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    Hidrocarburos

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    Jefferson Josue Escobedo Flores
    El documento resume una práctica de laboratorio realizada por estudiantes de ingeniería química sobre hidrocarburos. Los estudiantes sintetizaron un alcano, alqueno y alquino, e identificaron sus propiedades a través de pruebas con agua de bromo y permanganato de potasio. El objetivo fue diferenciar los grupos funcionales de cada hidrocarburo y sus características.

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    Hidrocarburos

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    El documento resume una práctica de laboratorio realizada por estudiantes de ingeniería química sobre hidrocarburos. Los estudiantes sintetizaron un alcano, alqueno y alquino, e identificaron sus propiedades a través de pruebas con agua de bromo y permanganato de potasio. El objetivo fue diferenciar los grupos funcionales de cada hidrocarburo y sus características.

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    Hidrocarburos

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    Jefferson Josue Escobedo Flores
    El documento resume una práctica de laboratorio realizada por estudiantes de ingeniería química sobre hidrocarburos. Los estudiantes sintetizaron un alcano, alqueno y alquino, e identificaron sus propiedades a través de pruebas con agua de bromo y permanganato de potasio. El objetivo fue diferenciar los grupos funcionales de cada hidrocarburo y sus características.

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    UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

    FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA


    Escuela Profesional De Ingeniería Química

    TEMA: HIDROCARBUROS
    ASIGNATURA:
     Laboratorio de Quimica Organica I

    INTEGRANTES DEL GRUPO:

     BERNAL RODRIGUEZ RENI 1716120662


     ESCOBEDO FLORES JOSUE 1716130026
     PANIAGUA BOCANEGRA JOSE 1716120468
     GUERRERO ARTICA CARLOS CAFU 1816120484
     QUISPE GOYA WILIAMS 1626125615

    DOCENTE: Stanciuc Staniuc de Palma Viorica

    Callao, Enero, 2020


    PERÚ
    I. INTRODUCCIÓN

    En el siguiente informe de laboratorio se logra explicar la práctica llevada a


    cabo por los estudiantes de la FIQ(Facultad de Ingenieria Quimica)-
    EPIQ(Escuela Profesional de Ingeniería Quimica), en cuanto al tema referente
    a los hidrocarburos ; teniendo en cuenta conceptos básicos como lo son la
    formación de productos tanto en alcanos, alquenos y alquinos Identificaremos
    los resultados de las reacciones propuestas en el material de apoyo, por
    ejemplo, la obtención de alquenos y alquinos, y comportamiento químico de los
    gases producidos.

    Los hidrocarburos que se estudiaran en este informe son (Alcanos, Alquenos y


    Alquinos) se obtendrá experimentalmente las propiedades químicas de los
    compuestos ya mencionados y la diferenciación de los hidrocarburos no
    saturados. Los alcanos son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces.
    Debido a que contienen el número máximo de hidrógenos por átomos de
    carbono, se les llama hidrocarburos saturados. Los alquenos también
    conocidos como oleofinas son hidrocarburos que poseen un enlace alcanos (C-
    C), que poseen un doble enlace alquenos (C=C) y los alquinos son
    hidrocarburos que contienen un triple enlace (C≡C).

    En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y


    reconocimiento de un alcano, un alqueno y un alquino ,en los cuatro procesos
    someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquinos
    ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas
    será liberado el cual es el alcano, alquenos y alquinos según corresponda la
    práctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos
    realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que
    cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de di-
    bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que
    siempre varían según el hidrocarburo.

    A continuación, daremos solución a las siguientes experiencias.


    II. OBJETIVOS

     Sintetizar un alcano, alquenos y alquinos.

     Identificar los alcanos, alquenos y alquinos.

     Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y cuáles son sus
    características.
    III. MARCO TEÓRICO

    La familia más simple de los compuestos orgánicos son los hidrocarburos.


    Estos se encuentran constituidos por átomos de carbono e hidrógeno. Los
    hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado
    líquido se conocen comúnmente como petróleo, mientras que a los que se
    encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

    Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo


    en disolventes polares corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico
    concentrado en frío. En condiciones específicas estos hidrocarburos sufren
    algunas reacciones, la mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en
    el laboratorio.
    En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente,
    hace que las moléculas sean mucho más reactivas que un alcano y capaces de
    dar reacciones de ADICION antes que de SUSTITUCION.
    En el caso de los hidrocarburos AROMÁTICOS, se diferencian de los
    hidrocarburos NO SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones
    de ADICIÓN sino de SUSTITUCIÓN.

    Por su estructura molecular, podemos dividir a los hidrocarburos en:


    - Hidrocarburos alifáticos:
    a) Alcano
    b) Alqueno
    c) Alquino

    - Hidrocarburos alicíclicos
    a) Cicloalcano
    b) Cicloalqueno
    c) Cicloalquino

    - Hidrocarburos aromáticos

    ENSAYO DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

    Es útil para distinguir las propiedades características de los hidrocarburos


    SATURADOS y NO SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos. Se hace
    uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y permanganato de
    potasio en medio acuoso, reactivos con los cuales se podrá visualizar la
    ausencia o presencia de insaturaciones en la cadena hidrocarbonada, sea
    por desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr) o por cambio de
    coloración.
    Ejemplo: bromación de un hidrocarburo saturado (sustitución):

    El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y


    presente reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de
    carbono, da derivados dihalogenados adyacentes.

    Ejemplo: reacción de un alqueno con bromo (Adición):

    PRUEBA DE BAEYER CON PERMANGANATO DE POTASIO

    Consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) al


    compuesto insaturado. Una vez producida la reacción se forma un
    precipitado de color marrón, desapareciendo el color púrpura. Con los
    compuestos saturados y aromáticos no se produce esta reacción y la
    coloración del permanganato se mantiene (púrpura).

    Todas las sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones


    acuosas diluidas y frías, el producto principal de la acción del permanganato
    de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta la mezcla de
    reacción la oxidación adicional conduce a la ruptura de la cadena de
    carbono.

    Ejemplos de la reacción de Baeyer:


    REACCIÓN CON ÁCIDO SULFÚRICO

    Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya


    que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente,
    mientras que el enlace doble sufre la rápida adicion de H2SO4.

    Ejemplo de reacción con H2SO4

    SÍNTESIS DE ALQUENOS POR ELIMINACIÓN DE ALCOHOLES Y


    DERIVADOS
    Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de
    ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en
    alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de
    partida) y los productos (el alqueno y el agua).
    Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno
    o el agua a medida que se van formando.
    Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el
    alcohol por que no puede formar puentes de hidrogeno, o mediante acción
    de un agente deshidratante.
    REACCIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO
    Si poseen grupos alquilos (tolueno, etilbenceno) son más reactivos que el
    benceno.
    El grupo alquilo incrementa la densidad electrónica del anillo en posiciones orto
    y para.
    Como resultado el NO2+ tiende a nitrar estas posiciones del anillo.
    Los aromáticos que reaccionan con grupos nitro forman mononitrobenceno o
    mononitrotolueno y son más difíciles de nitrar que los hidrocarburos no
    aromáticos.
    Si el grupo es por ejemplo: —CF3- , los electrones se concentran en las
    posiciones meta y para.
    Una vez hecha la 1o nitración (mono), resulta más difícil introducir el 2º grupo
    nitro (di nitración) y así progresivamente para la 3ª.

    -NO2 + H2O

    MATERIALES Y REACTIVOS

    MATERIALES REACTIVOS

    Permanganato de potasio
    Tubos de ensayo

    Agua de Bromo
    Mechero de Bunsen
    Reactivo de Fehling
    Gradilla

    Reactivo de Tollens
    Espatula

    Vaso precipitado

    Pinza Cal sodada


    IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

    ALCANOS

     OBTENCIÓN DE UN ALCANO A PARTIR DE UNA SAL DE ÁCIDO


    CARBOXÍLICO:

    a) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción


    de acetato de sodio y cal sodada.
    b) Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado
    un tubo de desprendimiento.
    c) Armamos el equipo, luego calentamos y
    comprobamos el desprendimiento de metano con un
    palito de fosforo encendido.
    La Reacción química de esta experiencia está dada por
    el del acetato de sodio +cal sodada:

    𝐂𝐇𝟑𝐂𝐎𝐎𝐍𝐚+𝐍𝐚𝐎𝐇+𝐂𝐚𝐎+𝐂𝐚𝐥𝐨𝐫→𝐂𝐇𝟒+𝐍𝐚𝟐𝐂𝐎𝟑

     REACCIÓN DE HALOGENACIÓN (AGUA DE BROMO):


    En dos tubos de ensayo añadimos 6 gotas de Agua de Bromo y 3 ml de
    Eter de petróleo.
    Se coloca un tubo de ensayo en un lugar oscuro por 15 minutos y el otro
    tubo de ensayo se coloca a la luz por 15 minutos.
    Reacciones:

    𝑳𝒖𝒛
    C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr

    Observación de la reacción con luz: la solución se torna de color


    amarillo.

    𝑶𝒔𝒄𝒖𝒓𝒊𝒅𝒂𝒅
    CH4 + Br2 → No reacciona
    ALQUENOS
     SINTESIS DE ALQUENO A PARTIR DE UN ALCOHOL

     En un tubo de ensayo colocamos 3 mL de


    alcohol isopropílico y 10 gotas de ácido
    sulfúrico, luego al tubo de ensayo le colocamos
    un tubo de desprendimiento.
     Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de
    ensayo sobre la llama del mechero.
     Luego calentar observamos que la solución
    toma un color rojo oscuro, desprendiendo de un
    gas incoloro el cual es propeno (𝐶3𝐻6).

    CH2OH-CH3 + H2SO4 → CH2=CH2 + H2O

     PRUEBA DE HALOGENACIÓN “AGUA DE BROMO”

     Tomamos 2 tubos de ensayo y en cada en uno le


    echamos 2 ml de aceite y al otro gasolina
     Luego a cada uno le añadimos 5 gotas de Agua de
    bromo(Br2/H2O)
     Agitamos y verificamos la halogenación

    Reacciones:

    CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2

    CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2
     PRUEBA DE OXIDACIÓN “K2MnO4”
     Tomamos 2 tubos de ensayo y en cada en uno le
    echamos 2 ml de aceite y al otro gasolina
     Luego a cada uno le añadimos 5 gotas de K2MnO4
     Agitamos y verificamos la oxidación
    Reacciones:

    CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2

    CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2

    ALQUINOS
    o La parte experimental en alquinos se fundamenta de mejor manera, con
    los siguientes puntos:
    1. Cogemos 4 tubos de ensayos secos, y en cada uno le asignamos
    los siguientes reactivos, 2ml de cada reactivo respectivamente:
    - Br2/H2O (Agua de bromo)
    - KMNO4
    - Reactivo de tollens
    - Reactivo de Fehling
    2. Luego de haber colocado cada reactivo
    en su tubo correspondiente, lo llenamos
    con agua de caño hasta un ¾ de altura
    del tubo, excepto el reactivo de tollens, el
    cual si o si se debe realizar con agua
    destilada de la siguiente manera.

    3. Vamos a formar acetileno para hacerlo burbujear con los reactivos y


    poder ver las reacciones formada.
    4. En un matraz vamos a colocar Carburo de Calcio (CaC2) y le
    añadimos agua del cual vamos a obtener acetileno según la
    reacción:

    CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2

    5. Al ya tener el acetileno lo
    hacemos burbujear con los 4 reactivos en
    los cuales se aprecian los siguientes
    resultados:
     Acetileno en contacto con el
    Agua de Bromo:
    Observaciones: Vemos que luego de un burbujeo de tiempo de 3 a 4
    segundos y apreciamos su decoloración del reactivo
    Reacción:
    2Br2 + HC≡CH C2H2Br4

    - Acetileno en contacto con el KMnO4


    Observaciones: Se le hizo burbujear hasta que no se
    apreciaba el color violeta representativo del KMnO4.
    Reacción:

    𝟗𝑪𝑯𝟒 + 𝟏𝟒𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝟓𝑯𝟐𝑶 →


    𝟑𝑪𝟑𝑯𝟒𝑶𝟑 + 𝟏𝟒𝑴𝒏𝑶𝟐 + 𝟏𝟒𝑲𝑶𝑯
    𝟑𝑪𝟑𝑯𝟒𝑶𝟑 + 𝟏𝟒𝑴𝒏𝑶𝟐 + 𝟏𝟒𝑲𝑶𝑯
    - Acetileno en contacto con el Tollens
    Observaciones: Vemos que al burbujear se forma un color medio
    lechoso al inicio pero posterior mente se puede ver un precipitado
    llamado acetiluro de plata.
    Reacción
    HC≡CH + [Ag(NH3)2]OH HC≡CAg + NH4OH + NH3
    NOTA:

    Luego tenemos que destruir el acetiluro, para poder realizarlo le


    colocamos 10 gotas de HNO3 y lo calentamos en el mechero hasta que
    se desaparezca por completo.

    - Acetileno en contacto con el reactivo Fehling


    Luego hacemos reaccionar el carburo con el reactivo de
    FEHLING produciendo un fluido azulino. Lo hacemos
    burbujear con el acetileno
    Observación: que cambia de color a un negro oscuro más
    precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de
    cobre.
    Reacción:
    o Luego de realizar los procesos experimentales con cada reactivo, vemos
    que quedan de la siguiente manera:

     PRUEBA DE COMBUSTIBILIDAD
     Se acerca una llama de fosforo al extremo del tubo de
    desprendimiento de acetileno, se observa la formación de una
    llama

    Reacción:

    𝒍𝒍𝒂𝒎𝒂
    𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑶𝟐 + 𝑪 + 𝑪𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶
    V. CONCLUSIONES

     La obtención de este hidrocarburo resulto un proceso no tan complicado,


    logramos establecer reconocerlos y obtenerlos mediante determinados
    compuestos, establecimos sus reacciones comunes y en que se
    diferencian, se toma en cuenta que es un proceso cualitativo ya que la
    mayoría de los reactivos no son medidas con exactitud, combustiona
    debido a su origen vegetal.

     Observamos que se tuvo que recurrir al uso de sustancias especiales


    como los reactivos de Fehling y de Tollen.

     Un alqueno reaccionara con el bromo solo si hay presencia de luz.


     El punto de ebullición aumenta en proporción al número de carbonos.
    VI. CUESTIONARIO

    Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los


    siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

     Con H2SO4

    Alcanos:

    Alquenos:

    Alquinos:

     CON Soluciones de KMnO4

    Alcanos:

    R-C-R’ + KMnO4 No hay reaccion

    Alquenos:

    Alquinos:

     Con Agua de Bromo y Luz

    Alcanos:

    Alquenos:

    Alquinos:
     Con Agua de Bromo y Oscuridad

    Alcanos:

    R-C-R’ + Br2 No hay reaccion

    Alquenos:

    R=C=R No hay reaccion

    Alquinos

    No hay reaccion

     Con soluciones diluidas de NaOH

    Alcanos:

    Alquenos:

    Alquinos:

     Con Reactivo de Fehling

    Alcanos:

    Alquenos:

    Alquinos
    REACTIVOS Alcano Alquenos

    GASOLINA ACITE VEGETAL

    H2SO4

    3CH3CH=CH2 + 2KMnO4
    KMNO4 No hay reaccion +4H2O
    Br Br
    CH3CH= CH2+Br2 CH3-
    CH- CH2
    Agua de Br2 y
    CH4 + Br2 CH3Br + HBr
    luz

    Agua de Br2
    No hay reaccion
    en oscuridad

    Solucion
    diluida de No genera reaccion, se ven 2
    fases
    NaOH

    Reactivo de
    Fehling

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