos comunes. Uno de ellos se relaciona con
la estructura de las moléculas que conforman los seres vivos. Todas ellas se basan en la combinación de
átomos de carbono con otros elementos, entre los cuales se encuentra el oxígeno, el nitrógeno y el hidrógeno.
La química orgánica se desarrolla entonces alrededor del carbono y sus propiedades. Ahora bien, ¿por qué es
importante estudiarla? La respuesta la encontramos en todas partes. Más del 90% de la materia que
constituye nuestro cuerpo es materia orgánica y por lo tanto tiene que ver con la química orgánica. El cabello,
las uñas, los músculos, la piel, el código genético que describe nuestras características físicas tienen como
so porte inicial moléculas orgánicas. Si miramos a nuestro alrededor, casi todo tiene que ver con la química
orgánica; por ejemplo, el vestido que llevamos puesto, por lo general está hecho de materiales orgánicos, los
alimentos que consumimos son sustancias orgánicas que nos proveen de las moléculas que necesitamos para
poder funcionar. ¿Y qué no decir, de los incontables productos y subproductos del petróleo y el carbón, que
para bien o para mal inundan nuestro mundo? Sería interminable la lista así que te invitamos a estudiar los
compuestos orgánicos.

¿Qué diferencias hay entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos? ¿Por qué es importante estudiar la
química orgánica? ¿Cómo se realiza el análisis químico de una sustancia?

Conceptos previos A manera de introducción, haremos un breve recuento histórico del desarrollo de la
química orgánica, para luego estudiar algunas de las propiedades del átomo de carbono, responsable del
increíble despliegue de formas y expresiones que muestra la vida en nuestro planeta.

BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA (Línea del tiempo de antecedentes)

A principios del siglo diecinueve se habían acumulado muchas pruebas sobre la naturaleza, propiedades físicas
y reacciones de los compuestos inorgánicos, pero se sabía relativamente poco sobre los compuestos
orgánicos. Se sabía, por ejemplo, que los compuestos orgánicos estaban constituidos solo por unos pocos
elementos, como el carbono, el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno y el azufre, además se sabía que
contrariamente a los materiales inorgánicos, los compuestos orgánicos eran fácilmente combustibles y
muchos de ellos reaccionaban con la luz y el calor, además de los ácidos y bases fuertes. En este entonces, era
claro que la materia se dividía en materia viva y materia inerte. Alrededor de la anterior clasificación se
desarrolló una corriente de pensamiento conocida como vitalismo, según la cual los compuestos orgánicos,
propios de los seres vivos, solo podían existir y ser sintetizados por organismos vivos, los cuales imprimían su
fuerza o esencia vital a dichos procesos. El principal abanderado de esta corriente era el químico sueco John
Jacob Berzelius (1779- 1848). Paradójicamente, uno de sus aprendices, Friedrich Wohler (1800-1882), fue
quien contribuyó en mayor medida a derrumbar el vitalismo. Wohler descubrió, en 1828, que al calentar una
solución acuosa de cianato de amonio, una sal inorgánica, se producía urea, compuesto orgánico presente en
la orina de algunos animales. Esto mostraba que era posible sintetizar compuestos orgánicos sin la
intervención de seres vivos, es decir, sin la mediación de una fuerza vital. Por la misma época, se demostró
que extractos de células muertas podían generar reacciones orgánicas, con lo cual se habían descubierto las
enzimas. Luego, hacia 1861, el químico alemán August Kekule (1829-1896) propuso que los compuestos
orgánicos se estructuraban sobre un esqueleto básico de átomos de carbono, en el cual se insertaban átomos
de otros elementos. El aporte más importante de Kekule fue el elucidar la estructura del benceno, compuesto
de gran importancia, industrial y bioquímica. En las primeras décadas del siglo XX, surge la bioquímica como
rama de la química encargada del estudio de los compuestos y los procesos de tipo orgánico. En 1944 se
descubre que los genes son fragmentos de ácidos nucleicos y que éstos constituyen el código de la estructura
química de los seres vivos. Luego, en 1953, Watson y Crick descubren la estructura tridimensional del ADN.
Actualmente, nos encontramos ante un amplio horizonte de posibilidades de manipulación genética y
bioquímica de los procesos orgánicos.
Para terminar, es bueno aclarar que, si bien los trabajos de Wöhler y sus contemporáneos, habían refutado
de manera contundente la idea de que la materia se dividía en viva e inerte, la designación de orgánica, para
esta rama de la química, se siguió empleando debido a su utilidad práctica para delimitar un grupo de
compuestos con algunas características en común. Hoy se admite que el rasgo común entre los compuestos
clasificados como orgánicos es que todos ellos contienen el elemento carbono. En consecuencia, la definición
moderna de química orgánica es la de química de los compuestos del carbono. Análogamente, los compuestos
inorgánicos, con excepción de algunos como CO2, CO, HCN, H2 CO3, Na2 CO3, etc. son todos aquellos que no
contienen carbono.

¿CUÁL ES LA IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA? (señalar tres importancias de la química orgánica)

En primer lugar, los compuestos derivados de la combinación del carbono con un cierto número de otros
elementos, son la materia prima con la cual se ha construido la vida en el planeta. De manera que el estudio
de la química orgánica es la base para la comprensión del funcionamiento de los seres vivos, aspecto estudiado
específicamente por la bioquímica. En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar
intencionalmente una gran variedad de compuestos orgánicos, así como el desarrollo de procesos industriales
con los cuales ha sido viable la síntesis artificial de otros compuestos, ha revolucionado la forma de vida de
las personas en la civilización actual. Algunos ejemplos de productos derivados de compuestos orgánicos son:
el papel, las telas de algodón, los combustibles (petróleo, ACPM, carbón), las drogas (como la penicilina) y las
vitaminas. Así mismo, compuestos orgánicos sintetizados artificialmente son: los plásticos, los detergentes,
los pesticidas, los colorantes, algunas fibras (rayón, dacrón, nailon, orlón) y algunas drogas (como la cortisona
y varios antibióticos) (fi gura 3). Muchos de estos productos son a su vez materia prima para otro gran número
de productos industriales. A lo largo del presente texto estudiaremos la naturaleza de muchas de estas
sustancias incluyendo sus estructuras, su comportamiento químico y sus métodos de preparación.

¿QUÉ ELEMENTOS CONSTITUYEN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS? (Mapa conceptual de los elementos
constituyentes de los compuestos orgánicos y las proporciones en las que se encuentran en diferentes
apartados)

Si se analiza la composición de la materia en términos de la proporción relativa de los diferentes elementos

presentes, se encuentra que cerca del 95% de la masa está constituida por carbono, hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno y azufre. El porcentaje restante está representado por elementos como calcio, fósforo, hierro,
magnesio, entre otros. Los elementos presentes en los seres vivos se denominan bioelementos. Los cinco
elementos más abundantes (C, H, O, N y S) son indispensables para la síntesis de las moléculas que conforman
los seres vivos, por lo que se conocen como bioelementos primarios o elementos biogenésicos u organógenos.
A continuación, haremos una breve mención de los bioelementos, reservando un apartado especial para el
carbono.

HIDRÓGENO

El hidrógeno se encuentra únicamente en estado libre en la naturaleza en muy pequeña cantidad. La

atmósfera contiene menos de una parte de hidrógeno en un millón de partes de aire, aunque se cree que en
las capas superiores de la atmósfera la proporción de hidrógeno es un poco mayor. Combinado, el hidrógeno
representa el 11,9% del agua; se encuentra también en todos los ácidos y es un constituyente importante de
los compuestos orgánicos denominados hidrocarburos, sustancias que de por sí constituyen el petróleo y el
gas natural. También forma parte de las sustancias de los tejidos de los seres vivos, de los alimentos y de
muchas sustancias como almidones, azúcares, alcoholes, grasas, proteínas, ácidos y álcalis. 1.3.2 Oxígeno La
tierra, el agua y el aire se componen más o menos del 50% en peso de oxígeno. Las moléculas de oxígeno son
lineales y apolares y muy poco solubles en agua; apenas unos 0,004 g/100 g de agua a 25 °C. El oxígeno
reacciona con la mayor parte de los elementos con excepción de los gases inertes y algunos metales nobles.
Servir de agente comburente es tal vez su principal aplicación. El oxígeno participa en los procesos de
respiración animal y vegetal. El oxígeno del aire se combina con la hemoglobina de la sangre, luego es
transportado a todas las partes del cuerpo y liberado para oxidar productos orgánicos; la energía liberada se
utiliza en el metabolismo del cuerpo. También es necesario para la locomoción, para el aprovisionamiento de
calor en el cuerpo y para el crecimiento.

NITRÓGENO

Es un gas inodoro, incoloro e insípido que constituye alrededor del 75% en peso y el 78% en volumen de la
atmósfera. La explicación de la gran abundancia del nitrógeno en la atmósfera y de la relativa escasez de sus
compuestos está dada por la gran inercia química que presenta su molécula. Sin embargo, la naturaleza
provee mecanismos mediante los cuales los átomos de nitrógeno se incorporan a las proteínas, ácidos
nucleicos y otros compuestos nitrogenados. Uno de los más importantes es el NO2. La mayor parte de este
gas se disuelve en el agua de lluvia y cae a la superficie de la Tierra. Algunas bacterias cuentan con un aparato
enzimático capaz de convertir el nitrógeno a formas más complejas como aminoácidos y proteínas asimilables
por las plantas y se incorporan de esta manera a las cadenas alimentarias correspondientes.

AZUFRE

Constituye alrededor del 0,05% de la corteza terrestre y se presenta como elemento libre, en forma de
sulfuros metálicos como galena (PbS), pirita ferrosa (FeS2), cinabrio (HgS) y en los gases volcánicos en forma
de sulfuro de hidrógeno (H2 S) y dióxido de azufre (SO2). Forma también parte de materia orgánica como el
petróleo y el carbón. Su presencia en los combustibles fósiles produce problemas ambientales y de salud.

Diferencias entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos Los compuestos orgánicos presentan
una serie de rasgos característicos que los diferencian de los compuestos inorgánicos (cuadro comparativo
entre los compuestos orgánicos e inorgánicos)

A continuación, consideramos los más importantes:

Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción el átomo de carbono y unos pocos
elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan la gran mayoría de los elementos
conocidos. n Están formados por enlaces covalentes, mientras que en los compuestos inorgánicos predominan
los enlaces iónicos. n La mayoría presentan isómeros, sustancias que poseen la misma fórmula molecular,
pero difieren en la organización estructural de los átomos, es decir, la forma tridimensional de las moléculas
es diferente. Por esta razón las propiedades físico-químicas cambian entre isómeros. Contrariamente, entre
las sustancias inorgánicas los isómeros son raros. Por lo general están formados por gran número de átomos
organizados en largas cadenas basadas en carbono, sobre las cuales se insertan otros elementos. En los
compuestos inorgánicos —con excepción de algunos silicatos— la formación de cadenas no es común. La
variedad de los compuestos orgánicos es muy grande comparada con la de los compuestos inorgánicos. La
mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Los compuestos orgánicos presentan puntos
de fusión y ebullición bajos; los compuestos inorgánicos se caracterizan por sus elevados puntos de fusión y
ebullición; esto se explica por el carácter iónico de sus enlaces.

EL CARBONO

Tal vez la principal característica del átomo de carbono, como base para la amplia gama de compuestos
orgánicos, es su capacidad para formar enlaces estables con otros átomos de carbono, con lo cual es posible
la existencia de compuestos de cadenas largas de carbonos a los que pueden además unirse otros
bioelementos. Muy pocos elementos poseen esta capacidad; el más destacado es el silicio, aunque este
elemento forma cadenas cortas e inestables. El silicio y el carbono pertenecen al mismo grupo de la tabla
periódica, grupo IVA, del que también forman parte los elementos Ge, Sn y Pb. Los elementos de este grupo
tienen valencias entre 2 y 4.
Fuentes naturales de carbono (Identifique en una caja de términos las diferentes fuentes del carbono)

El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza, aunque sólo constituya aproximadamente

el 0,08% de los elementos presentes en la litosfera, la atmósfera y la hidrosfera. En la corteza terrestre, se
encuentra principalmente en forma de carbonatos de calcio o magnesio. En la atmósfera lo encontramos
principalmente como gas carbónico (CO2) y monóxido de carbono (CO). El carbono se conoce desde la
antigüedad. Los egipcios obtenían carbón de leña de forma similar a la actual. El término carbono procede del
latín carbo que significa carbón de leña. Se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades alotrópicas:
diamante, grafito y carbono amorfo, que son sólidos con puntos de fusión sumamente altos e insolubles en
todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas difieren
ampliamente a causa de las diferencias en la estructura cristalina.

Grafito: la palabra grafito procede del griego graphein que significa escribir. El grafito se encuentra muy
difundido en la naturaleza. Es una sustancia blanda, untuosa, de color negro brillante. Su estructura consiste
en capas planas de átomos organizados en anillos hexagonales que se unen débilmente unos a otros. Tres de
los cuatro electrones de valencia de cada átomo de carbono participan en los enlaces con los carbonos de su
mismo plano, mientras que el cuarto electrón forma un enlace más débil perpendicular a dichos planos. Las
capas pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al romperse esos enlaces y formarse otros nuevos.
Debido a ello el grafito se utiliza como lubricante, como aditivo para aceite de motores y en la fabricación de
minas para lápices.

El grafito es buen conductor de la corriente eléctrica, resiste a la acción de muchos reactivos químicos y es
bastante estable frente al calor. Por todas estas propiedades es utilizado para fabricar electrodos y crisoles,
así como en algunos procesos de galvanoplastia. Su punto de fusión es 3.925 °C y presenta una densidad de
2,25 kg/m3.

Diamante: su nombre proviene de la palabra latina adamas cuyo significado es invencible, pues, a diferencia
del grafito, el diamante es una de las sustancias más duras que se conoce. Es incoloro, no conduce la
electricidad, es más denso que el grafito (3,53 kg/m3 ) y tiene el punto de fusión más elevado que se conoce
de un elemento (cerca de 3.823 °C). Estas propiedades corresponden a su estructura: una red de átomos de
carbono distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus átomos vecinos por sólo 1,54 Å (en vez de las
separaciones de 1,42 Å en el plano y 3,40 Å entre planos del grafito) (figura 8). En esta estructura se presentan
enlaces muy fuertes sin que haya electrones débilmente retenidos.

Carbono amorfo:

se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad. Puede obtenerse calentando azúcar purificada a 900 °C
en ausencia de aire. Otras fuentes de carbono son los combustibles fósiles, como el carbón, el gas natural y el
petróleo, originados a partir de restos animales y vegetales en un proceso que abarca millones de años.
Dependiendo de la edad geológica, el carbón se encuentra como:

Hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener un 45% de materias volátiles. De la hulla, por destilación
en ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles (denominados también de alumbrado), gases
amoniacales, alquitrán y un 20% de coque. Destilando el alquitrán se separa una gama enorme de productos
que tienen aplicación como disolventes, colorantes, plásticos, explosivos y medicinas. —

Antracita: material rico en carbono (98%), posee de 5 a 6% de materias volátiles y una alta potencia calorífica.