Ismael Garza - Trabajo Integrador Etapa 4 PDF

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Universidad Autónoma de Nuevo León

Preparatoria 7 “Dr. Óscar Vela Cantú”


Fenómenos Químicos en el Entorno
Evidencia de Aprendizaje - Compuestos Orgánicos
Maestra:
María Magdalena Sánchez Garza

Grupo 316 Equipo:

Daniela Aguilar Rivera - NL: 1

Joseline Cardona Hernández - NL: 8

José Ismael Garza Méndez - NL: 21

Jimena Guerra Escamilla - NL: 23

Fernando Ariel Guzmán Medina - NL: 24

Abraham Samael López Medellín - NL: 28


A noviembre 14, 2019
San Nicolás de los Garza, N.L.
INTRODUCCIÓN

Dada la gran cantidad de compuestos químicos conocidos del Universo, se dio la


necesidad de clasificarlos para poder estudiarlos e interpretarlos de una manera
más exacta y sistemática, buscando características comunes entre ellos, a
grandes rasgos, podemos distinguir dos grandes grupos de compuestos: los
orgánicos y los inorgánicos. En esta ocasión hablaremos acerca de los
compuestos orgánicos, este tipo de compuestos se caracterizan porque todos
cuentan con carbono en su estructura, por esto mismo también se les conoce
como “Compuestos del Carbono”. Estos compuestos cuentan con más
clasificaciones dentro del grupo, mismas que se explican en el siguiente mapa
conceptual:
PRACTICA DE LABORATORIO

INTRODUCCIÓN

El etino o acetileno es el más sencillo de los alquinos, de fórmula CH---CH. Es un gas


inflamable, inodoro e incoloro, algo más ligero que el aire, con un punto de fusión de
-81°C y un punto de ebullición de -57°C. Puede obtenerse a partir de diversos
compuestos orgánicos calentándose en ausencia de aire, pero comercialmente se prepara
a partir de la reacción del carburo de calcio con agua. El etino puede licitarse a
temperatura ambiente y alta presión, pero resulta altamente explosivo en estado líquido.
Este gas generalmente se almacena en tanques metálicos, disuelto en propanona
(acetona) líquida.

Antiguamente se utilizaba como fuente de iluminación, pero hoy en día se emplea


principalmente en la soldadura oxiacetilénica, en la que el etino se quema con oxígeno
produciendo una llama muy caliente que se usa para cortar y soldar metales, en la
síntesis química de algunos compuestos orgánicos como la fabricación del cloroetileno
(cloruro de vinilo) para plásticos y del etanal (acetaldehído) y de los neoprenos del caucho
sintético.

TAREAS PREVIAS

1. Investiga la fórmula del acetileno.

C​2​H​2

2. ¿Qué tipo de reacciones presentan los alquinos?

La gran mayoría de las reacciones de alquinos ​son ​adiciones electrofílicas​, en las cuales
los electrones del ​triple enlace carbono-carbono atacan la región de un compuesto que
presenta ​densidad de carga​ positiva. Entre estas reacciones están:

A. Hidrogenación
B. Hidrohalogenación
C. Hidratación
D. Hidroboración
E. Reducción con sodio y amoníaco
F. Reacción con reactivos de Grignard
G. Formación de alquinuros alcalinos
H. Formación de alquinuros de plata

3. Escribe la reacción del carburo de calcio y agua para obtener acetileno


4. Escribe las reacciones del acetileno con HBr, HI y permanganato de potasio diluido
y frío

5. ¿Qué otras pruebas se pueden utilizar para identificar a los alquinos?

Prueba con Permanganato de potasio (identificación de insaturaciones). Disolver 0.1 g


o 2.0 mL de muestra problema en 2.0 mL de agua o etanol. Posteriormente se agrega
gota a gota una solución de KMnO4. La desaparición de color en una prueba positiva.

Prueba de bromo en tetracloruro de carbono (identificación de insaturaciones). Para el


caso de esta prueba se lleva a cabo de la manera anterior con permanganato, pero sin
disolver la muestra.
También existen más pruebas para identificar a alquenos y alquinos:

Prueba de combustión

● ​ riterio de la prueba:​ Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxígeno


C
y una fuente de ignición. Los alquinos arden con una llama muy luminosa.
● Observación:​ Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra,
ésta produjo una combustión violenta.
● Conclusión:​ para alquenos y alquinos la prueba es positiva.

Prueba de Tollens

● Criterio de la prueba: La prueba de tollens debe ser positiva solo para alquinos
terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo. Esta
prueba es útil para la identificación de alquinos terminales, dado que estos pueden
“soltar” fácilmente su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando un
acetiluro de plata.
● Reacción: Con los alquinos si hubo reacción, con los alquenos no hubo, ni con los
alcanos hay reacción.
● Observación: La solución de Tollens, no formó precipitado, en presencia del
alqueno. Se observó que cuando se agregó el reactivo de Tollens al tubo con
alquino, la solución, formó un precipitado blancuzco.
● Conclusión: ​para alquenos da negativa y para alquinos positiva. Los alquenos
son mucho más reactivos que los alcanos por lo tanto si es negativa para alquenos
para alcanos también.

Prueba de Baeyer

● Criterio de la prueba: En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles


(alcoholes polihidratados).
● Observación: ​La solución de permanganato de potasio, pasó de un color púrpura
brillante, a un color café opaco en presencia de alquenos. Al agregarse la solución
de permanganato de potasio al alquino, el color púrpura, se comenzó a tornar en
café verdoso opaco, aunque sucedió de manera lenta, si se vio el cambio.
● Conclusión:​ La prueba fue positiva para alquenos y para alquinos.

Prueba de halogenación

● Criterio de la prueba: Los alquenos reaccionan con los halógenos, la iluminación


acelera esta reacción. El color rojo de la solución desaparece, el bromo se
consume en la reacción.
● Observación: en los alquenos; a solución de bromo pasó de un color mostaza
intenso, a un color más tenue y transparente. En los alquinos; se observó que al
agregar la solución al tubo de ensayo, se tornó color rojo, por un instante, pero al
dejarla unos momentos se decoloró a amarillo tenue
● Conclusión: La prueba fue positiva para alquenos. La prueba debe ser positiva
para el alquinos.

6. ¿Qué otro nombre recibe la prueba del permanganato de potasio, diluido y frío?

El permanganato de potasio es también conocido como Camaleon mineral, Hipomanga


Potasio o Sal púrpura

Tareas complementarias

1. ¿Qué otro método se puede utilizar para obtener acetileno?

El acetileno en algunas ocasiones se obtiene por quenching (el enfriamiento rápido) de


una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado
punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida
en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción
de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas
formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de
fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

2. ¿Qué utilidad presenta el acetileno en la industria?

Unos de los principales sus que tiene el acetileno en la industria moderna es en la


soldadura autógena y el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilénico. Dado que la
temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3500 grados, esta
herramientas se considera imprescindible en los trabajos mecánicos, ya que se usa la
construcción de puentes y estructuras de acero para edificios, así como en la fabricación y
reparación de locomotoras, automóviles, aeroplanos y muchas otras máquinas.

BIBLIOGRAFÍA

PRÁCTICA 4. Identificación de grupos funcionales. (s.f.). Recuperado 13 noviembre,


2019, de
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Hernández, D. (s.f.). Pruebas de Identificación de Compuestos Orgánicos. Recuperado 14


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Nejero, P., Hoyos, E., León, D., Irigoin, J. (2015). OBTENCIÓN DE ACETILENO A
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Morales, G., Monsiváis, D., Rodríguez, V. (2019). Fenómenos Químicos en el Entorno.


Monterrey, Nuevo León, México.: TD&IS.

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