REACCIONES DE ACIDOS

CARBOXILICOS Y DERIVADOS.
UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO
FACULTAD QUÍMICA Y FARMACIA
Darly Bustamante Sánchez, Indira Vanessa Otero Pavola, Ruth Ceballos Portillo,
Rubén Darío Gelpud Botina.
Profesor: Omar Segundo Rodríguez Yánez - Grupo - 1

Resumen

Los acidos carboxílicos son identificados por ser más acidos que el agua y el acido
carbónico, gracias a esta propiedad química de ellos y con base en varias pruebas
realizadas en el laboratorio se busca conocer e identificar las propiedades de los
acidos carboxílicos y sus derivados, diferenciándolos por pruebas de solubilidad y
de acidez, clasificándolos asi por medio de estos ensayos para conocer las
caracteristicas que nos permitan identificarlos.

Palabras claves: saponificación, solubilidad, derivados de acidos carboxílicos.

Abstract

The carboxylic acids are identified as being more acid than water and carbonic
acid, thanks to this chemical property of them and based on several tests in the lab
seeks to understand and identify the properties of carboxylic acids and their
derivatives, differentiating by solubility tests and acidity, so classifying them
through these trials for feature that allow us to identify them.

Keyword: hydrolysis, solubility, derivatives of carboxylic acids.

O
I. Introducción
C
R OH
La combinación de un grupo carbonilo
y un grupo hidroxilo en el mismo atomo Figura 1. Grupo carboxilo.
de carbono se denomina grupo
carboxilo (ver figura 1.), a su vez los Un acido carboxílico alifático tiene un
compuestos que contienen al grupo grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
carboxilo tienen un carácter acido y por mientras que un acido carboxílico
esto son denominados acidos aromatico tiene un grupo arilo. Los
carboxílicos. [2] derivados de estos acidos organicos
se originan en el momento en el cual el
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grupo funcional OH de la función Figura 3. Sustitución nucleofilica en el

carboxilo es reemplazado por cualquier grupo acilo.
otro grupo. [1] Un acido carboxílico cede
protones por ruptura heterolitica del Los derivados de acidos se diferencian
enlace O-H dando un proton y un ion en la naturaleza de los grupos
carboxilato (ver figura 2). salientes enlazados al carbono
carboxílico. La sustitución nucleofilica
O
O
+
en el grupo acilo es el método mas
C C
-
+ H
frecuente de interconvenir estos
R OH R O
Ácido carboxilico Ion carboxilato derivados y dependen si se da en un
medio acido o basico.
Figura 2. Formación del ion O
O O O O
carboxilato.
O

C C C C C C
- + R NH2
R X R OM R O R R OR
Amídas
Los acidos organicos son compuestos
Haluros de acido Sales Anhídridos Ésteres

muy polares y debido a esto sus

Respecto a la reactividad de los
moléculas pueden formar enlaces de
derivados de acidos carboxílicos, los
hidrogeno entre si y con el agua [1], por
haluros de acidos son los mas
eso tienen un punto de ebullicion muy
reactivos ya que presentan mayor
superior a los alcoholes, cetonas o
tendencia a perder el halógeno por una
aldehídos de pesos moleculares
especie nucleofilica. Las amidas son
semejantes[2]. Sin embargo los acidos
las menos reactivas hacia un ataque
carboxilicos de bajo peso molecular
nucleofilica. Para hidrolizar las amidas
presentan solubilidad apreciable en
estas se deben calentar hasta
agua, en cambio los que presentan
ebullición con acidos o bases
largas cadenas de carbono (de por lo
inorgánicas. La hidrolisis básica de una
menos 10 carbonos) son
amida primaria produce amoniaco y el
esencialmente insolubles en agua pero
ion carboxilato y la hidrolisis acida
son mas solubles en alcoholes debido
produce el acido carboxilico y el ion
a la formación de puentes de
amonio.[1]
hidrogenos entre ellos.[2]
Los acidos carboxílicos se encuentran
Los acidos carboxílicos reaccionan por
en el centro de los compuestos
medio de adicion nucleofilica al grupo
carbonilicos, no solo son importantes
acilo, donde un nucleofilo reemplaza a
por ellos mismos sino también por que
otro en el atomo de carbono
sirven como materias de partida para
carboxilico. (Ver figura 3).
la preparacion de numerosos
derivados acidicos.
O O

C + Nuc: C + :X
R X R Nuc II. Objetivos

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 Identificar acidos y sus Posteriormente en un tubo de ensayo
derivados por medio de sus con una pizca de acetamida (solida) se
propiedades físicas como la adicionó 1 mL de NaOH al 10% y se
solubilidad asi como los calentó hasta ebullición, se repitió el
cambios de que estos presentan mismo procedimiento reemplazando el
frente a otras sustancias. NaOH al 10% por H2SO4 al 10%.
 Conocer la reacción de los Mientras se mantenía el calentamiento,
compuestos con el grupo debian notarse los olores provenientes
carboxilo frente a una base y del tubo sometido a calor.
saber por medio de esta las
caracteristicas de ellos. Finalmente se coloco una pequeña
 Diferenciar las propiedades cantidad de aceite en un tubo de
fisicas de algunos acidos ensayo y se le adicionó metanol e
carboxilicos y sus derivados. hidróxido de sodio al 25% y se mezclo
 Analizar comos e pueden en calentamiente aproximadamente de
obtener productos euso 20 a 25 minutos. Luego a la grasa ya
cotidiano por medio de disuelta se dejó en reposo para
reacciones quimicas de posteriormente agregarle 15 mL de
compuestos carboxílicos. NaCl al 25%.

III. Procedimiento experimental IV. Discusión de resultados

Para la prueba de solubilidad y acidez Solubilidad

se coloco en un tubo de ensayo
aproximadamente 10 gotas de acido La primera parte de la practica fue
acetico y en otro tubo de ensayo, acido colocar a prueba la solubilidad y acidez
benzoico (solido). Luego se le adiciono del acido benzoico (C6H5OOH) y acido
agua a los tres tubos y se observo la acético (HC2H3O2). Se utilizó dos tubos
solubilidad de cada sustancia. A la de ensayo y se agrego acido benzoico
sustancia insoluble se le adiciono en ambos siendo una pizca la cantidad
posteriormente NaOH al 10% (2mL) y inicial y luego se agrego 2 mL de agua
se comparó nuevamente la solubilidad destilada. Este acido benzoico es un
de este y del contenido de los otros solido incoloro en condiciones
tubos. normales como las que se presentan
en el laboratorio de organica, posee en
Aparte, en 4 tubos de ensayo se su estructura molecular un anillo
coloco 5 gotas de acido acético al fenilico y un total de 7 carbonos que al
primero, acido benzoico (solido) al contacto con agua a temperatura
segundo, fenol (solido) al tercero y β- ambiente (26°C) no será soluble como
naftol (solido) en el ultimo. A cada uno se observa en la figura 4.
se le adiciono 2 mL de NaOH al 10% y
se observo lo ocurrido.

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Figura 4. Acido benzoico

Figura 5. Acido Benzoico solubilizado
El acido benzoico tiene la propiedad
que su solubilidad aumenta con el La razón por la que esto sucede es
agua a medida que aumenta la debido a que el acido con el hidróxido
temperatura, y su restricción de formar de sodio presentan la siguiente
puentes de hidrogeno con el agua es reaccion acido-base:
por la parte apolar de su anillo fenilico
aunque el aumento de temperatura C6H5COOH + NaOH
rompe dicha restricción y de hecho C6H5COO-
esta molecula puede perder electrones
y formar un ion como se muestra en la El resultado de ello fue la sal benzoato
reacción: de sodio (C6H5COONa) que por
observacion presenta una gran
C6H5COOH +H2O C6H5COO- solubilidad en agua por que su
molecula se disocia formando la
Dicha propiedad de solubilidad en el mezcla homogénea incolora que se
agua del acido benzoico se puede muestra en la figura 5.
“contrarrestar” al agregarles una base
preferiblemente fuerte, en uno de los En un tercer tubo se agrego acido
tubos de ensayo que tenia agua y acetico y agua, este presento una
acido benzoico cuando se agrego 2mL mezcla homogénea incolora por que el
de una solución acuosa de NaOH al acido acético con formula molecular
10% como era de esperarse aumento HC2H3O2 donde solo hay dos carbonos
su volumen pero lo interesante fue que y la presencia de un OH nos permite
se forma una sola fase liquida uniforme concluir que esta es una molecula
como se muestra en la figura 5. completamente polar formando
puentes de hidrogeno con el agua y de
hecho el acido acético puede formar
puentes de hidrogeno con el mismo
como se observa en la figura 6.
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En el caso del acido benzoico cuando
O ..........................H O se le agrego los 2ml del NaHCO 3 este
empezó a desprender pequeñas
H3C CH3 burbujas, por lo tanto se observo una
reacción exotérmica, la mezcla fue casi
O H ..........................O soluble pero debido a que el NaHCO 3
O es ligeramente básico no tuvo la fuerza
H3C suficiente de desprotonar al acido
O H : ..........................O H
benzoico para lograr disolverlo. Para el
H fenol no ocurre una reacción debido a
Figura 6. Puentes de H Agua-Acido que la mezcla fue insoluble. Y por
acético y Ac. Acético- Ac. Acetico. ultimo el β-naftol también fue
insoluble. (Ver figura 8.)
Acidez
H 3 COOH + NaHC O3 → H 3 COONa+ H 2 O+C O 2
En los tres tubos de ensayo donde (ecu1)
teniamos las muestras se utilizo un
indicador univesrsal de pH, los
resultados se pueden observar en la
figura 7. El acido benzoico tuvo un pH
= 14 y el acido acético obtuvo un pH =
1.

Figura 8. Ensayo de clasificacion

Hidrolisis de amida

Inicialmente se tiene un tubo de

ensayo con acetamida, al cual se le
Figura 7. Papel indicador de las agrega 1 mL de NaOH y se calienta
pruebas hasta ebullición, este proceso libera
amoniaco.
Ensayos de clasificación
En el tubo de ensayo que contenia Hidrolisis básica de acetamida
acido acético al agregarle la solución
O O
acuosa de NaHCO3 al 5% esta se NaOH,H 2O
solubilizo pero no hubo ningún cambio C C + NH3
- +
H3C NH2 H3C O Na
notorio, lo que realmente ocurrio fue
una reacción de neutralización (ecu1).
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Despues del calentamiento se percibe Se procede a medir el pH, utilizando

el olor a amoniaco, lo cual confirma papel indicador nuevamente. El pH
que la reacción se a llevado a cabo. A obtenido es 1 lo cual indica presencia
continuación se uso el papel indicador del acido acético (Ver figura 10.)
de pH, y se obtuvo que la basicidad
del compuesto es de 14.

Con este pH se comprueba el

desprendimiento de amoniaco ya que
este compuesto es una base fuerte;
entonces decimos que se trata de una
hidrolisis en medio básico (Ver figura
9.)

Figura 10. Hidrolisis de amida en

medio acido

Saponificacion

En el experimento se obtuvo un
Figura 9. Hidrolisis de amida medio precipitade color blanco (ver figura
basico 11.), el cual se infiere que corresponde
a sales sódicas de los acidos grasos
En la segunda parte de la hidrolisis de que formaban parte del triacilglicerol
amidas se observa la hidrolisis de la mezclados con glicerol. Los lípidos
acetamida en medio acido. Se tiene presentes en el sebo son insolubles en
acetamida en un tubo de ensayo, a agua, por lo que se empleo metanol
esta se le agrega 1 mL de acido como solvente y asi mismo se uso
sulfurico, luego se calienta. La NaCl para acelerar el proceso de
reacción que ocurre en esta etapa es: precipitación de los carboxilatos en
forma de sales soldicas de los acidos
Hidrolisis acida de acetamida grasos a esto ultimo se le conoce
O
como jabon. Para explicar la reacción
O
H2SO 4,H 2O +
se desconoce la composición de los
+ NH4
H3C
C
NH2 H3C
C
OH
lípidos del sebo empleado, por lo que
se empleara una estructura general de
grasa conocida como triglicerol.
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benceno y éste es miscible en
hidróxido de sodio. Esto se debe a que
se llevó a cabo una reacción ácido-
base en la que se formó agua y una
disolución acuosa de aniones
benzoato ycationes sodio.

2. ¿Cómo es la disociación del

acetato de sodio en agua (parcial o
total), el pH de esta solución será
basico o ácido? Explicar con
reacciones.

El acetato reacciona con el agua

segun la ecuación:

C2H3O2Na C2H3O2- + Na+

El acetato reacciona con el agua

segun el siguiente equilibrio:

C2H3O2- + H2O C2H3O2H +

OH-

Donde:

KH ¿ [ C 2 H 3 O 2 H ] ¿ ¿
Pero para calcular KH debemos tener
Figura 11. Precipitado en cuenta que el acido acético formado
por hidrolisis, se disocia parcialmente:
V. Preguntas
C2H3O2H + H2O C2H3O2- + H+
1. El agua y el aceite son insolubles
y for-man al mezclarse dos capas Donde:
líquidas dife-renciadas. De acuerdo
a esto, si usted pone a reaccionar Ka ¿ ¿ ¿
hidróxido de sodio acuoso con
ácido ben-zoico disuelto en Si multiplicamos ambas constantes (KH
benceno, ¿cuántas capas encon- y Ka) tenemos que:
trará al final y sus respectivos
componentes?
KHKa =[ AcH ] ¿ ¿ ¿ ¿ =¿= Kw
Se observa una sola fase puesto que
el ácido benzoico es miscible en Kw = 10-14moles2litro2
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4. Qué es una reacción de

Kw 10 −14
moles 2 litro2 neutralización?
KH = = →pKH +
Ka Ka
pKa =14 Las reacciones de neutralización son
las reacciones entre un ácido y una
La disociación es total, debido a que base, con el fin de determinar la
las sales provenientes de acidos concentración de las distintas
carboxílico son sales fuertes y solubles sustancias en la disolución.
en agua, lo cual al disociarse generan Tienen lugar cuando un ácido
sus bases conjugadas (ion reacciona totalmente con una base,
acetato),que cuando se hidroliza actúa produciendo sal y agua. Sólo hay un
como una base aceptando un proton único caso donde no se forma agua en
del agua; formando su ácido la reacción, se trata de la combinación
conjugado y el ion hidroxilo.El pH de de óxido de un no metal, con un óxido
estasolución serábásico. de un metal.
Las soluciones acuosas son buenas
3. De los derivados de ácido, ¿Por conductoras debido a la presencia de
qué las amidas son los compuestos iones positivos y negativos a estos
menos reactivos hacia un ataque compuestos se les llama electrolitos.
nucleofilico? Los compuestos iónicos que se diso-
cian completamente se conocen como
Las amidas son menos reacticas que electrolitos fuertes, un ejemplo de ellos
los cloruros de ácidos, los anhídridos y es el NaCl.
los ésteres, porque el Nitrogeno es
menos electronegativo que el Cloro y 5. ¿En la hidrolisis básica de una
que el Oxigeno. Estos atomos unidos amida, seria fundamental el papel
directamente al carbono carbonilico indicador? ¿Por qué?
por ser electronegativos le quitan
densidad electrónica a este dejándolo Realmente el papel indicador si es
asi mas susceptible para un ataque fundamental. Porque si bien las
nucleofilico. Ademas, para una amidas son compuestos neutros,
sustitucion nucleofilica es bueno que el cuando son hidrolizadas se
grupo saliente sea menos básica, esta reconstituyen los compuestos que le
condición la cumplen los cloruro de dieron origen: el acido correspondiente
acido, los anhídridos y los ésteres, y amoniaco (este es una base).
cuyos grupos salientes serán el
cloruro, un ácido o un alcohol los Las amidas se transforman en aminas
cuales son menos básicos que una y acidos carboxílicos por tratamiento
amina, que será el grupo saliente en sosa acuosa bajo calefacción.
una amida. O O
NaOH,H 2O
C C + NH3
- +
H3C NH2 H3C O Na

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se denomina también desdoblamiento
[1] [2] hidrolítico y es una reacción
exotérmica.
La etanamida [1] se hidroliza en
presencia de sosa acuosa, para formar La reacción típica es:
etanoato de sodio [2].
ÁCIDOS GRASOS + SOLUCIÓN
El mecanismo de reacción transcurre ALCALINA = JABÓN + GLICERINA
en los siguientes pasos:
Así es como al mezclar los ácidos
Etapa 1. Ataque nucleófilo grasos (principales componentes de
O
las grasas animales y de los aceites
O
-
vegetales) con una solución
H3C
C
NH2
H3C C NH2
OH
alcalina (hecha a partir de una mezcla
de agua y un álcali, como por ejemplo
OH
- la sosa), se obtiene el jabón (que será
realmente suave, porque además el
Etapa 2. Eliminación otro subproducto que se obtiene de
esta reacción es la glicerina). 
- O
O
-
H3C C NH2 C + NH2
OH H3C OH

Etapa 3. Equilibrio ácido base

desplazado.
O
O

+
-
NH2 Estructura general de las grasas:
C
C + NH3
H3C OH -
H3C O

6. ¿Qué se entiende por VI. Conclusion

saponificación? ¿Cuál es la
estructura química general de Los derivados de el acido carboxílico
grasas y aceites? son sustancias que dependiendo su
estructura, esta podrá formar puentes
Se entiende por saponificación la de hidrogeno con el agua y
reacción que produce la formación de solubilizarse en ella. Esto se debe a la
jabones. La principal causa es la polaridad del acido, si la sustancia es
disociación de las grasas en un medio apolar deberá calentarse para romper
alcalino, separándose glicerina y dicha restricción que le impide formar
ácidos grasos. Estos últimos se puentes de hidrogeno o por su defecto
asocian inmediatamente con los álcalis como en el caso del acido benzoico se
constituyendo las sales sódicas de los le puede agregar hidróxido de sodio.
ácidos grasos: el jabón. Esta reacción
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VII. Referencias
[1] Guía de Laboratorio de Química
Orgánica, prácticas de docencia para
el programa de ingeniería Química,
2013.

[2] Wade Jr; L.G; Química Orgánica,

Editorial Pearson, Madrid,
España. Capitulo 20 y 21.

[3] McMurry, Jhon;Quimica Organica,

5ta edición, international
Thomson editores, Mexico, 2011.
Capitulo 20

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