Este documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos tienen un grupo carboxilo que les da características ácidas y les permite formar enlaces de hidrógeno. El documento explica cómo se nombran, sus puntos de ebullición y fusión, solubilidad, y reacciones comunes como oxidación, hidrólisis y neutralización.
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Este documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos tienen un grupo carboxilo que les da características ácidas y les permite formar enlaces de hidrógeno. El documento explica cómo se nombran, sus puntos de ebullición y fusión, solubilidad, y reacciones comunes como oxidación, hidrólisis y neutralización.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos tienen un grupo carboxilo que les da características ácidas y les permite formar enlaces de hidrógeno. El documento explica cómo se nombran, sus puntos de ebullición y fusión, solubilidad, y reacciones comunes como oxidación, hidrólisis y neutralización.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos tienen un grupo carboxilo que les da características ácidas y les permite formar enlaces de hidrógeno. El documento explica cómo se nombran, sus puntos de ebullición y fusión, solubilidad, y reacciones comunes como oxidación, hidrólisis y neutralización.
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Ácidos carboxílicos
Integrantes: Deilys Ojeda Jessica naranjo Julian Ayala Katherine velasco Lesly bravo El primer miembro de la serie Los ácidos carboxílicos son alifática de los ácidos carboxílicos compuestos caracterizados por la es el ácido metanóico o ácido presencia del grupo carboxilo (- fórmico, este ácido se encuentra en COOH) unido a un grupo alquilo o la naturaleza segregado por las arilo. Cuando la cadena hormigas al morder. carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, El primer miembro del grupo se les denomina así ya que se aromático es el fenilmetanóico o obtienen por hidrólisis de las ácido benzóico. Cuando la grasas cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para
formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo. PROPIEDADES FÍSICAS Punto de ebullición
Los ácidos carboxílicos hierven a
temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de peso molecular semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno, su alto punto de ebullición es debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Punto de fusión El punto de fusión varía según el Esto se debe a que el aumento del número de carbonos, siendo más número de átomos de carbono elevado el de los ácidos fórmico y interfiere en la asociación entre las acético, al compararlos con los ácidos moléculas. Los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 monocarboxílicos aromáticos son y 5 carbonos, respectivamente. sólidos cristalinos con puntos de Después de 6 carbonos el punto de fusión altos respecto a los ácidos fusión se eleva de manera irregular. alifáticos. Solubilidad El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos
monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. NOMENCLATURA
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la
terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por –oico Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico . Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. REACCIONES DE FORMACIÓN 1.- Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan al ácidos al igual que los aldehídos-
O H2CrO4 H2CrO4 R CH2OH R C H R COOH Na2Cr2O7 Na2Cr2O7 2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.
O O KMnO4 R CH CH R´ R C OH + HO C R´ H , calor 3- Hidrólisis de los nitrilos. Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que en una etapa posterior también se hidroliza generando el ácido final.
O H R CH2 C N + H2O R CH2 C OH OH O O H H H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH OH OH REACCIONES QUE SUFREN 1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
O O SOCl2 R C OH R C Cl + SO2 + HCl
O O O O
H3C CH2 C OH + Cl C C Cl H3C CH2 C Cl + CO + CO2 + HCl
2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
O O O O
R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl
O O O O
H3C CH2 C Cl + H3C CH2 C OH H3C CH2 C O C CH2 CH3
anhídrido propanoico 3.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.
