Alcaloides Tropanicos - 2 Informe

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Cátedra de Química Farmacéutica
“DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LA

ORNITINA: Alcaloides Tropánicos”
Elvia Quispe Llanos1, Sharmely Quinto Berrocal2, Herbert Colán Torres3, Deidy Ramírez Garibay4.
Departamento Académico de Farmacología, Bromatología y Toxicología. Facultad de Farmacia y Bioquímica.
Universidad Nacional Mayor de San Marcos1234
OBJETIVOS
 Extraer e identificar alcaloides tropánicos de Erythroxylum coca L.
Resumen Los alcaloides tropánicos son básicos, poseen propiedades

PALABRAS CLAVE
de solubilidad típicas de alcaloides, extrayéndose por tanto en medio
Alcaloides acuoso y orgánico en función de pH. Los principales alcaloides
tropánicos; tropánicos de interés farmacológico son la hiosciamina, la atropina y la
escopolamina. Estos alcaloides poseen actividad farmacológica
Coca; parasimpaticolítica. Experimentalmente se desarrolló la extracción
alcalina de la hoja de coca pulverizada “Erythroxylum coca L.”, donde
Extracción fueron sometidas a las reacciones de identificación, se realizaron
alcalina. reacciones generales, reacciones particulares además de la
cromatografía para la identificación de metabolitos, evidenciándose
como resultados positivos para cada una de ellas.
DRUG DERIVATIVES ALKALOIDS ornithine: Alkaloids tropane

KEYWORDS
Abstract Alkaloids tropane are basic, have properties typical alkaloid
Alkaloids tropane; solubility, thus extracted in aqueous and organic medium depending on
Coca; pH. The main pharmacological interest tropane alkaloids are
hyoscyamine, scopolamine and atropine. These alkaloids possess
Alkaline extraction. pharmacological activity parasympatholytic. Experimentally alkaline
extraction of the coca leaf spray "Erythroxylum coca L.", where they were
subjected to the reactions of identification, developed general reactions,
particular reactions in addition to the chromatography for identification of
metabolites were performed, showing as positive for each of them.
2016 1
ALCALOIDES TROPÁNICOS UNMSM
INTRODUCCIÓN estramonio, floripón, burladora,

chamico, hierba del Diablo, hierba
Los alcaloides tropánicos poseen hedionda, higuera del infierno, entre
una marcada basicidad por ser otros. Es una planta tóxica de la
aminas terciarias alifáticas. Los familia de las solanáceas. Se
alcaloides en forma de base son distribuye ampliamente en todos las
generalmente solubles en los regiones cálidas del mundo. Las
disolventes orgánicos apolares y semillas de esta planta se han
pocos solubles en agua. Sin encontrado como impurezas en
embargo, la formación de sales hace importantes cultivos agrícolas, como
que sean más solubles en agua y en las semillas de lino y soja y sus
poco solubles en disolventes productos.2
orgánicos apolares.1
El grupo de alcaloides tropánicos

comprende más de 200 compuestos,
que se caracterizan por una
estructura de dos anillos con un
anillo pirrolidínico y otro piperidínico,
un único átomo de nitrógeno y dos
átomos de carbono. El grupo amino,
típico de todos los alcaloides, en la
mayoría de los casos es metilado.
Los alcaloides tropánicos han sido

encontrados en diferentes familias
de plantas, Brassicaceae
(Cruciferae), Convolvulaceae,
Erythroxylaceae, Euphorbiaceae,
Olacaceae, Proteaceae, y
Rhizophoraceae, pero las más
conocidas son la familia Solanaceae.
Esta familia de plantas comprenden
alrededor de 100 géneros y 3.000
especies.
En particular los géneros Datura,

Brugmansia, Hyoscyamus, Atropa,
Scopolia, Anisodus, Przewalskia,
Atropanthe, Physochlaina,
Mandragora, Anthotroche,
Cyphantera y Duboisia son
conocidos por su alto contenido en
alcaloides tropánicos.
Las plantas más conocidas por su

contenido en alcaloides tropánicos
son las del género Datura, en
particular las de la especie Datura
stramonium, comúnmente llamada
2016 2
MATERIAL Y MÉTODOS
MATERIALES
Muestra de coca
Reactivos de precipitación
Materiales de vidrio y
porcelana
CaO
NH4OH
HCl 10%
Cloroformo.
Reactivos. Fig. 2 Peso de CaO
Papel Indicador
Hornillas electrónicas
Balanza b. Alcalinizar la coca con los 2 g
Gasa de CaO y 5 ml de NH4OH en
un mortero.
MÉTODO: Manual de Laboratorio
de Farmacognosia II3
2g 2g NH4OH
EXTRACCIÓN ALCALINA CaO
ANÁLISIS CUALITATIVO
ANÁLISIS
CROMATOGRÁFICO
PARTE EXPERIMENTAL
1. Extracción alcalina
Fig.3 Muestra alcalinizada
a. Pesar 2 gramos de coca
pulverizada y 2 gramos de
CaO.
c. Extracción con solvente
orgánico: Se agrega 10 ml de
Cloroformo y luego se filtra.
CLOROFORMO
Fig. 1 Coca en polvo
2016 3
Fig. 4 Filtración de muestra

Fig. 7 muestra seca
d. Evaporar a sequedad en una

placa Petri, utilizando la
cocinilla.
ALCALOIDES
Fig. 5 Evaporación de muestra
e. Acidificar: Raspar lo que

queda en la placa Petri y Fig. 8 Extracto con
colocarlo en un tubo de alcaloide
ensayo, se agrega 3.5 ml de
HCl 10%.
Fig. 6 Raspado de la placa Petri
2016 4
2. Análisis cualitativo: 3. Análisis cromatográfico:
a. Reacciones Generales
Sistema de Metanol – amoniaco
solventes 29 % ( 100 :1.5)
REACCIÓN PROCEDIMIENTO Clorhidrato de cocaína
Estándar
0,5 ml de extracto + al 0.1%
Dragendorff
III gotas reactivo Revelador Dragendorff
0,5 ml de extracto +
Mayer
III gotas de reactivo RESULTADOS
Bouchardat Reacciones Generales:
III gotas de reactivo
Reacción Observación Imagen
Bertrand
Pp. naranja
0,5 ml de extracto + Dragendorff
Sonnenschein (+++)
0,5 ml extracto + III

Popoff
gotas de reactivo
Pp. blanco
0,5 ml de extracto + Mayer
Taninos (++)
b. Reacciones Particulares
REACCIÓN PROCEDIMIENTO Pp. pardo

Bouchardat
Young oscuro (+)
mg de MP + II gotas
(usar
reactivo
cápsula)
mg de MP+ 2ml de
H2Oagregar HCl
BaCl2 10%
hasta pH 3 + III
gotas de reactivo Pp. blanco
Bertrand
(++)
mg de MP + 2ml de
H2Oagregar
AgNO3 10%
HNO3 hasta pH 3 +
mg de MP + I gota Pp. amarillo

de reactivo  Sonneschein verdoso
KMnO4
observar en (++)
microscopio
2016 5
Observación microscópica:
Formación El reactivo de Popoff permitió la

Popoff de cristales formación de cristales, estas se
(+++) llevaron al microscopio y se
observaron cristales aciculares y
otras entrecruzadas.
Estándar de
alcaloide Turbidez (+)
(tanino)
Reacciones Particulares:
Reacción Observación Imagen
Young 100x
De igual forma el reactivo de KMnO4

permitió la formación de cristales
BaCl2 10% éstas se llevaron al microscopio y se
observaron cristales aciculares
violetas.
AgNO3 10% FALTA IMAGEN
KMnO4
Donde (+++) indica muy abundante,

(++) moderada, (+) ligera.
2016 6
DISCUSIÓN UNODC. Naciones Unidas. New

York. EE.UU.2012) se hace mención
Para nuestra experiencia, la la reacción de Scott, la cual consistía
extracción de cocaína fue llevada por en un ensayo de color (viraje a
el método alcalino agregando CaO turquesa), una modificación el
seguido de NH4OH y posteriormente ensayo del Tiocianato de Cobalto;
extraída con 10 mL de un solvente que posteriormente y en actualidad
orgánico (cloroformo). Para la lleva el nombre de Reacción de
purificación de los alcaloides puede Young.6
darse transfiriéndolos de un solvente
a otro y cristalizándolos
posteriormente. 4
La producción de cocaína se realiza

CONCLUSIONES
por varios métodos similares, pero
no idénticos, ya que muchas de las Se extrajo alcaloides
etapas importantes se encuentran tropánicos de la especie
protegidas por patentes.4 vegetal Erythroxylum coca L.
La cocaína pura se obtiene a partir Se identificó el alcaloide de
de las hojas de las bases impuras. El cocaína en la especie vegetal
proceso se basa en que la cocaína de Erythroxylum coca L.
es un derivado de la ecgonina, la
cual se produce hidrolizando los
alcaloides con HCl diluido, esta
ecgonina puede regenerarse a
cocaína. Así mismo al hidrolizar la
cocaína nos resulta como productos
el alcohol etílico, ácido benzoico y
ecgonina.5
Una vez obtenido como producto a la
cocaína, ésta fue sometida a
reacciones específicas para su
identificación cualitativa: Reacción
con BaCl2, AgNO3, KMnO4 y Young;
ésta última es una reacción muy
particular para la identificación de
cocaína, la cual tiene un impacto
dentro del campo legal; sobre todo
en estaciones, aeropuertos,
fronteras; etc, donde se lleva a cabo
este tipo de fiscalizaciones por parte
de los estados.
En el artículo (Métodos
recomendados para la
identificación y el análisis de
cocaína en materiales incautados.
2016 7
REFERENCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
[1] Universidad de Sevilla.
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
DE FARMACÍA CURSO. [Internet].
Sevilla; 2012 [citado 30 agosto del
2016]. Disponible en:
http://departamento.us.es/dfarmaco/
docs/practicas/laboratorio-
farmacia/cuadernillo-practicas-
laboratorio-farmacia-1314.pdf
[2] ELIKA (Fundación Vasca para la
Seguridad Agroalimentaria).
Alcaloides Tropánicos. [Internet].
Arkaute; 2009 [citado 30 de agosto
del 2016]. Disponible en:
http://www.elika.net/datos/pdfs_agru
agrup/Documento44/alcoloides%20t
tro%C3%A1nicos.pdf
[3]Gorriti Gutiérrez A., Córdova
Rivera A., Jurado Teixeira B., Ortega
Romero E., Retuerto Figueroa M.
Manual de Laboratorio de
Farmacognosia II. Lima: UNMSM. p.
10
[4]Claus EP, Tyler VE. Farmacogno
sia. 5ª ed. Barcelona: El Ateneo;
1965
[5] Direccion Nacional de Policia
Técnica, manual de sus principios y
alguna[s] de sus funciones.
Ministerio del interior Universidad de
Texas: 1980.
[6] UNODC. Métodos recomendados
para la identificación y el análisis de
cocaína en materiales incautados.
New York: 2012 [Recuperado el 28
de agosto de 2016] Disponible en:
https://www.unodc.org/documents/s
cientific/Cocaine_S.pdf
2016 8

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Resumen Los alcaloides tropánicos son básicos, poseen propiedades

DRUG DERIVATIVES ALKALOIDS ornithine: Alkaloids tropane

INTRODUCCIÓN estramonio, floripón, burladora,

El grupo de alcaloides tropánicos

Los alcaloides tropánicos han sido

En particular los géneros Datura,

Las plantas más conocidas por su

Fig. 1 Coca en polvo

Fig. 4 Filtración de muestra

d. Evaporar a sequedad en una

Fig. 5 Evaporación de muestra

e. Acidificar: Raspar lo que

Fig. 6 Raspado de la placa Petri

2. Análisis cualitativo: 3. Análisis cromatográfico:

0,5 ml extracto + III

REACCIÓN PROCEDIMIENTO Pp. pardo

mg de MP + I gota Pp. amarillo

Formación El reactivo de Popoff permitió la

De igual forma el reactivo de KMnO4

AgNO3 10% FALTA IMAGEN

Donde (+++) indica muy abundante,

DISCUSIÓN UNODC. Naciones Unidas. New

La producción de cocaína se realiza

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