Practica # 8 Reactividad y Caracterización de Hidrocarburos

REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
Objetivos
Comprobar semejanzas y diferencias en las propiedades fisicoquímicas y de Alcanos,
Alquenos y Aromáticos
Caracterizar empleando diferentes ensayos cualitativos los grupos funcionales presentes en
muestras de hidrocarburos conocidas y desconocidas.
Conceptos relacionados
Solubilidad, densidad, combustión, fuerza intermolecular de atracción, radicales libres,
insaturación, adición electrofílica y sustitución nucleofílica.
Fundamento teórico
Las características principales de los hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos) es su
“inercia química”, es decir, su escasa reactividad, mientras que
los hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos) son muy reactivos. Un lugar aparte merece
los hidrocarburos aromáticos, los cuales se caracterizan por tener
un sistema de dobles enlaces deslocalizados, cuya resonancia le imparte una estabilidad
especial al anillo. Por tanto, son considerados compuestos insaturados que no dan las típicas
reacciones de adición y oxidación típicas de los alquenos.
Los alcanos presentan solamente enlaces sencillos. A temperatura ambiente, los alcanos
desde el metano hasta el butano son gases, del pentano al heptadecano son líquidos,
mientras que aquellos que tienen más de diecisiete (17) átomos de carbono son sólidos. Los
alcanos son compuestos no polares, por lo tanto, son solubles en compuestos no polares o
escasamente polares. Por otra parte, estos hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos)
son insolubles en ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado y en soluciones acuosas de hidróxido
de sodio (NaOH) al 10 % (p/v), y además, poseen valores de densidad inferiores a la densidad
del agua.
Los hidrocarburos saturados arden en el aire con llama poca luminosa (oxidación). La mezcla
de alcano y oxígeno aparentemente no reacciona a temperatura ambiente, pero en presencia
de una chispa o llama que suministre la energía de activación ocurre la reacción de
combustión. Otra de las reacciones características de los alcanos se lleva a cabo bajo
condiciones de luz ultravioleta o altas temperaturas. Además, los hidrocarburos saturados
sufren reacciones de sustitución por el mecanismo de radicales libres para formar haloalcanos
y haluros de hidrógeno. Por otro lado, las soluciones de permanganato de potasio (KMnO 4),
ácido nítrico concentrado (HNO3) y ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) no producen una
reacción visible a temperatura ambiente, pero cuando se aplica calor, se produce una mezcla
de productos de oxidación, en el caso de los compuestos hidrocarbonados cíclicos que
rompen el anillo y forman compuestos dicarboxílicos.
Los compuestos insaturados
La principal diferencia entre los alquenos y los alcanos radica en que los primeros contienen
insaturaciones; la falta de dos átomos de hidrógeno en el alqueno da lugar a la fórmula general
CnH2n. La mayor parte de sus propiedades físicas son casi iguales pero la reactividad química
es evidentemente diferente.
Los alquenos que tienen entre 5 a 18 átomos de carbono son líquidos, son insolubles y menos
densos que el agua. Los puntos de ebullición de dichos alquenos suelen ser similares a la del
alcano correspondiente pero difieren significativamente en el punto de fusión, debido a que
los alquenos pueden presentar isomería cis-trans, diferencia que afecta sus propiedades
fisicoquímicas. Así, se puede esperar que los isómeros cis posean puntos de fusión inferiores
a los de sus isómeros trans.
La reactividad de los alquenos se debe principalmente a que posee un doble enlace C=C,
donde hay una densidad electrónica superior a la de un enlace sencillo C-C. Dicho exceso
confiere a los alquenos un carácter nucleofílico y hace muy propenso al doble enlace a
ataques con electrófilos. Por ende, los alquenos reaccionan con halógenos (cloro, bromo,
yodo), dando lugar a dihalogenuros vecinales. De hecho, la adición bromo es la base de un
ensayo cualitativo útil que indica la presencia de un doble enlace o insaturación en una
sustancia orgánica.
Otras de las reacciones características de los alquenos es la formación de halogenuros de
alquilo, los cuales pueden prepararse por adición de ácido clorhídrico o bromhídrico a los
correspondientes alquenos; de manera análoga la adición de agua a un alqueno en presencia
de un catalizador ácido de lugar a un alcohol.
La hidrogenación de alquenos da lugar a su alcano correspondiente por reacción con
hidrógeno gaseoso en presencia de catalizadores de platino (Pt) o paladio (Pd).
Los electrones de los enlaces pi (π) también son susceptible de reaccionar con agentes
oxidantes. Cuando un alqueno se trata con solución diluida y neutra de permanganato de
potasio (KMnO4) en frío produce un glicol vecinal; la oxidación con solución concentrada y
caliente origina ruptura a través del doble enlace oxidándose cada carbono del doble enlace
a un ácido carboxílico, si es un carbono terminal a CO2 y si es un carbono del doble enlace
unido a dos grupos alquilos se oxida a cetona.
Compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares

como el naftaleno. Los compuestos aromáticos cumplen la regla de Hückel (sistemas cíclicos
y planos que contengan (4n+2) electrones pi (π) conjugados, siendo n=0, 1, 2,…).
Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado (H 2SO4) y frío y
en solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) al 10 % (p/v); al tener pesos moleculares
relativamente bajos, son menos densos que el agua. Las reacciones más importantes de los
hidrocarburos aromáticos y sus derivados son las de sustitución electrofílica, generalmente
catalizadas por ácidos de Lewis.
El núcleo del benceno es muy resistente a la oxidación con soluciones calientes de
permanganato de potasio (KMnO4) y ácido crómico, sin embargo, cuando hay grupos alquilo
presentes (metilo, etilo, etc.) con un átomo hidrógeno en el carbono bencílico, son oxidados a
ácidos carboxílicos. El núcleo de benceno por su naturaleza insaturada, de acuerdo a las
condiciones puede reaccionar por adición cuando se trata con nCl2 en presencia de luz o
peróxido de benzoilo generando hexaclorociclohexano.
Figura 1. Cloración del benceno catalizada por luz ultravioleta
Materiales Mechero
Tubos de ensayo Varilla de vidrio
Pipetas de 1 y 5 mL Gradilla para tubos de ensayos
Espátula Papel aluminio
Termómetro
Sustancias Tricloruro de aluminio (AlCl3)

Cloroformo (CHCl3) Ácido sulfúrico concentrado
Bromo en tetracloruro de carbono Permanganato de potasio (solución al
Acetona 2 %)
Ciclohexano n-Heptano
Ciclohexeno Tolueno
Muestras Problema
Procedimiento
1 Pruebas de solubilidad
Cada subgrupo de 2 estudiantes deberá consignar las propiedades físicas de los
hidrocarburos según la información requerida en la hoja de resultados del presente informe,
Tabla 1.
a) Solubilidad en agua: colocar máximo 0,5 mL de cada muestra en tubos de ensayo
rotulados. Agregar uno a uno, 2 mL de agua, agitar, dejar reposar, observar y registrar los
datos: Soluble (S), Insoluble (I), Parcialmente soluble (PS).
b) Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) y frío: Colocar en uno de los 5 tubos
de ensayos marcados 0,5 mL de H2SO4, adicionar gota a gota y con agitación 2 gotas de cada
hidrocarburo en el interior de los tubos con ácido, observar la solubilidad.
Tener como precaución al momento de descartar la solución ácida, vaciar lentamente sobre
agua fría y luego verter en el recipiente preestablecido.
Reactividad de los hidrocarburos
Cada subgrupo debe completar la Tabla 2 de las propiedades químicas de los hidrocarburos
según las siguientes indicaciones.
a) AlCl3/CHCl3: mezclar 1 mL de cloroformo en un tubo de ensayo (limpio y seco) con dos
gotas de hidrocarburo, agitar y agregar en otro tubo de ensayo 0,5 g de cloruro de aluminio
anhidro (AlCl3), sublimarlo por calentamiento en la llama directa y dejar enfriar, observar sobre
la superficie del sólido sublimado al contacto con la solución de cloroformo con cada
hidrocarburo si hay aparición de alguna coloración, realizar un blanco respectivo para
comparar.
b) Bromo en tetracloruro de carbono al 4 % (v/v), en la oscuridad y en la luz: Agregar 1 mL

de cada uno de los hidrocarburos en tubos de ensayos identificados (limpios y secos),
adicionar 5 gotas de Br2/CCl4 al 4 % (v/v), agitar y transferir la mitad de la solución en otro
tubo de ensayo envuelto en papel aluminio para protegerlo de la luz; proceda a colocar los
tubos envueltos en un lugar oscuro y los otros exponerlos durante 10 minutos a la luz del sol
o una lámpara ultravioleta.
c) Permanganato de potasio (KMnO4) al 2 % (p/v) y frío: En un tubo de ensayo adicionar 5

gotas del hidrocarburo y agregar dos gotas de solución de permanganato de potasio (KMnO 4)
al 2 % (p/v) en agitación. Observar si se produce decoloración del color purpura del KMnO 4
entre 30 a 60 segundos después de la adición. Considere el ensayo negativo si no hay
decoloración a los 5 minutos siguientes de la adición.
d) Combustión: utilizando la campana de extracción, colocar en una espátula unas gotas

(máximo 3 gotas) del hidrocarburo. Colocarlo en la llama del mechero hasta la ignición, retirar
del mechero y observar si la llama sobre el material en combustión es azul o luminosa
(amarilla) y si se produce o no humo negro (combustión incompleta).
CUESTIONARIO
¿En qué concentración de H2SO4 se disuelve el hidrocarburo aromático? ¿Cuál es el

intermediario formado? Realizar la reacción.
¿En qué se basa la reacción de (AlCl3)/(CHCl3), como se llama esta reacción y cuál o cuáles
tipos de hidrocarburos lo harán?
¿En qué se basa la reacción de (Br2/CCl4)? Escribir los mecanismos que explican cuál es la
forma en que el bromo entra en cada hidrocarburo
¿Qué ocurriría si la solución del KMnO4 se calienta en la adición de cada uno de los
hidrocarburos? Escribir las reacciones que la expliquen.
Referencias bibliográficas
Lozano, L. A.; Romero, A.; Urbina, J.M. Manual De Prácticas Del Laboratorio I De Química
Orgánica. Escuela de Quimica, Facultad de Ciencias. Universidad Industrial de Santander,
2013. Pág. 54-66.
Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Práctico de Química Orgánica,
2da ed. Editorial Alhambra, Madrid, 1970. Pág. 308-314.
Conley, R. T. Infrared Spectroscopy. Allyn & Bacon, Boston, 1972. Page 94-126.
Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, 1985.
Reimpresión, 2004. Pág. 167-186.
TABLA 1
HOJA DE RESULTADOS
INFORME PARCIAL (Página 1 de 2)
Laboratorio I de Química Orgánica
Práctica Reactividad y caracterización de grupos funcionales de
hidrocarburos
Muestra
Sustancia Alcano Cicloalcano Alqueno Aromático
problema
Estado
físico
Olor
Solubilidad
en agua
Solubilidad
en H2SO4
HOJA DE RESULTADOS _ INFORME PARCIAL (Página 2 de 2)
Laboratorio I de Química Orgánica
Práctica Reactividad y caracterización de grupos funcionales de
hidrocarburos
Tabla 2. Propiedades químicas de los hidrocarburos analizados
Muestra
Sustancia Alcano Cicloalcano Alqueno Aromático
problema
AlCl3/CHCl3
Br2/CCl4
solución al 4
% v/v
(oscuridad)
Br2/CCl4
solución al 4
% v/v (luz)
KMnO4
solución al 2
% p/v (frío)
Combustión

Practica # 8 Reactividad y Caracterización de Hidrocarburos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Practica # 8 Reactividad y Caracterización de Hidrocarburos

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Practica # 8 Reactividad y Caracterización de Hidrocarburos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS

Los compuestos insaturados

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares

Sustancias Tricloruro de aluminio (AlCl3)

Reactividad de los hidrocarburos

b) Bromo en tetracloruro de carbono al 4 % (v/v), en la oscuridad y en la luz: Agregar 1 mL

c) Permanganato de potasio (KMnO4) al 2 % (p/v) y frío: En un tubo de ensayo adicionar 5

d) Combustión: utilizando la campana de extracción, colocar en una espátula unas gotas

¿En qué concentración de H2SO4 se disuelve el hidrocarburo aromático? ¿Cuál es el

Tabla 2. Propiedades químicas de los hidrocarburos analizados

También podría gustarte