FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

FARMACOGNOSIA
PRACTICA N° 10
TEMA: RECONOCIMIENTO DE DROGAS CON ALCALOIDES:
NUCLEO TROPANICO, EXTRACCION ACIDA, ALCALINA,
MIXTA, IDENTIFICACION

DOCENTE: RIVAS ALTEZ WALTER

TURNO: MAÑANA CICLO: VI

INTEGRANTES:
o BURGA LINARES LOURDES LIZET
o CABELLOS SOPAN MIRIAN
o QUISPE GUERRA SOLEDAD FLORA
o TORRES SALAZAR ERICKA LUCILA

2020-I
RECONOCIMIENTO DE DROGAS CON ALCALOIDES:
NUCLEO TROPANICO, EXTRACCION ACIDA,
ALCALINA, MIXTA, IDENTIFICACION.

La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, de los

alcaloides es unos de los grupos, más importantes entre las
sustancias naturales de interés terapéutico. Un gran número de
medicamentos se han obtuvieron de plantas que contenían alcaloides,
estos se han aislado principalmente en plantas superiores y se han
encontrado en más de 100 familias de Fanerógamas (posiblemente
plantas que se reproducirán por semillas producidas en sus
inflorescencias), en menor proporción en Criptógamas (Plantas que
tienen sus órganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, también
en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del
género Phyllobates nuestros alcaloides materiales algunas de las
sustancias más venenosas para el hombre. Su actividad biológica a
nivel del sistema nervioso, dio pie a las primeras investigaciones,
siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales estudiadas. No
existe una definición exacta para los alcaloides, pero se puede
considerar como: “Un compuesto orgánico de origen natural
(generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra
generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos,
de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que
responden a reacciones comunes de precipitación”.

De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores

han dividido a los alcaloides en cuatro clases

• Alcaloide verdaderos

• proto alcaloides

• Oides seudoalcales

• Alcaloide imperfectos

Alcaloides Verdaderos Continuará estrictamente con las

características de la definición de alcaloide: son formados a partir de
aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, hijo de
carácter básico existen en la naturaleza normalmente en estado de
sal.

Protoalcaloides son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de

carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos.
Pseudoalcaloides presentan algunas de las características de la
definición de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos.

Alcaloides imperfectos son derivados de bases púricas, no

precipitan con los reactivos específicos para alcaloides.

En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente

sustancias presentes en todos los órganos de la planta, pueden
encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaína, nicotina,
pilocarpina), en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides
del opio, peletiarina, coniina), en semilla (piperina, arecolina), en
corteza (quinina, tubocurarina), en la raíz (emetina y cefalina).

Función en Plantas

La función de los alcaloides en las plantas no es aún clara, existen

algunas

sugerencias sobre el "rol" que juegan estas sustancias en

los vegetales como:

• Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno

sobrante, esta función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea
en los animales.

• Debido a que, en su mayoría, los alcaloides son asociados con

ácidos orgánicos que le facilita el transporte en la planta, pueden
servir como productos de almacenamiento del nitrógeno no
metabolizado o para transporte del mismo; en el caso de las
Solanáceas midriáticas, los ésteres del tropano se forman en las
raíces y son transportados a las partes aéreas donde pueden ser
hidrolizados.

• La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los

alcaloides son localizados en los tejidos periféricos de los diferentes
órganos de la planta, es decir en El recubrimiento de las semillas,
Corte del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de la hoja; esto nos
permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función
como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del
ataque de insectos.

•Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento, se ha

resultados que los alcaloides derivados de la putrescina se
incrementan notablemente durante la germinación de algunas plantas
como la cebada, cuando se encuentra en suelos deficientes de
potasio.
•Mediante técnicas biotecnológicas, las plantas que normalmente
acumulan alcaloides en las partes aéreas, como es el caso de la
Nicotiana y Daturas, se han productos sin alcaloides, la pérdida de
alcaloides en el vástago, no impide el desarrollo de la planta, lo cual
requieren que los alcaloides no son esenciales para los vegetales. Si
bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben
de participar en secuencias metabólicas y no son solamente
productos de desecho del metabolismo.

MARCO TEORICO

CLASIFICACION

Habitualmente los alcaloides se han clasificado en función de su

estructura, distinguiéndose principalmente los compuestos
heterocíclicos de los no heterocíclicos, actualmente existen varias
formas de clasificarlos:

• De acuerdo a sus propiedades farmacológicas:

Modificadores del sistema nervioso central: Estimulantes nerviosos

(alcaloides de la iboga: iboganina; Alcaloides de la nuez vómica:
Estricnina; etc.) Alucinógenos (alcaloides del peyote: mescalina;
alcaloides del yage: harmalina).

Modificadores del sistema nervioso autónomo:

Parasintopatomiméticos (Delaware acción directa: Jaborandi:
pilocarpina. Anticolinesterásicos habas Delaware Calabar: eserina;).

Parasintopatolíticos (Belladona: atropina; efedras: efedrina), etc.

• De acuerdo a su distribución botánica: Alcaloides del tabaco:

nicotina; alcaloides de las Solanaceae midriáticas: atropina
hiosciamina, etc.

•De acuerdo a su origen biosintético: Alcaloides derivados de

aminoácidos alifáticos: cocaína, lobelina, etc.;

Alcaloides derivados de aminoácidos aromáticos: morfina,

boldina, ergotamina, etc
Características generales

Según Pelletier (1983) un alcaloide es
una sustancia orgánica cíclica que
contiene un nitrógeno en estado de
oxidación negativo y cuya distribución
es limitada entre los organismos
vivos.

Los Alcaloides son los productos

naturales de mayor interés en la farmacognosia. Dentro de este
grupo se encuentran sustancias tóxicas incluso a bajas dosis. El
primer alcaloide aislado fue la morfina (Sertürner 1805). En 1819 se
le dio el nombre de alcaloides debido a su naturaleza básica.

Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en el

siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior. Así la
estricnina (semilla de nuez vómica); fue aislada en 1819; en 1870 se
hizo una aproximación de su estructura; en 1889 se obtuvo por
síntesis, en 1946 se determinó su estructura.

El conocimiento de los alcaloides naturales ha progresado con el

desarrollo de nuevas técnicas de separación y determinación. En
1930 se aislaron más de 300 y se determinó la estructura de 200; en
1950 se aislaron más de 1000; en 1973 entre 5000 y 6000.

Son sensibles a la luz y el calor, se estabilizan con ácidos inorgánicos.

En la naturaleza se encuentran en forma de sales, aunque también
libres. En las plantas se consideraba que eran productos obtenidos
durante la extracción y poco solubles en los disolventes típicos de
extracción por su polaridad. Pueden sufrir isomerización (ácido
lisérgico a isolisérgico), racemización (hiosciamina a atropina).

Existen varios tipos según la molécula de la que deriven (tropano,

quinoleína e isoquinoleína) Uso Industrial de Plantas Aromáticas y
Medicinales.
Alcaloides tropánicos
Los alcaloides derivados del tropano son un grupo de 200 compuestos
sintetizados por numerosas plantas de las familias de las solanáceas
(especialmente los géneros Datura, Hyoscyamus y Atropa), las
crucíferas y las eritroxiláceas. La cocaína es la sustancia más famosa
de este grupo pero, a nivel europeo, únicamente la atropina y la
escopolamina tienen importancia como contaminantes alimentarios.
son metabolitos secundarios que contienen en la estructura de sus
moléculas átomos de nitrógeno secundario, terciario y cuaternario.
Algunos de estos alcaloides funcionan como fitoalexinas o en la
interacción planta-insecto, si bien también han sido utilizados como
estimulantes, drogas, narcóticos y venenos (Hashimoto y Yamada,
1994) Actualmente se conoce la estructura química de
aproximadamente 100.000 alcaloides, los cuales son sintetizados por
diferentes rutas biosintéticas que han sido estudiadas desde hace 30
años. Estos estudios han incrementado substancialmente el
conocimiento de la variedad de estructuras químicas conocidas y
recientemente de la biosíntesis de los alcaloides indólicos, de los
cuales actualmente se conocen 1500 (De Luca, 1993) Son producidos
por diferentes especies pertenecientes a la familia de las solanaceas.
Dicha familia, cuenta con unos 90 géneros y más de 2,000 especies
distribuidos en zonas templadas y tropicales de la tierra. Muchas son
originarias de Sudamérica y de México, en donde se encuentran
ampliamente distribuidas (Strassburger y Noll, 1969; Bye, 1981)
Entre las solanáceas se encuentran varias especies que son al mismo
tiempo tóxicas y medicinales, como la belladona (Atropa belladona),
el estramonio o toloache (Datura stramonium), la mandrágora
(Mandragora officinarum) y el beleño negro (Hyscyamus niger),
especies que se han utilizado desde la más remota antigüedad como
medicinales, pero que contienen alcaloides del grupo del tropano lo
que las hace altamente tóxicas si no se utilizan debidamente.
Son alcaloides que poseen una estructura bicíclica hidroxilada,
esterificada con ácidos orgánicos, que se origina por la condensación
de un anillo pirrolidínico y otro piperidínico, compartiendo dos átomos
de carbono. El anillo piperidínico presenta una conformación en forma
de silla. La disposición espacial del grupo alcohólico situado sobre el
C3, determina la existencia de dos tipos de estructuras tropánicas: 3-
á-hidroxitropano o tropanol (hiosciamina, atropina, escopolamina,) y
3-â-hidroxitropano o pseudotropanol (cocaína, tropococaína). Los
ácidos orgánicos pueden ser alifáticos (butírico, angélico, tíglico, etc.)
o aromáticos (trópico, apotrópico, truxílico).
Los alcaloides derivados del 3-á-tropanol son especialmente
abundantes en la familia Solanaceae. De las plantas que contienen
este tipo de alcaloides se mencionarán, puesto que prácticamente no
se emplean como tales en la terapéutica, las solanáceas belladona,
estramonio y beleño
Alcaloides derivados del tropano
Sustancias para simpaticomiméticas o antagonistas del acetil colina
(transmisora del impulso nervioso). A altas dosis producen delirio,
vértigo, y alucinaciones en el Sistema Nervioso Central o muerte por
parálisis respiratoria.

 Atropina (en hoja y sumidades floridas de Atropa belladona,

Solanaceae). Contiene un elevado porcentaje de materias
minerales, cumarinas (escopoletol) y alcaloides tropánicos: L-
hiosciamina, mayoritario en esta droga, atropina y escopolamina.

Atropa belladona

 Estramonio (en semillas de Datura stramonium, especie botánica

del género Datura, Solanaceae).

Datura Stramonium

Hyoscyamus Albus
 Beleño (en hoja de Hyoscyamus albus, Solanaceae).

 Coca (Anestésico local potente. Simpaticomimético, prolonga el

tiempo de anestesia por la vasoconstricción. Acción excitante
sobre el sistema nervioso central. A altas dosis agitación y
convulsiones. A dosis extremas, muerte por insuficiencia
respiratoria, extraída de la hoja de Erythroxylum coca,
Erythroxylaceae).

Erythroxylum coca

 LSD (Claviceps Pupurea)

 Cafeína (grano de las semillas de Coffea arabica. Originarios de

África, Rubiaceae).

Coffea arabica

 Teína (hojas jóvenes de Camellia tea. Propia del sudeste asiático).

 Camellia tea

PARTE EXPERIMENTAL

Extracción alcalina
Extraccion acida
(A).Moler la muestra (B) Pesar (C)Obtener papilla semisolida (D)Concentrar
(E) Filtrar (F) Obtencion de cristales
Extraccion mixta
RESULTADOS
I. R
E
A
C
C
I
O
N
E
S

GENERALES
 REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN
POSITIVA
Yodados poli yodatos
complejos 0.5 mL del
Dragendorff (yoduro potásico- extracto llevar a Precipitado naranja
bismútico ) sequedad a BM,
Mayer (yoduro potásico mercúrico) luego agregar 1mL Precipitado blanco
de HCl 1%,
Bouchardat o Wagner (yodo disolver + III Precipitado pardo
en yoduro potásico) gotas de reactivo. oscuro
Poliácidos minerales
complejos
Bertrand (ácido silíco-túngstico) Precipitado blanco
Sonnenschein (ácido Precipitado amarillo-
fosfomolíbdico) verdoso
Reactivo orgánicos
Popoff (ácido pícrico ) Cristales
característicos

II. RE
AC
CI
ON
ES

GENERALES

Tabla Nro. 2. Reacciones Generales de reconocimiento de

alcaloides
 Tabla Nro. 4. Reacciones de reconocimiento de
cocaína

REACCIÓN
REACCIÓN PROCEDIMIENTO
POSITIVA
Cloruro de 0,5 mL del extracto ácido de coca, Precipitado
bario 10% agregar I-II gotas del reactivo BaCl2 blanco
10%

Reacción de 0,5 mL del extracto ácido de coca + Coloración

Young II gotas de tiocianato de cobalto. turquesa
(tiocianato de
cocaína)
Nitrato de 0,5 mL del extracto ácido de coca, Precipitado
plata 10% agregar I-II gotas de AgNO3 blanco

Reacciones de reconocimiento de Atropina

REACCIÓN
REACCIÓN PROCEDIMIENTO
POSITIVA
mg de MP + HNO3 conc.+ coloración
Reacción de Vitali calentar en B.M hasta violeta
residuo amarillo, enfriar y
agregar gotas de KOH
alcohólico 10%
Reacción de mg de MP + gotas de Rvo. coloración
Wasicky Wasicky + calentamiento violeta rojiza
(p-dimetilaminobenzaldehido+ suave brillante
H2SO4cc)

mg de MP+ gotas de H2SO4 violeta rojizo

Reacción de + NaNO2 + KOH alcohólica al (fugaz)
Arnold 10%
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 SANTOS L, Drogas con alcaloides derivados de la ornitina:
alcaloides tropánicos. Universidad Mayor de San marcos,
catedra de farmacognosia y medicina tradicional,2015.
 RIKILT - Institut of Food Safety of Netherlands. Tropane
alkaloids in food; 2011.
 Kuklinski C. Farmacognosia. Editorial Omega; 2000.p.168
 Villar del FresnoMA. Farmacognosia General. Editorial Síntesis.
Madrid; 1999. P. 116-28.
 Ege S. Química orgánica: Estructura y reactividad. 7ma edición.
Barcelona: Editorial Reverte; 1998.
 Tainz L, Zeiger E. Fisiología vegetal.3ra edición. Universitat
Jaume; 2006. sisib.uchile.cl. Coca. Biblioteca de la Universidad
de Chile. Disponible en:
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas
_y_farmaceuticas/apbot-farm2c/montesm02/14.html

 Arango J. Alcaloides y compuestos nitrogenados. Medellin:

Universidad de Antioquia; 2012.