Trabajo Final Diego
Trabajo Final Diego
Trabajo Final Diego
EVALUACIÓN FINAL
PRESENTADO POR
TUTORA
QUÍMICA ORGANICA
ASIGNATURA
MAYO DE 2015
INTRODUCCION
El carbono un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, debido a que
participa en muchas funciones importantes y especiales, entre ellas la fotosíntesis de las
plantas, procesos de metabolismo, formación de proteínas, carbohidratos, lípidos, y
demás: Es por esto que podemos afirmar que la química orgánica o del carbono está
ligada directamente al ser vivo y sus funciones.
Teniendo en cuenta todo lo que el carbono aporta a la vida diaria y lo extenso y complejo
que es. En este proyecto final, seguiremos hablando de este elemento y daremos
respuesta al problema planteado por la guía del curso, que se refiere a como la química
orgánica explica la reactividad, estructura y propiedades de compuestos derivados del
carbono, naturales y sintetizados artificialmente, a partir de esta, se generan preguntas, se
les da respuesta a estas y a las formuladas por la guía, de modo que a partir de varios
análisis se comprenda los temas y se aclare el problema planteado.
OBJETIVOS
Buscar de acuerdo a las lecturas hechas aquellos interrogantes que surgen y que
son importantes para dar respuesta al problema planteado y para la realización
de análisis.
Enviar al foro sus puntos de vista, respuestas de las preguntas formuladas y auto
formuladas, con el fin de entablar discusión con los compañeros; y a partir de esto,
dar un buen análisis a lo planteado.
En la evaluación inicial el estudiante busco una respuesta preliminar al problema integrador del
curso: ¿Cómo desde la química orgánica se explica la reactividad, estructura y propiedades de
compuestos como los hidrocarburos, biocombustibles, biomoléculas y otras moléculas orgánicas?,
al final de curso el estudiante está en capacidad de responder a esta interrogante usando como
referencia el trabajo previo realizado en las unidades 1 a 3, por lo tanto en esta actividad cada
grupo dará su respuesta particular al problema integrador del curso.
El átomo de carbono tiene la facultad de enlazarse o unirse consigo mismo formando grandes
cadenas de anillos muy estables. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de
compuestos del carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrogeno. Esto se
debe a que el carbono puede formar como máximo 4 enlaces, lo que se denomina tetra valencia.
La capacidad del carbono de formar cadenas implica que se pueden establecer uniones en
cualquier dirección del espacio, por ello una cadena carbonada puede ser lineal, ramificada o
cíclica. La reactividad también depende de los átomos que están ubicados sobre la estructura de
soporte; en este caso, es importante tener presente la electronegatividad de los mismos ya que
esta establece el tipo de enlace (iónico, covalente o polar), de allí se deduce la determinación de
cargas positivas, negativas o parciales, dando lugar a una gran cantidad de compuestos. Por
ejemplo en el mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la
actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del
carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus
condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico una herramienta
imprescindible para la medicina.
Ahora bien los materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el
elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y
en especial el petróleo y sus derivados, etc.
La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las
transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden,
desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las
sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos
ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el
interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son
polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más
importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha
dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo
el nombre genérico de plásticos.
Alcanos: pueden ser utilizados como “marcadores” para estimar la ingestión, digestibilidad y
composición de la dieta para herbívoros.
Alquinos: el gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara
a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de
fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación,
a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se
utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obteniéndose
una llama blanca muy intensa.
Cetonas y Aldehídos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto
como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más
importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formado por reacción con
óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...
Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado
comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard.
La reactividad refleja la facilidad que tiene una sustancia para interactuar con otras y formar una
nueva, mucho más estable y con un contenido energético menor. En las sustancias orgánicas, esta
propiedad depende de la complejidad de la cadena carbonada3 y de la asociación de los átomos
presentes de acuerdo a las interacciones que se puedan presentar.
La capacidad del átomo de carbono para formar cadenas implica que se pueden establecer
uniones en cualquier dirección del espacio, por ello una cadena carbonada puede ser lineal,
ramificada o cíclica.
En una reacción química unas sustancias denominadas reactivas interactúan y producen unas
nuevas llamadas productos. En cualquier reacción es necesario considerar la forma en la cual
reaccionan los reactantes para formar los productos (el mecanismo) y la velocidad con la cual lo
hacen (la cinética).
Las reacciones orgánicas pueden clasificarse de forma semejante a las inorgánicas, por sus
resultados. En química orgánica las reacciones pueden ser primordialmente de: adición,
sustitución y eliminación
Reacciones de adición
Implica la adición de una molécula a un enlace múltiple (doble o triple), con el objeto de romperle,
conduciendo al incremento de la cadena carbonada.
Reacciones de sustitución
Suceden cuando un átomo o grupo de átomos se sustituye por otra especie química, cambiando
una por otra
Reacciones de eliminación
Ocurren cuando una molécula pierde átomos o iones de su estructura. Son ejemplos de reacciones
de eliminación aquellas en las que hay pérdida intermolecular y formación de un doble enlace o
eliminación intermolecular y formación de una especie de mayor masa molecular
Mecanismos de reacción
Al estudiar los mecanismos de reacción se puede predecir como una molécula reacciona para
formar los productos, determinando los pasos de reacción y la forma en la cual se forman o
desaparecen los enlaces químicos.
En estos se hace particular énfasis en la ruptura de enlaces. Los enlaces químicos se pueden
romper de dos formas denominadas: ruptura hemolítica y ruptura heterolecita
Reacciones hemolíticas
Suceden cuando los dos electrones que componen el enlace se separan, uno se queda con cada
fracción, produciendo dos fragmentos eléctricamente neutros, que reciben el nombre de radicales
libres. Los radicales libres son extremadamente reactivos debido a la posibilidad de reacción que
ofrece el electrón libre disponible para realizar un enlace
Alcanos
Reactividad
Los alcanos se conocen también como parafinas. Parafina significa poca afinidad, es decir, los
alcanos son compuestos poco reactivos. Las reacciones más importantes son:
Combustión. Esta reacción se utiliza como fuente de calor. La combustión es una reacción de
oxidación en la cual todos los átomos de carbono de la molécula se convierten en CO2 (gas) y los
átomos de hidrógeno en H2O (líquido).
Alienación. Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F2, Cl2, Br2, I2) para formar haluros
de alquilo. Normalmente se necesita calor o luz para iniciar una reacción de alienación.
Pirolisis. Las moléculas de alcanos se pueden romper por acción del calor (proceso de pirolisis).
Los enlaces carbono-carbono se rompen generando radicales alquilo más pequeños. La ruptura se
produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena
Propiedades fisicoquímicas
Las propiedades físicas de los alcanos varían de acuerdo a la cantidad de átomos presentes y las
interacciones que puedan generarse entre estos.
El punto de fusión de los alcanos alicíclicos varia de manera un tanto irregular al aumentar el
tamaño, ya que la tendencia de los que tienen número par es presentar mayores puntos de fusión
que los impares, debido a que los primeros se organizan en capas aumentando la intensidad de las
fuerzas de van der Waals y mostrando mejor estructura cristalina
Los puntos de ebullición siguen una tendencia particular, los primeros cuatro alcanos son gases,
del C5 al C17 son líquidos, a partir del C18 son sólidos. El punto de ebullición aumenta en la
medida que crece el tamaño molecular, esto a su vez incrementa las fuerzas de atracción
intermoleculares que se manifiestan en la necesidad de una mayor energía para producir el
cambio de estado.
Los alcanos son sustancias no polares, no iónicas, por lo tanto insolubles en agua, sólo se
solubilizan en líquidos no polares como los solventes orgánicos.
Estructura
Los alcanos son compuestos orgánicos, pertenecientes a los hidrocarburos se caracterizan porque
sus átomos de carbono emplean electrones de orbitales híbridos sp3, esto implica que la
geometría de cada uno de estos carbonos es tetraédrica, formando ángulos de enlace de 109º,28´.
Gracias a esto se da la posibilidad de formar cuatro enlaces sencillos alrededor de cada átomo de
carbono, esto a su vez permite la rotación de enlaces entre los átomos de la cadena carbonada.
ALQUENOS
Estructura
Los alquenos son hidrocarburos que tienen en su estructura dobles enlaces carbono – carbono,
también reciben el nombre de olefinas o hidrocarburos insaturados.
Los átomos de carbono que forman los dobles enlaces presentan hibridación sp2, lo cual les
confiere una estructura espacial trigonal, con ángulos de 120º para los enlaces sigma y de 90º
perpendiculares al plano trigonal para los electrones pi, que forman el enlace del mismo nombre.
La fórmula general que describe a los alquenos es CnH2n, diferenciándose de los alcanos en dos
átomos de hidrógeno menos, de allí el nombre de insaturados, ya que todas las valencias de los
átomos de carbono no están cubiertas por átomos de hidrogeno.
Los ciclo alquenos tienen como fórmula general CnH2n-2. Alquenos y ciclo alquenos forman series
homologas, que se diferencian en la cantidad de grupos –CH2- presentes.
Los alquenos se caracterizan por la presencia de dobles enlaces entre los átomos de carbono.
Para la formación de un doble enlace, dos átomos de carbono se deben encontrar en hibridación
sp2, esto permite que se formen 3 enlaces sigma gracias a los orbitales hibridados sp2 y 1 enlace
pi por los electrones 2p desapareados.
Reactividad
El doble enlace presente en los alquenos condiciona la reactividad de estas sustancias. Los dobles
enlaces se caracterizan por tener principalmente reacciones de adición y oxidación.
Las primeras permiten la reacción de los compuestos con ácidos y bases (sustancias electrofilias)
mientras que las segundas favorecen las reacciones con agentes oxidantes o reductores.
Reacciones de adición
De acuerdo a la especie química que se adicione al doble enlace, la adición será simétrica o
asimétrica. Las reacciones de adición simétrica son aquellas provocadas por reactivos simétricos es
decir que se fraccionan homoliticamente. Por el contrario, la adición asimétrica es provocada por
reactivos asimétricos que se fraccionan heteroliticamente.
Reacciones de oxidación
Los alquenos son muy susceptibles a agentes oxidantes como el permanganato de Potasio
(KMnO4), bicromato de potasio (K2Cr2O7) y el Ozono (O3),
Polimerización
Alquinos
Estructura
La fórmula general que describe a los alquinos es CnH2n–2. Unos alquinos tienen cuatro
hidrógenos menos que un alcano. Al igual que los otros hidrocarburos los alquinos forman una
serie homologa que varía en la cantidad de grupos –CH2-, enlazados. En la tabla 7 se muestran
ejemplos de algunos alquinos.
Propiedades fisicoquímicas
Los alquinos mantienen la misma tendencia de alcanos y alquenos en sus puntos de ebullición,
fusión y densidad, aunque con valores algo mayores. Se disuelven en solventes orgánicos poco o
nada polares y son insolubles en agua
Reactividad
Las reacciones químicas típicas de los alquinos son: las de adición orientadas al enlace triple,
reacciones de oxidación y de sustitución de hidrogeno.
Reacciones de adición
Al igual que los alquenos, los alquinos producen reacciones de adición al triple enlace, utilizando
hidrógeno, halógenos, agua y/o halogenuros de hidrógeno.
Reacciones de oxidación
Los alquinos, reaccionan con agentes oxidantes gracias al triple enlace. Los productos de reacción
serán una mezcla de ácidos carboxílicos
Alcoholes
Estructura
Como se ha dicho, los alcoholes tienen como característica la presencia del grupo hidroxilo (-OH),
el cual está unido a una cadena alifática por un enlace sencillo. El carbono al cual se une el grupo
funcional está en hibridación sp3, lo cual explica la formación de cuatro enlaces simples. La
fórmula general para describir un alcohol es:
R-OH
Los alcoholes pueden tener partes aromáticas, sin ser necesariamente fenoles, así si el grupo
funcional está unido a un átomo de carbono alifático y este a su vez a un anillo bencénico, el
compuesto es un alcohol
De acuerdo a la cantidad de grupos hidroxilos que se hayan sustituido en una cadena carbonada,
se pueden dar diversos tipos de alcoholes, de acuerdo a la cantidad de estos: monohidroxilados
(con un solo grupo hidroxilo), dihidroxilados (dos grupos -dioles o glicoles-), trihidroxilados (trioles)
y alcoholes polihidroxilados (polioles).
Reactividad
Los alcoholes están ampliamente distribuidos, hacen parte de numerosas reacciones metabólicas
de los seres vivos y se utilizan ampliamente en síntesis orgánica.
Las principales reacciones de los alcoholes son: formación de alcoxidos (sales derivadas de
alcoholes), formación de esteres y derivados halogenados, deshidratación y deshidrogenación
(oxidación).
Propiedades fisicoquímicas
Los puntos de fusión de los alcoholes aumentan progresivamente a medida que se incrementa la
cadena carbonada (excepto los tres primeros miembros). Estos también se afectan por la simetría
de la molécula (condicionada por la organización en el espacio de las cadenas), entre mayor sea su
simetría mayor es el punto de fusión.
Los puntos de ebullición también aumentan con el incremento de la cadena carbonada, siendo
superiores a los de los alcanos de peso molecular homologo. Este incremento es debido a las
fuerzas de atracción intermolecular que presentan los alcoholes, gracias a las presencia de grupos
hidroxilos y la posibilidad de formar puentes de hidrogeno.
Sin embargo, cuando hay ramificaciones los puntos de ebullición disminuyen dependiendo del
carácter primario, secundario o terciario del alcohol, siendo éstos últimos los que presentan los
más bajos: el propanol hierve a 97 ºC, el 2–propanol a 82 ºC, el alcohol butílico a 117 ºC, el
secbutílico a 99,5 ºC y el terbutílico a 83 ºC
Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua. Esta solubilidad se relaciona con la
facilidad de formar puentes de hidrogeno. Al crecer el tamaño de la cadena carbonada en un
alcohol, la solubilidad disminuye por la apolaridad de esta.
Fenoles
Estructura
Los fenoles tienen como función al grupo hidroxilo, el cual esta enlazado directamente sobre un
anillo aromático. La fórmula general que los describe es Ar–OH, donde Ar, representa a un grupo
arilo. Los fenoles químicamente tienen propiedades distintas a las de los alcoholes.
Los fenoles se pueden clasificar de acuerdo a la cantidad de grupos hidroxilos que se encuentren
en el anillo, siendo monodroxilados, dihidroxilados y trihidroxilados. El miembro más simple de los
fenoles, es el fenol (C6H5OH), también llamado hidroxibenceno.
Propiedades fisicoquímicas
Los fenoles pueden ser líquidos o sólidos, con bajos punto de fusión. Son incoloros cuando estan
puros, cuando se oxidan toman coloraciones rojizas. Presentan olores fuertes caracteristicos y
puntos de ebullición superiores a los hidrocarburos de peso molecular homologo, debido a la
capacidad que tienen al igual que los alcoholes de formar puentes de hidrógeno.
En cuanto a su solubilidad, son parcialmente solubles en agua, haciéndose insolubles en la medida
que aumenta la complejidad de su estructura.
Reactividad
Las reacciones de los fenoles estan asociadas a la reactividad de la parte aromática y el grupo
hidroxilo. La reactividad respecto a los alcoholes es distinta. Las principales reacciones son:
formación de fenolatos, esteres y éteres, y sustitución electrofilia aromática.
ETER
Estructura
Los enlaces que se establecen entre el oxígeno y el carbono son covalentes simples. Esto provoca
que en el átomo de oxigeno queden dos pares disponibles de electrones, que dan una carga
débilmente negativa al átomo en relación a los carbonos circundantes, ocasionada por la alta
densidad electrónica.
Los éteres no pueden formar puentes de hidrogeno con moléculas de su misma función, ya que no
tienen átomos distintos al carbono unidos al oxígeno, pero si lo hacen con aquellas sustancias que
tengan hidrógenos cargados parcialmente, como en el caso del agua. Debido a esto los éteres son
considerados como sustancias no asociadas.
Propiedades fisicoquímicas
Los éteres son sustancias no asociados, esta característica afecta sus propiedades físicas. Los
puntos de ebullición son similares a los de hidrocarburos de peso molecular homologo, p.ej., a
temperatura ambiente, el éter metílico (Ebullición -24 ºC) y el metil etiléter (Tebullición 8 ºC) son
gases, por encima del éter etílico (Tebullición 35 ºC) son líquidos volátiles inflamables, el aumento
del punto de ebullición se da al incrementarse la cadena carbonada. Las ramificaciones también
afectan los puntos de ebullición, los isómeros ramificados tienen menores puntos que los lineales.
La solubilidad de los éteres en agua es parcial, a diferencia de los alcoholes inferiores, los éteres
no son miscibles con el agua en cualquier proporción, los primeros representantes de la serie se
disuelven parcialmente en agua (Potatov & Tatarinchik, 1979, p205). Los éteres son buenos
disolventes de sustancias orgánicas. En cuanto a su densidad, es menor que la del agua. Presentan
olores agradables.
Reactividad
Los éteres son poco reactivos, siendo su mayor utilidad como solventes orgánicos. Las reacciones
típicas de estos compuestos son: formación de peróxidos, degradación con halogenuros de ácido y
la formación de sales de oxonio. Los éteres aromáticos producen reacciones de sustitución
electrofilia, dando productos de sustitución orto y para.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Estructura
El grupo carbonilo presenta un átomo de carbono en hibridación sp2, esto implica un arreglo
espacial plano trigonal, con ángulos de enlace de 120º para los enlaces sigma y de 90º
perpendiculares al plano para los enlaces pi.
Las cetonas pueden ser liquidas o solidas a temperatura ambiente. Tienen olores penetrantes,
menos desagradables que los de los aldehídos de bajo peso molecular, siendo asociados al olor de
los alimentos añejos y rancios
Reactividad
El grupo carbonilo es bastante reactivo, la presencia de este en aldehídos y cetonas, imparte
reactividad a otras partes de la molécula, especialmente a los átomos de hidrógeno unidos al
carbono vecino al carbonilo (De la Torre Jaramillo & Moreno Vega, 1995, p29, tomo II).
Aldehídos y cetonas reaccionan de forma homologa, excepto en las oxidaciones. Las principales
reacciones que se presentan son: las de adición nucleofílica y las de óxido reducción.
Reacciones de oxidación
Los aldehídos se pueden oxidar en presencia de un agente oxidante, hasta formar ácidos
carboxílicos del mismo número de átomos de carbono.
Reacciones de reducción
Condensación aldólica
En las moléculas de los aldehídos y cetonas los átomos de hidrógeno que están en el carbono
vecino al grupo carbonilo, cuando están bajo la influencia de otro grupo carbonilo adquieren una
carga parcialmente positiva lo que les da la capacidad de desprender un hidrogeno en forma de
ión, esto hace que el aldehído o cetona se convierta en un carbanión -ión cargado negativamente-
(Potatov & Tatarinchik, 1979, p230), cuando una nueva molécula con grupo carbonilo interactúa
con el carbanión, se produce una interacción entre ellas formando un nuevo enlace C-C, y
provocando la aparición de un grupo hidroxilo.
Los aldehídos en presencia de un hidróxido diluido forman carbaniones que a su vez producen
aldoles (productos intermedios con las funciones aldehído y alcohol), que por calentamiento
forman un aldehído insaturado.
Propiedades Fisicoquímicas
Los aldehídos son líquidos e incoloros a temperatura ambiente, excepto el formaldehido que es un
gas. Los aldehídos de bajo peso molecular tienen olores penetrantes y desagradables, a medida
que aumenta la cadena carbonada el olor se vuelve fragante.
La presencia del grupo funcional carbonilo condiciona las propiedades físicas de estas sustancias.
El grupo carbonilo al ser polar, establece un momento dipolar que ocasiona un cierto grado de
atracción molecular entre las partes con cargas opuestas de las moléculas adyacentes (Brewster,
1954, p187), esto explica los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas, los cuales son mayores
que los compuestos no polares de peso molecular similar.
Por otro lado, los aldehídos y cetonas por poseer el grupo carbonilo pueden establecer puentes de
hidrogeno con otras moléculas polares, pero no entre ellas, ya que no presentan hidrógenos
unidos al oxígeno.
La solubilidad en agua de aldehídos y cetonas es parcial, siendo relativa al peso molecular de la
cadena carbonada; los compuestos carbonílicos de hasta C5 son completamente miscibles en
agua, al incrementarse el peso molecular la insolubilidad en agua también aumenta.
CARBOHIDRATOS
Estructura
Los carbohidratos también denominados glúcidos o hidratos de carbono, son compuestos que
están compuestos primordialmente por carbono, hidrogeno y oxígeno, en ciertos casos otros
heteroatomos pueden aparecer (fosforo, nitrógeno). Los carbohidratos se denominan como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o compuestos que se hidrolizan a sustancias similares.
La fórmula molecular general para los carbohidratos más sencillos es Cn (H2O)n, algunos
carbohidratos como la ramnosa (C6H12O5) y la dexoxirribosa (C5H10O4) no cumplen esta razón.
Los carbohidratos al igual que muchas biomoléculas, son sustancias que presentan isomería
óptica16. Isómeros ópticos son sustancias que presentan asimetría molecular, desviando un haz
de luz polarizada cuando esta incide sobre ellas. En este sentido se afirma que la sustancia es
ópticamente activa. Los carbohidratos son compuestos ópticamente activos.
La actividad óptica de un compuesto se determina a través de la rotación óptica, esta se mide con
un polarímetro. Una sustancia cuya solución hace girar el plano de luz polarizada en el sentido de
las agujas del reloj recibe el nombre de dextorrotatoria o dextrógira (+), (d). Si lo hace girar en
sentido contrario se denomina levorrotatoria o levógira (-), (l).
Los monosacáridos son muy similares entre sí en su estructura. Debido a esto, los estereoisomeros
de los monosacáridos se designan en dos series denominadas D y L, estas indican la configuración
relativa de los átomos quirales en una molécula, de acuerdo a una proyección de Fischer.
Reactividad
Formación de hemiacetales
Deshidratación
Los di, oligo y polisacáridos se hidrolizan por calentamiento en medio ácido a monosacáridos,
estos a su vez se pueden seguir deshidratando para formar furfural (pentosas) o 5-
hidroximetilfurfural (hexosas).
Oxidación
Los monosacáridos y disacáridos son susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves,
en tales condiciones los azucares que se reduzcan se conocen como reductores. Las reacciones de
laboratorio18: Tollens, Fehling y Benedict, presentan agentes oxidantes suaves.
Además por oxidación estas sustancias pueden formar ácidos aldónicos y ácidos aldáricos. A
continuación se exponen estas reacciones.
Propiedades Fisicoquímicas
Los carbohidratos de peso molecular bajo son solubles en agua y tienen poder edulcorante
(endulzante) alto, características que son opuestas en los carbohidratos de peso molecular alto en
los cuales la solubilidad se reduce notablemente
Estructura
Los ácidos carboxílicos tienen como grupo funcional al grupo carboxilo (–COOH). De acuerdo al
sustituyente que se una al grupo, se pueden encontrar ácidos carboxílicos alifáticos (R-COOH) o
aromáticos (Ar-COOH).
Así mismo, según el número de grupos carboxilos que exhiba la molécula, estos pueden ser mono,
di, tri, o policarboxílicos.
Es usual encontrar otros grupos funcionales en compuestos donde hay carboxilos, estas sustancias
son llamadas ácidos carboxílicos sustituidos. De acuerdo a su segunda función estos presentarán
nombres particulares, son ejemplos: los hidroxiácidos, ácidos insaturados, aminoácidos,
cetoácidos, ácidos halogenados, etc.
El grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo y uno hidroxilo, las interacciones entre estos dos
hacen que los ácidos carboxílicos presenten una reactividad química única.
Este grupo tiene un átomo de oxígeno unido por medio de un doble enlace a un carbono (grupo
carbonilo), al que a su vez se ha enlazado otro oxigeno con un hidrogeno, estos están unidos por
un enlace simple.
La acidez del grupo carboxílico se explica por los efectos de resonancia e inductivo que
experimentan las nubes de electrones sobre los átomos de oxígeno y carbono. En la figura 63 se
observa la orientación espacial del grupo carboxilo. El efecto inductivo se manifiesta por el
movimiento interno de cargas electrostáticas, el grupo carbonilo habido por electrones, atrae los
electrones del oxígeno del grupo hidroxilo, debilitando el enlace O-H, esto facilita la liberación del
hidrogeno, que a su vez permite la formación del ión carboxilo (R-CO2-) que se estabiliza por
resonancia.
Otra característica del grupo carboxilo es que tiene la posibilidad por su alta polaridad de
establecer interacciones intermoleculares, a través de puentes de hidrogeno, característica que
tiene una alta incidencia en las propiedades fisicoquímicas de los mismos.
Reactividad
Las reacciones de los ácidos carboxílicos están asociadas a la posibilidad de reacción de su grupo
funcional y sustituyentes. Las principales reacciones que sufren son: formación de sales y
derivados, reducción y sustituciones.
Los ácidos carboxílicos se combinan con hidróxidos fuertes o débiles para formar las sales
correspondientes y agua.
Reducción
Los ácidos carboxílicos en presencia de hidruro de aluminio y litio (agente reductor) forman
alcoholes, otros agentes reductores no afectan al grupo carboxilo.
Reacciones de sustitución
Depende del tipo de ácido carboxílico, si es alifático la reacción se evidencia en el carbono dos de
la estructura de soporte debido a que la electronegatividad del grupo hace que el hidrógeno sobre
esta posición sea reactivo.
Los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos corresponden a sustancias que se pueden
obtener mediante una reacción sencilla a partir del ácido o que mediante hidrólisis los producen.
Algunos de estos derivados son: los haluros de ácido (acilo), anhídridos de ácido, ésteres y amidas.
Propiedades fisicoquímicas
Las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos reflejan la fuerte asociación por puentes de
hidrógeno entre sus moléculas. Esto explica el incremento en los puntos de fusión y de ebullición
que son relativamente altos (Fessender & Fessender, 1983, p180), en comparación con alcoholes
de pesos moleculares semejantes. Los ácidos con cadenas normales tienen mayor temperatura de
ebullición que sus isómeros de cadena ramificada (Potatov & Tatarinchik, 1979, p256). Los puntos
de fusión los de cadena normal varían alternadamente. En cuanto a densidad, con el aumento del
sustituyente sobre el grupo funcional, estas disminuyen.
Los ácidos se ionizan parcialmente en agua debido a su polaridad, por ello presentan mayor
solubilidad que los alcoholes homólogos en peso molecular. Esta también es favorecida por la
aparición de puentes de hidrogeno, sin embargo a medida que crece la cadena carbonada el
carácter apolar aumenta, incrementándose la insolubilidad. En la serie homóloga lineal, los cuatro
primeros ácidos son solubles en agua.
Los ácidos carboxílicos más simples presentan olores
Esteres
Propiedades fisicoquímicas
Los ésteres más simples son líquidos a temperatura ambiente, presentan olores agradables. Son
poco solubles en agua, pero muy solubles en solventes orgánicos, por ello se utilizan en ciertas
aplicaciones como disolventes.
En cuanto a sus temperaturas de ebullición, son inferiores a las de los ácidos correspondientes, ya
que no forman asociaciones intermoleculares
Reactividad
Los esteres presentan las reacciones típicas del grupo acilo (R-CO-) que son principalmente de
sustitución nucleofílica. Se destacan la hidrólisis, amonólisis y la reducción.
Lípidos
Estructura
Los lípidos son un grupo de sustancias presentes en los seres vivos como materiales de reserva de
energía, intermediarios metabólicos y materiales estructurales, de allí su denominación de
biomoléculas.
Los lípidos (del griego lipos, grasa o manteca de cerdo) constituyen una variedad de compuestos
relativamente insolubles en agua. Como grupo, estas sustancias tienden a disolverse en solventes
orgánicos como éter y cloroformo. Esta propiedad los diferencia de otras biomoléculas como los
carbohidratos, proteínas y ácidos nucleícos.
Como lípidos se consideran entre otros a: las grasas y aceites, fosfolípidos, esfingolípidos,
glicolípidos, esteroides, ceras y vitaminas liposolubles.
En los seres vivos, los lípidos se almacenan en forma abundante para suplir las demandas de
energía, ya que la combustión completa de estos libera una importante cantidad de la misma.
Los lípidos también funcionan como aislantes de órganos y células, las paredes celulares están
compuestas por lipoproteínas. En la alimentación, los aceites y grasas han tenido un papel
preponderante ya que son utilizados como medios de cocción, aderezos y fuentes alimenticias.
Reactividad
En general los lípidos tienen como reacciones más destacadas a la hidrólisis, la hidrogenación y la
adición de halógenos.
Aminas
Estructura
Las aminas tienen como heteroátomo al nitrógeno. La presencia de este átomo en estos
compuestos es clave para su reactividad, ya que les permite la manifestación de ciertas
propiedades, asociadas a él.
El átomo de nitrógeno en las aminas y otros compuestos orgánicos, tiene un par de electrones
libres disponibles que facilitan la interacción con otras moléculas.
El nitrógeno (Z=7) tiene la distribución electrónica: 1s2 2s2 2p3 en estado basal (no excitado). Sin
embargo en excitación los orbitales atómicos pueden reorganizarse adquiriendo una hibridación
sp3, similar a la que presenta un átomo de carbono.
Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias de acuerdo al número de grupos
alquilo o arilo que se encuentren unidos al átomo de nitrógeno.
Una amina primaria es aquella en la que un solo hidrogeno del amoniaco ha sido reemplazado por
una cadena carbonada, su designación general es: R-NH2.
En las aminas secundarias y terciarias, se han reemplazado dos o tres hidrógenos por cadenas
carbonadas siendo sus representaciones respectivamente: R2NH y R3N.
Reactividad
Las principales reacciones de las aminas son: formación de sales, amidas y aminas superiores, y
sustitución sobre anillos aromáticos.
Propiedades fisicoquímicas
Las aminas de bajo peso molecular son gases solubles en agua, con fuerte olor amoniacal. Olores
característicos de las aminas están asociados a los procesos de descomposición de organismos
vivos; en el caso del pescado se forma trimetilamina, mientras que en la carne se genera
putrescina (1,4–diaminobutano) y cadaverina (1,5–diaminopentano).
Las aminas más simples son muy inflamables. A medida que se incrementa la cadena carbonada,
estas sustancias pueden ser liquidas o sólidas, la solubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
Las aminas aromáticas son líquidas, incoloras recién preparadas, pero con el tiempo presentan
color pardo oscuro o rojo debido a que sufren oxidación con el aire (De la Torre Jaramillo &
Moreno Vega, 1995, p246 – tomo II). Son altamente tóxicas por inhalación o contacto ya que se
absorben por la piel y son poco solubles en agua.
Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrogeno, por ser compuestos
polares, esto hace que los puntos de ebullición sean más altos que las sustancias no polares de
peso molecular homologo. Los puntos de ebullición de las aminas terciarias son inferiores a los de
las aminas primarias o secundarias comparables porque no tienen enlaces N-H, esto hace que no
puedan forman puentes de hidrogeno.
AMIDAS
Estructura
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales está presente el nitrógeno. Estas
se forman al reemplazar el hidroxilo del grupo carboxilo, por un grupo amino -NH2, -NHR o –NR2.
Las amidas pueden ser de varios tipos. Las más simples responden a la formula general R-CO-NH2,
en donde un grupo carboxilo se ha enlazado a un grupo amino, estas reciben el nombre de amidas
primarias o sencillas.
Las amidas secundarias o N-sustituidas, son aquellas en las se reemplaza uno de los hidrógenos del
grupo amino con un grupo alquilo o arilo, R-(CO)-NH-R.
En las amidas terciarias o N, N-disustituidas, los dos hidrógenos del grupo amino han sido
sustituidos, R-(CO)-NR2.
Reactividad
Propiedades fisicoquímicas
La mayoría de amidas con estructura R-CO-NH2, son sólidas a temperatura ambiente con
excepción de la formamida que funde a 2ºC. Las amidas N-alquil sustituidas son por lo general
liquidas.
NITRILO
Estructura
Los nitrilos son compuestos orgánicos, también llamados cianuros orgánicos o ciano compuestos.
Estos presentan triples enlaces carbono, nitrógeno, por lo que su fórmula general es R-CΞN.
El grupo ciano (-CΞN), contiene un enlace triple formado por dos enlaces pi y uno sigma, similar al
enlace triple que se establece en los alquinos, aunque químicamente se comporta como el enlace
doble de los alquenos, siendo susceptible de ser atacado por gran variedad de agentes nucleófilos
Reactividad
Los aminoácidos son sustancias que tienen grupos aminos y carboxilos en la misma molécula. De
estos, veinte se consideran como fundamentales para los seres vivos, ya que son los que más se
encuentran presentes en el ensamble de proteínas.
Los péptidos son combinaciones de aminoácidos que se enlazan por enlaces peptídicos. Por
convención los péptidos con más de 10 aminoácidos son polipéptidos.
Otro grupo de biomoléculas son los ácidos nucleícos. Estos componen un grupo de sustancias que
conforman el material genético, siendo definidos como la base molecular de la herencia.
Los ácidos nucleícos se integran por nucleótidos. Moléculas formadas por subunidades de
carbohidratos, un grupo fosfato y una base nitrogenada.
Aminoácidos
Estructura
Los aminoácidos son las unidades (monómeros) que forman las proteínas (polímeros). Dentro de
su constitución generalmente se encuentran átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
en algunas ocasiones azufre u otros elementos
En términos generales un aminoácido es cualquier compuesto que contenga grupos amino (-NH2)
y carboxilo (-COOH) en la misma molécula (Wildraham & Matta, 1989, p238), sin embargo el
concepto se restringe a las sustancias que están presentes en los seres vivos.
La estructura de los aminoácidos naturales posee un grupo amino unido a un carbono alfa (α), de
allí su denominación de alfa-aminoácidos.
Los aminoácidos de acuerdo a su cadena lateral pueden ser clasificados de diversas formas.
Pueden ser alifáticos, aromáticos o heterocíclicos. Ácidos, básicos o neutros, según sean
monoamino-dicarboxilicos, diamino-carboxilicos o monoamino-monocarboxilico
Propiedades fisicoquímicas
Los aminoácidos son sólidos cristalinos no volátiles que funden con descomposición a
temperaturas relativamente altas. Son solubles en agua pero insolubles en solventes no polares
(éter, benceno o éter de petróleo). Presentar actividad óptica (excluyendo la glicina) siendo los
isómeros L, los predominantes. También son menos ácidos que la mayoría de ácidos carboxílicos y
menos básicos que la mayoría de aminas
Reactividad
Reacción de Sanger
Reacción de Sorensen
Proteínas
Estructura
Las proteínas son macromoléculas que alcanzan una gran complejidad, por ello el análisis de sus
estructuras reviste de la consideración de un gran número de variables.
Para el análisis de las estructuras de las proteínas se han definido diversos niveles que explican la
complejidad de sus organizaciones. El modelo actual explica la organización de una proteína a
través de cuatro estructuras que aumentan en complejidad.
Propiedades fisicoquímicas
Cuando ocurre esto se dice que la proteína se ha desnaturalizado perdiendo su actividad biológica.
También son isotónicas e isoeléctricas con valores típicos dependiendo de la composición de
aminoácidos
Reactividad
Bajo la teoría de Brönsted-Lowry los aminoácidos se consideran como ácidos y bases a la vez. En
solución ácida un aminoácido se protona (gana un hidrogeno), convirtiéndose en un catión,
mientras que en solución básica, se desprotona (pierde un hidrogeno) formando un anión.
Sin embargo, en una solución a un pH particular, los aminoácidos están eléctricamente neutros,
esto por la aparición de un ión dipolar. La formación de esta especie se explica por la
neutralización interna entre cargas de los grupos amino (básico) y carboxilo (ácido).
ÁCIDOS NUCLEÍCOS
Estructura
Los ácidos nucleícos son macromoléculas formadas por subunidades, los nucleótidos. Estos a su
vez están constituidos por nucleosidos y grupos fosfato. Los nucleosidos están compuestos por un
carbohidrato y una base nitrogenada.
Las purinas son sustancias obtenidas de la hidrólisis de los ácidos nucleícos, presentes en las
nucleoproteínas de las células animales y vegetales.
Se consideran como derivados de la fusión de la pirimidina con un grupo imidazol. A las purinas
pertenece la adenina (6–aminopurina) y la guanina (2–amino–6–oxipurina).
Los Nucleosidos Son estructuras conformadas por dos unidades, una base nitrogenada y un
carbohidrato, que puede ser la β-D-2-ribosa o la β-D-desoxirribosa.
Los ácidos nucleícos son polímeros conformados por una gran cantidad de nucleótidos. En
términos generales estos son los monómeros de la macromolécula.
En cualquiera de los dos ácidos nucleícos (ADN y ARN), los nucleótidos se unen entre sí por medio
de enlaces éster, entre el grupo 5´-fosfato (hidroxilo 5) de un nucleótido y un grupo 3´-hidroxilo de
otro nucleótido, mediados por puente fosfodiéster
Estas macromoléculas se polimerizan (enlazan monómeros) siempre por estas posiciones, por ello
se afirma que, un extremo un ácido nucleíco tiene un hidroxilo libre en C3´ (el extremo 3´) y otro
un fosfato en C5´ (el extremo 5´)
Debido al tamaño de los ácidos nucleícos, se han desarrollado métodos de escritura abreviados
que permiten establecer rápidamente la secuencia que logra uno de ellos.
Para esto se utiliza la letra que designa a una base nitrogenada, empezando por la parte izquierda
de la molécula que tiene el extremo 5´libre (no ligado a otro nucleótido) y se sigue hacia el
extremo que tiene el grupo hidroxilo 3´libre (no ligado a otro nucleótido).
COMPUESTOS ORGÁNICOS CON AZUFRE, ALCALOIDES Y VITAMINAS
Estructura
Tioles (mercaptanos)
Los tioles tienen como fórmula general R-SH. Son fundamentales en la síntesis de otros
compuestos organosulfurados.
Propiedades físicas
En cuanto a sus propiedades físicas, los tioles tienen puntos de ebullición cercanos a los de
hidrocarburos de peso molecular homologo. La solubilidad en agua es inferior a la de los alcoholes
correspondientes, esta se explica por la incapacidad del grupo sulfhídrilo para formar puentes de
hidrogeno.
Propiedades químicas
La diferencia más significativa entre la química de los alcoholes y tioles es la facilidad de oxidación
de estos últimos
Los sulfuros responden a la formula general R-S-R, mientras que los bisulfuros a la expresión R-S-S-
R.
Los sulfuros se preparan por reacción de haluros o sulfatos alquílicos con sulfuro de sodio en
medio alcohólico
Alcaloides
Algunas de las drogas más potentes conocidas se obtienen de las plantas, siendo muchas de ellas
utilizadas desde la antigüedad. Entre estas se encuentran los alcaloides, sustancias que abarcan un
amplio número de compuestos.
Las estructuras moleculares de los alcaloides pueden ser sencillas o muy complejas, en esencia
estas sustancias están formadas por los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque en
ciertas ocasiones se incluye el nitrógeno.
La mayor parte de estos compuestos son sólidos, cristalinos, muy pocos líquidos y generalmente
con olores muy fuertes como en el caso de la nicotina.
Propiedades fisicoquímicas
Los alcaloides se consideran como sustancias más o menos tóxicas, que pueden actuar sobre el
sistema nervioso central (SNC). Son de carácter alcalino y en la mayoría de los casos tienen un
átomo de nitrógeno heterocíclico. Pueden ser sintetizadas por algunos vegetales a partir de
aminoácidos o sus derivados inmediatos.
Son poco solubles en agua, pero sí lo son en solventes orgánicos como el cloroformo, acetona,
etanol, metanol, acetato de etilo, éter, benceno, hexano o mezclas de ellos.
Por su carácter básico, pueden formar sales con ácidos orgánicos o inorgánicos como clorhidratos,
bromhidratos, sulfatos, tartratos, etc.
Los grupos funcionales más comunes en sus estructuras son el grupo amina, hidroxilo fenólico,
hidroxilo (alcohol primario, secundario o terciario), éster, éter, etc., cada función da características
particulares al compuesto.
Vitaminas
Estructuras
Propiedades fisicoquímicas
Son sustancias lábiles, ya que se alteran fácilmente por cambios de temperatura, pH, y
almacenamiento prolongado. No presentan una estructura común.
Los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de
los C es sp³. Sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el
orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad
los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la
hibridación del C será sp². Va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y entre
orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de
otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). Son compuestos planos, en
los que la e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y
dan reacciones de adición electrofilia. La longitud del enlace es más corta que en enlaces simples,
pero más larga que triples.
Los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridación es
sp). Va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C)
y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p puros
de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). Son compuestos lineales, que se
comportan como nucleófilos y van a dar reacciones de adición electrofilia. La longitud del enlace
es más corta que la de enlaces simples y dobles.
Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto
específico
Aldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un
radical hidrocarbonado alifático o aromático. La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y
presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se
obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído
pase a ácido.
Cetonas: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos. Al
grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente
reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos
intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes
secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del
metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido
de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede
ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas
fragancias y azúcares.
Amidas: Cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRRð (siendo
R y Rð radicales orgánicos). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco,
de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical
ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente
Cianuro: Es una garra acrílicas o bien generado por la combinación de gas natural (previo proceso
de remoción del metil mercaptano) con amoníaco líquido. [3]
Los enlaces pi (enlaces π) n enlaces químicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital
involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Estos orbitales
comparten un plano nodal que pasa a través de los núcleos involucrados.
Los enlaces pi son generalmente más débiles si eso debe de ser que los enlaces sigma, porque su
densidad electrónica negativamente cargada está más lejos de la carga positiva del núcleo
atómico, lo que requiere más energía. Desde la perspectiva de la mecánica cuántica, la debilidad
del enlace se explica por el traslape significativamente menor entre los componentes de los
orbitales p, debido a la orientación paralela.
Aunque los enlaces pi por sí mismos son más débiles que un enlace sigma, los enlaces pi son
componentes frecuentes de los enlaces múltiples, junto con los enlaces sigma. La combinación de
enlace pi y enlace sigma es más fuerte que cualquiera de los enlaces por sí solo. El aumento de la
fuerza de un enlace múltiple comparado con un enlace simple (enlace sigma) está indicado de
varias formas, pero la más evidente es la contracción de la longitud de enlace. Por ejemplo, en
química orgánica, la longitud de enlace carbono-carbono en el etano es (154 pm), etileno (133 pm)
y acetileno (120 pm).
Además del enlace sigma, un par de átomos conectados por un enlace doble, enlace triple, enlace
cuádruple o enlace quíntuple pueden tener uno, dos, tres o cuatro enlaces pi, respectivamente.
Los enlaces pi resultan del traslape de orbitales atómicos que tienen dos áreas de traslape. Los
enlaces pi son más difusos que los enlaces sigma. Los electrones en los enlaces pi son referidos
algunas veces como electrones pi. Los fragmentos moleculares unidos por un enlace pi no pueden
rotar libremente alrededor del enlace sin la ruptura del enlace pi, porque la rotación involucra la
destrucción de la orientación paralela de los orbitales p constituyentes.
Ruptura de enlaces:
Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura de alguno de los enlaces que intervienen
en las moléculas de las sustancias que reaccionan y la reordenación de los electrones de valencia
para formar nuevos enlaces en los productos que da la reacción. Dichas rupturas, por lo general,
pueden ocurrir en dos formas: ruptura hemolítica, y ruptura heterolecita.
Ruptura homolítica: Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente A: B se ve roto de manera que
cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta manera, se consiguen
dos radicales libres.
Dichas especies son neutras eléctricamente hablando, poseen un electrón que se encuentra
desapareado, son bastante reactivas y cuentan con una vida media bastante corta.
Ruptura heterolecita:
Se realiza cuando el enlace covalente A: B se rompe de maera que uno de los dos átomos que
forma en enlace se quede con el par de electrones de este. De esta manera se consiguen dos
iones, uno será positivo y el otro negativo.
Clases de reactivos:
Es normal en las reacciones de la química orgánica llamar sustrato y reactivo a las distintas
sustancias que participan en las reacciones. La molécula que reacciona, generalmente es la mayor,
y se llama sustrato. Esta será atacada por otra molécula, por lo general más pequeña, llamada
reactivo, que dará lugar a la reacción química al interaccionar con el sustrato. Dicho reactivo,
puede ser de distintas naturalezas, inorgánico, radical libre, electrófilo o nucleófilo.
– Radicales libres: se producen en las reacciones hemolíticas, son bastante reactivos e
interaccionan con otros tipos de radicales o con moléculas de tipo neutro. Los radicales en química
orgánica se llaman primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la naturaleza que tenga el
carbono que cuente con el electrón no apareado. Los radicales terciario son los que más
estabilidad poseen, y por lo tanto, son menos reactivos.
– Reactivos electrófilos: Son reactivos con alguno de sus átomos de poca densidad electrónica,
por lo cual suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga negativa, o una alta
densidad de carga. Los reactivos electrófilos siempre son cationes u otras moléculas que tienen
algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF3, SO3, etc.
– Reactivos nucleófilos: Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta densidad de
carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tenga carga positiva o un déficit de
carga. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres, por lo tanto, ceden electrones.
Es el caso del H-, OH-, CN-, etc.
Principales tipos de reacciones orgánicas:
Si tenemos en cuenta la relación que existe entre el sustrato y los productos de la reacción,
podemos distinguir diferentes tipos de reacciones orgánicas. Destacamos las reacciones de
sustitución, de adición, de eliminación, de condensación, así como las reacciones de
polimerización.
–Reacciones de sustitución: Son reacciones donde un átomo o varios átomos de un reactivo se
meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo cambiar alguno de los
átomos que se encuentran unidos al carbono.
R-X (sustrato) + Y (reactivo) → R-Y + X
Según el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la sustitución podrá ser homolítica o
heterolecita. La más frecuente es la sustitución heterolecita, la cual además puede ser nucleófila o
electrófila (SN1, SN2, E1, o E2).
– Reacciones de adición: Se conocen como reacciones de adición a aquellas donde dos átomos
que se encuentren unidos a través de enlaces dobles o triples, cuando se han roto, se unen a otros
tipos de átomos a través de enlaces simples. Estas adiciones pueden ser nucleófilas o electrófilas.
– Reacciones de eliminación: Las reacciones de eliminación son en las cuales la molécula que
forma el sustrato sufre una pérdida de dos átomos o grupos de ellos, que se encuentran enlazados
a su vez a dos átomos de carbono adjunto, formándose entre ellos un enlace tipo π. Son las
reacciones contrarias a las de adición.
– Reacciones de condensación: Estas reacciones suceden cuando dos o más de las moléculas
orgánicas se enlazan a través de una eliminación molecular.
–Reacciones de polimerización: Estas reacciones tienen una alta importancia en la práctica, pues
dan lugar a la formación de sustancias poliméricas, es decir, moléculas con un gran tamaño,
resultantes de unir muchas moléculas en una sólo, que por lo tanto será más compleja.
-Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos
pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de
los elementos conocidos.
-En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas
fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas
temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la
formación de estas sustancias.
-Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente
en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis:
el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los
nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres,
grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y
polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas.
-La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes, mientras que los
inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes.
-La mayoría del compuesto orgánico presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula
molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos generalmente no
presentan isómeros.
-Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy
pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en
la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
-Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros
elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman cadenas.
-El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los compuestos
inorgánicos.
¿A se debe la estabilidad de las moléculas orgánicas y por qué tienen esa estructura y no otra?
La estabilidad de las moléculas orgánicas es dada a sus propiedades físicas y las interacciones
intermoleculares e intermoleculares. Su estructura se da porque de esta manera es en la que
tienen una menos energía y todo cuerpo tiende a una mínima energía y a un máximo desorden
según las leyes de la fisicoquímica
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el compuesto
orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura.
La química orgánica llamada también como la química del carbono esta es la encargada de
estudiar y clasificar cada compuesto del carbono y sus reacciones que se utilizan para la
fabricación de muchos productos en especial medicamentos, vitaminas, grasas, productos de
combustibles entre otros los cuales tienen propiedades especiales y que están formadas por
mol/culas orgánicas.
Cómo se pueden crear productos ya sea natural o artificial por medio del carbono?
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las mol/culas orgánicas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Los cuales son
utilizados para la obtención fabricación de todos estos productos ya sea de forma natural o
artificial. Esta rama de la química !a perfeccionado los materiales naturales y !a sintetizado
sustancias naturales y artificiales que, a su vez han mejorado la salud, han aumentado el bienestar
y !han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.
Los productos obtenidos a través de los polímeros orgánicos es decir naturales son el caucho y las
proteínas.
Cómo se pueden crear productos ya sea natural o artificial por medio del carbono?
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las mol/culas orgánicas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Los cuales son
utilizados para la obtención fabricación de todos estos productos ya sea de forma natural o
artificial. Esta rama de la química !a perfeccionado los materiales naturales y !a sintetizado
sustancias naturales y artificiales que, a su vez han mejorado la salud, han aumentado el bienestar
y !han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.
Los productos obtenidos a través de los polímeros orgánicos es decir naturales son el caucho y las
proteínas.
ANÁLISIS FINALES
Durante el desarrollo de las actividades propuestas en prueba final del curso, se logró determinar
la importancia la química orgánica en un contexto real, dando respuesta al problema integrador
del curso: “¿Cómo la química orgánica explica la reactividad, estructura y propiedades de
compuestos derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?, basándonos en las
preguntas orientadores correspondientes a las realizadas en los trabajos previos de cada unidad:
- ¿En qué consiste la química de las principales funciones con oxígeno como heteroátomo?
- ¿En qué consiste la química de las principales funciones con nitrógeno y azufre como
heterotermos?
De igual forma, la información que adquirimos en la investigación de los temas de cada una de las
unidades tratadas durante el curso, son de vital importancia para nuestra formación académica y
posterior vinculación laboral, ya que se hace necesario tener un pensamiento estructurado que
nos permita comprender, interpretar y establecer los comportamientos del carbono y sus
compuestos orgánicos, grupos funcionales: funciones orgánicas con oxígeno, nitrógeno y azufre, y
demás temas que permitieron aclarar conceptos establecidos en la cada unidad, a través de los
principios de la química orgánica, siendo capaz de resolver situaciones problemas, en cuanto a su
clasificación, reactividad, estructuras y propiedades.
1. En este curso de química orgánica hemos podido obtener información relacionadas con los
diferentes compuestos, y el desarrollo de la información de cómo los biocombustibles están
derivados de la materia orgánica, originada en un proceso biológico, espontáneo o provocado,
utilizable como fuente de energía.
3. Principalmente, existen dos tipos: bioetanol y ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME;
siglas inglesas de Fatty Acid Methyl Ester).
5. Hidrocarburos
7. BIOMOLÉCULAS
ENSAYOS ESPECÍFICOS:
Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra.
Por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos,
los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se
hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número
De ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la
formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos
que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno
Se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el
flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son
capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se
considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un
grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles,
ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.
El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y
es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido,
los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen
oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados,
tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más
anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera
soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble
CONCLUSIONES
Cada tema visto a lo largo del curso de química orgánica, podemos darnos cuenta
cuan útil es el carbono en nuestro diario vivir, por más complicado y difícil de
explicar que estos sean, nos llevan a reconocer que ya sea que los encontremos en
la naturaleza o en procesos químicos, todo hace parte del ser vivo o de alguna
forma lo compromete, lo beneficia o quizás no. Pero siempre ligado a este.
A partir de la información hallada, con las preguntas planteadas en el curso y las que
se nos generaron durante la búsqueda de la información, nos damos cuenta que el ser
vivo es totalmente complejo e inexplicable; ya que muchos, por no decir que casi
todos los eventos y funciones, por los que este pasa, van directamente ligados con la
química orgánica llamémosle moléculas orgánicas, inorgánicas, como proteínas,
glúcidos, metabolismo, fotosíntesis, entre otros.
Bibliografía
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vega, P. (1995). Química Orgánica, modulo. Bogotá: UNISUR.