PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

RODRIGUEZ ORTIZ, Omar Duvan.

Transferencia de calor, Grupo B, Departamento de INGENIERIAS Y ARQUITECTURA, Universidad
de Pamplona
(23-07-2019)

RESUMEN: Esta práctica se identificó las propiedades químicas y físicas de los aldehídos y cetonas, mediante
procedimiento específicos, conociéndose de estos que son muy reactivos y se oxidan con mucha facilidad. Los
aldehídos y las cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos
presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia de su
estructura. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono forman un puente de hidrogeno en el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua, igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los aldehídos y cetonas son
sintetizados por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios en presencia de reactivo de fehling, reactivo de
tollens, permanganato de potasio en solución acida, reactivo de schiff, formación de resinas efecto de alcalinas. Se
le realizaron cada una de estas reacciones al formaldehido, acetaldehído, acetona. Los aldehídos reaccionaron de una
manera muy rápida, mientras que las cetonas no reaccionaron.

Palabras Claves: oxidación, ácidos carboxílicos, grupo carbonilo, adición nucleofilica, propiedades físicas y
químicas.

1. INTRODUCCIÓN
Propiedades físicas.
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos
funcionales más importantes en la Química Orgánica. No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se
Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como asemejen en la mayoría de sus propiedades como
derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin
eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo está
hidroxilo y otro del carbono contiguo. unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las
OH O cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia
- H2 estructural afecta a sus propiedades de dos formas
R C R1 C
R R1 fundamentales:
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R– - Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras
CHO y las cetonas son compuestas de fórmula general que las cetonas lo hacen con dificultad.
R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser - Los aldehídos suelen ser más reactivos que las
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción
caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se más característica de este tipo de compuestos.
les suele denominar como compuestos carbonílicos. 1,101 A 1,203 A

Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto R H

como reactivos y disolventes así como su empleo en la C O 116,5º C O
fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. R1 H
120º 121,8º
En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de
nucleicos tanto en el reino animal como vegetal. [1] diferente electronegatividad, determinan que el enlace
1
carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que desde el punto de vista industrial como son el metanal
el átomo de carbono del grupo carbonilo sea (formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de
electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tiene dos metanol y alcohol isopropílico (2-propanol)
pares de electrones solitarios, que son ligeramente respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de
básicos. El comportamiento químico de este grupo un catalizador.
funcional vendrá determinado en consecuencia por
estas dos características. Compuestos carbonílicos.

Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los
determina el que los aldehídos y cetonas tengan puntos aldehídos y cetonas (en este caso) de dos maneras
de ebullición más altos que los hidrocarburos del fundamentales:
mismo peso molecular. Así, por ejemplo: -Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
O O -Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3 unidos al carbono.
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad
formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo cual sus que tiene el oxígeno para acomodar una carga
puntos de ebullición son menores que los de los negativa.
correspondientes alcoholes: En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de
O
electrones puede ser atraído por el oxígeno, con lo
O
cual tendremos a un carbono carbonílico deficiente en
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
electrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos.
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

El oxígeno carbonílico polarizado negativamente Esta distribución de cargas se debe fundamentalmente

determina que los aldehídos y las cetonas formen a:
fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo -Efecto inductivo del oxígeno electronegativo.
cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular -Estabilización por resonancia.
presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el
etanal y la propanona (acetona) son completamente R R
miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve C O C O
R´ R´
limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada
hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la
molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta una
carbono son insolubles en agua. [1] hibridación sp2, por lo tanto será plana la parte de la
molécula que contiene al grupo carbonilo, por lo cual
Obtención de aldehídos y cetonas. queda abierta al ataque relativamente libre por encima
y por debajo, en dirección perpendicular la plano de
Entre los métodos de laboratorio para la elaboración dicho grupo, por lo cual no es de sorprender que este
de estos compuestos hay algunos que implican grupo polarizado y accesible sea muy reactivo. Dado
oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se que el paso importante de estas reacciones es la
convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido formación de un enlace con el carbono carbonílico
en un aldehído o cetona con el mismo número de deficiente en electrones (electrofílico), este grupo es
átomos de carbono. Otros métodos pueden generar la más susceptible al ataque por reactivos nucleofílicos
creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan ricos en electrones. Además teniendo en cuenta que en
aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor estos compuestos (aldehídos y cetonas) los grupos
que el de la materia prima del que se originan. unidos al grupo acilo son el –H y grupos alquilo –R,
Sin embargo, en los procesos industriales muchas que son grupos que no pueden estabilizar una carga
veces se implican método especiales o modificaciones negativa y por lo tanto no pueden actuar como grupos
de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más saliente, la reacción típica de los aldehídos y cetonas
baratos para reducir costes. Así, los más importantes es la adición nucleofílica.

2
La adición nucleofílica al doble enlace carbonílico se diluido, a lo cual se observó cada tuvo para ver si tenía
puede llevar a cabo de dos formas generales: cambios con respecto al color.
1.- En presencia de un reactivo compuesto por un
nucleófilo fuerte (que es el que producirá el ataque al PRUEBA CON REACTIVO DE SCHIFF
carbono electrofílico) y un nucleófilo débil (que es el En 3 tubos de ensayo se adicionó aproximadamente
que produce la protonación del anión alcóxido 0,5 mL Formaldehído, Acetaldehído y Acetona. A
resultante del ataque nucleofílico. cada tubo se le agrego 2 gotas de reactivo de Schiff y
se observó los cambios presentados.
Nuc + -
R1 d d Nuc
H
+ Nuc FORMACIÓN DE RESINAS EFECTO DE LOS
C O R1 R1 C OH
C O
R2 R2 R2 ÁLCALIS
En 3 tubos de ensayo se agregó 0,5 mL de
2.- Consiste en la adición nucleófila al doble enlace Formaldehído, Acetaldehído y Acetona, luego a cada
carbonílico a través de un mecanismo catalizado por tubo se le adicionó 2 gotas de Hidróxido de sodio y se
ácidos. Este mecanismo se presenta cuando los calentaron durante 5 minutos.
compuestos carbonílicos se tratan con reactivos que
son ácidos fuertes pero nucleófilos débiles. [2] 3. RESULTADOS
Tabla 1. Aldehídos y cetonas.
R1 d d -
+
R1 R1
+
C O + H (ó ác. de Lewis) C OH C OH reactivo Formula Compuesto
R2 R2 R2 O
1 aldehído
Nuc C

H H
R1 formaldehido
Nuc C OH
R2 H
O
2. MATERIALES Y MÉTODOS 2 aldehído
H C C
REACCIÓN AL CALOR H
H
En 3 tubos de ensayo se agregó 6 gotas de solución A Acetaldehido
y B de Fehling, se enumeraron dichos tubos y luego se O
les adicionó 0,5 mL de Formaldehído, Acetaldehído y 3 cetona
C
Acetona respectivamente. Posteriormente se añadió
H 3C CH3
250 mL de agua en un vaso de precipitado que luego
fue calentado introduciendo los tubos durante 10 acetona
minutos.
PRUEBA CON REACTIVO DE TOLLENS 4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
En 3 tubos de ensayo se vertió 0,5 mL de PRUEBA CON EL REACTIVO DE FEHLING.
Formaldehído, Acetaldehído y Acetona. Se adicionó a
cada tubo 6 gotas del Reactivo de Tollens y se Reactivo 1.
calentaron introduciéndolos en un baño maría durante O O
10 minutos.
C + 2Cu+2 + 4OH- C + Cu2O + 2H2O
PRUEBA CON PERMANGANATO DE H H O H
presipitado rojo
H
POTASIO
Desaparece el color intenso azul del reactivo de fehling
En 2 tubos de ensayo se agregó 1 mL de Formaldehído al momento de adicionarle el formaldehido donde al
y Acetona respectivamente. Se adicionó a cada tubo 2 calentar se produjo a la formación de un precipitado
mL de solución de Permanganato de potasio al 3%, y rojizo en la reacción debido a la oxidación del aldehído
luego se aciduló con unas gotas de Ácido sulfúrico a acido carboxilo y la reducción del cobre a oxido
3
cuproso, se calentó para acelerar la velocidad de la O
reacción.
C Ag(NH3)2+ + 2OH- No reacciona
Reactivo 2. CH3
H3C
H H O
O
El reactivo 3 con reactivo de tollens no reaccionan, no
H C C + 2Cu+2 + 4OH- H C C + Cu2O + 2H2O se forma espejo de plata, ya que son cetonas y estas no
H H O H
presipitado rojo se oxidan y por lo tanto la plata no se puede reducir y
H
Desapareció el color azul del reactivo de fehling precipitar.
oxidando el acetaldehído a ácido carboxílico y Prueba con permanganato.
reduciendo el cobre a oxido cuproso donde se produjo
un color rojizo. Reactivo 1.
O O
Reactivo 3
KMnO4
O C C + MnO2 + KOH
H2SO4 pardo
H O H
C + 2Cu+2 + 4OH- No reacciona H H

H3C CH3 El permanganato de sodio es un fuerte oxidante, en

presencia de ácido sulfúrico el cual ayuda a disociar
Para el reactivo 3 con la prueba de fehling no todo el permanganato de potasio. Gracias a que se
reaccionan. No se forma ningún precipitado rojo, ya oxida el aldehído formando un ácido carboxilo y
que estos son cetonas y las cetonas no se pueden reduciendo el permanganato de potasio, se forma un
oxidar. precipitado de color marrón.
Prueba con el reactivo de tollens. Reactivo 2.
Reactivo 1. H O H O
O KMnO4
O H C C H C C + MnO2 + KOH
H2SO4 pardo
C + Ag(NH3)2+ + 2OH- C + 2NH3 + Ag + H2O H H
H O H

H espejo
H H O H Esta reacción ocurre de una manera muy rápida, el
permanganato de potasio en presencia de ácido
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se sulfúrico ayuda a la disociación de todo el
produce el correspondiente acido carboxílico y los permanganato, esta disociación ayuda a que el
iones de plata se reducen simultáneamente a plata aldehído se oxide produciendo un ácido carboxílico y
metálica. La aparición de un espejo de plata es una reduciendo el permanganato de potasio produciendo
prueba positiva de un aldehído. MnO2 ,la mezcla fue de tipo heterogénea donde la
Reactivo 2. parte más densa estuvo en la parte del fondo del tubo
H
y la más clara en la parte de arriba; este precipitado
H O O
correspondió al dióxido de manganeso formado a
H C C + Ag(NH3)2+ + 2OH- H C C + 2NH3 + Ag + H2O partir de las oxidaciones respectivas.
espejo
H H H O H Reactivo 3

En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata O

amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a KMnO4
C No reacciona
carboxilato de amonio y la precipitación de plata H2SO4
elemental, produciéndose la formación de un espejo en H3C CH3
la superficie del recipiente de la reacción. [4]
Para el reactivo 3 no se forma ninguna tornó
Reactivo 3 coloración turbia, se mantiene el color fucsia del

4
permanganato de potasio cuando se acidulo no produjo Reactivo 2.
ningún cambio. H O
Prueba con el reactivo de schiff.
H C C + NaOH CH3COONa + 2H
Reactivo 1.
H sal sodica
OH OH H
CH2 H2C
O SO3H H
NH C NH
O
S
N
S
O Reactivo 3
2 C + OH S S OH
O O
H H
O O O
C

NH3+
C + NaOH No reacciona
+
NH2
H3 C CH3
Reactivo 2.
Para el reactivo 3 no se observó ningún precipitado de
HO OH sal sódica, por lo tanto estos reactivos no reaccionan
H3C CH con el hidróxido de sodio, es muy difícil que el
H CH CH3
O SO3H H carbono le quite densidad electrónica al oxígeno y este
NH C NH O N O
2 H C C + OH S S OH S S reaccione con el hidróxido de sodio. Para el reactivo 4
O O O O
fue muy difícil observar la formación de la sal sódica
H H C
debido a que este reactivo se encontraba en estado
NH3+
sólido
NH2+
5. CONCLUSIONES
El reactivo de Schiff reacciona con aldehídos,
produciendo una coloración purpura característica que  Es muy fácil diferencia los aldehídos de la
nos permite identificar los aldehídos y las cetonas, el cetonas en cada una de las reacciones de
reactivo de Schiff con el grupo formilo formando un oxidación a ácidos carboxilos ya que la cetona
compuesto coloreado azul-violeta. no reacciona y el aldehído produce un cambio
químico el cual se puede observar a simple
Reactivo 3
vista.
O
SO3H  Al momento de calentar la solución para
2 NH C NH No reacciona
C OH S
O O
S OH acelerar la velocidad de reacción es necesario
H3 C CH3 tener en cuenta los puntos de ebullición de los
NH3+ aldehídos ya que se nos puede evaporar el
Para el reactivo 3 con el reactivo de schiff la reacción aldehído de la solución.
no muestra ningún cambio, permanece con el color 6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
rosado del reactivo de schiff, no reacciona.
[1]. Ege Seyhan. Química Orgánica. Estructura y
Formación de resinas. Efecto de los álcalis. Reactividad. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1997).
Reactivo 1. [2]. McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
O Iberoamerica (1993).
[3]. Robert Thonrnton Morrison, Robert Neilson
C + NaOH HCOONa + 2H Boyd.(1987). Quimica organic Morrison y bayd(vol.5)
sal sodica Boston, Massachusetts.
H H
[4]. CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw
Se calienta la solución para acelerar la reacción, se
Hill. Tercera edición. Madrid. 1999. TEXTOS
forma un precipitado de sal sódica la cual es muy fácil
COMPLEMENTARIOS
observar a simple vista.