P5 Acidos Carboxilicos

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FACULTAD DE INGENIERÍA

Ingeniería Química y Química Industrial


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
INGRA. ANNA MARGARITA RÍOS

NOMBRE: Andrea Lorena Lémus Jacinto CARNÉ: 1074220

ÁCIDOS CARBOXILICOS
PRÁCTICA NO. 05

I. INTRODUCCIÓN

Está práctica de laboratorio se aprendió sobre los ácidos carboxílicos. Los ácidos
carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo unido
a un grupo
Los procedimientos fueron descritos en la sección de metodología. De la cual se
verifico el objetivo de visualizar el comportamiento de ácidos carboxílicos en reacciones
de carácter reductor y síntesis; y el visualizar y analizar el comportamiento de la
solubilidad de los ácidos carboxílicos.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de
protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. El grupo carboxilo –COOH
confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno
entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos
átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se
unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
II. MARCO TEÓRICO

1. CARACTERISTICAS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS


▪ Son solubles en solventes orgánicos.
▪ Los únicos ácidos carboxílicos que son solubles en agua son aquellos que poseen hasta
cuatro átomos de carbono en su estructura.
▪ En general, los ácidos carboxílicos son más denso que el agua, a excepción de los
ácidos que tiene uno o dos átomos de carbono.
▪ Los ácidos carboxílicos que presentan hasta nueve carbonos son líquidos a temperatura
ambiente.
▪ En estado sólido son blanquecinos y de aspecto ceroso.
▪ En estado líquido son incoloros.
▪ Como presentan el grupo carboxilo o carbonilo, estos pueden establecer uniones puente
de hidrogeno.
▪ Son compuestos polares.
▪ Por lo general, son inodoros, salvo los ácidos con hasta tres carbonos, que poseen olor
irritante y los que tienen hasta seis carbonos, que presentan un olor repugnante.
Fuente: (Bilski)
2. PROPIEDADES FÍSICAS DE SOLUBILIDAD Y REACTIVIDAD PRINCIPALMENTE
En la solubilidad, el grupo carboxilo -COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrogeno entre las moléculas de ácido carboxílico y la molecular de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre si por puente de hidrogeno doble, formando un dímero cíclico.
(Arteaga, 2021)
Los derivados de ácido, haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos y amidas, presentan
diferencias importantes de reactividad frente a los nucleófilos. El orden de reactividad de los
ácidos carboxílicos está relacionado con la capacidad del grupo L para poder ceder la carga. A
mayor capacidad del grupo L para ceder pares solitarios se observa una menor reactividad,
debido a la formación de una estructura límite estabilizante. Cuanto más peso tiene la última
estructura menor reactividad posee el derivado de ácido correspondiente. (Fernández, Química
Orgánica, 2021)

Fuente: (Fernández, Química Orgánica, 2021)

3. REACCIÓN DE FORMACIÓN PARTIENDO DE UN ALCOHOL Y CETONA EMPLEANDO


COMO AGENTE KMnO4
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el
dicromato de potasio oxidan los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. (Fernández, Química
Orgánica, 2021)
Fuente: (Fernández, Química Orgánica, 2021)
III. REACCIONES Y MECANISMOS

Reacción No.01 – Reacción de bicarbonato de sodio con ácido metanoico.

Fuente: Propia.
Reacción No.02 – Reacción del ácido metanoico con permanganato de potasio.

Fuente: Propia.
Reacción No.03 – Reacción del ácido benzoico con agua.

Fuente: Propia.
Reacción No.04 – Reacción del ácido salicílico con agua.

Fuente: Propia.
Reacción No.05 – Reacción del ácido salicílico con metanol.

Fuente: Propia.
IV. OBJETIVOS

1. Visualizar el comportamiento de ácidos carboxílicos en reacciones de carácter reductor y


síntesis.
2. Visualizar y analizar el comportamiento de la solubilidad de los ácidos carboxílicos.

V. METODOLOGÍA

Diagrama de flujo No.01. Reacción con bicarbonato de sodio.


.

Fuente: Elaboración propia en draw.io con base en el Manual Virtual de Química Orgánica II.

Diagrama de flujo No.02. Reacción de carácter reductor de ácidos carboxílicos.

Fuente: Propia (2021).


Diagrama de flujo No.03. Prueba de solubilidad.

Fuente: Propia (2021).

Diagrama de flujo No.04. Fuerza relativa.

Fuente: Propia (2021).


Diagrama de flujo No.05. Síntesis de salicilato de metilo.

Fuente: Propia (2021).


VI. RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Tabla No.01 – Observaciones


Experimento Observación
Reacción con bicarbonato de sodio La reacción con bicarbonato de sodio es
una prueba para diferenciar ácidos
carboxílicos de otros compuestos
orgánicos. Al reaccionar el ácido con el
bicarbonato se libera CO2 gaseoso,
observándose como efervescencia. Se
observo que ni el etanol ni la cetona
reaccionaron al entrar en contacto con el
bicarbonato de sodio, por el contrario,
cuando el bicarbonato de sodio entro en
contacto con el ácido metanoico se generó
una efervescencia.
Reacción de carácter reductor de ácidos Los ácidos carboxílicos se oxidan por
carboxílicos pérdida de hidrógenos formando sales
metálicas. Se produce una reacción a una
velocidad relativamente alta, en la cual se
pudo observar un cambio en la coloración
la cual indica la formación de MnO2.
Prueba de solubilidad Los ácidos carboxílicos son relativamente
solubles en agua. Esto depende del tamaño
de la cadena carbonada. En soluciones
alcalinas, los ácidos se neutralizan
formando sales solubles en agua. Tanto el
ácido benzoico como el ácido salicílico son
insolubles en agua por el tamaño de la
cadena. Al colocar ambos tubos en baño de
María, se puede observar que ocurrió la
solubilidad, ya que estas son insolubles en
agua a temperatura ambiente y solubles en
soluciones alcalinas. Al colocarlas en agua
fría, ambos ácidos se recristalizan. Al
utilizar hidróxido de sodio como solvente,
se puede observar que ambos se disuelven
ya que ambos son solubles en soluciones
alcalinas, no es una solubilidad en su
totalidad, ya que se forma una reacción de
neutralización y estas generan sales
solubles en agua.
Fuerza relativa Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles
en relación con ácidos inorgánicos, se
comparan utilizando tiras de papel reactivo.
Se humedecen ambas tiras de papel
reactivo, con ambos ácidos. El acido
clorhídrico se ubica en un valor de pH bajo
entre 0 y 1, lo que indica que es un ácido
fuerte. De acuerdo con los observado el pH
del ácido acético este se encuentra entre 3
y 4, el ácido acético es un ácido débil en
comparación al ácido clorhídrico.
Síntesis de salicilato de metilo El salicilato de metilo es producto de la
esterificación del ácido salicílico con
metanol, esta reacción ocurre en medio
ácido y con calor. Después de colocarlo en
baño de María, se coloca el contenido del
tubo en un beaker con agua fría y se puede
observar una cristalización inmediata del
salicilato de metilo.
Fuente: Propia (2021).
VII. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En está practica se visualizó el video de práctica de laboratorio de ácidos carboxílicos
de Biotutor virtual. De la cual se plantea el siguiente objetivo: visualizar el comportamiento de
ácidos carboxílicos en reacciones de carácter reductor y síntesis, y el visualizar y analizar el
comportamiento de la solubilidad de los ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo
carboxilo los ácidos se llaman monos carboxílicos o ácidos grasos, que se obtiene por hidrolisis
de grasas. El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos
relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba
sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles. Se pudo
observar que se realizó una reacción de identificación para los ácidos carboxílicos.

En el experimento se puedo observar cómo en la prueba de identificación con


bicarbonato de sodio, los alcoholes, aldehídos y cetonas no son ácidos, por lo que el bicarbonato
solo reacciona cuando está en presencia de ácidos carboxílicos ya que la acidez del ácido
carboxílico es mayor a estos compuestos. Al entrar en contacto el bicarbonato de sodio con el
ácido carboxílico se puedo observar cierta efervescencia que se genera ya que la reacción
general CO2 gaseoso que es liberado.

En el experimento, los ácidos carboxílicos se oxidan por pérdida de hidrógenos formando


sales metálicas. Se produce una reacción a una velocidad relativamente alta, en la cual se pudo
observar un cambio en la coloración la cual indica la formación de MnO2. La reacción que se
llevó a cabo es una reacción de oxidación, esta dio paso a la formación de los productos de
peróxido de manganeso e hidróxido de potasio con dióxido de carbono y agua. Esta reducción
del KMnO4 produce oxido de manganeso, que se observa como un precipitado de color café.

La solubilidad del grupo carboxilo confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácidos carboxílicos y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrogeno doble. Los ácidos carboxílicos son
insolubles debido a que estos poseen una cadena de carbonos muy largos y la solubilidad de
los ácidos se reduce conforme la cadena aumenta. En soluciones alcalinas, los ácidos se
neutralizan formando sales solubles en agua. Tanto el ácido benzoico como el ácido
salicílico son insolubles en agua por el tamaño de la cadena. Al colocar ambos tubos en
baño de María, se puede observar que ocurrió la solubilidad, ya que estas son insolubles
en agua a temperatura ambiente y solubles en soluciones alcalinas. Al colocarlas en
agua fría, ambos ácidos se recristalizan. Al utilizar hidróxido de sodio como solvente, se
puede observar que ambos se disuelven ya que ambos son solubles en soluciones
alcalinas, no es una solubilidad en su totalidad, ya que se forma una reacción de
neutralización y estas generan sales solubles en agua.

Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la


carga de su base conjugadas por resonancia. Los sustituyentes atrayentes de
electrones aumentan la acides de los ácidos carboxílicos. En el experimento, se observó
que el ácido más fuerte fue el ácido clorhídrico ya que en se ubica en un valor de pH
bajo entre 0 y 1, esto debido a que cuando el ácido clorhídrico se disuelve ya que este
se disocia completamente en iones, con el ácido acético es un ácido débil acético este
se encuentra entre 3 y 4, ya que este no se puede disociar por completo.
Esta síntesis se realizó por medio de una reacción química entre el éster
procedente del ácido salicílico y su combinación con metanol. El salicilato de metilo es
producto de la esterificación del ácido salicílico con metanol, esta reacción ocurre en
medio ácido y con calor. Después de colocarlo en baño de María, se coloca el contenido
del tubo en un beaker con agua fría y se puede observar una cristalización inmediata
del salicilato de metilo. Dicho compuesto es representado por un líquido orgánico
incoloro y viscoso, de aroma característico, usualmente calificado como “mentolado”.

VIII. CONCLUSIONES

1. Se observo que en la prueba de identificación solo el ácido metanoico, reacciono


con efervescencia ya que se generó la liberación de CO2 gaseoso.
2. En la reacción de carácter reductor de ácidos carboxílicos, la reacción se realizó a
gran velocidad, generando un cambio de coloración y formando un precipitado café.
3. Se observo que la solubilidad se debe al tamaño de la cadena carbonatada, en
soluciones alcalinas, los ácidos se neutralizan formando sales solubles en agua.
Tanto el ácido benzoico como el ácido salicílico son insolubles en agua por el tamaño
de la cadena.
4. En la prueba de fuerza relativa, se observó que el ácido clorhídrico es más fuerte
debido a que cuando se disuelve ya que se disocia completamente en iones y el
ácido acético es un ácido débil y este no se puede disociar por completo.
5. En la síntesis del salicilato de metilo es producto de la esterificación del ácido
salicílico con metanol, esta reacción ocurre en medio ácido y con calor, genero un
género un cristal el cual es purificado al haber sido cristalizado.
IX. REFERENCIAS
1. BIBLIOGRÁFICAS
a. L. G. Wade, J. (2011). Química Orgánica, Volumen 2. Pearson Educación.
b. McMurry, J. (2008). Química orgánica, 7a. Edición. Cengage Learning.
c. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2011). Organic
Laboratory Techniques. Belmont: Cengage Learning.
d. Timberlake, K. (2013). Química general, orgánica y biológica. México:
Pearson Educación.
2. ELECTRÓNICAS

a. Alejandro, Á. P., Uriel, C. Á., & Rodríguez Álvarez Alfonso, R. O. (2011). Universidad
Autónoma de Querétaro . Obtenido de Universidad Autónoma de Querétaro :
https://www.academia.edu/40608421/Obtenci%C3%B3n_de_%C3%A1cido_acetils
alic%C3%ADlico_por_medio_de_un_proceso_de_la_qu%C3%ADmica_verde
b. Cuevas, L. P., & Baltazar, E. H. (2011). Laboratorio de Tecnología Farmacéutica,
Facultad de Farmacia, UAEM. Obtenido de Laboratorio de Tecnología Farmacéutica,
Facultad de Farmacia, UAEM: http://www.scielo.org.mx/pdf/rmcf/v42n4/v42n4a2.pdf
c. De Química. (2021). Obtenido de De Química: https://www.dequimica.info/sintesis-
aspirina
d. Fernández, G. (s.f.). Química Orgánica. Obtenido de Química Orgánica:
https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/784-espectro-infrarrojo-
de-aldehidos.htm
e. Serrano, M. d. (2009). SciELO. Obtenido de SciELO:
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-
893X2009000400004
X. ANEXOS
1. ESPECTRO IR

Espectro IR No.01 – Ácido salicílico

Fuente: Spectral Database for Organic Compounds (2021)

Espectro IR No.02 – Ácido metanoico

Fuente: (Támara & Reyes, 2015)

Espectro IR No.03 – Metanol

Fuente: (Fernández, Espectroscopía de infrarrojo, 2021)


2. PREGUNTAS DE LABORATORIO

A. Reacción con bicarbonato de sodio


1. ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?
R//: Es una reacción de neutralización o reacción de identificación para
los ácidos carboxílicos.
2. ¿Por qué no se presenta la reacción con el alcohol y la cetona?
R//: Dado que los alcoholes, aldehídos y cetonas no son ácidos como lo
es el grupo carboxílico estos no reaccionaran en presencia de bicarbonato
de sodio ya que la acidez del ácido carboxílico es mayor en estos
compuestos.
3. ¿Cuál es la utilidad de la reacción con bicarbonato de sodio?
R//: Se utiliza la reacción de bicarbonato de sodio para poder identificar
ácidos fuertes como los son los ácidos carboxílicos.
B. Reacción de carácter reductor de ácidos carboxílicos
1. ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?
R//: Se produce una reacción de oxidación.
2. ¿Cuáles son los productos formados en esta reacción?
R//: Los productos que se forman son peróxido de manganeso e hidróxido
de potasio con dióxido de carbono y agua.
C. Prueba de solubilidad
1. ¿Por qué son insolubles en agua los ácidos carboxílicos si poseen estos
son polares?
R//: Los ácidos carboxílicos son insolubles debido a que estos poseen una
cadena de carbonos muy largos y su solubilidad de los ácidos se reducen
conforme aumenta la cadena carbonatada.
2. ¿Qué efecto tiene la temperatura en la solubilidad de los ácidos
carboxílicos?
R//: Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que
los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. A
medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la
solubilidad en agua; los ácidos con más de diez carbonos son
esencialmente insolubles.
3. ¿Qué factores inciden en la solubilidad de los ácidos carboxílicos?
R//: Los factores que afectan la solubilidad de los ácidos carboxílicos son
la cadena carbonatada, si es mayor de 5 carbonos estos serán insolubles
en agua, los ácidos carboxílicos que tengan un peso molecular mayor
también serán insolubles en agua.
D. Fuerza relativa
1. ¿Cuál se presentó como el ácido más débil? ¿Cuál fue el ácido más
fuerte?
R//: El ácido más fuerte fue el ácido clorhídrico y el ácido menos fuerte fue
el ácido acético, esto es debido a que cuando el ácido clorhídrico se
disuelve este se disocia completamente en iones, por otra parte, como el
ácido acético es un ácido débil este no se disocia por completo.
2. ¿Cuáles son los factores que afectan la acidez en los ácidos carboxílicos?
R//: Los factores que afectan la acidez de los ácidos carboxílicos son la
estructura, la electronegatividad, tamaño de la molécula, hibridación, entre
otros.
E. Síntesis de salicilato de metilo
1. ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?
R//: Se lleva a cabo la síntesis de una reacción de esterificación.
2. ¿Cuál es el nombre y la formula del producto formado?
R//: El producto formado es el ácido salicílico.
3. Investigar propiedades físicas, químicas y farmacológicas del producto
formado.
R//: El salicilato de metilo es un líquido orgánico incoloro y viscoso, de
aroma característico, usualmente calificado como mentolado. Es
producido naturalmente por variadas especies de plantas, principalmente
los arbustos del género Gaultería. Tiene utilidad en la industria
farmacéutica como analgésico tópico, participando en numerosas
formulaciones de pomadas para el tratamiento de dolor articular o
muscular. También es utilizado en la industria alimentaria como
saborizante en pastillas y gomas de mascar de menta. (Alonso, 2021)

3. CAPTURA DE PANTALLA DE LOS RESULTADOS


A. Reacción con bicarbonato de sodio

Fuente: (Biotutor Virtual,2020)


B. Reacción de carácter reductor de ácidos carboxílicos

Fuente: (Biotutor Virtual,2020)


C. Prueba de solubilidad

Fuente: (Biotutor Virtual,2020)


D. Fuerza relativa

Fuente: (Biotutor Virtual,2020)


E. Síntesis de salicilato de metilo

Fuente: (Biotutor Virtual,2020)

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