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    Reacciones de Sustitución Alfa Al Grupo Carbonilo

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    Este documento describe diversas reacciones de sustitución que ocurren en compuestos carbonílicos como resultado de la tautomería ceto-enólica. Explica cómo la formación del tautómero enol permite reacciones de halogenación, alquilación y otros procesos de sustitución en posiciones ricas en electrones. También cubre la formación del ión enolato y su reactividad, incluidas reacciones como la síntesis del éster malónico y la reacción del haloformo.

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    Reacciones de Sustitución Alfa Al Grupo Carbonilo

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    Este documento describe diversas reacciones de sustitución que ocurren en compuestos carbonílicos como resultado de la tautomería ceto-enólica. Explica cómo la formación del tautómero enol permite reacciones de halogenación, alquilación y otros procesos de sustitución en posiciones ricas en electrones. También cubre la formación del ión enolato y su reactividad, incluidas reacciones como la síntesis del éster malónico y la reacción del haloformo.

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    1. Reacciones de sustitución alfa al grupo carbonilo

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    de 28

    1.

    Reacciones de
    sustitución a al grupo
    carbonilo
    1.1. Tautomería ceto-enólica
    1.1. Tautomería ceto-enólica

    Rápido

    tautómero tautómero
    ceto enol
    1.1. Tautomería ceto-enólica

    En cetonas asimétricas:

    Enoles estabilizados
    1.2. Reactividad de los enoles
    1.2. Reactividad de los enoles

    Posición rica
    en electrones

    Tautómero enol
    1.3. Halogenación de aldehídos
    y cetonas en posición a
    1.3. Halogenación de aldehídos y cetonas en posición a

    La velocidad de halogenación catalizada por ácido


    es independiente del tipo de halógeno y de su
    concentración y muestran una cinética de segundo
    orden:

    Velocidad de reacción = K [cetona] [H+]

    En D3O+ los hidrógenos a son rápida


    reemplazados por deuterio a la
    misma velocidad que la
    halogenación lenta
    etapa limitante
    Por tanto, el mismo intermedio (el
    enol) debe estar involucrado en rápida
    ambos procesos
    1.3. Halogenación de aldehídos y cetonas en posición a
    1.4. Bromación a de ácidos
    carboxílicos: reacción de
    Hell-Volhard-Zelinskii
    1.4. Bromación a de ácidos carboxílicos:
    reacción de Hell-Volhard-Zelinskii

    La bromación en a de los compuestos carbonílicos con Br2 en ácido acético se limita a los aldehídos y a las
    cetonas debido a que los ácidos, los ésteres y las amidas no se enolizan en un grado suficiente. Sin embargo,
    los ácidos pueden bromarse en por una mezcla de Br2 y PBr3 en la reacción de Hell-Volhard-Zelinskii
    1.5. Otras consecuencias de
    la enolización
    1.5. Otras consecuencias de la enolización

    Marcaje isotópico

    Pérdida de quiralidad en centros estereogénicos en posición a a un grupo carbonilo y con un átomo de H.


    1.6. Formación del ión enolato
    1.6. Formación del ión enolato
    1.7. Reactividad de los
    iones enolato
    1.7. Reactividad de los iones enolato
    1.8. Halogenación de los
    iones enolato: la reacción
    del haloformo
    1.8. Halogenación de los iones enolato:
    la reacción del haloformo
    1.9. Alquilación de los iones
    enolato
    1.9. Alquilación de los iones enolato
    1.9.1. La síntesis del éster malónico

    La síntesis malónica incorpora un


    resto de ácido acético al grupo R
    1.9.1. La síntesis del éster malónico
    1.9.2. La síntesis del éster acetoacético

    La síntesis acetoacética incorpora


    un resto de acetona al grupo R

    La reacción es general para cualquier b-cetoéster


    1.9.3. Alquilación directa de cetonas, ésteres y nitrilos
    1.9.3. Alquilación directa de cetonas, ésteres y nitrilos
    1.10. Alquilación de enaminas
    1.10. Alquilación de enaminas

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